Stereoselektive Synthese potentiell mesogener Cyclohexylverbindungen mit axialem Fluorsubstituenten:
Gespeichert in:
| 1. Verfasser: | |
|---|---|
| Format: | Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
1991
|
| Schlagworte: | |
| Online-Zugang: | Inhaltsverzeichnis |
| Beschreibung: | Paderborn, Univ.-Gesamthochsch., Diss., 1991 |
| Beschreibung: | 107 S. graph. Darst. |
Internformat
MARC
| LEADER | 00000nam a2200000 c 4500 | ||
|---|---|---|---|
| 001 | BV004444378 | ||
| 003 | DE-604 | ||
| 005 | 00000000000000.0 | ||
| 007 | t | ||
| 008 | 910807s1991 d||| m||| 00||| ger d | ||
| 035 | |a (OCoLC)613027497 | ||
| 035 | |a (DE-599)BVBBV004444378 | ||
| 040 | |a DE-604 |b ger |e rakddb | ||
| 041 | 0 | |a ger | |
| 049 | |a DE-91 |a DE-355 |a DE-29T |a DE-83 |a DE-11 | ||
| 100 | 1 | |a Winters, Rolf |e Verfasser |4 aut | |
| 245 | 1 | 0 | |a Stereoselektive Synthese potentiell mesogener Cyclohexylverbindungen mit axialem Fluorsubstituenten |c von Rolf Winters |
| 264 | 1 | |c 1991 | |
| 300 | |a 107 S. |b graph. Darst. | ||
| 336 | |b txt |2 rdacontent | ||
| 337 | |b n |2 rdamedia | ||
| 338 | |b nc |2 rdacarrier | ||
| 500 | |a Paderborn, Univ.-Gesamthochsch., Diss., 1991 | ||
| 650 | 0 | 7 | |a Cyclohexanderivate |0 (DE-588)4148545-2 |2 gnd |9 rswk-swf |
| 650 | 0 | 7 | |a Fluorierung |0 (DE-588)4268617-9 |2 gnd |9 rswk-swf |
| 650 | 0 | 7 | |a Bicyclohexanderivate |0 (DE-588)4145304-9 |2 gnd |9 rswk-swf |
| 650 | 0 | 7 | |a Flüssigkristall |0 (DE-588)4071279-5 |2 gnd |9 rswk-swf |
| 655 | 7 | |0 (DE-588)4113937-9 |a Hochschulschrift |2 gnd-content | |
| 689 | 0 | 0 | |a Bicyclohexanderivate |0 (DE-588)4145304-9 |D s |
| 689 | 0 | 1 | |a Flüssigkristall |0 (DE-588)4071279-5 |D s |
| 689 | 0 | |5 DE-604 | |
| 689 | 1 | 0 | |a Flüssigkristall |0 (DE-588)4071279-5 |D s |
| 689 | 1 | 1 | |a Cyclohexanderivate |0 (DE-588)4148545-2 |D s |
| 689 | 1 | |5 DE-604 | |
| 689 | 2 | 0 | |a Fluorierung |0 (DE-588)4268617-9 |D s |
| 689 | 2 | 1 | |a Flüssigkristall |0 (DE-588)4071279-5 |D s |
| 689 | 2 | |5 DE-604 | |
| 856 | 4 | 2 | |m HBZ Datenaustausch |q application/pdf |u http://bvbr.bib-bvb.de:8991/F?func=service&doc_library=BVB01&local_base=BVB01&doc_number=002757121&sequence=000002&line_number=0001&func_code=DB_RECORDS&service_type=MEDIA |3 Inhaltsverzeichnis |
| 999 | |a oai:aleph.bib-bvb.de:BVB01-002757121 | ||
Datensatz im Suchindex
| _version_ | 1804118617373016064 |
|---|---|
| adam_text | Titel: Stereoselektive Synthese potentiell mesogener Cyclohexylverbindungen mit axialem Fluorsubstituenten
Autor: Winters, Rolf
Jahr: 1991
Inhaltsverzeichnis
Seite
1. Einleitung und Zielsetzung 1
2. Theoretischer Teil 6
2.1. Synthese von Bicyclohexylverbindungen mit
axialen Fluorsubstituenten 6
2.1.1. Synthese von 1-Cyclohexyl-l-fluorcyclohexan (2) 7
2.1.2. Synthese von trans-1-n-Pentyl-l-fluor-4-(trans-
4-n-propylcyclohexyl)-cyclohexan (8a) 8
2.1.2.1. Synthese von trans-/cis-l-n-Pentyl—4-(trans-
4-n-propylcyclohexyl)-cyclohexanol (7a), (7b) 9
2.1.2.2. Umsetzung der Alkohole (7a) bzw. (7b) mit DAST 10
2.1.2.3. NMR-spektroskopische Eigenschaften der Fluor-
bicyclohexylverbindungen 11
2.1.2.4. Selektive Synthese von cis-l-n-Pentyl-4-(trans-
4-n-propylcyclohexyl)-cyclohexanol (7b) 13
2.1.3. Versuche zur Darstellung von Bicyclohexyl¬
verbindungen mit axialem Fluorsubstituenten 14
des Typs IV
2.1.3.1. Synthese von 3-(l-Hydroxy-trans-4-n-pentyl-
l-cyclohexyl)-2-cyclohexenon (lla) und
3-(l-Hydroxy-cis-4-n-pentyl-l-cyclohexyl)-
2-cyclohexenon (llb) 15
2.1.3.2. Alkylierung von (lla) bzw. (llb) mit 1-Brom-
