Synthese und pharmakologische Untersuchungen von Pyrazolo[1,5-a]pyridin Derivaten:
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| Format: | Abschlussarbeit Buch |
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1993
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| adam_text | 3 DISSERTATION ZUR ERLANGUNG DES DOKTORGRADES DER FAKULTAET FUER CHEMIE
UND PHARMAZIE DER LUDWIG-MAXIMILIANS-UNIVERSITAET MUENCHEN SYNTHESE UND
PHARMAKOLOGISCHE UNTERSUCHUNGEN VON PYRAZOLO[L,5-A]PYRIDIN DERIVATEN VON
JOSEF SOMMER AUS MUENCHEN 1993 INHALTSVERZEICHNIS SEITE THEORETISCHER
TEIL: 1. EINLEITUNG. 1 2. PROBLEMSTELLUNG. 6 3. DARSTELLUNG
PERI-ANELLIERTER TETRAHYDROPYRAZOLO- [L,5-A]PYRIDIN DERIVATE. 7 3.1.
SYNTHESE DES TETRAHYDROPYRAZOLOPYRIDINCARBOXYLATS 13. 7 3.2. VERSUCHE
ZUR (O-CYKLISIERUNG TETRAHYDROPYRAZOLOPYRIDYL SUBSTITUIERTER SS-
KETOESTER. 8 3.3. INTERMOLEKULARE UMSETZUNG VON 19 IN POSITION 4. 12
3.4. DARSTELLUNG DES KETONS 27 UND REAKTIONEN AM C-ATOM 4. 12 3.5.
DEBENZYLIERUNG VON 28 UND 29 UND UMSETZUNG ZU DEN METHANSULFONSAEUREESTEM
32 UND 33. 15 3.6. DARSTELLUNG UND REAKTIONEN DER CYKLISIERUNGSVORSTUFEN
36,37 UND 38,39. 16 17 20 20 20 23 24 26 27 27 3.6.1. 3.6.2. 3.6.3.
3.6.3.1. 3.6.3.2. 3.6.4. 3.6.5. 3.6.6.. 3.6.7. ALKYLIERUNG VON 17 IN DER
POSITION 4. DARSTELLUNG DER 4-IODOALKYLDERIVATE 36 UND 37 AUS 41 UND 40.
CYKLISIERUNGSREAKTIONEN MIT 36 UND 37. DARSTELLUNG VON 46,47 UND 48.
VARIATION DER REAKTIONSBEDINGUNGEN BEI DER CYKLISIERUNG VON 36.
KONFIGURATION UND ISOMERISIERUNG DER ENOLETHER 47,48 UND 50. DARSTELLUNG
DER KETONE 51 UND 52. DARSTELLUNG DER IODIDE 38 UND 39. CYKLISIERUNGS-
UND ELIMINIERUNGSREAKTIONEN DER IODIDE 38 UND 39. INHALTSVERZEICHNIS
SEITE 3.7. REDUKTION DER SS-KETOESTER 17,42,62 UND 43. 29 3.7.1.
REDUKTION VON 17. 30 3.7.2. REDUKTION VON 42 ZU 64 UND 65. 30 3.7.3.
REDUKTION VON 62. 33 3.7.3.1. DARSTELLUNG VON 62. 34 3.7.4. DARSTELLUNG
VON 69 DURCH REDUKTION VON 43. 35 3.8. DARSTELLUNG DER IODIDE 70 UND 71.
