Über die Diterpenalkaloide der Samen und Wurzeln von Aconitum napellus L. verschiedener schweizerischer Standorte:
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| Format: | Abschlussarbeit Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
1992
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3
UEBER DIE DITERPENALKALOIDE DER SAMEN UND WURZELN VON ACONITUM NAPELLUS
L. VERSCHIEDENER SCHWEIZERISCHER STANDORTE
INAUGURALDI S SERTA TION
ZUR
ERLANGUNG DER WUERDE EINES DOKTORS DER PHILOSOPHIE VORGELEGT DER
PHILOSOPHISCH-NATURWISSENSCHAFTLICHEN FAKULTAET DER UNIVERSITAET BASEL
VON
URSULA GAUCH AUS LUZERN
BASEL, 1992
ECONOM DRUCK AG
IMAGE 2
3. ISOLIERUNG DER ALKALOIDE 21
3.1. BEMERKUNGEN ZU DEN CHROMATOGRAPHISCHEN METHODEN 21
3.2. AUFARBEITUNG DER EXTRAKTE VON ANSATZ B 22
3.3. AUFARBEITUNG DER EXTRAKTE VON ANSATZ C UND D 23
3.4. QUANTITATIVE UEBERSICHT 25
4. HERSTELLUNG VON DERIVATEN 27
4.1. HERSTELLUNG DES HYDROCHLORIDS VON UG 6 (12-EPINAPELLIN) 27
4.2. OXIDATION VON UG 6 (12-EPINAPELLIN) ZU UG 3A
(12-EPIDEHYDRONAPELLIN) 27
4.3. HYDROLYSE VON UG 5 (15-ACETYL-12-EPINAPELLIN) ZU UG 6
(12-EPINAPELLIN) 29
5. IDENTIFIZIERUNG DER ISOLIERTEN SUBSTANZEN UND DISKUSSION DER SPEKTREN
30
5.1. IDENTIFIZIERUNG VON UG 2 30
5.1.1. VERGLEICH DER DATEN VON UG 2 MIT DEN LITERATURDATEN VON ACONITIN
. 31
5.1.2. ANALYSE DES QH-CORR-UND COSY-SPEKTRUMSVONUG 2 34
5.2. IDENTIFIZIERUNG VON UG 9 UND UG 12 38
5.2.1. UG 9 40
5.2.1.1. VERGLEICH DER DATEN VON UG 9 MIT DENJENIGEN DER
REFERENZSUBSTANZ UND DEN LITERATURDATEN VON ISOTALATIZIDIN 40
5.2.1.2. ANALYSE DES C.H-CORR-UND COSY-SPEKTRUMSVONUG 9 42
5.2.2. UG 12 . 47
5.2.2.1. VERGLEICH DER DATEN VON UG 12 MIT DENJENIGEN DER
REFERENZSUBSTANZ UND DEN LITERATURDATEN VON VIRESCENIN 47
5.2.2.2. ANALYSE DES QH-CORR- UND.COSY-SPEKTRUMSVON UG 12 49
5.2.3. VERGLEICH DER NMR-SPEKTREN VON UG 9 UND UG 12 53
5.3. IDENTIFIZIERUNG VON UG 3A, UG 3B, UG 5 UND UG 6 54
5.3.1. UG 3A 57
5.3.1.1. VERGLEICH DER DATEN VON UG 3A MIT DEN LITERATURDATEN VON
12-EPIDEHYDRONAPELLIN 57 5.3.1.2. ANALYSE DES C.H-CORR- UND
COSY-SPEKTRUMSVON UG 3A 59
5.3.2. UG3B 65
5.3.2.1. VERGLEICH DER DATEN VON UG 3B MIT DEN LITERATURDATEN VON
SONGORIN 65
5.3.2.2. ANALYSE DES C,H-CORR-UND COSY-SPEKTRUMSVONUG 3B 67
5.3.3. UG 6 72
5.3.3.1. VERGLEICH DER DATEN VON UG 6 MIT DEN LITERATURDATEN VON
12-EPINAPELLIN 72
5.3.3.2. ANALYSE DES C,H-CORR- UND COSY-SPEKTRUMSVON UG 6 74
5.3.3.3. OXIDATION VON UG 6 80
5.3.4. U G5 81
5.3.4.1. NACHWEIS DER ACETATGRUPPE 81
5.3.4.2. HYDROLYSE VON UG 5 UND IDENTIFIZIERUNG DES ALKAMINS 81
5.3.4.3. LOKALISIERUNG DER ACETATGRUPPE 81
5.3.4.4. 13 C-NMR-ZUORDNUNGENVONUG5 83
5.3.4.5. ANALYSE DES QH-CORR- UND COSY-SPEKTRUMSVON UG 5 84
5.3.5. VERGLEICH DER NMR-SPEKTREN VON UG 3A, UG 3B, UG 5 UND UG 6 89
II
IMAGE 3
6. DUENNSCHICHTCHROMATOGRAPHISCHER VERGLEICH VON ROHEXTRAKTEN AUS
ACONITUM NAPELLUS-SAMEN UND -WURZELN VERSCHIEDENER SCHWEIZERISCHER
STANDORTE 90
6.1. PFLANZENMATERIAL 90
6.2. HERSTELLUNG DER ROHEXTRAKTE 95
