Verfügbarkeit: Struktur und Analyse stereoisomerer 1,3-Dioxolane und 1,2-Diole

Struktur und Analyse stereoisomerer 1,3-Dioxolane und 1,2-Diole:

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Bibliographische Detailangaben
1. Verfasser:	Hagenauer-Hener, Ute (VerfasserIn)
Format:	Abschlussarbeit Buch
Sprache:	German
Veröffentlicht:	1990
Schlagworte:	Struktur Analyse Dioxolanderivate Struktur-Aktivitäts-Beziehung Diole Aromastoff Hochschulschrift
Online-Zugang:	Inhaltsverzeichnis
Beschreibung:	X, 278 S. graph. Darst.

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adam_text	INHALTSVERZEICHNIS 1. EINLEITUNG I 1.1 . CHIRALITAET 1 1.2 STRUKTUR-WIRKUNGSBEZIEHUNGEN 3 1.2.1 BIOLOGISCHE UND PHARMAKOLOGISCHE WIRKUNGEN VON STEREOISOMEREN 4 1.2.2 STRUKTUR UND GERUCH 7 13 ZIELSETZUNG UND AUFGABENSTELLUNG 10 2. ALLGEMEINER TEIL 12 2.1 1,3 DIOXOLANE 12 2.2 ACETALE IN LEBENSMITTELN (LITERATURUEBERSICHT) 14 2.3 4,5-DIMETHYL-2-ALKYL(ARYL)-L,3-DIOXOLANE 15 2.4 4-METHYL-2-ALKYL(ARYL)-L,3-DIOXOLANE (PROPYLENACETALE) 18 2.5 DIOXOLANE MIT METHIONAL 22 2.6 SPEKTROSKOPISCHE DATEN 23 2.6.1 MASSENSPEKTREN 23 2.6.2 KERNRESONANZSPEKTROSKOPIE 25 2.63 ZUORDNUNG 4-METHYL-2-ALKYLSUBSTITUIERTER 1,3-DIOXOLANE 28 2.6.4 ZUORDNUNG 4,5-DIMETHYL-2-ALKYLSUBSTITUIERTER 1,3-DIOXOLANE 32 2.7 KONFIGURATIONSZUORDNUNG DER STEREOISOMEREN UEBER DAS CHROMATOGRAPHISCHE VERHALTEN AUF DURALEN PHASEN 36 2.8 MULTIDIMENSIONALE GASCHROMATOGRAPHIE 41 2.9 MULTIDIMENSIONALE, MIKROPRAEPARATIVE KAPILLARGASCHROMATOGRAPHIE 47 2.10 ANALYTIK AUF CHIRALEN PHASEN 54 I I HTTP://D-NB.INFO/1075472946 2.10.1 CHIRALE PHASEN 56 3. EXPERIMENTELLER TEIL 67 3.1 SPEKTROMETRIE 67 3.1.1 MASSCNSPEKTROMETRIE 67 3.1.2 INFRAROTSPEKTROMETRIE 67 3.1.3 NMR-SPEKTROSKOPIE 68 3.2 CHROMATOGRAPHIE 68 3.2.1 DUENNSCHICHTCHROMATOGRAPHIE 68 3.2.2 GASCHROMATOGRAPHIE 69 3.2.3 ANALYTISCHE KAPILLARGASCHROMATOGRAPHIE (CGC) 69 3.2.3.1 GERAETE 69 3.2.3.2 ACHIRALE TRENNSAEULEN 71 3.23.3 CHIRALE TRENNSAEULEN 72 3.2.4 MIKROPRAEPARATIVE MULTIDIMENSIONALE