Diastereoselektive Synthese von Alpha-Amino-Beta-hydroxy-carbonsäurederivaten:
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| Format: | Abschlussarbeit Buch |
| Sprache: | German |
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1993
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INHALTSVERZEICHNIS
SEITE
BEZIFFERUNG
DER
SUBSTANZEN
8
I.
EINLEITUNG
UND
AUFGABENSTELLUNG
18
N.
THEORETISCHER
TEIL
20
1.
DARSTELLUNG
DER
L-METHOXY-2-[N-ALKYL(ARYL)-N-(TRIHALOACETYL)AMINO]
20
L-(TRIMETHYLSILOXY)ETHENE
7,
9
1.1
ALLGEMEIN
20
1.2.
DARSTELLUNG
DER
2-[N-ALKYL(ARYL)-N-(TRICHLORACETYL)AMINO]
21
ETHANSAEUREMETHYLESTER
8
1.3.
DARSTELLUNG
DER
N-TRICHLORACETYLIERTEN
KETENACETALE
9
23
2.
TRIMETHYLSILOXYALKYLIERUNG
DER
KETENACETALE
7A-E
UND
9A-E
26
MIT
ALDEHYDEN
10
UNTER
ZINKBROMIDKATALYSE
2.1
ALLGEMEIN
26
2.2.
DURCHFUEHRUNG
UND
ERGEBNISSE
27
2.3.
BETRACHTUNGEN
UEBER
DIE
ART
DER
KATALYSE
31
2.4.
STEREOCHEMISCHE
BETRACHTUNGEN
33
2.4.1.
KONFIGURATIONSZUORDNUNG
33
2.4.2.
'H-NMR-SPEKTROSKOPISCHE
BETRACHTUNGEN
34
2.4.2.1
ALLGEMEIN
34
2.4.2.2.
DETAILLIERTE
BETRACHTUNG
DER
'H-NMR-SPEKTREN
36
2.5.
LOESUNGSEIGENSCHAFTEN
37
3.
DIE
PROTODESILYLIERUNGS-UND
DESACYLIERUNGSREAKTION
DER
SYN/
44
ANTI-A-ACYLAMINO-SS-TRIMETHYLSILOXY-CARBONSAEUREESTERLL-20
3.1.
ALLGEMEIN
44
3.2.
DIE
PROTODESILYLIERUNGS-UND
DESACYLIERUNG
DER
SYN/ANTI-A
48
T
RIFLUORACETYLAMINO-SS-TRIMETHYLSILOXY-CARBONSAEUREESTER
11-15
3.2.1.
ALLGEMEIN
48
3.2.2
DURCHFUEHRUNG
UND
ERGEBNISSE
48
3.2.3.
DISKUSSION
DER
ERGEBNISSE
51
3.2.3.1.
ANTI-VERBINDUNGEN
21.
23-25
51
3.2.3.2
SYN-VERBINDUNGEN
31,
33-35
51
6
3.3.
DIE
UMSETZUNG
DES
2-N-PHENYL-N-TRIFLUORACETYLAMINO
53
3-TRIMETHYLSILOXY-HEXANSAUREMETHYLESTER
14D
3
4
DIE
PROTODESILYLIERUNG
UND
DESACYLIERUNG
DER
SYN/ANTI-A
56
T
RICHLORACETYLAMINO-SS-TRIMETHYLSILOXY-CARBONSAEUREESTER
16-20
3
4
1.
ALLGEMEIN
56
3
4
2
DURCHFUEHRUNG
UND
ERGEBNISSE
56
3
5
REAKTIONSABLAUF
64
3
5
1.
ALLGEMEIN
64
3
5
2.
REAKTIONSABLAUF
BEI
DEN
N-TRIHALOACETYLIERTEN
VERBINDUNGEN
11-20
66
3.5
3
DISKUSSION
DER
SELEKTIVITAET
DER
N-O-ACYLWANDERUNG
70
3
6.
EINDEUTIGE
KONFIGURATIONSZUORDNUNG
DER
SYN/ANTI-KNUEPFUNGS
72
PRODUKTE
11-20
MIT
HILFE
DER
N-O-ACYLWANDERUNG
3.7.
FOLGEREAKTIONEN
DIE
WAEHREND
DER
PROTODESILYLIERUNGS-UND
DES
76
ACYLIERUNGSREAKTION
ZUR
BILDUNG
DER
ANTI-HYDROCHLORIDE
FUHREN
3.8.
GRENZEN
DER
REAKTION
80
4
DERIVATISIERUNG
DER
DIASTEREOMERENREINEN
SYN-HYDROCHLORIDE
82
UND
ANTI-AMIDE
4.1.
SCHUTZGRUPPENENTFEMUNG
82
4.1.1.
TRIFLUORACETYLIERTE
VERBINDUNGEN
21-24
82
4.1.2.
TRICHLORACETVLIERTE
VERBINDUNGEN
26-30
82
4
2.
SYNTHESE
DER
CIS-3-ALKYL(ARYL)-5-ARYL-2-OXO-OXAZOLIDIN
83
4-CARBONSAEUREMETHYLESTER
48-52
4.2
1.
ALLGEMEIN
83
4.2.2.
DURCHFUEHRUNG
UND
ERGEBNISSE
83
4.3.
DIE
REDUKTION
DER
CIS-OXAZOLIDINONE
48,50,
51
88
4.3.1.
REDUKTION
MIT
LITHIUMBORHYDRID
66
88
4.3.2.
DIE
REDUKTION
MIT
LITHIUMALUMINIUMHYDRID
67
89
4.4.
DIE
REDUKTION
DER
ISOMERENREINEN
SYN/ANTI-2-N-ALKYLAMINO
91
-3-ARYL-3-HYDROXY-PROPANSAEUREMETHYLESTER
41.
42
BZW.
(HYDROCHLORIDE)
33
5
DIE
UMSETZUNG
DER
N,N-DISUBSTITUIERTEN
KETENACETALE
7B
.
7F
93
UNTER
CSF-KATALYSE
MIT
AROMATISCHEN
ALDEHYDEN
ZU
DEN
OXAZOLIDINEN
63
,
68
5
1
ALLGEMEIN
93
5.2.
NEUE
UNTERSUCHUNGEN
94
7
III.
EXPERIMENTELLER
TEIL
98
IV.
ZUSAMMENFASSUNG
193
V.
LITERATURVERZEICHNIS
199
LEBENSLAUF |
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