6.3. DUENNSCHICHTCHROMATOGRAPHISCHE UNTERSUCHUNGEN 95
6.3.1. DC-SYSTEME 95
6.3.2. DISKUSSION DER CHROMATOGRAMME 96
6.3.3. VERGLEICHE MIT WEITEREN REFERENZSUBSTANZEN 101
6.3.4. ZUSAMMENFASSUNG DER ERGEBNISSE DER DUENNSCHICHTCHROMATOGRAPHISCHEN
UNTERSUCHUNGEN 102
C. EXPERIMENTELLER TEIL 104
1. SAMENMATERIAL 104
2. EXTRAKTION DER SAMEN UND REINIGUNG DER EXTRAKTE 104
2.1. ENTFETTUNG DER SAMEN 104
2.2. EXTRAKTION DER SAMEN 105
2.3. REINIGUNG DER ROHEXTRAKTE 106
3. ISOLIERUNG DER ALKALOIDE 107
3.1. AUFARBEITUNG DER EXTRAKTE VON ANSATZ B 107
3.1.1. GROBTRENNUNG DER EXTRAKTE AUF ALUMINIUMOXID-SAEULE 107
3.1.2. AUFTRENNUNG VON SF B UND C MIT PRAEPARATIVER DC 109
3.1.3. AUFTRENNUNG VON SF D UND J AUF FLASH-SILICAGEL-SAEULE 109
3.1.3.1. TRENNUNG VON SFJ 109
3.1.3.2. TRENNUNGVONSFD 110
3.1.4. AUFTRENNUNG VON SF E, F, G, H UND K MIT PRAEPARATIVER DC 113
3.1.5. REINIGUNG UND KRISTALLISIERUNG VON UG 2, UG 6, UG 9 UND UG 12 114
3.2. AUFARBEITUNG DER EXTRAKTE VON ANSATZ C UND D 115
3.2.1. GROBTRENNUNG DER EXTRAKTE MIT MPLC 115
3.2.2. AUFARBEITUNG VON SF 13 UND ISOLIERUNG VON UG 6 118
3.2.2.1. REINIGUNG VON SF 13 AUF FLASH-SILICAGEL-SAEULE 118
3.2.2.2. REINIGUNG VON UG 6 AUF FLASH-SILICAGEL-SAEULE 119
3.2.2.3. REINIGUNG VON UG 6 AUF ALUMINIUMOXID-SAEULE 120
3.2.2.4. REINIGUNG VON UG 6 MIT PRAEPARATIVER DC 121
3.2.3. AUFARBEITUNG VON SF 8 UND 9 UND ISOLIERUNG VON UG 3A, UG 3B UNDUG
5 121
3.2.4. AUFARBEITUNG VON SF 11 UND ISOLIERUNG VON UG 9 121
III
IMAGE 4
3.2.5. AUFARBEITUNG VON SF 15 UND ISOLIERUNG VON.UG 12 . 122
3.2.5.1. AUFTRENNUNG VON SF 15 AUF ALUMINIUMOXID-SAEULE 122
3.2.5.2. REINIGUNG UND KRISTALLISIERUNG VON UG 12 123
4. HERSTELLUNG VON DERIVATEN 124
4.1. HERSTELLUNG DER HYDROCHLORIDS VON UG 6 (12-EPINAPELLIN) 124
4.2. OXIDATION VON UG 6 (12-EPINAPELLIN) ZU UG 3A
(12-EPIDEHYDRONAPELLIN) 124
4.3. HYDROLYSE VON UG 5 (15-ACETYL-12-EPINAPELLIN) ZU UG 6
(12-EPINAPELLIN) 124
5. DUENNSCHICHTCHROMATOGRAPHIE 126
5.1. DC-SYSTEME 126
5.2. DETEKTION 127
5.3. PRAEPARATIVE DUENNSCHICHTCHROMATOGRAPHIE 127
6. IDENTIFIZIERUNG DER ISOLIERTEN SUBSTANZEN 128
6.1. ALLGEMEINE EXPERIMENTELLE ANGABEN 128
130 130 133 136 139
142 145 148
7. DUENNSCHICHTCHROMATOGRAPHISCHER VERGLEICH VON ROHEXTRAKTEN AUS
ACONITUM NAPELLUS-SAMEN UND -WURZELN VERSCHIEDENER SCHWEIZERISCHER
STANDORTE 151
7.1. HERSTELLUNG DER ROHEXTRAKTE 151
7.1.1. SAMEN-ROHEXTRAKTE 151
7.1.2. WURZEL-ROHEXTRAKTE 151
7.2. DUENNSCHICHTCHROMATOGRAPHIE 152
6.2. 6.2.1. 6.2.2. 6.2.3. 6.2.4. 6.2.5. 6.2.6. 6.2.7.
PHYSIKALISCHE UND SPEKTRALE DATEN DER EINZELNEN SUBSTANZEN UG2 UG3A UG3B
UG5 UG6 UG9
UG12
IV
IMAGE 5
D. ZUSAMMENFASSUNG 153
1. ISOLIERTE ALKALOIDE 153
2. EXTRAKTION DER SAMEN UND ISOLIERUNG DER ALKALOIDE 154
3. IDENTIFIZIERUNG DER ALKALOIDE UND SPEKTROSKOPISCHE METHODEN 154
4. DUENNSCHICHTCHROMATOGRAPHISCHER VERGLEICH VON SAMEN- UND
WURZEL-ROHEXTRAKTEN 154
E. STRUKTURFORMELINDEX 156
F. LITERATUR 158
G. LEBENSLAUF 165
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