Synthese von Arotinoiden mit Aryltetrahydroanthracenstruktur:
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1993
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| adam_text | SYNTHESE VON AROTINOIDEN MIT ARYLTETRAHYDROANTHRACENSTRUKTUR
DISSERTATION ZUR ERLANGUNG DES DOKTORGRADES (DR. RER. NAT.) DEM
FACHBEREICH PHARMAZIE UND LEBENSMITTELCHEMIE DER PHILIPPS-UNIVERSITAET
MARBURG VORGELEGT VON MANFRED HEINRICH JUNG AUS MARBURG MARBURG/LAHN
1993 INHALTSVERZEICHNIS THEORETISCHER TEIL: 1. EINLEITUNG UND
AUFGABENSTELLUNG 1 2. PHARMAKOLOGIE DER RETINOIDE 5 2.1 WIRKUNG VON
ALL-TRANS-RETINOL (1) 5 2.2 NEBENWIRKUNGEN UND KONTRAINDIKATIONEN 5 2.3
IN DER THERAPIE ETABLIERTE RETINOIDE 6 2.4 WIRKMECHANISMEN VON
RETINOIDEN 8 3. SYNTHESEPLANUNG 12 3.1 SYNTHESEN VON
ARYLTETRAHYDROANTHRACENEN IN DER LITERATUR 12 3.2 RETROSYNTHETISCHE
ANALYSE UND EIGENE SYNTHESEPLANUNG 14 4. SYNTHESE DES
TETRAHYDROANTHRACENGERUESTES 17 4.1
6-MEMOXY-LJA4-TETRAMEMYL-L,2;3/4-TETRAHYDROANTHRACEN (29C) 18 5.
BIARYLVERKNUEPFUNG 20 5.1 ETHERSPALTUNG 20 5.2 SYNTHESE DES
TRIFLUORMETHANSULFONSAEUREESTERS 29D 21 5.3 DIE ARYLKUPPLUNGSREAKTION 23
5.3.1 MECHANISMUS DER UEBERGANGSMETALLKATALYSIERTEN C-C-VERKNUEPFUNG ....
23 5.3.2 BORONSAEUREN 24 5.3.3 AUSFUEHRUNG DER BIARYLKUPPLUNG 25 5.4
DIELS-ALDER-REAKTION AN EINEM VINYLTETRAHYDROANTHRACEN 27 5.5 FAZIT 28
6. PALLADIUMKATALYSIERTE SUBSTITUTION 29 6.1 EINFUEHRUNG DER
AUSTAUSCHBAREN GRUPPE 29 6.2 EINFUEHRUNG EINER METHYLGRUPPE 30 6.2.1
VERWENDUNG EINER TETRAALKYLZINNVERBINDUNG 30 6.2.1.1 SYNTHESE VON
ORGANOZINNVERBINDUNGEN 30 6.2.1.2 EIGENE UMSETZUNG 31 6.2.2 VERWENDUNG
EINER TRIALKYLALURNINIUMVERBINDUNG 34 6.2.2.1 SYNTHESE VON
ORGANOALUMINIUMVERBINDUNGEN 34 6.2.2.2 EIGENE UMSETZUNG 35 6.3 VERSUCHE
ZUR EINFUEHRUNG EINER ETHYLGRUPPE 36 6.3.1 VERWENDUNG EINES
TRIALKYLBORANES 36 6.3.1.1 SYNTHESE VON ORGANOBORVERBINDUNGEN 36 6.3.1.2
EIGENE UMSETZUNG 36 6.3.2 VERWENDUNG EINER ALKYLGRIGNARDVERBINDUNG 37
6.4 EINFUEHRUNG VON ALKENYLSUBSTITUENTEN 37 6.4.1 HECK-REAKTION 37 6.4.2
VERWENDUNG EINES VINYLSTANNANES 39 6.5 VERSUCH DER EINFUEHRUNG EINES
ALKINYLSUBSTITUENTEN 40 6.6 EINFUEHRUNG EINES PHENYLRESTES 40 6.7
VERSUCHE ZUR VERBESSERUNG DER AUSBEUTE 41 6.7.1 VERSUCHE ZUR SYNTHESE
VON 5-IOD-6-METHOXY-L,L,4,4-TETRAMETHYL- 1,2,3,4-TETRAHYDROANTHRACEN
(47F) 41 6.7.2 EINFUEHRUNG EINES ELEKTRONEGATIVEN RESTES 42 6.8
UEBERPRUEFUNG DER SYNTHESEREIHENFOLGE UND FAZIT 43 6.9 SYNTHESE VON
14A44 -PENTAMETHYL-6-PHENYL-L,2,3,4-TETRAHYDRO- ANTHRACEN (7) 44 7.
