Die Praxis des organischen Chemikers: Mit 58 Abb.
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| Format: | Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
Berlin
De Gruyter
1958
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| Ausgabe: | 38. Aufl. |
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| adam_text | L GATTERMANN
Die Praxis
des organischen Chemikers
fortgeführt von
H WIELAND f
38 Auflage
bearbeitet von
THEODOR WIELAND
Professor der organischen Chemie an der Universität Frankfurt am Main
Mit 58 Abbildungen
Eigentum der
Chemi :fisn Zcntrslhücherel
Cur! Sasdi-Kcsus
F rank ru r t /Mu in
WALTER DE GRUYTER amp; CO
vormals G J Göscheii sche Verlagshandlung • J Guttentag, Verlagsbuchhandlung • Georg Reimer
Karl J Trübner • Veit amp; Comp
Berlin 1958
IX
Inhaltsübersicht
A Einige allgemeine Arbeitsregeln
Seite
Reaktionsgeschwindigkeit und Temperatur 1
Reindarstellung organischer Substanzen 3
Kristallisation 4
Chromatographische Adsorption 14
Destillation 15
Sublimation 25
Destillation mit Wasserdampf 26
Abdestillieren von Lösungsmitteln 28
Ausschütteln Extrahieren 30
Das Arbeiten mit komprimierten Gasen 34
Rühren und Schütteln A 35
Erhitzen unter Druck 37
Schmelzpunktsbestimmung 39
B Elementar-analytische Methoden
Qualitativer Nachweis des Kohlenstoffs, Wasserstoffs, Schwefels und der
Halogene 41
Die quantitative organische Elementaranalyse 44
I Stickstoffbestimmung nach Dumas 45
II Bestimmung von Kohlenstoff und Wasserstoff nach Lieb ig 52
III Bestimmung von Halogen, Schwefel und sonstigen Elementen 64
1 Halogenbestimmung nach Carius S 65 2 Bestimmung von
Chlor und Brom nach Verbrennung der Substanz im Perlenrohr S 68
3 Jodbestimmung nach Leipert-Münster S 71 4 Schwefel
bestimmung nach Carius S 72 5 Schwefelbestimmung durch Ver
brennung S 73 6 Gleichzeitige Bestimmung von Halogen und
Schwefel S 74 7 Bestimmung der übrigen Elemente S 74
IV Bestimmung organischer Gruppen 74
1 Maßanalytische Bestimmung der Methoxylgruppe S 74 2 Be
stimmung der Acetyl- und Benzoylgruppe S 76 3 Bestimmung
von aktivem Wasserstoff nach Tschugaeff-Zerewitinoff S 78
4 Molekulargewichtsbestimmung S 80
C Organisch-präparativer Teil
Zur Verhütung von Unfällen
Die erste Ausrüstung
X Inhaltstibersicht
I Die Substitution von Hydroxyl und Wasserstoff
du rch Ha logen A lkoho leOlefi ne
Seite
1 Äthylbromid aus Äthylalkohol 86
Methylbromid S 88
2 Äthyljodid aus Äthylalkohol 88
Methyljodid S 88
3 Benzylchlorid aus Toluol 92
4 Brombenzol 95
p-Dibrombenzol S 96
5 Ungesättigte Kohlenwasserstoffe 98
a) Äthylen aus Äthylalkohol, Äthylenbromid S 98;
b) Cyclohexen aus Cyclohexanol Cyclohexadien S 100
6 Glykol aus Äthylenbromid 107
7 Iso-amyläther 109
8 Chloressigsäure aus Essigsäure und Chlor 109
II Carbonsäuren und ihre einfachen Abkömmlinge
1 Säurechloride 111
a) Acetylchlorid S 111; b) Benzoylchlorid S 112; Benzoylperoxyd
S 115
2 Essigsäure-anhydrid 116
3 Acetamid 118
4 Harnstoff und Semicarbazid 120
a) Kaliumcyanat durch Oxydationsschmelze S 120; b) Harnstoff
S 121; c) Semicarbazid S 122; d) Harnstoff und Harnsäure aus
Harn S- 123