KAPILLARGASCHROMATOGRAPHIE (MIKROPREP-MDGC) 74 3.2.5 MULTIDIMENSIONALE KAPILLARGASCHROMATOGRAPHIE (MDGC) 75 3.2.6 FLUESSIGKEITSCHROMATOGRAPHIE 76 3.2.6.1 ANALYTISCHE HPLC-PUMPEN 76 3.2.6.2 SEMIPRAEPARATIVE PUMPEN 77 3.2.6.3 PRAEPARATIVE PUMPEN 78 3.2.6.4 DETEKTOREN 78 3.2.6.5 ANALYTISCHE TRENNSAEULEN 80 3.2.6.6 SEMIPRAEPARATIVE TRENNSAEULEN 80 3.2.6.7 PRAEPARATIVE TRENNSAEULEN 81 4. SYNTHESE 81 4.1 REAGENZIEN 81 4.2 ALLGEMEINE ARBEITSVORSCHRIFTEN 83 II 5. DATEN 85 5.1 2,4,5-TRIMETHYL-L,3-DIOXOLAN (1) 85 5.1.1 DARSTELLUNG 85 5.1.2 SPEKTROSKOPISCHE DATEN 87 5.1.2.1 MASSEN (GC/MS) 87 5.1.2.2 1 H-NMR 87 5.1.3 CHROMATOGRAPHISCHES VERHALTEN 88 5.13.1 CGC AN ACHIRALER PHASE 88 5.1.3.2 HPLC 89 5.133 CGC AN CHIRALER PHASE 90 5.1.4 DIASTEREOMERENTRENNUNG 92 5.1.4.1 METHODE/BEDINGUNGEN 92 5.1.4.2 REINHEITSKONTROLLE 93 5.2 2-ETHYL-4,5-DLMETHYL-L,3-DIOXOLAN (2) 93 5.2.1 DARSTELLUNG 93 5.2.2 SPEKTROSKOPISCHE DATEN 94 5.2.2.1 I H-NMR 94 5.2.2.2 MASSEN (GC/MS) 95 5.23 CHROMATOGRAPHISCHES VERHALTEN 95 5.23.1 CGC AN ACHIRALER PHASE 95 5.23.2 HPLC 96 5.2.33 CGC AN CHIRALER PHASE 97 5.2.4 DIASTEREOMERENTRENNUNG 98 5.2.4.1 METHODE/BEDINGUNGEN 98 5.2.4.2 REINHEITSKONTROLLE 99 53 2-ISOPROPYL-4 5-DIMETHYL-L R 3-DIOXOLAN (3) 99 5.3.1 DARSTELLUNG 99 5.3.2 SPEKTROSKOPISCHE DATEN 100 5.3.2.1 I H-NMR 100 5.3.2.2 MASSEN (GC/MS) 101 5.33 CHROMATOGRAPHISCHES VERHALTEN 102 5.3.3.1 CGC AN ACHIRALER PHASE 102 5.3.3.2 HPLC 103 5.333 CGC AN CHIRALER PHASE 104 5.3.4 DIASTEREOMERENTRENNUNG 105 5.3.4.1 METHODE/BEDINGUNGEN 105 53.4.2 REINHEITSKONTROLLE 106 5.4 2-ISOBUTYL-4 R 5-DIMETHYL-13-DIOXOLAN (4) 107 5.4.1 DARSTELLUNG 107 5.4.2 SPEKTROSKOPISCHE DATEN 107 5.4.2.1 R H-NMR 107 5.4.2.2 MASSEN (GC/MS) 108 5.4.3 CHROMATOGRAPHISCHES VERHALTEN 4 109 5.4.3.1 CGC AN ACHIRALER PHASE 109 M 5.4.3.2 HPLC 110 5.4.3.3 CGC AN CHIRALER PHASE 110 5.4.4 DIASTEREOMERENTRENNUNG 112 5.4.4.1 METHODE/BEDINGUNGEN 112 5.4.4.2 REINHEITSKONTROLLE 113 5.5 2-(SEK-BUTYL)-4,5-DIMETHJ L-L R 3-DIOXOLAN (5) 113 5.5.1 DARSTELLUNG 113 5.5.2 