2-penten (12) 17
2.1.3.3. Hydrierung der Alky1ierungsprodukte (13a), (13b) 18
2.1.3.4. Umsetzung der Alkohole (14a) und (14b) mit DAST 19
2.2. Synthese axialer a-Fluorcyclohexanonverbindungen
mit potentiell mesogenen Eigenschaften 19
2.2.1. Synthese von 6-Fluor-6-ethoxycarbonyl-2-cyclo-
hexenon (19) 21
2.2.2. Umesterung von 6-Fluor-6-ethoxycarbonyl-2-cyclo-
hexenon (19) 24
2.2.3. Versuche zur enzymatischen Racematspaltung an
den Estern (19), (21) und (25) 26
2.2.4. Konjugierte Addition an 6-Fluor-6-ethoxycarbo-
nyl-2-cyclohexenon (lä) unter Verwendung der
aromatischen Bromide (2.0) und (J2J.) 28
2.2.5. Verseifung und Decarboxylierung der äquatorialen
a-Fluorcyclohexanonester (22b) und (23b) 35
2.3. Alternativer Syntheseweg zur Darstellung der
a-Fluorcyclohexanonester 39
2.3.1. Synthese von 3-(4-Methoxyphenyl)-cyclohexanon
(31) und 3-(4-n-Propyl-4 -biphenyl)-
cyclohexanon (32.) 40
2.3.2. Carboxylierung der 3-substituierten Cyclo-
hexanone (3_1) und (32.) zu den /3-Ketoestern (33)
und (34) 41
2.3.3. Fluorierung der /9-Ketoester (22.) und (M) mit
N-Fluoropyridiniumtriflat 42
2.3.4. Versuche zur enzymatischen Hefereduktion an
2-Ethoxycarbonyl-5-(4-methoxyphenyl)-cyclo¬
hexanon (.33.) 43
2.3.5. Asymmetrische Synthese von 3-(4-Methoxyphenyl)-
cyclohexanon (3JL) durch asymmetrische Michael-
Addition 46
2.3.5.1. Asymmetrische Synthese von (3E)-3-(4-Methoxy-
phenyl)-5-oxo-hexansäuremethylester (3j ) 48
2.3.5.2. Umwandlung des «-Ketoesters (3£) zum enantio-
merenreinen (3 S)-3-(4-Methoxyphenyl)-cyclo
hexanon (3S)-(3_1) 49
2.3.5.3. Bestimmung der Enantiomerenreinheit und der
absoluten Konfiguration von (3S)-(3_i) 50
3. Zusammenfassung 52
4. Theoretischer Teil 61
4.1. Angaben zu Geräten und sonstigen Bedingungen 61
4.2. Versuchsdurchführung 64
5. Literaturverzeichnis 102
|
| any_adam_object | 1 |
| author | Winters, Rolf |
| author_facet | Winters, Rolf |
| author_role | aut |
| author_sort | Winters, Rolf |
| author_variant | r w rw |
| building | Verbundindex |
| bvnumber | BV004444378 |
| ctrlnum | (OCoLC)613027497 (DE-599)BVBBV004444378 |
| format | Book |
| fullrecord | <?xml version="1.0" encoding="UTF-8"?><collection xmlns="http://www.loc.gov/MARC21/slim"><record><leader>01768nam a2200433 c 4500</leader><controlfield tag="001">BV004444378</controlfield><controlfield tag="003">DE-604</controlfield><controlfield tag="005">00000000000000.0</controlfield><controlfield tag="007">t</controlfield><controlfield tag="008">910807s1991 d||| m||| 00||| ger d</controlfield><datafield tag="035" ind1=" " ind2=" "><subfield code="a">(OCoLC)613027497</subfield></datafield><datafield tag="035" ind1=" " ind2=" "><subfield code="a">(DE-599)BVBBV004444378</subfield></datafield><datafield tag="040" ind1=" " ind2=" "><subfield code="a">DE-604</subfield><subfield code="b">ger</subfield><subfield code="e">rakddb</subfield></datafield><datafield tag="041" ind1="0" ind2=" "><subfield code="a">ger</subfield></datafield><datafield tag="049" ind1=" " ind2=" "><subfield code="a">DE-91</subfield><subfield code="a">DE-355</subfield><subfield code="a">DE-29T</subfield><subfield code="a">DE-83</subfield><subfield code="a">DE-11</subfield></datafield><datafield tag="100" ind1="1" ind2=" "><subfield code="a">Winters, Rolf</subfield><subfield code="e">Verfasser</subfield><subfield code="4">aut</subfield></datafield><datafield tag="245" ind1="1" ind2="0"><subfield code="a">Stereoselektive Synthese potentiell mesogener Cyclohexylverbindungen mit axialem Fluorsubstituenten</subfield><subfield code="c">von Rolf Winters</subfield></datafield><datafield tag="264" ind1=" " ind2="1"><subfield code="c">1991</subfield></datafield><datafield tag="300" ind1=" " ind2=" "><subfield code="a">107 S.