5 Nitrile 125
a) Acetonitril S 125; b) Benzylcyanid S 125
6 Verseifüng eines Nitrils zur Säure Phenylessigsäure 127
7 Säureester 128
a) Essigsäureäthylester aus Eisessig und Alkohol S 128; Benzoe-
säureäthylester S 129; b) Isoamylnitrit S 132; Äthylnitrit S 133;
c) Äthylnitrat S 134; d) Verseifüng von Fett oder pflanzlichem Öl
S 135; Darstellung der freien Fettsäuren S 135; Glycerin S 136;
Zur Fettanalyse S 136
8 Abbau der Carbonsäuren zu den nächst niederen Aminen 137
a ) Ho fmann sche Reak t i on , Me thy l amin aus Ace t amid S 137 ;
b ) Cu rtius sch e R eak tion, Pheny l cya na t S 138
III Nitroverbindungen und ihre Reduktionsprodukte
1 Nitromethan 140
Methylamin, N-Methylliydroxylamin, Methylnitrolsäure, Knällsilber,
Phenylnitroäthylen
2 Nitrierung eines aromatischen Kohlenwasserstoffs 145
a) Nitrobenzol S 145; b) m-Dinitrobenzol S 146
Inhaltsübersicht XI
Seite
3 Reduktion einer Nitroverbindung zu einem Amin 147
a) Anilin aus Nitrobenzol S 147; Diphenylthioharnstoff, Phenyl-
senföl S 151; b) m-Nitranilin aus m-Dinitrobenzol S 153
4 Phenylhydroxylamin 154
p-Aminophenol, Nitrosophenylhydroxylamin
5 Nitrosobenzol 158
Nitrosobenzol aus Anilin und Caroscher Säure, Azobenzol aus
Anilin und Nitrosobenzol, Azoxybenzol aus Phenylhydroxylamin
und Nitrosobenzol
6 Hydrazobenzol und Azobenzol 162
a) Hydrazobenzol S 162; b) Azobenzol aus Hydrazobenzol S 163;
c) Benzidin aus Hydrazobenzol S 165
Mechanismus der Nitrobenzol-Reduktion 167
IV Sulfonsäuren
1 Benzolmonosulfonsäure aus Benzol und Schwefelsäure 168
Diphenylsulfon, Benzolsulfochlorid, Benzolsulfamid, Benzsulf-
hydröxamsäure
2 p-Toluolsulfonsäure 170
3 ß-Naphthalinsulfonsäure 171
4 Sulfanüsäure aus Anilin und Schwefelsäure 172
5 Pikrinsäure und 2,4-Dinitro-a-naphthol-7-sulfonsäure (Naphtholgelb S) 172
6 Thiophenol 177
V A ldehyde
1 Formaldehyd 178
Gehaltsbestimmung S 180
2 Acetaldehyd 180
a) aus Äthylalkohol S 180; b) aus Acetylen S 183
3 Benzaldehyd aus Benzalchlorid 184
Erläuterungen und Versuche zu 1, 2u3 184
4 Cann i zza ro sche Rea kti on Benzoesäu re und B en zy l a lkoho l au s Benz
aldehyd 193
5 Acyloin-kondensation Benzoin aus Benzaldehyd 194
a) Benzil aus Benzoin S 194; b) Benzilsäure S 196
6 Anlagerung von Cyanwasserstoff an einen Aldehyd Mandelsäure aus
Benzaldehyd 198
7 Alanin 200
8 Perkinsche Synthese Zimtsäure aus Benzaldehyd u Essigsäureanhydrid 202
Hydrierung der Zimtsäure S 204; Natriumamalgam S 205; Styrol
S 205
9 Re im er -T i em annsche Sy n th e se Sa l i cy l a ldehyd aus Pheno l und
Chloroform 206
XII Inhaltsübersicht
VI Phenole und Enole Keto-Enol-Tautomerie
Seite
1 Überführung einer Sulfonsäure in ein Phenol /?-Naphthol 208
Benzoesäurephenylester, Benzoesäurenaphthylester, Tribromphenol
2 Methylierung von Phenolen 212
a) Anisol S 212; b) Nerolin S 213
3 o- und p-Nitrophenol 214
4 Die Kolbesche Salicylsäuresynthese 216
5 Synthese eines /?-Ketonsäureesters Acetessigester 218
6 Acetylaceton 219
Benzoylaceton S 220
7 Malonsäure-diäthylester 220
Äthylmalonester S 221; Äthylmalonsäure S 221; Buttersäure aus
Äthylmalonsäure S 221
8 Phenylnitromethan 222