35 3.9. CYKLISIERUNGZU74ABUND75A. 36 3.9.1. TRENNUNG DER DIASTEREOMEREN
74A UND 74B. 37 3.9.2. ZUORDNUNG DER RELATIVEN KONFIGURATION DER
DIASTEREOMEREN 74A, 74B UND 75A, 75B. 40 3.10. PYRAZOLOCHINOLINE DURCH
DIECKMANN-KONDENSATION. 42 3.11. DARSTELLUNG VON SS-ARYLETHYLAMINEN AUS
DEN CARBONSAEURE- ESTERN 74A, 74B, 75A UND 64. 44 3.11.1. DARSTELLUNG DER
CARBONSAEUREN 80A, 80B, 81 UND 82. 44 3.11.2. CURTIUS-ABBAU ZU DEN
PRIMAEREN AMINEN 83AB, 84 UND 85. 45 3.11.3. DARSTELLUNG DER
DIPROPYLAMINE 86A, 86B, 87 UND 88. 48 4. SYNTHESE PERI-ANELLIERTER
PYRAZOLO[L,5-A]PYRIDINE. 50 4.1. DARSTELLUNG DER AUSGANGSVERBINDUNGEN 89
UND 90. 50 4.1.1. 1.3-DIPOLARE CYCLOADDITION MIT
N-AMINO-BENZYLOXYMETHYL- PYRIDINIUM MESITYLAT 51 4.1.2. 1.3-DIPOLARE
CYCLOADDITION MIT N-AMINO-HYDROXYMETHYL- PYRIDINIUM MESITYLAT 52
INHALTSVERZEICHNIS SEITE 4.2.. DARSTELLUNG DES DIESTERS 95. 53 4.2.1.
DARSTELLUNG DES IODIDS 97. 54 4.2.2. ALKYLIERUNG VON 97 ZUM DIESTER 95.
54 4.3. CYKLISIERUNG DES DIESTERS 95. 55 4.4. DARSTELLUNG DES PRIMAEREN
AMINS 102 AUS 99 UEBER ELEKTROPHILE AMINIERUNG. 60 4.4.1. DARSTELLUNG DES
KETONS 103. 60 4.4.2. ELEKTROPHILE AMINIERUNG DES KETONS 103 61 4.4.3.
REDUKTION UND UMESTERUNG ZUM OXAZOLIDINON 105. 62 4.4.4. ABBAU ZUM
PRIMAEREN AMIN 102. 62 4.5. DARSTELLUNG DES PRIMAEREN AMINS 102 AUS 99
DURCH CURTIUS-ABBAU. 64 4.5.1. REDUKTION ZUM ALKOHOL 106. 64 4.5.2.
DARSTELLUNG DER CARBONSAEUREN 107 UND 109. 65 4.5.3. CURTIUS ABBAU ZUM
PRIMAEREN AMIN 102. 66 4.6. DARSTELLUNG VON 112 UN D 113. 67 5. SYNTHESE
VON AZATRYPTOPHAN. 68 5.1. DARSTELLUNG DES ALKOHOLS 115. 68 5.2.
RACEMISCHE SYNTHESE DER AMINOSAEURE 12. 68 5.3. DARSTELLUNG DER
ENANTIOMEREN DER AMINOSAEURE 12 DURCH ASYMMETRISCHE SYNTHESE. 69
INHALTSVERZEICHNIS SEITE 6. QUANTENCHEMISCHE BERECHNUNGEN UND MOLECULAR
MODELLING UNTERSUCHUNGEN. 73 7. PHARMAKOLOGISCHE UNTERSUCHUNGEN. 75 7.1.
REZEPTORBINDUNGSSTUDIEN. 75 7.2 IN-VIVO UNTERSUCHUNGEN. 77 7.2.1.
Y-BUTYROLAKTONTEST. 77 7.2.2. VERHALTENSTEST, MOD. NACH IRWIN UND
CAMPBELL. 77 7.2.3. MESSUNG DER SPONTANMOTILITAET 78 7.3. TESTUNG AUF
ANTIPROLIFERATIVE EIGENSCHAFTEN. 78 7.4. BESTIMMUNG VON R^Q-WERTEN. 78
8. ZUSAMMENFASSUNG. 80 EXPERIMENTELLER TEIL: 1. ALLGEMEINE ANGABEN ZU
DEN CHEMISCHEN UNTERSUCHUNGEN. 90 2. EXPERIMENTELLE ANGABEN ZU DEN
CHEMISCHEN UNTERSUCHUNGEN. 92 3. ALLGEMEINE UND EXPERIMENTELLE ANGABEN
ZU DEN PHARMAKOLOGISCHEN UNTERSUCHUNGEN. 178 4. EXPERIMENTELLE ANGABEN
ZUR BERECHNUNG UND DARSTELLUNG DER LADUNGSVERTEILUNG. 181
LITERATURVERZEICHNIS: 182
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