Neue Synthesewege zur Darstellung optisch aktiver ungesättigter und hydroxylierter Lactone:
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| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
1992
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| Beschreibung: | Paderborn, Gesamthochsch., Diss., 1992 |
| Beschreibung: | 175 S. graph. Darst. |
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| adam_text | Titel: Neue Synthesewege zur Darstellung optisch aktiver ungesättigter und hydroxylierter Lactone
Autor: Schmitz, Jörg
Jahr: 1992
Inhaltsverzeichnis
Seite
I. Einleitung und Problemstellung 1
II. Durchführung 8
II. 1. Synthesen ausgehend von Milchsäureestern 8
II. 1.1. Synthese von 5-Methyltetronsäure über 3-Methoxycarbonyl-
5-methyltetronsäure 9
II. 1.2. Synthese von 5-Methyltetronsäure Über 3-Chlor-5-nnethyltetronsäure 14
II. 1.3. Versuche zur metallorganischen Cycllsierung zu 5-Methyltetronsäure 18
II. 1.4. Synthese von (S)-5-Methyl-5H-furan-2-on 20
II. 2. Synthesen ausgehend von 2-Hydroxy-3-pentensäurenitril 23
II. 2.1. Darstellung von optisch aktivem 2-Hydroxy-3-pentensäurenitril 23
II. 2.2. Synthese von 5-(1-Propenyl)-tetronsäure 30
II. 2.3. Versuche zur Synthese von 6-Ringlactonen 40
II. 2.4. Synthese verschiedener Y Sutyolactone durch Halolactonisierung 45
II. 2.5. Synthese von 5-Methyl-5H-furan-2-on durch [3,33-sigmatrope Umlagerung 59
II. 3. Synthesen ausgehend von Y.S-ungesättigten-ß-Hydroxyestern 72
II. 3.1. Darstellung von optisch aktiven Y.S~ungesättigten-ß-Hydroxyestern 72
II. 3.2. Synthese von (R) und (S) 5-Methyl-5H-furan-2-on 77
II. 3.3. Versuche zur Synthese von Osmundalacton 83
II. 3.4. Versuche zur Cyclisierung von 3-Methylmalonyloxy-3-hexensäureethylester 90
III. Zusammenfassung 94
IV. Experimenteller Teil 99
IV. 1. Synthesen ausgehend von Milchsäureestern 101
IV. 2. Synthesen ausgehend von 2-Hydroxy-3-pentensäurenitril 117
IV. 3. Synthesen ausgehend von Y,8-ungesättigten-ß-Hydroxyestern 158
V. Literaturverzeichnis 176
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