a) aci-Phenyl-nitro-acetonitril-natrium S 222; b) aci-Phenylnitro-
methan-natrium S 222
Über Keto-Enol-Tautomerie 223
Die Anwendung von Acetessigester und Malonester für Synthesen 229
VII Die Diazoverbindungen
Allgemeines 232
A Aliphatische Diazoverbindungen
1 Diazomethan 234
Nitrosomethylharnstoff S 234
2 Diazoessigester 238
a) Glykokollester-hydrochlorid S 238; Hippursäure S 240; b)Diazo-
essigester S 241
B Aromalische Diazoverbindungen
3 Diazotierung von Anilin Phenol, Jodbenzol und Benzol aus Anilin
Isomerie der Diazoverbindungen 244
a) Darstellung einer Diazoniumsalzlösung S 244; b) Umkochung
der Diazoniumsalzlösung zu Phenol S 245; c) Jodbenzol aus Anilin,
Phenyljodidchlorid, Jodosobenzol, Jodobenzol S 246; d) Benzol
aus Anilin S 247; e) Festes Phenyldiazoniumchlorid S 248; Phenyl-
diazoniumnitrat S 248; Phenyldiazoniumperbromid S 250; Phenyl-
azid S 250; f) Natrium-p-nitrophenylantidiazotat S 251; s) p-Chlor-
biphenyl S 252
4 p-Tolunitril aus p-Toluidin (Sandmeyersche Reaktion) 252
Benzonitril S 253; p-Toluylsäure S 253
5 Arsanilsäure aus p-Nitranilin 254
6 Phenylhydrazin 256
Benzol aus Phenylhydrazin S 259; Indolsynthese S 259
7 Darstellung von Azofarbstoffen 260
a)Helianthin S 260; b) Kongorot S 262; c) /3-Naphtholorange S 262;
d) Diazoaminobenzol und p-Aminoazobenzol S 263
Über die Kupplungsreaktion der Diazoverbindungen 264
Inhaltsübersicht XIII
VIII Chinone und chinoide Verbindungen
Seite
1 Chinon aus Anilin • 266
Hydrochinon S 268; Anilinochinon S 268; Dien-Synthese S 268;,
Chinhydron S 270
2 p-Nitrosodimethylanilin 271
Dimethylamin und p-Nitrosophenol S 272
3 p-Aminodimethylanilin 273
W u rs ters Ro t S 275 ; B inds ched lers GrünS 277 ; Me thy l enb l au
S 277
4 Basische Triphenylmethanfarbstoffe 279
a) Malachitgrün aus Benzaldehyd und Dimethylanilin S 279; Blei
dioxyd S 280; b) Kristallviolett aus Michlers Keton und Dimethyl
anilin S 281; c) Gesarol (DDT) S 281
5 Fluorescein und Eosin 282
Theoretisches über Triphenylmethanfarbstoffe 283
Phthalocyanin S 288
6 Alizarin 288
IX Die Synthesen nach Grignard und Friedel-Crafts
Org an i s ch e Rad ika l e
Die Grignardsche Reaktion
1 Darstellung von Alkoholen 290
a) Benzhydrol aus Benzaldehyd und Phenylmagnesiumbromid
S 290; b) Triphenylcarbinol aus Benzoesäureäthylester und Phenyl
magnesiumbromid S 291
2 Synthese eines Ketons aus einem Nitril Acetophenon 292
Die Friedel-Craftssche Synthese
3 Ketonsynthese 296
a) Benzophenon aus Benzoylchlorid und Benzol S 296; b) Aceto
phenon aus Benzol und Essigsäureanhydrid S 297
4 Triphenylchlormethan aus Benzol und Tetrachlorkohlenstoff 297
5 2,4-Dioxyacetophenon aus Resorcin und Acetonitril 298
6 Chinizarin aus Phthalsäureanliydrid und Hydrochinon 299
7 Beckmann sehe Umlage rung 302
a) Benzophenonoxim S 302; b) Cyclohexanonoxim S 304; Poly-
kondensation von Caprolactam S 305
Organische Radikale
8 Hexaphenyläthan 306
9 Tetraphenyl-hydrazin 308
Diphenylnitrosamin, Festlegung des Diphenylstickstoffs durch
NO S 310
XIV Inhaltsübersicht
X He t e rocyc lis che V e rb in dungen
Seite
1 Pyridinderivate 312
a) Synthese von Collidin nach Hantzsch S 312; b) a-Aminopyridin
