Ein- und zweidimensionale NMR-Spektroskopie: eine Einführung
Gespeichert in:
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| Format: | Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
Weinheim u.a.
VCH
1992
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| Ausgabe: | 2. Aufl. |
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| ISBN: | 3527285075 |
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Titel: Ein- und zweidimensionale NMR-Spektroskopie
Autor: Friebolin, Horst
Jahr: 1992
Inhaltsverzeichnis
1 Physikalische Grundlagen der
NMR-Spektroskopie 1
1.1 Einführung 1
1.2 Kerndrchimpuls und magnetisches Moment . 2
1.3 Kerne im statischen Magnetfeld 4
1.3.1 Richtungsquantelung 4
1.3.2 Energie der Kerne im Magnetfeld 4
1.3.3 Besetzung der Energieniveaus 5
1.3.4 Makroskopische Magnetisierung 6
1.4 Grundlagen des Kemresonanz-Experimentes. 7
1.4.1 Resonanzbedingung 7
1.4.2 CW-Spektrometer 8
1.5 Impuls-Verfahren 10
1.5.1 Impuls (Angelsächsisch: pulse) 10
1.5.2 Klassische Beschreibung des Impuls-
Experimentes 11
1.5.2.1 Impulswinkel 11
1.5.2.2 Relaxation 14
1.5.2.3 Zeit- und Frequenzdomäne;
Fourier-Transformation 15
1.5.2.4 Spektrenakkumulation 17
1.5.3 Impulsspektrometer 18
1.6 Spektrale Parameter im Überblick 20
1.6.1 Chemische Verschiebung 20
1.6.1.1 Abschirmung 20
1.6.1.2 Referenzsubstanz und (3-Skala 22
1.6.2 Spin-Spin-Kopplung 24
1.6.2.1 Indirekte Spin-Spin-Kopplung 24
1.6.2.2 Kopplung mit einem Nachbarkern
(AX-Spinsystem) 25
1.6.2.3 Kopplung mit zwei äquivalenten Nachbar¬
kernen (AX2-Spinsystem) 27
1.6.2.4 Kopplung mit mehreren äquivalenten Nachbar¬
kernen (AXn-Spinsystem) 28
1.6.2.5 Multiplizitätsregeln 29
1.6.2.6 Kopplungen zwischen drei nicht-äquivalenten
Kernen (AMX-Spinsystem) 29
1.6.2.7 Kopplungen zwischen äquivalenten Kernen
(A„-Spinsystem) 31
1.6.2.8 Ordnung eines Spektrums 31
1.6.2.9 Kopplungen von Protonen mit anderen
Kernen und 13C-Satelliten-Spektren 32
1.6.3 Intensitäten der Resonanzsignale 32
1.6.3.1 ^-NMR-Spektroskopie 32
1.6.3.2 13C-NMR-Spektroskopie 33
1.6.4 Zusammenfassung 36
1.7 „Andere" Kerne 37
1.7.1 Kern mit Kernspin / = \ 38
1.7.2 Kerne mit Kernspin l \ 38
1.8 Literatur zu Kapitel 1 40
2 Chemische Verschiebung 41
2.1 Einführung 41
2.1.1 Einfluß der Ladungsdichte auf die
Abschirmung 42
2.1.2 Nachbargruppeneffekte 44
2.1.2.1 Magnetische Anisotropie von Nachbargruppen 45
2.1.2.2 Ringstromeffekt 47
2.1.2.3 Elektrischer Feldeffekt 48
2.1.2.4 Intermolekulare Wechselwirkungen -
Wasserstoffbrücken und Lösungsmitteleffekte 48
2.1.2.5 Isotopieeffekt 49
2.1.3 Zusammenfassung 50
2.2 'H-Chemische Verschiebungen organischer
Verbindungen 51
2.2.1 Alkane und Cycloalkane 51
2.2.2 Alkene 53
2.2.3 Aromaten 54
2.2.4 Alkine 55
2.2.5 Aldehyde 56
2.2.6 OH, SH, NH 57
2.3 13C-Chemische Verschiebungen organischer
Verbindungen 58