ALTERNATIVE SYNTHESEWEGE 46 7.1 SIMULTANE BIARYLKUPPLUNG 46 7.2
EINFUEHRUNG EINER NITROGRUPPE 47 7.3 NACHTRAEGLICHER AUFBAU DES
TETRAHYDROANTHRACENRINGES UND FAZIT 48 8. SYNTHESE UND REAKTIONEN VON
ACETYLTETRAHYDROANTHRACENEN 50 8.1 ELEKTROPHILE SUBSTITUTION AM
METHOXYTETRAHYDROANTHRACEN 29 C 50 8.1.1 FRIEDEL-CRAFTS-ACYLIERUNG 50
8.2 SPEKTROSKOPISCHE MERKMALE DES L-(2-HYDROXY-5,5,8,8-TETRAMETHYL-
5,6,7,8-TETRAHYDRO-L-ANTHRACENYL)-ETHANONS (89A) 51 8.3 SYNTHESE EINES
ACETYLARYLTETRAHYDROANTHRACENS 52 8.4 REAKTION DES ORTHO-ACETYLTRIFLATES
83C MIT THIOPHENBORONSAEURE (36C) ... 53 8.4.1
L-(5,5A8-TETRAMEMYL-5A7,8-TETRAHYCLRC^L-ANUEVACENYL)-ETHANON (91)... 53
8.4.2 7,7,10,10-TETRAMETHYL-L,2,7,8,9,10-HEXAHYDROANTHRACENO-
[2,L-B]-FURAN-L-ON (92) 54 8.4.2.1 MECHANISMUS DER DIHYDROFURANONBILDUNG
56 8.4.2.2 FAZIT .61 8.5 FAZIT ZUR ELEKTROPHILEN SUBSTITUTION 62 9.
SYNTHESE PENTACYDISCHER RETINOIDE 63 9.1 VERSUCHE ZUR SYNTHESE EINES
ANELLIERTEN FLUORENONS 63 9.1.1 VERSUCH DER SYNTHESE EINER
TETRAHYDROANTHRACEN-1-CARBONSAEURE 64 9.1.2 VERSUCH DES RINGSCHLUSSES
DURCH EINE METALLIERUNGSREAKTION 66 9.1.2.1 SYNTHESE EINES BIARYLAMIDES
67 9.1.2.2 SYNTHESE EINES TETRAHYDROANTHRACENCARBONSAEUREDIETHYLAMIDES 70
9.+ SYNTHESE EINES PHENANTHROLS 74 9.3 SYNTHESE EINES
BENZO-[C]-L,8-NAPHTHYRIDINS 76 9.3.1 SYNTHESEVERSUCH AUSGEHEND VON
2-AMINOPYRIDIN (134) 78 9.3.2 SYNTHESE AUSGEHEND VON 2-FLUORPYRIDIN
(137A) 79 9.4 FAZIT 81 10. STRUKTURVARIATIONEN 83 10.1 SYNTHESE VON
HETEROAROTINOIDEN 83 10.1.1 SYNTHESE VON 6-ARYL-2-NAPHTHOLEN 83 10.1.2
SYNTHESE EINES TETRAHYDRONAPHTHALINYLBENZOFURANES * 84 10.2 VARIATION
DER ENDGRUPPE 85 10.2.1 SYNTHESE VON TOLYLSUBSTITUIERTEN
TETRAHYDROANTHRACENEN 85 10.2.2 SYNTHESE VON RETINOIDEN MIT POLARER
ENDGRUPPE 86 11. ERGEBNISSE DER PHARMAKOLOGISCHEN TESTUNGEN 90 11.1
FAZIT 91 ZUSAMMENFASSUNG 92 EXPERIMENTELLER TEIL: ALLGEMEINE BEMERKUNGEN
101 ALLGEMEINE VORSCHRIFT ZUR SPALTUNG VON ARYLMETHYLETHERN 104
ALLGEMEINE VORSCHRIFT ZUR SYNTHESE VON TRIFLUORMETHANSULFONSAEUREESTERN
104 ALLGEMEINE VORSCHRIFT ZUR BIARYLKUPPLUNG 104
4-NITROBENZOLSULFONSAEURE-2-NAPHTHYLESTER (31B) 105
4-NITROBENZOLSULFONSAEURE-(5,5,8,8-TETRAMETHYL-5,6,7,8-TETRAHYDRO-2-ANTHRACENYL)-
/ ESTER (29B) 106 OE-METHOXY-L^A^TETRAMETHYL-L^A^TETRAHYDROANTHRACEN
(29C) 107 6-ETHOXY-14A4-TETRAMETHYL-LAE3/HETRAHYDROANTHRACEN (29E) 109
5,5,8,8-TETRAMETHYL-5,6,7,8-TETRAHYDROANTHRACEN-2-OL (29A) 110
