Über das Cycloadditionsverhalten eines stabilen Diphosphens:
Gespeichert in:
| 1. Verfasser: | |
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| Format: | Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
1993
|
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| Beschreibung: | Kaiserslautern, Univ., Diss., 1993 |
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INHALTSVERZEICHNIS
1.
EINLEITUNG
1
1.1.
HISTORIE
.
1
1.2.
SYNTHESEN
FUER
DIPHOSPHENE
.
2
1.2.1.
ELIMIMERUNGSREAKTIONEN
.
2
1.2.2.
DIPHOSPHENSYNTHESEN
DURCH
UMLAGERUNG
.
7
1.2.3.
SUBSTITUTIONSREAKTIONEN
.
8
1.3.
REAKTIVITAET
DER
DIPHOSPHENE
.
9
1.3.1.
OXIDATIONSREAKTIONEN
.
9
1.3.2.
1,2-ADDITIONEN
.
11
1.3.2.1.
HALOGENIERUNGEN
.
12
1.3.2.2.
ADDITION
VON
HALOGENWASSERSTOFFEN
.
12
I.3.2.3.
NUCLEOPHILE
ADDITIONEN
.
13
1.3.3.
CYCLOADDITIONEN
.
14
1.3.3.1.
[2+L]-CYCLOADDITIONEN
.
14
1.3.3.2.
[2+2]-CYCLOADDITIONEN
.
15
1.3.3.3.
[3+2]-CYCLOADDITIONEN
.
16
1.3.3.4.
[4+2]-CYCLOADDITIONEN
.
17
2.
PROBLEMSTELLUNG
19
3.
EIGENE
ERGEBNISSE
21
3.1.
[4+2]-CYCLOADDITIONEN
.
21
3.1.1.
UMSETZUNGEN
MIT
1,3
-DIENEN
.
21
3.1.2.
UMSETZUNGEN
MIT
METHYLCUMALAT
.
24
3.1.3.
UMSETZUNG
VON
12
MIT
TRI-TERT-BUTYLAZET
.
31
3.1.4.
UMSETZUNGEN
MIT
A,SS-UNGESAETTIGTEN
CARBONYLVERBINDUNGEN
.
35
3.1.5.
UMSETZUNGEN
MIT
ORTHO-BENZOCHINONEN
.
40
3.1.6.
UMSETZUNGEN
MIT
AZODICARBONSAEUREDIETHYLESTER
.
47
3.1.6.1.
REAKTION
MIT
BIS
ZU
2
AEQUIVALENTEN
98
.
47
3.1.6.2.
UMSETZUNG
MIT
4
AEQUIVALENTEN
98
.
55
3.2.
CYCLOADDITIONEN
MIT
AZIDEN
.
56
3.2.1.
UMSETZUNG
MIT
TOSYLAZID
.
56
3.2.2.
UMSETZUNG
MIT
ETHOXYCARBONYLAZID
.
60
3.2.3.
UMSETZUNG
MIT
ARYLAZIDEN
.
62
3.2.4.
UMSETZUNGEN
MIT
ALKYLAZIDEN
.
67
3.3.
CYCLOADDITION
AM
CYCLOPENTADIENYLSUBSTITUENTEN
.
74
3.4.
UNSYMMETRISCHE
DIMERISIERUNG
VON
12
.
77
4.
ZUSAMMENFASSUNG
81
4.1.
[4+2]-CYCLOADDITIONEN
.
81
4.1.1.
UMSETZUNGEN
MIT
ALIPHATISCHEN
1,3-DIENEN
.
81
4.1.3.
DIELS-ALDER-REAKTIONEN
VON
12
MIT
METHYLCUMALAT
.
82
4.1.3.
DARSTELLUNG
VON
1,2
3-AZADIPHOSPHABICYCLO[2.2.0]
HEX-5-EN
75
.
83
4.1.4.
REAKTIONEN
VON
12
MIT
A,SS-UNGESAETTIGTEN
CARBONYLVERBINDUNGEN
.
83
4.1.5.
REAKTIONEN
MIT
ORTHO-BENZOCHINONEN
.
84
II
4.1.6.
REAKTIONEN
VON
12
MIT
AZODICARBONSAEUREDIETHYLESTER
.