2.3.1 Alkane und Cycloalkane 59
2.3.2 Alkene 60
2.3.3 Aromaten 62
2.3.4 Alkine 64
2.3.5 Allene 64
2.3.6 Carbonyl- und CarboxyVerbindungen 64
2.3.6.1 Aldehyde und Ketone 65
2.3.6.2 Carbonsäuren und Derivate 66
2.4 Spektrum und Molekülstruktur 68
2.4.1 Äquivalenz, Symmetrie und Chiralität 68
2.4.2 Homotope, enantiotope und diastereotope
Gruppen 72
2.4.3 Zusammenfassung 75
2.5 Chemische Verschiebung „anderer" Kerne . 76
2.6 Literatur zu Kapitel 2 81
XIV
3 Indirekte Spin-Spin-Kopplung 83
3.1 Einführung 83
3.2 H,H-Kopplungskonstanten und chemische
Struktur 85
3.2.1 Geminale Kopplungen (2/(H,H)) 85
3.2.1.1 Abhängigkeit vom Bindungswinkel 85
3.2.1.2 Substituenteneffekte 86
3.2.1.3 Abhängigkeit von benachbarten ^-Elektronen 86
3.2.2 Vicinale H,H-Kopplungen (3/(H,H)) 87
3.2.2.1 Abhängigkeit vom Torsionswinkel 88
3.2.2.2 Substituenteneffekte 91
3.2.3 H,H-Kopplungen in aromatischen
Verbindungen 93
3.2.4 Weitreichende Kopplungen (Fernkopplungen) 94
3.3 C,H-Kopplungskonstanten und chemische
Struktur 95
3.3.1 C,H-Kopplungen über eine Bindung (7(C,H)) 95
3.3.1.1 Abhängigkeit vom s-Anteil 95
3.3.1.2 Substituenteneffekte 95
3.3.2 C,H-Kopplungen über zwei und mehr Bindungen 96
3.3.2.1 Geminale Kopplungen (2/(C,H) : H-C-13Q . 96
3.3.2.2 Vicinale Kopplungen (3/(C,H) : H-C-C-13C) . 97
3.3.2.3 Weitreichende Kopplungen (3+nJ(C,H)) 97
3.3.3 C,H-Kopplungen in Benzolderivaten 97
3.4 C,C-KoppIungskonstanten und chemische
Struktur 98
3.5 Korrelation von C,H- und H,H-Kopplungs-
konstanten 99
3.6 Kopplungsmechanismen 100
3.6.1 Kern-Elektron-Wechselwirkung 100
3.6.2 H,D-Kopplung 102
3.6.3 Kopplung und Lebensdauer eines Spin-Zustandes 103
3.6.4 Kopplungen durch den Raum 104
3.7 Kopplung „anderer" Kerne;
Heterokopplungen 104
3.8 Literatur zu Kapitel 3 107
4 Analyse und Berechnung von Spektren 109
4.1 Einführung 109
4.2 Nomenklatur 111
4.2.1 Systematische Kennzeichnung der Spinsysteme 111
4.2.2 Chemische und magnetische Äquivalenz 112
4.3 Zweispinsysteme 114
4.3.1 AX-Spinsystem 114
4.3.2 AB-Spinsystem 116
4.4 Dreispinsysteme 117
4.4.1 AX2-, AK2-, AB2- und A3-Spinsysteme 117
4.4.2 ABX-Spinsystem 119
4.5 Vierspinsysteme 121
4.5.1 A2X2-und A2B2-Spinsysteme 121
4.5.2 AA'XX'- und AA'BB'-Spinsysteme 121
4.6 Spektren-Simulation und Spektren-Iteration . 122
4.7 Analyse von 13C-NMR-Spektren 123
4.8 Literatur zu Kapitel 4 124
5 Doppelresonanz-Experimente 125
5.1 Einführung 125
5.2 Spin-Entkopplung in der
•H-NMR-Spektroskopie 126
5.2.1 Vereinfachung von Spektren 126
5.2.2 Unterdrückung eines Lösungsmittelsignales . 128
5.3 Spin-Entkopplung in der
13C-NMR-Spektroskopie 129
5.3.1 ^-Breitband-Entkopplung 129
5.3.2 Gated-Decoupling-Experiment 130
5.3.3 'H-Off-Resonanz-Entkopplung 132
5.3.4 Selektive Entkopplung 135
5.3.5 "C-^H} -Entkopplungs-Experimente
im Überblick 136
5.4 Literatur zu Kapitel 5 136