</subfield><subfield code="b">graph. Darst.</subfield></datafield><datafield tag="336" ind1=" " ind2=" "><subfield code="b">txt</subfield><subfield code="2">rdacontent</subfield></datafield><datafield tag="337" ind1=" " ind2=" "><subfield code="b">n</subfield><subfield code="2">rdamedia</subfield></datafield><datafield tag="338" ind1=" " ind2=" "><subfield code="b">nc</subfield><subfield code="2">rdacarrier</subfield></datafield><datafield tag="500" ind1=" " ind2=" "><subfield code="a">Paderborn, Univ.-Gesamthochsch., Diss., 1991</subfield></datafield><datafield tag="650" ind1="0" ind2="7"><subfield code="a">Cyclohexanderivate</subfield><subfield code="0">(DE-588)4148545-2</subfield><subfield code="2">gnd</subfield><subfield code="9">rswk-swf</subfield></datafield><datafield tag="650" ind1="0" ind2="7"><subfield code="a">Fluorierung</subfield><subfield code="0">(DE-588)4268617-9</subfield><subfield code="2">gnd</subfield><subfield code="9">rswk-swf</subfield></datafield><datafield tag="650" ind1="0" ind2="7"><subfield code="a">Bicyclohexanderivate</subfield><subfield code="0">(DE-588)4145304-9</subfield><subfield code="2">gnd</subfield><subfield code="9">rswk-swf</subfield></datafield><datafield tag="650" ind1="0" ind2="7"><subfield code="a">Flüssigkristall</subfield><subfield code="0">(DE-588)4071279-5</subfield><subfield code="2">gnd</subfield><subfield code="9">rswk-swf</subfield></datafield><datafield tag="655" ind1=" " ind2="7"><subfield code="0">(DE-588)4113937-9</subfield><subfield code="a">Hochschulschrift</subfield><subfield code="2">gnd-content</subfield></datafield><datafield tag="689" ind1="0" ind2="0"><subfield code="a">Bicyclohexanderivate</subfield><subfield code="0">(DE-588)4145304-9</subfield><subfield code="D">s</subfield></datafield><datafield tag="689" ind1="0" ind2="1"><subfield code="a">Flüssigkristall</subfield><subfield code="0">(DE-588)4071279-5</subfield><subfield code="D">s</subfield></datafield><datafield tag="689" ind1="0" ind2=" "><subfield code="5">DE-604</subfield></datafield><datafield tag="689" ind1="1" ind2="0"><subfield code="a">Flüssigkristall</subfield><subfield code="0">(DE-588)4071279-5</subfield><subfield code="D">s</subfield></datafield><datafield tag="689" ind1="1" ind2="1"><subfield code="a">Cyclohexanderivate</subfield><subfield code="0">(DE-588)4148545-2</subfield><subfield code="D">s</subfield></datafield><datafield tag="689" ind1="1" ind2=" "><subfield code="5">DE-604</subfield></datafield><datafield tag="689" ind1="2" ind2="0"><subfield code="a">Fluorierung</subfield><subfield code="0">(DE-588)4268617-9</subfield><subfield code="D">s</subfield></datafield><datafield tag="689" ind1="2" ind2="1"><subfield code="a">Flüssigkristall</subfield><subfield code="0">(DE-588)4071279-5</subfield><subfield code="D">s</subfield></datafield><datafield tag="689" ind1="2" ind2=" "><subfield code="5">DE-604</subfield></datafield><datafield tag="856" ind1="4" ind2="2"><subfield code="m">HBZ Datenaustausch</subfield><subfield code="q">application/pdf</subfield><subfield code="u">http://bvbr.bib-bvb.de:8991/F?func=service&doc_library=BVB01&local_base=BVB01&doc_number=002757121&sequence=000002&line_number=0001&func_code=DB_RECORDS&service_type=MEDIA</subfield><subfield code="3">Inhaltsverzeichnis</subfield></datafield><datafield tag="999" ind1=" " ind2=" "><subfield code="a">oai:aleph.bib-bvb.de:BVB01-002757121</subfield></datafield></record></collection> |