86
4.2.
REAKTIONEN
DES
DIPHOSPHENS
12
MIT
AZIDEN
.
87
4.3.
REAKTION
VON
12
MIT
TRIAZOLINDION
153
.
89
4.4.
UNSYMMETRISCHE
DIMERISIERUNG
VON
12
.
90
5.
EXPERIMENTELLER
TEIL
91
5.1.
ALLGEMEINES,
ARBEITSTECHNIK
UND
GERAETE
.
91
5.2.
AUSGANGSVERBINDUNGEN
.
92
5.3.
UMSETZUNGEN
VON
12
MIT
1,3-DIENEN
.
93
5.3.1.
DARSTELLUNG
VON
L,2,3,6-TETRAHYDRO-L,2-BIS(L,2,3,4,5
PENTAMETHYLCYCLOPENTA-2,4-DIENYL)-L,2-DIPHOSPHININ
65A
.
93
5.3.2.
DARSTELLUNG
VON
L,2,3,6-TETRAHYDRO-4-METHYL-L,2
BIS(
1,2,3
,4,5-PENTAMETHYLCYCLOPENTA-2,4-DIENYL)
1,2
DIPHOSPHININ
65B
.
94
5.3.3.
DARSTELLUNG
VON
L,2,3,6-TETRAHYDRO-4,5-DIMETHYL-L,2
BIS(L,2,3,4,5-PENTAMETHYLCYCLOPENTA-2,4-DIENYL)-L,2
DIPHOSPHININ
65C
.
95
5.3.4.
DARSTELLUNG
VON
L,2,3,6-TETRAHYDRO-3,6-DIMETHYL-L,2-BIS
(L,2,3,4,5-PENTAMETHYLCYCLOPENTA-2,4-DIENYL)-L,2
DIPHOSPHININ
65D
.
96
5.3.5.
DARSTELLUNG
VON
2,3-BIS(L,2,3,4,5-PENTAMETHYLCYCLOPENTA
2,4-DIENYL)-2,3-DIPHOSPHANORBOMEN
65E
.
97
5.3.6.
DARSTELLUNG
VON
2,3-BIS(L,2,3,4,5-PENTAMETHYLCYCLOPENTA
2,4-DIENYL)-2,3-DIPHOSPHABICYCLO[2.2.2]OCT-5-EN
65F
.
99
5.3.7.
DARSTELLUNG
VON
3-ETHYLOXYCARBONYL-L,2,3,6-TETRAHYDRO-6
METHYL-L,2-BIS(L,2,3,4,5-PENTAMETHYLCYCLOPENTA-2,4
DIENYL)-L,2-DIPHOSPHININ
65G
.
100
5.4.
UMSETZUNGEN
MIT
A-PYRON
70
.
101
5.4.1.
DARSTELLUNG
VON
8-METHYLOXYCARBONYL-6-OXO-2,3-BIS
(1,2,3,4,5
-PENTAMETHYLCYCLOPENTA-2,4-DIENYL)-5
-OXA-2,3
-
DIPHOSPHABICYCLO-[2.2.2]OCT-7-EN
71
.
102
5.4.2.
DARSTELLUNG
VON
6,7,8,9,
10-PENTAMETHYL-2-OXA-3-OXO-12
(R,2',3',4',-5'-PENTAMETHYLCYCLOPENTA-2',4'-DIENYL)-5,12
DIPHOSPHAPENTACYCLO-[6.3.1.14,1.06,10.07,
13]TRIDEC-8-EN-
11-CARBONSAEUREMETHYLESTER
72
.
103
5.4.3.
DARSTELLUNG
VON
6,7,8,9,10-PENTAMETHYL-2-OXA-3,5-DIOXO
12-(R,2',3',4',5'-PENTAMETHYLCYCLOPENTA-2',4'-DIENYL)-5,12
DIPHOSPHAPENTACYCLO[6.
3.1.14,1.06,10.07,
13]TRIDEC-8-EN-
1
1-CARBONSAEUREMETHYLESTER
73
.
105
5.5.
UMSETZUNGEN
MIT
TRI-TERT-BUTYLAZET
.
106
5.5.1.
