Die Aza-Wittig-Reaktion von Iminophosphoranen cyclischer Beta-Enaminoester mit aktivierten Carbonylverbindungen als Ausgangspunkt für Heterocyclensynthesen:
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1993
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INHALTSVERZEICHNIS
SEITE
1
. ZUSAMMENFASSUNG DER ERGEBNISSE I
2. EINLEITUNG UND PROBLEMSTELLUNG 1
2.1 DIE AZA-WITTIG-REAKTION VON IMINOPHOSPHORANEN (HETERO)CYC-
LISCHER SS-ENAMINOESTER MIT AKTIVIERTEN CARBONYLVERBINDUNGEN
ALS AUSGANGSPUNKT FUER HETEROCYCLENSYNTHESEN 1
2.2 NEUERE SYNTHESEN FUER 4(3H)-CHINAZOLINONE UND 2,4(1H,3H)-CHI-
NAZOLINDIONE 3
2.3 WIRKSTOFFE MIT 4(3H)-CHINAZOLINON-TEILSTRUKTUR 5
3. ALLGEMEINER THEORETISCHER TEIL (SIEHE ANHANG) 10
4. SPEZIELLER THEORETISCHER TEIL 11
4.1 AZA-WITTIG-REAKTIONEN VON IMINOPHOSPHORANEN CYCLISCHER
SS-ENANIINOESTER MIT ISOCYANATEN 11
4.1.1 IMINOPHOSPHORANE HETEROCYCLISCHER SS-ENAMINOESTER 11
4.1.1.1 DIE INTRAMOLEKULARE PYRIMIDINANELLIERUNG 11
4.1.1.2 MECHANISTISCHE STUDIEN 13
4.1.1.3 DISKUTIERTE MECHANISMEN 14
4.1.1.3.1 CARBODIIMID-IMINOKETEN-MECHANISMUS (MECHANISMUS 1) 15
4.1.1.3.2 EINE BILDUNGSHYPOTHESE OHNE INTERMEDIAERE CARBODIIMID- UND
IMINOKETEN-ZWISCHENSTUFEN (MECHANISMUS 2) 19
4.1.1.4 DIE REAKTION MIT CHLORSULFONYLISOCYANAT 20
4.1.1.5 EIGENE UNTERSUCHUNGEN ' 24
4.1.1.5.1 DARSTELLUNG UND REAKTIONEN VON PYRROLO[2,3-D]PYRIMIDINEN 24
4.1.1.5.2 ORIENTIERENDER VERSUCH EINER CYCLOPENTANANELLIERUNG AM
PYRIMIDO[4,5-B]AZEPIN-GERUEST 31
4.1.1.5.3 KATALYSE DER TRIMERISIERUNG VON PHENYLISOCYANAT DURCH MIA,
DAS IMINOPHOSPHORAN EINES DIHYDROFURANENAMINOESTERS 32
4.1.1.5.4 VERSUCHE AUSGEHEND VON IMINOPHOSPHORANEN PARTIELL HYDRIER
TER THIOPHEN-UND 4H-THIOPYRANENAMINOESTER 33
4.1.1.5.5 SYNTHESE DES 2,4-BIS(PHENYLIMINO)-L,3-DIAZETIDINS 743 DURCH
DIMERISIERUNG EINES INTERMEDIAEREN CARBODIIMIDS 35
4.1.2 IMINOPHOSPHORANE AROMATISCHER UND HETEROAROMATISCHER
SS-ENAMINOESTER 40
4.1.2.1 DIE INTERMOLEKULARE PYRIMIDINANELLIERUNG 40
4.1.2.2 MECHANISMUS 40
4.1.2.3 EINFLUSS DER ALKOHOLKOMPONENTE DES ESTERS AUF DEN MECHANISMUS 43
4.1.2.4 RINGKONJUGATION STATT ENAMINOCARBONYLKONJUGATION 44
4.1.2.5 ZIELSETZUNGEN DER DISSERTATION 44
4.1.2.6 VERSUCHE AUSGEHEND VON NITROANTHRANILSAEUREESTERN 45
4.1.2.6.1 DIE REAKTION VON 5A MIT ALKYLISOCYANATEN 46
BIBLIOGRAFISCHE INFORMATIONEN
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4.2.1.4
4.2.2
4.3
4.3.1
4.3.2
4.3.3
4.3.4
DIE REAKTION VON 5A MIT PHENYLISOCYANAT: VARIATION
DES NUCLEOPHILS
UMIMINIERUNGSPRODUKTE BEI DER REAKTION VON 5A MIT
AKTIVIERTEN ISOCYANATEN
FOLGEREAKTIONEN DER
4
(
3
H)-CHINAZOLINONE 6
DIE REAKTION VON 8 MIT
PHENYLISOCYANAT: EIN PYRIDO[L,2-A]-
[1,3,5]TRIAZIN DURCH [
4
+
2
]-CYCLOADDITION DES INTERMEDIAEREN
CARBODIIMIDS
VERSUCHE MIT IMINOPHOSPHORANEN VON THIOPHENENAMINOESTERN
DIE AZA-WITTIG-REAKTION VON IMINOPHOSPHORANEN AROMATISCHER
UND HETEROAROMATISCHER SS-ENAMINOESTER MIT KETENEN: EIN NEUER
WEG ZU KONDENSIERTEN 2-ALKYL-4(3H)PYRIMIDINONEN
2-ALKYL-4(3H)CHINAZOLINONE AUS NITROANTHRANILSAEUREESTERN UND
KETENEN
DIE REAKTION VON 5A MIT DIPHENYLKETEN
DIE REAKTION VON 5A MIT WEITEREN STABILEN KETENEN
VERSUCHE MIT AKTIVIERTEN KETENEN
DIE REAKTION VON 7 MIT DIPHENYLKETEN
IMINOPHOSPHORANE HETEROAROMATISCHER SS-ENAMINOESTER UND
KETENE:
SYNTHESE VON N-HETEROARYL-AMIDINEN UND THIENO-
[
2
,3-D]PYRIMIDINONEN
IMINOPHOSPHORANE (HETERO)AROMATISCHER SS-ENAMINOESTER UND
AROMATISCHE SAEURECHLORIDE: NEUE WEGE ZU KONDENSIERTEN 1,3-
OXAZIN-6-ONEN UND 4(3H)-PYRIMIDINONEN
DIE REAKTION VON 5A MIT AROMATISCHEN SAEURECHLORIDEN: EIN
BENZOXAZINON UND RINGGEOEFFNETE FOLGEPRODUKTE
DARSTELLUNG VON BENZO[E][L,3,4]TRIAZEPINONEN AUS DEN 2-BEN-
ZOYLAMINOBENZOESAEURE-HYDRAZIDEN
826B,C MITTELS DICHLORTRI-
PHENYLPHOSPHORAN
IMINOPHOSPHORANE VON THIOPHENENAMINOESTERN UND AROMATISCHE
SAEURECHLORIDE: THIENO[2,3-D]OXAZINONE UND THIENO[2,3-D]PYRI-
MIDINONE; ISOLIERUNG DES IMIDOYLCHLORIDS 832
FOLGEREAKTIONEN DES THIENO[2,3-D]OXAZINONS
830A
49
50
54
55
59
62
63
63
68
70
70
71
73
74
75
76
78
5.
EXPERIMENTELLER TEIL
81
6. LITERATURVERZEICHNIS
161 |
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