6 Zuordnung der 1H- und
13C-NMR-Signale 137
6.1 Einführung 137
6.2 'H-NMR-Spektroskopie 138
6.2.1 Problemstellung 138
6.2.2 Empirische Korrelationen zur Abschätzung
chemischer Verschiebungen 139
6.2.2.1 Alkane (Regel von Shoolery) 139
6.2.2.2 Alkene 140
6.2.2.3 Benzolderivate 141
6.2.3 Entkopplungs-Experimente 143
6.2.4 Lösungsmittel- und Temperatureffekte 143
6.2.5 Chemische Veränderung der Substanzen 144
6.3 13C-NMR-Spektroskopie 145
6.3.1 Problemstellung 145
6.3.2 Empirische Korrelationen zur Abschätzung
chemischer Verschiebungen 146
6.3.2.1 Alkane 146
6.3.2.2 Alkene 149
6.3.2.3 Benzolderivate 151
6.3.3 Entkopplungs-Experimente 152
6.3.4 7"rMessungen 152
6.3.5 Lösungsmittel- und Temperatureffekte sowie
Verschiebungsreagenzien 152
6.3.6 Chemische Veränderung der Substanzen 153
6.4 Rechnerunterstützte Spektrenzuordnung
in der 13C-NMR-Spektroskopie 154
XVI
6.4.1 Suche nach identischen und ähnlichen Verbin-
% düngen 154
6.4.2 Spektrenabschätzung 155
6.5 Literatur zu Kapitel 6 157
7 Relaxation 159
7.1 Einführung 159
7.2 Spin-Gitter-Relaxation der 13C-Kerne (rO . 160
7.2.1 Relaxationsmechanismen 160
7.2.2 Experimentelle Bestimmung von 7\ 162
7.2.3 Tx und chemische Struktur 166
7.2.3.1 Einfluß der Protonen in CH-, CH2- und
CH3-Gruppen 166
7.2.3.2 Einfluß der Molekülgröße 167
7.2.3.3 Segmentbeweglichkeiten 167
7.2.3.4 Anisotrope molekulare Beweglichkeit 168
7.2.4 Unterdrückung des Wassersignals 168
7.3 Spin-Spin-Relaxation (T2) 169
7.3.1 Relaxationsmechanismen 169
7.3.2 Experimentelle Bestimmung von T2 172
7.3.3 Linienbreiten der Resonanzsignale 176
7.4 Literatur zu Kapitel 7 177
8 Eindimensionale NMR-Experimente
mit komplexen Impulsfolgen 179
i 8.1 Einführung 179
8.2 Einfache Impuls-Experimente 180
8.2.1 Einfluß der Impulse auf die longitudinale
Magnetisierung (Mz) 181
8.2.2 Einfluß der Impulse auf die transversalen
Magnetisierungen (Mx,, My*) 182
8.3 /-moduliertes Spin-Echo-Experiment 185
8.4 Intensitätsgewinn durch Polarisationstransfer 194
8.4.1 SPI-Experiment 194
8.4.2 INEPT-Experiment 196
8.4.3 Inverses, protonendetektiertes
INEPT-Experiment 204
8.5 DEPT-Experiment 209
8.6 Eindimensionales
INADEQUATE-Experiment 214
8.7 Literatur zu Kapitel 8 218
9 Zweidimensionale NMR-Spektroskopie 221
9.1 Einführung 221
9.2 Zweidimensionales NMR-Experiment 222
9.2.1 Präparation, Evolution und Mischung,
Detektion 222
9.2.2 Graphische Darstellung 226
9.3 Zweidimensionale /-aufgelöste NMR-Spektro-
skopie 227
9.3.1 Heteronukleare zweidimensionale /-aufgelöste
13C-NMR-Spektroskopie 227
9.3.2 Homonukleare zweidimensionale /-aufgelöste
^-NMR-Spektroskopie 232
9.4 Zweidimensionale korrelierte
NMR-Spektroskopie 237
9.4.1 Zweidimensionale heteronuklear (H,Q-korre¬
lierte NMR-Spektroskopie (H,C-COSY) 237
9.4.2 Zweidimensionale homonuklear (H,H)-korre-
lierte NMR-Spektroskopie (H,H-COSY) 246