S 316
2 Chinolin 317
a ) Sk raupsche Ch ino lin syn the se S 317 ;b) Ch i na ld in syn the se na c h
Doebner-Miller S 318
3- a-Phenylchinolin aus Chinolin und Lithiumphenyl 320
a) Lithiumphenyl S 320; b) ot-Phenylchinolin S 321
4 Indigo 321
Phenylglycin S 321; Indoxylschmelze S 322; Indigoküpe S 325;
Dehydroindigo S 326
XI Hydrierung und Reduktion, Oxydation
mi t Se l end ioxyd , Ozon isati on
1 Katalytische Hydrierung mit Palladium Hydrozimtsäure 328
Darstellung von Palladium-Tierkohle S 330; Darstellung von Platin
oxyd S 330
2 Ersatz von Sauerstoff in Carbonylverbindungen durch Wasserstoff
(Reduktion nach Clemmensen) 332
a) Äthylbenzol aus Acetophenon S 332; b) Dibenzyl aus Benzil
S 333
3 Reduktion nach Meerwein-Ponndorf Trichloräthylalkohol 333
Aluminiumäthylat S 333; Trichloräthylalkohol S 334
4 Oxydation von Malonester zu Mesoxalsäureester mit Selendioxyd 335
5 Adipin-dialdehyd aus Cyclohexen durch Ozonisation 335
XII Naturstoffe
1 Furfurol 337
2 d-Glucose aus Rohrzucker 338
3 Spaltung von Rohrzucker durch Saccharase 339
4 /J-Pentacetyl-glucose und x-Aceto-bromglucose 340
5 Milchzucker und Casein aus Milch • 341
Säurehydrolyse des Casums S 342; Papierchromatographische Ana
lyse S 342
6 d-Galaktose aus Milchzucker 343
Schleimsäure S 344; Pyrrol S 344
7 Oktacetyl-cellobiose und Cellobiose 345
Einige Erläuterungen über Kohlenhydrate 345
8 Verzuckerung von Stärke und alkoholische Gärung 350
9 I-Argi nin -hydrochlorid aus Gelatine 353
10 Coffein aus Tee 354
11 Nicotin aus Tabakslauge 354
Inhaltsübersicht — Abkürzungen XV
Seite
12 Hämin aus Rinderblut 355
Chromatographische Adsorption der Blattfarbstoffe S 358
13 Die Hauptbestandteile der Rindergalle 359
Glykocholsäure S 359; Cholsäure S 360; Desoxycholsäure, Fett
säuren und Cholesterin S 361
D Organische Gruppenanalyse
I Allgemeines 364
II Die Merkmale der einzelnen Gruppen 365
III Ausführung der Analyse 374
a) Einzelbestimmung S 374;
b) Trennung eines Substanzgemisches S 375
E Einführung in die Elektronentheorie der organischen Verbindungen
und in die Mesomerie-Lehre
von Rolf Huisgen
Ionen und Atombindung 377
Ungesättigte und aromatische Verbindungen; Mesomerie 380
Reaktionsmechanismen 387
F Verschiedenes
Kurze Anleitung zur Benützung der organisch-chemischen Literatur 396
Literaturpräparate 398
Tabelle zur Berechnung der Stickstoffbestimmungen 400
Sachregister 403
Abkürzungen
A = Liebigs Annalen
A ch = Annales de chimie et de physique
Am Soc = Journal of the American Chemical Society
Ang Ch = Zeitschrift für angewandte Chemie (zeitweise bis 1945
„Die Chemie; ab 1946 „Angewandte Chemie)
B = Berichte der Deutsch, ehem Gesellschaft (ab 1946
„Chemische Berichte)
Bl = Bulletin de la Soci6t6 chimique de France
C = Chem Zentralblatt
Chem -Soc = Journal of the Chemical Society of London
Helv = Helvetica chimica acta
H = Hoppe-Seylers Zeitschr für Physiolog Chemie
J pr = Journal für praktische Chemie
M = Monatshefte für Chemie
Naturwiss = Die Naturwissenschaften
Ree = Recueil des trav chim des Pays-Bas
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