TRIFLUORMETHANSULFONSAEURE-(5AE8 / 8-TETRAMETHYL-5 /
6,7^-TETRAHYDRO-2-ANTHRACENYL)- ESTER (29D) 112
L,L,4,4-TETRAMETHYL-6-PHENYL-LA3,4-TETRAHYDROANTHRACEN(18A) 114
2-(5AE8^-TETRAMETHYL-5,6,7,8-TETRAHYDRO-2-ANTHRACENYL)-FURAN (18B) 115
2-(53,8 / 8-TETRAMETHYL-5,6,7,8-TETRAHYDRO-2-ANTHRACENYL)-THIOPHEN (18C)
117 14A4-TETRAMETHYL-6-VMYM,2;34-TETRAHYA!ROANTHRACEN (41) 118
3,6-BIS-TRIFLUORMETHYL-4-(5 / 5^ / 8-TETRAMETHYL-5,6,7 /
8-TETRAHYDRO-2-ANTHRACENYL)- 1,4-DIHYDROPYRIDAZIN (45) 120
5-BROM-6-METHOXY-14A4-TETRAMETHYL-L,2 / 3,4-TETRAHYDROANTHRACEN (473)
121 6-METHOXY-L,L,4,4,5-PENTAMETHYL-L,2,3,4-TETRAHYDROANTHRACEN (47B)
122 6-METHOXY-L,L,4,4-TETRAMETHYL-5-(E-2-PHENYLETHENYL)-L,2 /
3,4-TETRAHYDROANTHRACEN (47C) 124
6-METHOXY-L,L,4,4-TETRAMETHYL-5-VINYL-L,2,3,4-TETRAHYDROANTHRACEN (47D)
126 6-METHOXY-14A4-TETRAMETHYL-5-PHENYL-I;2;3,4-TETRAHYDROANTHRACEN
(47E) .127 L-BROM-5,5A8-TETRAME%L-5,6,7,8-TETRAHYA^OANTHRACEN-2-OL ( 81A
) 12 9 4-NITROBENZOLSULFONSAEURE-(L-BROM-5A8,8-TETRAMETHYL-5,6,7 /
8-TETRAHYDRO-2- ANTHRACENYL)-ESTER (82A) 130
4-NITROBENZOLSULFONSAEURE-(5,5A8-TETRAMETHYL-L-PHENYL-5,6,7,8-TETRAHYDRO-2-
ANTHRACENYU-ESTER (82B ) 132
L,5^,83-PENTAMETHYL-5,6,7,8-TETRAHYDROANTHRACEN-2-OL (81B) 133
5,5,8,8-TETRAMETHYL-L-PHENYL-5,6 / 7^-TETRAHYDROANTHRACEN-2-OL (81C) 135
TRIFLUORMETHANSULFONSAEURE-(LA5,8,8-PENTAMETHYL-5,6,7,8-TETRAHYDRO-2-
ANTHRACENYL)-ESTER (83A) 137
L^^-PENTAMETHYL-OE-PHENYL-LAS^TETRAHYDROANTHRACEN (7) 138
TRIFLUORMETHANSULFONSAEURE-(L-BROM-5 / 5,8^-TETRAMETHYL-5 /
6,7,8-TETRAHYDRO-2- ANTHRACENYL)-ESTER (83B) 140
14A4-TETRAMETHYL-5,6-DIPHENYL-L,2,3,4-TETRAHYDROANTHRACEN (84A) 141
6-METHOXY-L,L,4,4-TETRAMETHYL-5,10-DINITRO-L,2 / 3 /
4-TETRAHYDROANTHRACEN (85) 143
6-METHOXY-L,L,4,4-TETRAMETHYL-5-NITRO-LAE3,4-TETRAHYDROANTHRACEN (47G)
144 2-(3-NITROPHENYL)-NAPHTHALIN (88) 146
OE-CS-NITROPHENYD-L^^^TETRAMETHYL-LAS^TETRAHYDROANTHRACEN (18D) 147
L-(2-METHOXY-5 /
5,8^-TETRAMETHYL-5,6,7^-TETRAHYDRO-L-ANTHRACENYL)-ETHANON (47H) .148
ACETYLIERUNG VON
6-METHOXY-L,L,4,4-TETRAMETHYL-L,2,3,4-TETRAHYDROANTHRACEN (29C) 149
L-(2-HYDROXY-5^,8 /
8-TETRAMETHYL-5,6,7,8-TETRAHYDRO-L-ANTHRACENYL)-ETHANON(89A).150 ETHANON
(89B) 151
TRIFLUORMETHANSULFONSAEURE-(L-ACETYL-5A8^-TETRAMETHYL-5,6,7^-TETRAHYDRO-2-
ANTHRACENYD-ESTER (83C) 153
L-(5A8^TETRAMEMYL-2-PHENYL-5A7^TETRAHYDRC^L-ANTHRACENYL)-ETHANON (84B) .
