Vom NMR-Spektrum zur Strukturformel organischer Verbindungen: ein kurzes Praktikum der NMR-Spektroskopie ; 50 Probleme zur Strukturaufklärung mit ausführlichen Lösungsvorschlägen
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| Format: | Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
Stuttgart
Teubner
1992
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| Ausgabe: | 2., überarb. und erw. Aufl. |
| Schriftenreihe: | Teubner-Studienbücher : Chemie
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| Schlagworte: | |
| Online-Zugang: | Inhaltsverzeichnis |
| Beschreibung: | IX, 261 S. zahlr. graph. Darst. |
| ISBN: | 3519035065 351913506X |
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| adam_text | VOM NMR-SPEKTRUM ZUR STRUKTURFORMEL ORGANISCHER VERBINDUNGEN EIN KURZES
PRAKTIKUM DER NMR-SPEKTROSKOPIE VON PROF. DR. RER. NAT. EBERHARD
BREITMAIER UNIVERSITAET BONN 2., UEBERARBEITETE UND ERWEITERTE AUFLAGE 50
PROBLEME ZUR STRUKTURAUFKLAERUNG MIT AUSFUEHRLICHEN LOESUNGSVORSCHLAEGEN B.
G. TEUBNER STUTTGART 1992 INHALTSVERZEICHNIS 1. GRUNDBEGRIFFE,
MESSGROESSEN, MESSVERFAHREN IN KUERZE 1.1. CHEMISCHE VERSCHIEBUNG 1 1.2.
SPIN-SPIN-KOPPLUNG 1 1.3. KOPPLUNGSKONSTANTEN 1 1.4. SIGNALMULTIPLIZITAET
(MULTIPLETTS) 2 1.5. SPEKTREN ERSTER UND HOEHERER ORDNUNG 3 1.6.
CHEMISCHE UND MAGNETISCHE AEQUIVALENZ 4 1.7. CW- UND FT-NMR-SPEKTREN 5
1.8. SPIN-ENTKOPPLUNG 6 1.9. KERN-OVERHAUSER-EFFEKT 9 1.10. RELAXATION,
RELAXATIONSZEITEN 10 2. ERKENNUNG VON TEILSTRUKTUREN DURCH NMR
(EINFUEHRUNG IN DIE TAKTIK DER STRUKTURAUFKLAERUNG MIT EIN- UND
ZWEIDIMENSIONALER NMR-SPEKTROSKOPIE) 2.1. FUNKTIONELLE GRUPPEN 11 2.1.1.
1 H- VERSCHIEBUNGEN 11 2.1.2. DEUTERIUM-AUSTAUSCH 12 2.1.3. 13
C-VERSCHIEBUNGEN 12 2.1.4. X5 N-VERSCHIEBUNGEN 15 2.2. KONSTITUTION 16
2.2.1. TFFF-MULTIPLIZITAETEN 16 2.2.2. CTF-MULTIPLIZITAETEN 18 2.2.3. HH-
KOPPLUNGSKONSTANTEN 20 2.2.4. CH- KOPPLUNGSKONSTANTEN 25 2.2.5.
NFF-KOPPLUNGSKONSTANTEN 29 2.2.6. IFFL-COSY-EXPERIMENT (GEMINALE,
VICINALE, W- BEZIEHUNGEN DER PROTONEN 30 2.2.7. CC-INADEQUATE-EXPERIMENT
(CC-BINDUNGEN) 33 2.2.8. CTF-COSY-EXPERIMENT (CFF-BINDUNGEN) 36 2.2.9.
CFF-COLOC-EXPERIMENT (GEMINALE UND VICINALE CH- BEZIEHUNGEN) 38 2.3.
RELATIVE KONFIGURATION UND KONFORMATION 40 2.3.1.
FFTF-KOPPLUNGSKONSTANTEN 40 2.3.2. CFF-KOPPLUNGSKONSTANTEN 44 VIII
INHALTSVERZEICHNIS 2.3. RELATIVE KONFIGURATION UND KONFORMATION 40
2.3.3. NH-KOPPLUNGSKONSTANTEN 46 2.3.4. 13 C-VERSCHIEBUNGEN 46 2.3.5.
NOE-DIFFERENZSPEKTREN 50 2.3.6. TFFF-NOESY-EXPERIMENT 50 2.4. ABSOLUTE
KONFIGURATION 52 2.4.1. DIASTEREOTOPIE 52 2.4.2. CHIRALE
VERSCHIEBUNGSREAGENZIEN (EE-BESTIMMUNGEN) ...54 2.5. INTRA- UND
INTERMOLEKULARE WECHSELWIRKUNGEN 56 2.5.1. ANISOTROPIEEFFEKTE 56 2.5.2.
RINGSTROEME VON AROMATEN 56 2.5.3. INTER- UND INTRAMOLEKULARE
WASSERSTOFFBRUECKEN 58 2.5.4. PROTONIERUNGSEFFEKTE 59 2.6.
MOLEKUELBEWEGLICHKEIT 60 2.6.1. TEMPERATURABHAENGIGE NMR-SPEKTREN 60
2.6.2. 13 C-SPIN-GITTER-RELAXATIONSZEITEN 62 2.7. ZUSAMMENFASSUNG 65 3.