9.4.3 Zweidimensionale Relayed-NMR-Spektro-
skopie 252
9.4.3.1 H-Relayed-(H,Q-COSY-Experiment 253
9.4.3.2 H-Relayed-(H,H)-COSY-Experiment 256
9.4.4 Zweidimensionale Austausch-NMR-Spektro-
skopie 259
9.4.5 Inverse zweidimensionale heteronukleare
(C,H)-korrelierte NMR-Spektroskopie 260
9.5 Zweidimensionales
INADEQUATE-Experiment 264
9.6 Zusammenfassung der Kapitel 8 und 9 268
9.7 Literatur zu Kapitel 9 271
10 Kern-Overhauser-Effekt 273
10.1 Einführung 273
10.2 Theoretische Grundlagen 274
10.2.1 Zweispinsystem 274
10.2.2 Verstärkungsfaktor 277
10.2.3 Mehrspinsysteme 278
10.3 Anwendungen 279
10.4 Experimentelle Aspekte 282
10.5 Literatur zu Kapitel 10 283
11 Dynamische NMR-Spektroskopie
(DNMR) 285
11.1 Einführung 285
11.2 Quantitative Auswertung 289
11.2.1 Vollständige Linienformanalyse 289
11.2.2 Koaleszenztemperatur Tc und
Geschwindigkeitskonstante kc 291
11.2.3 Aktivierungsparameter 292
11.2.3.1 Arrheniussche Aktivierungsenergie EA 292
11.2.3.2 Freie Aktivierungsenthalpie AG* 293
11.2.3.3 Fehlerbetrachtung 294
11.2.4 Geschwindigkeitskonstanten für Reaktionen
mit Zwischenstufen 295
11.2.5 Intermolekulare Austauschprozesse 296
XVIII
11.3 Anwendungen 297
11.3.1 Rotation um C,C-Einfachbindungen 297
11.3.1.1 C(sp3)-C(sp3)-Bindungen 298
11.3.1.2 C(sp2)-C(sp3)-Bindungen 298
11.3.1.3 C(sp2)-C(sp2)-Bindungen 299
11.3.2 Rotation um partielle Doppelbindungen 299
11.3.3 Inversion am Stickstoff und Phosphor 301
11.3.4 Ringinversion 301
11.3.5 Valenztautomerie 305
11.3.6 Keto-Enol-Tautomerie 305
11.3.7 Intermolekularer Protonenaustausch 306
11.3.8 Reaktionen und Äquilibrierungen 308
11.4 Literatur zu Kapitel 11 311
12 Verschiebungsreagenzien 313
12.1 Lanthanoiden-Shift-Reagenzien (LSR) 313
12.1.1 Grundlagen 313
12.1.2 Anwendungen und Auswertung 315
12.2 Chirale Lanthanoiden-Shift-Reagenzien 318
12.3 Chirale Lösungsmittel 320
12.4 Literatur zu Kapitel 12 323
13 Makromoleküle 325
13.1 Einführung 325
13.2 Synthetische Polymere 326
13.2.1 Taktizität von Polymeren 326
13.2.2 Polymerisation von Dienen 329
13.2.3 Copolymere 330
13.3 Literatur zu Kapitel 13 331
14 NMR-Spektroskopie in Biochemie
und Medizin 333
14.1 Einführung 333
14.2 Aufklärung von Reaktionswegen in der
Biochemie 334
14.2.1 Synthesen mit einfach 13C-markierten
Vorläufern 334
14.2.1.1 Schwache 13C-Anreicherung 334
14.2.1.2 Starke 13C-Anreicherung 336
14.2.2 Synthesen mit doppelt 13C-markierten
Vorläufern 337
14.3 Hochauflösende in vivo-NMR-Spektroskopie . 339
14.3.1 Problemstellung 339
14.3.2 31P-NMR-Untersuchungen 340
14.3.3 'H- und 13C-NMR-Untersuchungen 343
14.4 Magnetische Resonanz-Tomographie 344
14.4.1 Grundlagen, experimentelle Aspekte 344
14.4.2 Anwendungen 347
14.5 Literatur zu Kapitel 14 350
Sachregister 353
Substanzregister 363
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