| genre | (DE-588)4113937-9 Hochschulschrift gnd-content |
| genre_facet | Hochschulschrift |
| id | DE-604.BV004444378 |
| illustrated | Illustrated |
| indexdate | 2024-07-09T16:13:09Z |
| institution | BVB |
| language | German |
| oai_aleph_id | oai:aleph.bib-bvb.de:BVB01-002757121 |
| oclc_num | 613027497 |
| open_access_boolean | |
| owner | DE-91 DE-BY-TUM DE-355 DE-BY-UBR DE-29T DE-83 DE-11 |
| owner_facet | DE-91 DE-BY-TUM DE-355 DE-BY-UBR DE-29T DE-83 DE-11 |
| physical | 107 S. graph. Darst. |
| publishDate | 1991 |
| publishDateSearch | 1991 |
| publishDateSort | 1991 |
| record_format | marc |
| spelling | Winters, Rolf Verfasser aut Stereoselektive Synthese potentiell mesogener Cyclohexylverbindungen mit axialem Fluorsubstituenten von Rolf Winters 1991 107 S. graph. Darst. txt rdacontent n rdamedia nc rdacarrier Paderborn, Univ.-Gesamthochsch., Diss., 1991 Cyclohexanderivate (DE-588)4148545-2 gnd rswk-swf Fluorierung (DE-588)4268617-9 gnd rswk-swf Bicyclohexanderivate (DE-588)4145304-9 gnd rswk-swf Flüssigkristall (DE-588)4071279-5 gnd rswk-swf (DE-588)4113937-9 Hochschulschrift gnd-content Bicyclohexanderivate (DE-588)4145304-9 s Flüssigkristall (DE-588)4071279-5 s DE-604 Cyclohexanderivate (DE-588)4148545-2 s Fluorierung (DE-588)4268617-9 s HBZ Datenaustausch application/pdf http://bvbr.bib-bvb.de:8991/F?func=service&doc_library=BVB01&local_base=BVB01&doc_number=002757121&sequence=000002&line_number=0001&func_code=DB_RECORDS&service_type=MEDIA Inhaltsverzeichnis |
| spellingShingle | Winters, Rolf Stereoselektive Synthese potentiell mesogener Cyclohexylverbindungen mit axialem Fluorsubstituenten Cyclohexanderivate (DE-588)4148545-2 gnd Fluorierung (DE-588)4268617-9 gnd Bicyclohexanderivate (DE-588)4145304-9 gnd Flüssigkristall (DE-588)4071279-5 gnd |
| subject_GND | (DE-588)4148545-2 (DE-588)4268617-9 (DE-588)4145304-9 (DE-588)4071279-5 (DE-588)4113937-9 |
| title | Stereoselektive Synthese potentiell mesogener Cyclohexylverbindungen mit axialem Fluorsubstituenten |
| title_auth | Stereoselektive Synthese potentiell mesogener Cyclohexylverbindungen mit axialem Fluorsubstituenten |
| title_exact_search | Stereoselektive Synthese potentiell mesogener Cyclohexylverbindungen mit axialem Fluorsubstituenten |
| title_full | Stereoselektive Synthese potentiell mesogener Cyclohexylverbindungen mit axialem Fluorsubstituenten von Rolf Winters |
| title_fullStr | Stereoselektive Synthese potentiell mesogener Cyclohexylverbindungen mit axialem Fluorsubstituenten von Rolf Winters |
| title_full_unstemmed | Stereoselektive Synthese potentiell mesogener Cyclohexylverbindungen mit axialem Fluorsubstituenten von Rolf Winters |
| title_short | Stereoselektive Synthese potentiell mesogener Cyclohexylverbindungen mit axialem Fluorsubstituenten |
| title_sort | stereoselektive synthese potentiell mesogener cyclohexylverbindungen mit axialem fluorsubstituenten |
| topic | Cyclohexanderivate (DE-588)4148545-2 gnd Fluorierung (DE-588)4268617-9 gnd Bicyclohexanderivate (DE-588)4145304-9 gnd Flüssigkristall (DE-588)4071279-5 gnd |
| topic_facet | Cyclohexanderivate Fluorierung Bicyclohexanderivate Flüssigkristall Hochschulschrift |
| url | http://bvbr.bib-bvb.de:8991/F?func=service&doc_library=BVB01&local_base=BVB01&doc_number=002757121&sequence=000002&line_number=0001&func_code=DB_RECORDS&service_type=MEDIA |
| work_keys_str_mv | AT wintersrolf stereoselektivesynthesepotentiellmesogenercyclohexylverbindungenmitaxialemfluorsubstituenten |