Versuche zur Synthese von polyoxygenierten Pyrrolidinen als Zuckeranaloga:
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| Format: | Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
1992
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| Beschreibung: | Paderborn, Univ., Diss., 1992 |
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| adam_text | Titel: Versuche zur Synthese von polyoxygenierten Pyrrolidinen als Zuckeranaloga
Autor: Schürmann, Ralf
Jahr: 1992
Inhaltsverzeichnis
A Einleitung und Problemstellung 1
B Durchführung 9
1. Synthese der Zuckerlactame ausgehend von D-Ribose und
D-Ribonolacton 9
1.1. Syntheseplan zur Darstellung der Zuckerlactame über das
D-Ribonsäurenitril 9
1.1.1. Synthese des 1.4-Dideoxy-2.3-O-isopropyliden-1.4-imino-L-lyxitol 10
1.2. Syntheseplan zur Darstellung des 1.4.-Dideoxy-1.4-imino-L-lyxitol
Über das D-Ribitol 16
1.2.1. Synthese des 1.4-Dideoxy-2.3-0-isopropyliden-1.4-imino-L-lyxitol 17
1.3. Syntheseplan zur Darstellung der (3R,4R,SS)- und (3R,4R,5R)-S-
Hydroxymethyl-2.3-0-isopropyliden-pyrrolidone 20
1.3.1. Synthese der (3R,4R,SS)- und (3R,4R,5R)-(N-Benzyl)-benzyloxy-
rnethyl-5-hydroxy-2.3-O-isopropyliden-pyrrolidone 22
1.3.2. Versuche zur Synthese des D-Ribonolactams und des L-Lyxono-
lactams 24
1.4. Syntheseplan zur Darstellung von Halolactamen, ausgehend von
Ribonsäureamiden 26
1.4.1. Synthese der ungesättigten Ribonsäureamide 27
2. Synthese von polyhydroxylierten 2-Pyrrolidinen ausgehend von
L-Serin 32
2.1. Syntheseplan zur Darstellung von polyhydroxylierten Pyrrolidi-
nonen ausgehend von L-Serinmethylester 32
2.1.1. Versuche zur Darstellung von Tetramsäuren über Dieckmann-
Kondensation 36
2.1.2. Versuche zur Darstellung des 2-Pyrrolinons Über Claisen-,
Reformatzki- und Aldolreaktion 39
2.2. Syntheseplan zur Darstellung der hydroxylierten 2-Pyrrolinone
ausgehend von N-tert.-Butyloxycarbonyl-L-serin 41
2.2.1. Versuche zur Darstellung des 2-Pyrrolinons über den aktivierten
L-Serinester 43
2.3. Syntheseplan zur Darstellung des polyhydroxylierten Pyrrolinons
Über eine Acyloinkondensation 44
2.3.1. Versuch der Acyloinkondensation 4S
2.4. Syntheseplan zur Darstellung des 2-Pyrrolinons über eine intra¬
molekulare Wittig-Horner-Reaktion 46
2.4.1. Synthese der Phosphonate mit Versuchen zur intramolekularen
Cyclisierung 48
2.5. Syntheseplan zur Darstellung des Pyrrolinons über eine cis-
Wittig-Reaktion mit anschließender Cyclisierung 49
2.5.1. Synthese des Wittig-Produktes mit anschließenden Versuchen
zur Cyclisierung 51
2.6. Syntheseplan zur Darstellung des 2-Desoxy-L-lyxonolactams
über eine Reformatzky-Reaktion 52
2.6.1. Synthese des Reformatzky-Produktes mit anschließenden Ver¬
suchen zur Cyclisierung 53
C Zusammenfassung 55
D Experimenteller Teil 61
1. Synthesen ausgehend von D-Ribonolacton 63
2. Synthesen ausgehend von L-Serin 122
E Literaturverzeichnis 159
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