Asymmetrische Synthesen mit neuartigen chiralen, spirocyclischen Glycinsynthonen:
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1992
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| adam_text | Titel: Asymmetrische Synthesen mit neuartigen chiralen, spirocyclischen Glycinsynthonen
Autor: Brinkmann, Martin
Jahr: 1992
Inhaltsverzeichnis
Seite
Aj Einleitung und Problemstellung 1
B. Durchführung 10
I. Versuche zur Synthese chiraler N,O-Ketale 10
1. Versuche zu Synthese von N,O-Ketalen über Schiff sehe Basen 12
2. Ketalisierungsversuche nach Noyori 14
3. Cyclisierungsversuche durch radikalische Oxidation von (-)-Menthylestern 16
4. Erweiterte Konzepte zur Synthese spiroeyclischer Acetale 17
5. Versuche zur Synthese von N, O-Acetalen über Nitronderivate 18
5.1 Synthese von N-Hydroxyglycin und -derivaten 20
5.2 Kondensationsversuche von (-)-Menthon und N-Hydroxyverbindungen 22
6. Versuche zur Synthese von Menthonnitronen durch N-Alkylierung von
Menthonoximen 23
6.1 Isomerisierung von (E)-(-)-Menthonoxim 23
6.2 Versuche zur Alkylierung der (E)- und (Z)-Menthonoxime 24
6.3 Versuche zur N-Alkylierung von Menthonoximethem 25
7. Nucleophile Additionen an (1R bzw. lS,2S,5R)-l-CMor-l-nitroso-
2-isopropyl-5-methylcyclohexan (18) 26
n. Synthesen von N,N-Spiroketalen 28
8. Synthese von 2,2-Pentamethylenimidazolidin-4-on (24) 29
8.1 Synthese von (5R bzw. 5S,6S,9R)-6-Isopropyl-9-methyl-3-oxo-l,4-diaza-
spiro[4,5]-decan (25a,b) 30
8.2 Synthese von (5R,6S,9R)-4,9-Dimethyl-6-isopropyl-3-oxo-l ,4-diaza-
spiro[4,5]-decan (27a) 31
9. Derivatisierung von (27a) zu nucleophil angreifbaren Synthonen 35
10. Derivatisierung von (27a) zu elektrophil angreifbaren Synthonen 37
10.1 Synthese von (5S,6S,9R)-4,9-Dimethyl-6-isopropyl-l-nitroso-3-oxo-
l,4-diaza-spiro[4,5]-decan (33) 37
10.2 Synthese von (5R,6S,9R)-4,9-Dimethyl-l-formyl-6-isopropyl-3-oxo-
l,4-diaza-spiro[4,5]-decan (36) 40
11. Elektrophile Alkylierungen der Glycinsynthone (33) und (36) 40
11.1 Methylierung des Nitrosarains (33) 41
11.2 Benzylierung des Nitrosamins (33) 42
11.3 Methylierung des formylgeschützten Glycinsynthons (36) 43
11.4 Benzylierung des formylgeschützten Glycinsynthons (36) 44
12. Synthese von N,N-Ketalen aus a-monosubstituierten Aminosäuremethyl-
amiden und (-)-Menthon 44
13. Versuche zur elektrophilen Zweitalkylierung von (36) 45
14. Synthese eines Dehydroalaninsynthons aus (36) 46
14.1 Elektrophile Hydroxyalkylierung von (36) 47
15. Nucleophile Methylierung des Imins (31) und des Nitrons (30) 49
16. Derivatisierung der N-Hydroxyalkylprodukte (46a) und (47) 53
16.1 Reduktion des alkylierten Iminsynthons (48) 54
16.2 Reduktion der Nitrone (30) und (50) 54
16.3 Asymmetrische Deuterierung des Imins (31) 56
17. Versuche zur Zweitalkylierung von (48) und (50) 57
18. Elektrophile Alkylierungsversuche von (46a) und -derivaten 58
19. Versuche zur Reduktion der N-Hydroxyderivate (52), (53) und (46a) 59
20. Totalhydrolysen ausgewählter, diastereomerenreiner Acetale 60
21. Versuche zur Synthese bicyclischer Spiroacetale 61
111. Versuche zur Synthese diastereomerenreiner N,O-Acetale aus
(-)-Menthon bzw. (+)-Campher und 2-Aminoethanol 63
C. Zusammenfassung 67
D. Experimenteller Teil 73
1. Allgemeine Angaben zu Geräten und sonstigen Bedingungen 73
2. Versuchsdurchführungen 75
E. Literaturverzeichnis 150
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