SPEKTROSKOPISCHE DATEN 114 5.5.2.1 MASSEN (GC/MS) 114 5.5.3 CHROMATOGRAPHISCHES VERHALTEN 114 5.5.3.1 CGC AN ACHIRALER PHASE 114 5.5.3.2 HPLC 114 5.5.3.3 CGC AN CHIRALER PHASE 115 5.6 2-ISOAMYL-4,5-DIMETHYL-L,3-DIOXOLAN (6) 116 5.6.1 DARSTELLUNG 116 5.6.2 SPEKTROSKOPISCHE DATEN 116 5.6.2.1 R H-NMR 116 5.6.2.2 MASSEN (GC/MS) 117 5.6.3 CHROMATOGRAPHISCHES VERHALTEN 118 5.6.3.1 CGC AN ACHIRALER PHASE 118 5.6.3.2 HPLC 118 5.6.33 CGC AN CHIRALER PHASE 119 5.6.4 DIASTEREOMERENTRENNUNG 121 5.6.4.1 METHODE/BEDINGUNGEN 121 5.6.4.2 REINHEITSKONTROLLE 121 5.7 2-(/!-METHYITHIOETHYL)-4 5-DIMETHYL-L,3-DIOXOLAN (7) 122 5.7.1 DARSTELLUNG 122 5.7.2 SPEKTROSKOPISCHE DATEN 123 5.7.2.1 H-NMR 123 5.7.2.2 MASSEN (GC/MS) 123 5.7.23 INFRAROTSPEKTROMETRIE 124 5.73 CHROMATOGRAPHISCHES VERHALTEN 124 5.7.3.1 CGC AN ACHIRALER PHASE 124 5.7.3.2 HPLC 125 5.7.3.3 CGC AN CHIRALER PHASE 126 5.8 2-(M-NITROPHENYL)-4,5-DIMETHYL-L R 3-DIOXOLAN (8) 127 5.8.1 DARSTELLUNG 127 5.8.2 SPEKTROSKOPISCHE DATEN 129 5.8.2.1 R H-NMR 129 5.8.2.2 13 C-NMR 130 5.8.23 INFRAROTSPEKTROMETRIE 130 5.8.2.4 MASSEN (GC/MS) 130 5.83 CHROMATOGRAPHISCHES VERHALTEN 131 5.83.1 CGC AN ACHIRALER PHASE 131 5.8.3.2 HPLC 132 IV 5.83.3 CGC AN CHIRALER PHASE 132 . 5.8.4 DIASTEREOMERENTRENNUNG 133 5.8.4.1 METHODE/BEDINGUNGEN 133 5.8.4.2 REINHEITSKONTROILE 133 5.9 2-PHENYL-4,5-DIMETHYI-L,3-DIOXOLAN (9) 134 5.9.1 DARSTELLUNG 134 5.9.2 SPEKTROSKOPISCHE DATEN 135 5.9.2.1 MASSEN (GC/MS) 135 5.9.3 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5.12.4 DIASTEREOMERENTRENNUNG 151 5.12.4.1 METHODE/BEDINGUNGEN 151 5.12.4.2 REINHEITSKONTROILE 152 V 5.13 2-ISOPROPYL-4-METHYL-L,3-DIOXOLAN (13) 152 5.13.1 DARSTELLUNG 152 5.13.2 SPEKTROSKOPISCHE DATEN 153 5.13.2.1 ^-NMR 153 5.13.2.2 MASSEN (GC/MS) 154 5.13.3 CHROMATOGRAPHISCHES VERHALTEN 154 5.133.1 CGC AN ACHIRALER PHASE 154 5.13.3.2 HPLC 155 5.13.33 CGC AN CHIRALER PHASE 155 5.13.4 DIASTEREOMERENTRENNUNG 157 5.13.4.1 METHODE/BEDINGUNGEN 157 5.13.4.2 REINHEITSKONTROLLE 157 5.14 2-ISOBUTYL-4-METHYL-L R 