DARSTELLUNG
VON
2,3-BIS(L,2,3,4,5-PENTAMETHYLCYCLOPENTA
2,4-DI-ENYL)-4,5,6-TRI-TERT-BUTYL-L,2,3-AZADIPHOSPHA
BICYCLO[2.2.0]HEX-5-EN
75
.
106
5.5.2.
DARSTELLUNG
VON
2,3-BIS(L,2,3,4,5-PENTAMETHYLCYCLOPENTA
2,4-DI-ENYL)-4,5,6-TRI-TERT-BUTYL-3-THIOXO-L,2,3
AZADIPHOSPHABICYCLO[2.2.0]HEX-5-EN
76
.
108
5.6.
UMSETZUNGEN
MIT
A,SS-UNGESAETTIGTEN
CARBONYLVERBINDUNGEN
.
109
III
5.6.1.
DARSTELLUNG
VON
2,3-BIS(L,
2,3,4,
5-PENTAMETHYLCYCLOPENTA
2,4-DIENYL)-3,4-DIHYDRO-2H-[L,2,3]OXADIPHOSPHININ
80A
.
109
5.6.2.
DARSTELLUNG
VON
6-METHYL-2,3-BIS-(L,
2,3,4,
5-PENTAMETHYL
CYCLOPENTA-2,4-DIENYL)-3,4-DIHYDRO-2H-[1.2.3]OXA
DIPHOSPHININ
80B
.
110
5.6.3.
DARSTELLUNG
VON
BIS(5-ETHYLOXYCARBONYL-L,
2,3,4,
7-PENTA
METHYLBICYCLO[2.2.1]HEPT-2-EN-7-YL)DIPHOSPHEN
84
.
112
5.7.
UMSETZUNGEN
MIT
ORTHO-BENZOCHINONEN
.
113
5.7.1.
REAKTIONEN
IM
MOLVERHAELTNIS
1:1
.
113
5.7.1.1.
DARSTELLUNG
VON
5,6,7,8-TETRACHLORO-2,3-BIS-(L,2,3,4,5
PENTAMETHYLCYCLOPENTA-2,4-DIENYL)-2,3-DIHYDROBENZO-L,4
DIOXA-2,3-DIPHOSPHININ
90A
.
113
5.7.1.2.
DARSTELLUNG
VON
5,6,7,8-TETRABROMO-2,3-BIS-(L,2,3,4,5
PENTAMETHYLCYCLOPENTA-2,4-DIENYL)-2,3-DIHYDROBENZO-L,4
DIOXA-2,3-DIPHOSPHININ
90B
.
114
5.7.1.3.
DARSTELLUNG
VON
5,7-DI-TERT-BUTYL-2,3-BIS-(L,2,3,4,5-PENTA
METHYLCYCLOPENTADIENYL)-2,3-DIHYDROBENZO-L,4-DIOXA
2,3-DIPHOSPHININ
90C
.
115
5.7.2.
REAKTIONEN
IM
MOLVERHAELTNIS
2:1
.
116
5.7.2.1.
DARSTELLUNG
VON
4,5,6,7-TETRACHLORO-2-(L,2,3,4,5-PENTA
METHYLCYCLOPENTA-2,4-DIENYL)-BENZO[
1.3
,2]DIOXA
PHOSPHOL91A
.
116
5.7.2.2.
DARSTELLUNG
VON
4,5,6,7-TETRABROMO-2-(L,2,3,4,5-PENTA
METHYLCYCLOPENTA-2,4-DIENYL)-BENZO[1.3.2]DIOXA
PHOSPHOL
91B
.
117
5.7.2.3.
DARSTELLUNG
VON
4,5-(2',4'-DI-TERT-BUTYLBENZO)-2-(L,2,3,4,5
PENTAMETHYLCYCLOPENTA-2,4-DIENYL)-L,3-DIOXA
2-PHOSPHOL
91C
.
118
5.8.
UMSETZUNGEN
MIT
AZODICARBONSAEUREDIETHYLESTER
.
119
5.8.1.
DARSTELLUNG
VON
5-ETHOXY-3-ETHOXYCARBONYL-2-PENTA
METHYLCYCLOPENTADIENYL-L,3,4,2-OXADIAZAPHOSPHOLEN
100
.