PROBLEME 1-50 1-10 EINDIMENSIONALE 1 H- NMR-SPEKTREN 67 11-12
TEMPERATURABHAENGIGE X H- UND 13 C-NMR-SPEKTREN 79 13-18 EINDIMENSIONALE
13 C-NMR-SPEKTREN 81 19-20 CC-INADEQUATE-DIAGRAMME 87 21-23
EINDIMENSIONALE 1 H- UND 13 C-NMR-SPEKTREN 89 24-25 EINDIMENSIONALE 1
H-, 13 C- UND 15 N-NMR-SPEKTREN 92 26-38 KOMBINIERTE ANWENDUNG EIN- UND
ZWEIDIMENSIONALER 1 H- UND 13 C-NMR-EXPERIMENTE 96 39-50 IDENTIFIZIERUNG
UND AUFKLAERUNG VON NATURSTOFFEN MIT EIN- SOWIE ZWEIDIMENSIONALER 1 H-
UND 13 C-NMR 122 4. PROBLEMLOESUNGEN 1-50 1
EIS-CYCLOPROPAN-L,2-DICARBONSAEUREDIEMETHYLESTER ....167 2
ACRYLSAEUREETHYLESTER 167 3 CIS-L-METHOXY-L-BUTEN-3-IN 168 4
TRANS-3-(N-METHYLPYRROL-2-YL)PROPENAL 168 5
L,9-BIS(PYRROL-2-YL)PYRROMETHAN 169 6 3-ACETYLPYRIDIN 170 7
6,4 -DIRNETHOXYISOFLAVON 171 8 CATECHIN (3,5,7,4 -PENTAHYDROXYFLAVAN)
172 9 METHYLOXIRAN UND MONORDEN 174 INHALTSVERZEICHNIS 10
2-METHYL-6-(N,N-DIMETHYLAMINO)- TRANS- 4-NITRO- TRANS-
5-PHENYLCYCLOHEXEN 175 11 ()-3-(N,N-DIMETHYLAMINO)ACROLEIN 176 12
CIS-L,2-DIMETHYLCYCLOHEXAN 177 13 5-ETHINYL-2-METHYLPYRIDIN 178 14
5-HYDROXY-3-METHYL-LFF-PYRAZOL 179 15 O-HYDROXYACETOPHENON 180 16
L-ACETONYL-2,4,6-TRINITROPHENYLCYCLOHEXADIENAT 181 17
TRANS-3-[4-(N,N-DIMETHYLAMINO)PHENYL]-2-ETHYL - PROPENAL 182 18
N-BUTYLSALICYLALDIMIN 183 19 BENZO[B]FURAN 184 20
2-ETHYLCYCLOHEXA-L,3-DIEN-5-CARBONSAEURE- (3-HYDROXYPROPYL)ESTER 185 21
4-AMINOBENZOESAEURE[2-(N,N-DIETHYLAMINO)ETHYL]ESTER HYDROCHLORLD (PROCAIN
HYDROCHLORID) 186 22 2-ETHOXYCARBONYL-4-(3-HYDROXYPROPYL)-L-METHYLPYRROL
.187 23 2-P-TOLYLSULFONYL-5-PROPYLPYRIDIN 189 24
TRIAZOLO[L,5-A]PYRIMIDIN 190 25 6-N-BUTYLTETRAZOLO[L,5-A]PYRIMIDIN UND
2-AZIDO-5-N-BUTYLPYRIMIDIN 191 26 3-HEXIN-L-OL 193 27
6-METHOXYTETRALIN-L-ON 195 28 HYDROXYPHTHALLD 196 29
NONA-2-TRANS-6-EIS-DLENAL 198 30 TRANS-
L-CYCLOPROPYL-2-METHYL-L,3-BUTADIEN ( TRANS- ISOPREN-1-YLCYCLOPROPAN)
199 31 DICYCLOPENTADIEN 201 32
CIS-6-HYDROXY-L-METHYL-4-ISO-PROPYLEYCLOHEXEN (CARVEOL) 202 33
MENTHAN-3-CARBONSAEURE (L,3-CIS-3,4- TRANS-) 203 34
MESO-A.A,A,A-TETRAKIS(2-[(P-MENTH-3-YLCARBONYL) -
AMINO]-PHENYLJPORPHYRIN 204 35 TRANS-2- (2-PYRIDYL)METHYLCYCLOHEXANOL
205 36 2-HYDROXY-3,4,3 ,4 -TETRAMETHOXYDESOXYBENZOIN 207 37 3 ,4
,7,8-TETRAMETHOXYISOFLAVON .205 38
3 ,4 ,6,7-TETRAMETHOXY-3-PHENYLCOUMARIN 210 39 AFLATOXIN B X 212 40
ASPERULOSID 214 41 9SS-HYDROXYCOSTUSSAEURE 218 42
14-(UMBELLIFERON-7-0-YL)-DRIMAN-3A,8A-DIOL 222 43
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TRIMETHYL-9-OXONAPHTHO[2,3-B]FURAN-4SS-YL- 2-METHYLPROPANSAEUREESTER
(SENDARWIN) 228 45 8A-ACETOXYDEHYDROCOSTUSLACTON 232 46 PANAXATRIOL 235
47 4,5-DIMETHOXYCANTHIN-6-ON (4,5-DIMETHOXY-6FF-
INDOLO[3,2,L-DE][1,5]NAPHTHYRIDIN-6-ON) 239 48 COCAIN HYDROCHLORID 242
49 VIRIDIFLORINSAEURE-7-RETRONECINESTER 245 50
TRANS-N-METHYL-4-METHOXYPROLIN 248 LITERATUR 250 FORMELVERZEICHNIS DER
PROBLEMLOESUNGEN 253 SACHVERZEICHNIS 257
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