3-DIOXOLAN (14) 158 5.14.1 DARSTELLUNG 158 5.14.2 SPEKTROSKOPISCHE DATEN 158 5.14.2.1 IFT-NMR 158 5.14.2.2 MASSEN (GC/MS) 159 5.14.3 CHROMATOGRAPHISCHES VERHALTEN 159 5.14.3.1 CGC AN ACHIRALER PHASE 159 5.14.3.2 HPLC 160 5.14.3.3 CGC AN CHIRALER PHASE 161 5.14.4 DIASTEREOMERENTRENNUNG 162 5.14.4.1 METHODE/BEDINGUNGEN 162 5.14.4.2 REINHEITSKONTROLLE 163 5.15 2-SEK.BUTYL-4-METHYL-L R 3-DIOXOLAN (15) 163 5.15.1 DARSTELLUNG 163 5.15.2 SPEKTROSKOPISCHE DATEN 164 5.15.2.1 H-NMR 164 5.15.2.2 MASSEN (GC/MS) 165 5.15.3 CHROMATOGRAPHISCHES VERHALTEN 165 5.15.3.1 CGC AN ACHIRALER PHASE 165 5.15.3.2 HPLC 166 5.15.33 CGC AN CHIRALER PHASE 166 5.15.4 DIASTEREOMERENTRENNUNG 168 5.15.4.1 METHODE/BEDINGUNGEN 168 5.15.4.2 REINHEITSKONTROLLE 169 5.16 2-ISOAMYL-4-METHYL-L,3-DIOXOLAN (16) 169 5.16.1 DARSTELLUNG 169 5.16.2 SPEKTROSKOPISCHE DATEN 170 5.16.2.1 H-NMR 170 5.16.2.2 MASSEN (GC/MS) 171 5.16.3 CHROMATOGRAPHISCHES VERHALTEN 171 5.16.3.1 CGC AN ACHIRALER PHASE 171 5.16.3.2 HPLC 172 5.16.33 CGC AN CHIRALER PHASE 172 5.16.4 DIASTEREOMERENTRENNUNG 173 VI 5.16.4.1 METHODE/BEDINGUNGEN 173 5.16.4.2 REINHEITSKONTROLLE 174 5.17 2-(/I-METHYLTHIOETHYI)-4-METHYL-L,3-DIOXOIAN (17) 174 5.17.1 DARSTELLUNG 174 5.17.2 SPEKTROSKOPISCHE DATEN 175 5.17.2.1 T H-NMR 175 5.17.2.2 MASSEN (GC/MS) 176 5.173 CHROMATOGRAPHISCHES VERHALTEN 176 5.173.1 CGC AN ACHIRALER PHASE 176 5.17.3.2 HPLC 177 5.173.3 CGC AN CHIRALER PHASE 177 5.18 2-(M-NITROPHENYL)-4-METHYL-13-DIOXOLAN (18) 178 5.18.1 DARSTELLUNG 178 5.18.2 SPEKTROSKOPISCHE DATEN 178 5.18.2.1 JH-NMR 178 5.18.2.2 C-NMR 179 5.18.2.3 MASSEN (GC/MS) 180 5.183 CHROMATOGRAPHISCHES VERHALTEN 180 5.183.1 CGC AN ACHIRALER PHASE 180 5.183.2 HPLC 181 5.18.33 CGC AN CHIRALER PHASE 182 5.18.4 DIASTEREOMERENTRENNUNG 182 5.18.4.1 METHODE/BEDINGUNGEN 182 5.18.4.2 REINHEITSKONTROLLE 183 5.19 2-BENZYL-4-METHYL-L,3-DIOXOLAN (19) 183 5.19.1 DARSTELLUNG 183 5.19.2 SPEKTROSKOPISCHE DATEN 183 5.19.2.1 MASSEN (GC/MS) 183 5.19.2.2 INFRAROTSPEKTROSKOPIE 184 5.193 CHROMATOGRAPHISCHES