119
5.8.2.
DARSTELLUNG
VON
2,7-BISETHOXY-4,9-BIS(ETHOXYCARBONYL)-5
(L,2,3,4,5-PENTAMETHYLCYCLOPENTA-2,4-DIENYL)-L,6-DIOXA
3,4,8,9-TETRAAZA-5X5-PHOSPHASPIRO[4.4]-NONA-2,7-DIEN
114
.
120
5.9.
UMSETZUNGEN
VON
12
MIT
AZIDEN
.
121
5.9.1.
DARSTELLUNG
VON
L-TOSYL-2,3-BISPENTAMETHYLCYCLOPENTA
DIENYL-L,2X3,3X3-AZADIPHOSPHIRIDIN
119
.
121
5.9.2.
DARSTELLUNG
VON
5-ETHOXY-2,3-BIS(L,2,3,4,5-PENTAMETHYL
CYCLOPENTADIENYL)-3-THIOXO-L,4,2,3-OXAZADIPHOSPHOLEN
126
.
122
5.9.3. SYNTHESE
VON
L,3,2X3,4X3-DIAZADIPHOSPHETIDINEN
.
123
5.9.3.1.
DARSTELLUNG
VON
L,3-DIPHENYL-2,4-BISPENTAMETHYLCYCLO
PENTADIENYL-L,3,2X3,4X3-DIAZADIPHOSPHETIDIN
133A
.
123
5.9.3.2.
DARSTELLUNG
VON
L,3-BIS(PARAMETHOXYPHENYL)-2,4-BIS
PENTAMETHYLCYCLOPENTADIENYL
1,3,2X3,4X3
-DIAZA-
DIPHOSPHETIDIN
133B
.
124
IV
5.9.3.3.
DARSTELLUNG
VON
L,3-BIS(PARANITROPHENYL)-2,4-BIS(PENTA
METHYLCYCLOPENTADIENYL)-L,3,2X3,4X3-DIAZA
DIPHOSPHETIDIN
133C
.
125
5.9.4.
DARSTELLUNG
VON
5-(TERT-BUTYLAMINO-L,2,3,4,5-PENTAMETHYL
CYCLOPENTA-2,4-DIENYL-THIOXO-PHOSPHANYL)-L,2,3,4-TETRA
METHYL-6-METHYLEN-5-PHOSPHA-BICYCLO[2.
1.
L]HEX-2-EN
146
.
126
5.10.
DARSTELLUNG
VON
BIS-(L,7,8,9,10-PENTAMETHYL-3,5-DIOXO-4
PHENYL-2,4,6-TRIAZA-TRICYCLO[5.2.1.02,6]DEC-8-EN-10-YL)
DIPHOSPHEN
155
.
127
5.11.
DARSTELLUNG
VON
L-BIS(L,2,3,4,5-PENTAMETHYLCYCLO
PENTA-2,4-DIENYL)-2,3-BIS(L,
2,3,4,
5-PENTAMETHYLCYCLO
PENTA-2,4-DIENYL)TRIPHOSPHIRAN
159
.
128
5.12.
DATEN
ZUR
ROENTGENSTRUKTURANALYSE
VON
73
.
129
6.
LITERATURVERZEICHNIS
131 |
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| spelling | Ramm, Susanne Verfasser aut Über das Cycloadditionsverhalten eines stabilen Diphosphens vorgelegt von Susanne Ramm 1993 IV, 135 S. graph. Darst. txt rdacontent n rdamedia nc rdacarrier Kaiserslautern, Univ., Diss., 1993 Cycloaddition (DE-588)4148483-6 gnd rswk-swf Diphosphenderivate (DE-588)4309039-4 gnd rswk-swf (DE-588)4113937-9 Hochschulschrift gnd-content Diphosphenderivate (DE-588)4309039-4 s Cycloaddition (DE-588)4148483-6 s DE-604 DNB Datenaustausch application/pdf http://bvbr.bib-bvb.de:8991/F?func=service&doc_library=BVB01&local_base=BVB01&doc_number=005549792&sequence=000001&line_number=0001&func_code=DB_RECORDS&service_type=MEDIA Inhaltsverzeichnis |
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