.154 UMSETZUNG VON
TRIFLUORMETHANSULFONSAEURE-(L-ACETYL-5^,8^-TETRAMETHYL-5,6,7^-
TETRAHYDRO-2-ANTHRACENYL)-ESTER (83C) MIT THIOPHEN-2-BORONSAEURE (36C)
.... 156 L^SAES^-TETRAMETHYL-S^^S-TETRAHYDRO-L-ANTHRACENYD-ETHANON (91)
156 7,7 / 10,10-TETRAMETHYL-L,2,7A9 /
10-HEXAHYDROANTHRACENO-[2,L-B]-FURAN-L-ON (92). . 157 2,2-DIBROM-L-(5 /
5,8^-TETRAMETHYL-2-PHENYL-5,6,7,8-TETRAHYDRO-L-ANTHRACENYL)- ETHANON
(84D) 159 2-(5 /
5^^-TETRAMETHYL-5,6,7,8-TETRAHYDRO-2-ANTHRACENYL)-BENZOESAEURE-
DIISOPROPYLAMID (18E) 161 N^J-DIETHYLCARBAMIDSAEURE-(5A8^-TETRAMETHYL-5,6
/ 7^-TETRAHYDRO-2-ANTHRACENYL)- ESTER (290 162 IITHIIERUNG VON
N^J-DIETHYLCARBAMIDSAEURE-(5AE8,8-TETRAMETHYL- 5,6 / 7 /
8-TETRAHYDRO-2-ANTHRACENYL)-ESTER (29F) 164
3-HYDROXY-5,5^^-TETRAMETHYL-5,6,7,8-TETRAHYDROANTHRACEN-2-CARBONSAEURE-
DIETHYLAMID (121A) 164
2-HYDROXY-5,5AE8-TETRAMETHYL-5,6,7,8-TETRAHYDROANTHRACEN-L-CARBONSAEURE-
DIETHYLAMID (121B) 166
TRIFLUORMETHANSULFONSAEURE-IL-CNJSI-DIETHYLCARBAMOYO-SAES^-TETRAMETHYL-
5^,7 / 8-TETRAHYDRO-2-ANTHRACENYL]-ESTER (83D) 167 2-(L /
5,5AE8-PENTAMETHYL-5,6,7,8-TETRAHYDRO-2-ANTHRACENYL)-BENZOESAEURE-
DIISOPROPYLAMID (126) 169
8,8,LL,LL-TETRAMETHYL-8,9,10,LL-TETRAHYDROBENZO-[K]-CHRYSEN-14-OL (122)
170 2,2-DIMETHYLPROPIONSAEURE-N-(3-TRIBUTYLSTANNYL-2-PYRIDYL)-AMID (136B)
172 3-TRIBUTYLSTANNYL-2-FLUORPYRIDIN (137B) 173
L-[2-(2-FLUOR-3-PYRIDYL)-5A8,8-TETRAMETHYL-5,6,7,8-TETRAHYDRO-L-ANTHRACENYL]-
ETHANON (138) 175 (130) 176 2-(6-HYDROXY-2-NAPHTHYL)-FURAN (141A) 178
2-(6-HYDROXY-2-NAPHTHYL)-THIOPHEN (141B) 179 2-(L,L,4,4-TETRAMETHYL-L /
2A4-TETRAHYDRO-6-NAPHTHYL)-BENZO-[B]-FURAN (142A) .... 181 L,L /
4,4^-PENTAMETHYL-6-(P-TOLYL)-L,2,3,4-TETRAHYDROANTHRACEN (147A ) 182
TRIFLUORMETHANSULFONSAEURE-(5^ / 8^-TETRAMETHYL-L-PHENYL-5 /
6,7,8-TETRAHYDRO-2- ANTHRACENYL)-ESTER (83E) 184
14A4-TETRAMETHYL-5-PHENYL-6-(P-TOLYL)-L,2^4-TETRAHYAE ROANTHRACEN (147B)
185 5-TRIBUTYLSTANNYLFURAN-2-CARBALDEHYD (149) 187 5-(5^,8 /
8-TETRAMETHYL-5,6,7,8-TETRAHYDRO-2-ANTHRACENYL)-FURAN-2-CARBALDEHYD
(18F) 189 METHYL-(4-TRIBUTYLSTANNYLPHENYL)-SULFON (154) 190 METHYL-4-(5
/ 5A8-TETRAMETHYL-5,6,7,8-TETRAHYDRO-2-ANTHRACENYL)-PHENYLSULFON (18G)
.192 LITERATUR .194
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