VERHALTEN 184 5.19.3.1 CGC AN ACHIRALER PHASE 184 5.19.3.2 HPLC 184 5.19.3.3 CGC AN CHIRALER PHASE 185 5.20 2-PHENYI-4-METHYL-L-3-DIOXOLAN (20) 186 5.20.1 DARSTELLUNG 186 5.20.2 SPEKTROSKOPISCHE DATEN 187 5.20.2.1 R H-NMR 187 5.20.2.2 MASSEN (GC/MS) 188 5.20.2.3 INFRAROTSPEKTROSKOPIE 188 5.20.3 CHROMATOGRAPHISCHES VERHALTEN 189 5.20.3.1 CGC AN ACHIRALER PHASE 189 5.20.3.2 HPLC 189 5.20.3.3 CGC AN CHIRALER PHASE 190 5.20.4 DIASTEREOMERENTRENNUNG 191 5.20.4.1 METHODE/BEDINGUNGEN 191 VII 5.20.4.2 REINHEITSKONTROLLE 192 5-21 2-PENTYI-4-METHYL-L R 3-DIOXOLAN (21) 192 5.21.1 DARSTELLUNG 192 5.21.2 SPEKTROSKOPISCHE DATEN 193 5.21.2.1 IH-NMR 193 5.21.2.2 MASSEN (GC/MS) 193 5.21.3 CHROMATOGRAPHISCHES VERHALTEN 194 5.213.1 CGC AN ACHIRALER PHASE 194 5.21.3.2 HPLC 194 5.21.33 CGC AN CHIRALER PHASE 195 5.22 2-CITRYL-4-METHYL-L,3-DIXOLAN (22) 196 5.22.1 DARSTELLUNG 196 5.22.2 SPEKTROSKOPISCHE DATEN 197 5.22.2.1 MASSEN (GC/MS) 197 5.22.3 CHROMATOGRAPHISCHES VERHALTEN 197 5.22.3.1 CGC AN ACHIRALER PHASE 197 5.22.3.2 CGC AN CHIRALER PHASE 198 5.23 2-CINNARAYL-4-METHYL-L,3-DIOXOLAN (23) 198 5.23.1 DARSTELLUNG 198 5.23.2 SPEKTROSKOPISCHE DATEN 199 5.23.2.1 MASSEN (GC/MS) 199 5.23.2.2 INFRAROTSPEKTROMETRIE 199 5.23.3 CHROMATOGRAPHISCHES VERHALTEN 200 5.23.3.1 CGC AN ACHIRALER PHASE 200 5.23.3.2 HPLC 200 5.23.3.3 CGC AN CHIRALER PHASE 201 5.23.4 DIASTEREOMERENTRENNUNG 201 5.23.4.1 METHODE BEDINGUNEN 201 5.23.4.2 REINHEITSKONTROLLE 201 6. UNTERSUCHUNG VON ALKOHOLISCHEN GETRAENKEN AUF 2,4,5 TRIMETHYL-L^-DIOXOLAN 203 6.1 UNTERSUCHUNG VON GETRAENKEN MIT HILFE DER SIM-TECHNIK 204 6.2 ERGEBNISSE 207 63 MULITDIMENSIONALE GASCHROMATOGRAPHIE 209 6.4 ERGEBNISSE UND DISKUSSION 209 VIII 7. TEIL II STEREODIFFERENZIERUNG VON 2,3-BUTANDIOL 7.1 EINLEITUNG UND ZIELSETZUNG 7.2 UNTERSUCHUNGEN VERSCHIEDENER HANDELSUEBLICHER 2,3-BUTANDIOLE 7.2.1 GASCHROMATOGRAPHISCHE BEDINGUNGEN ZUR STEREO- DIFTERENZIERUNG VON 2,3-BUTANDIOL AUF ACHIRALER PHASE 7.2.2 DIASTEREOMERENVERTEILUNG VERSCHIEDENER 2,3-BUTANDIOLE 7.2.3 