Cyclische, vinyloge Carbonsäureester als elektrophile und nucleophile Substrate:
Gespeichert in:
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| Format: | Abschlussarbeit Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
1992
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CYCLISCHE, VINYLOGE CARBONSAEUREESTER
ALS
ELEKTROPHILE UND NUCLEOPHILE SUBSTRATE
INAUGUIAL-DISSERTAUEON ZUR ERLANGUNG DES DOKTORGRADES DER
MATHEMATISCH-NATURWISSENSCHAFTLICHEN FAKULTAET
DER HEINRICH-HEINE-UNIVERSITAET DUESSELDORF
VORGELEGT VON
ECKART TANNHAEUSER
AUS GUETERSLOH
DUESSELDORF 1992
IMAGE 2
INHALTSVERZEICHNIS
EINLEITUNG UND PROBLEMSTELLUNG
SYNTHESE UND AMINOMETHYLIERUNG CYCLISCHER SS-KETOERIOLETHER UND
VERWANDTER VERBINDUNGEN
2.1. AUSWAHL DER MODELLSUBSTANZEN 8
2.2. SYNTHESE CYCLISCHER SS-KETOENOLETHER MIT ALIPHATISCHER ENOLETHER- 9
GRUPPE
2.3. AMINOMETHYLIERUNG CYCLISCHER SS-KETOENOLETHER MIT ALIPHATISCHER 10
ENOLETHERGRUPPE
2.4. SYNTHESE CYCLISCHER SS-KETOENOLETHER MIT AROMATISCHER 16
ENOLETHERGRUPPE
2.5. AMINOMETHYLIERUNG CYCLISCHER SS-KETOENOLETHER MIT AROMATISCHER 18
ENOLETHERGRUPPE
2.5.1. STRUKTURELLE VORAUSSETZUNGEN FUER DIE AMINOMETHYLIERUNG VON 23
CYCLISCHEN SS-KETOENOLETHERN
2.6. SYNTHESE UND AMINOMETHYLIERUNG VON WEITEREN AKTIVIERTEN 26
CYCLOHEX-2-ENONEN
2.7. SYNTHESE VON SS-KETOENOLETHERN MIT ARALIPHATISCHER 29
ENOLETHERGRUPPE UND IHR REAKTIONSVERHALTEN GEGENUEBER
METHYLENIMLNIUMSALZEN
2.8. SYNTHESE, STRUKTUR UND AMINOMETHYLIERUNG DER 30
VINYLOGEN CARBONSAEURE 2-BENZHYDRYL-3-HYDROXY-S,5-DLMETHYL-
CYCLOHEX-2-ENON (62)
2.9. SYNTHESE UND REAKTIONSVERHALTEN DES SS-KETOENOLETHERS 34
2-BENZOYL-3-METHOXY-5,5-DIMETHYLCYCLOHEX-2-ENON (66) GEGEN- UEBER
METHYLENIMINIUMSALZEN
2.10. SPEKTROSKOPISCHE DATEN DER C-AMINOMETHYLIERUNGSPRODUKTE 37
2.10.1. IR-SPEKTROSKOPIE 37
2.10.2. MASSENSPEKTROSKOPIE 40
2.10.3. H- UND 13C-NMR-SPEKTROSKOPLE 41
2.10.3.1. STRUKTURAUFKLAERUNG AUSGEWAEHLTER CYCLOHEX-2-ENON-MANNICH-BASEN
42
2.10.3.2. 1H-NMR-SPEKTREN AUSGEWAEHLTER CYCLOHEX-2-ENON-MANNICH-BASEN SL
IMAGE 3
3. AMINOMETHYLIERUNG VON GRISEOFULVIN UND ANALOGEN ENAMLNONEN 58
3.1. AMINOMETHYLIERUNG GRISEOFULVIN-ANALOGER ENAMINONE 58
3.1.1. »H-NMR-SPEKTROSKOPLE 63
3.2. MANNLCH-BASEN DES GRISEOFULVLNS 72
3.2.1. 1H-NMR-SPEKTROSKOPISCHE UNTERSUCHUNGEN AN GRISEOFULVIN- 76
MANNICH-BASEN
3.2.2. STRUKTURAUFKLAERUNG AMINOSUBSTITUIERTER GRLSEOFULVIN-DERIVATE 80
DURCH »H- UND 13C-NMR-SPEKTROSKOPIE
3.3. . VERSUCH DER AMINOMETHYLIERUNG GRISEOFULVIN-ANALOGER VINYLOGER 84
ESTER
4. AMINOLYSE- UND CARBONYLREAKTION CYCLISCHER SS-KETOENOLETHER MIT 87
PRIMAEREN AMINEN
4.1. DARSTELLUNG VON GRISEOFULVIN-OXIM-DERLVATEN 87
4.1.1. KONFIGURATIONSERMITTLUNG DURCH *H- UND 13C-NMR-SPEKTROSKO- 88
PISCHE METHODEN
4.2. UMSETZUNG DES SS-KETOENOLETHERS 3-ETHOXY-S,S-DIMETHYL- 9S
CYCLOHEX-2-ENON (11) MIT HYDROXYLAMIN, SEMICARBAZID UND
2,4 -DINITROPHENYLHYDRAZIN
4.2.1. KONFIGURATIONSISOMERIE DER SYNTHESEPRODUKTE 100
4.3. UMSETZUNG DES SS-KETOENOLETHERS 3-ETHOXY-S,S-DIMETHYL- 102
CYCLOHEX-2-ENON (11) MIT PRIMAEREN AROMATISCHEN AMINEN
UND IHREN HYDROCHLORIDEN
4.3.1. KONFIGURATIONSISOMERIE DER SYNTHETISIERTEN X,SS-UNGESAETTIGTEN
KETIMINE 10S
IMAGE 4
5. SYNTHESE UND AMINOMETHYLIERUNG A,SS-UNGESAETTIGTER KETOXIME UND 106
1,3-DIKETON-MONOXIME /-DIOXIME, SOWIE DEREN DERIVATE
5.1. SYNTHESE UND AMINOMETHYLIERUNG A.SS-UNGESAETTIGTER KETOXIME 106
5.1.1. KONFIGURATIONSISOMERIE UND STRUKTURAUFKLAERUNG VON MANNICH- 110
BASEN CT,SS-UNGESAETTIGTER KETOXIME
5.2. SYNTHESE UND AMINOMETHYLIERUNG VON MONOXIMEN UND 113
DIOXIMEN (SOWIE DERIVATEN) CYCLISCHER 1,3-DIKETONE
5.3. SYNTHESE UND AMINOMETHYLIERUNG VON MONOXIM- UND 121
DIOXIM-METHYLETHERN ACYCLISCHER 1,3-DIKETONE
5.4. SYNTHESE VON MONOXIMEN UND DIOXIMEN ACYCLISCHER 1,3-DIKETONE 122
5.5. UMSETZUNG VON MONOXIMEN UND DIOXIMEN ACYCLISCHER 1,3-DIKETONE 128
MIT N,N-DLMETHYLMETHYLENIMINIUMCHLORID
6. ZUSAMMENFASSUNG 132
7. EXPERIMENTELLER TEIL 142
LITERATURVERZEICHNIS
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