BESTIMMUNG DER STEREOISOMERENVERTEILUNG NACH DERIVATISIERUNG ZU DIASTEREOMEREN (S)-( + )-0- ACETYLMILCHSAEUREESTERN 7.2.3.1 SYNTHESE DIASTEREOMERER MILCHSAEUREESTER (ALLGEMEINE ARBEITSVORSCHRIFT ZUR DERIVATISIERUNG MIT CHIRALEN SAEURECHLORIDEN) 7.2.3.2 DARSTELLUNG DES (S)-( + )-0-ACETYLMILCHSAEURECHLORIDS 7.2.33 UMSETZUNG VON 2,3-BUTANDIOL ZU (S)-( + )-0- ACETYLMILCHSAEUREESTERN 7.2.3.4 GASCHROMATOGRAPHISCHE BEDINGUNGEN ZUR ANALYSE DIASTEREOMERER (S)-( + )-0-ACETYLMILCHSAEUREESTER DES 2,3-BUTANDIOLS 7.2.3.5 ERGEBNISSE DER STEREODIFFERENZIERUNG VERSCHIEDENER 2,3- BUTANDIOLE NACH DERIVATISIERUNG ZU (S)-( + )-0- ACETYLMILCHSAEUREDIESTERN 7.2.4 STEREODIFTERENZIERUNG VON 2,3-BUTANDIOL UEBER DIASTEREOMERE ESTER UND HPLC-ANALYTIK 7.2.4.1 VORVERSUCHE 7.2.5 DIREKTE GASCHROMATOGRAPHISCHE BESTIMMUNG DER ENANTIOMERENVERTEILUNG STEREOISOMERER 2,3-BUTANDIOLE AN CHIRALER PHASE 7.2.5.1 GASCHROMATOGRAPHISCHE BEDINGUNGEN 7.2.5.2 DIREKTE CHROMATOGRAPHISCHE STEREODIFFERENZIERUNG HANDELSUEBLICHER 2,3-BUTANDIOLE AN PERMETHYL-SS-CYCLODEXTRIN 72.6. ZUSAMMENFASSUNG 211 211 213 213 214 215 215 215 216 217 218 218 219 221 221 223 223 IX 73 UNTERSUCHUNG VON WEINEN 225 7.3.1 WAHL EINER GEEIGNETEN EXTRAKTIONSMETHODE 225 73.2 STEREODIFFERENZIERUNG VON 2,3-BUTANDIOI IN WEINEN MITTELS HPLC 229 733 QUALITATIVE UND QUANTITATIVE STEREODIFFERENZIERUNG VON 23-BUTANDIOL AUF ACHIRALER PHASE 231 7.3.4 QUALITATIVE BESTIMMUNG DER VERTEILUNG STEREOISOMERER 2,3-BUTANDIOLE AUS WEIN AUF ACHIRALER PHASE NACH DERIVATISIERUNG ZU (S)-( + )-0-ACETYLMILCHSAEUREESTERN 233 7.3.5 STEREODIFFERENZIERUNG UND QUANTIFIZERUNG VON 23-BUTANDIOL IN WEINEN UND SHERRY AUF CHIRALER PHASE 234 73.6 VERGLEICH DER STEREODIFFERENZIERUNG VON 2,3-BUTANDIOL IM WEIN MIT VERSCHIEDENEN ANALYTISCHEN METHODEN 237 7.4 ZUSAMMENFASSUNG, ERGEBNISSE UND DISKUSSION 240 8. ZUSAMMENFASSUNG 245 9. LITERATURVERZEICHNIS 252 10. ANHANG 275 10.1. EIGENE PUBLIKATIONEN UND POSTER 275 10.2. LEBENSLAUF 278 X
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