Substituierte und kondensierte heterocyclische Spirocyclohexadienone:
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1990
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| adam_text | SUBSTITUIERTE UND KONDENSIERTE HETEROCYCLISCHESPIROCYCLOHEXADIENONE IN
AUGURAL-DISSERTATION ZUR ERLANGUNG DES DOKTORGRADES DER
MATHEMATISCH-NATURWISSENSCHAFTLICHEN FAKULTAET DER
HEINRICH-HEINE-UNIVERSITAET DUESSELDORF VORGELEGT VON DIETER SCHAKE AUS
DUESSELDORF DUESSELDORF 1990 - I - INHALTSVERZEICHNIS SEITE 1. EINLEITUNG
UND PROBLEMSTELLUNG 1 2. UMSETZUNG VON 1- [(2-AMINO-L-NAPHTHYL)METHYL]-
2-NAPHTHOL (2) MIT PARAFORMALDEHYD 5 3. REAKTIVITAET UND STABILITAET VON
SPIRO[(1,2,3,4- TETRAHYDRO-BENZO[F]CHINOLIN)-2,L -(L H-NAPHTHA-
LIN-2 -ON)] (9) 3.1. KATALYTISCHE HYDRIERUNG 9 3.1.1.
KERNRESONANZSPEKTROSKOPISCHE UNTERSUCHUNGEN DER HYDRIERUNGSPRODUKTE 3.2.
VERHALTEN GEGENUEBER PROTONENSAEUREN 22 3.3. VERHALTEN GEGENUEBER
CARBONYLREAGENZIEN 28 4. DARSTELLUNG VON SPIRO[(4-METHYL-L,2 , 3 ,
4-TETRAHY- DRO-BENZO[F]CHINOLIN)-2,L I -(L H-NAPHTHALIN-2 -ON)] (33) -
36 4.1. VERHALTEN GEGENUEBER SAEUREN UND CARBONYLREAGENZIEN 37 4.2.
REDUKTION MIT KOMPLEXEN HYDRIDEN 38 5. VARIATION DER AMINKOMPONENTE 5.1.
EINSATZ VON ANILINDERIVATEN - UNTERSUCHUNGEN UEBER DIE VORAUSSETZUNGEN
FUER EINE HOFMANN-MARTIUS-UMLA- GERUNG 42 5.2. DARSTELLUNG VON SPIR O [_{
6 , 7-DIMETHOXY-L-METHY 1-1, 2 , 3 ,
4-TETRAHYDRO-CHINOLIN)-3,L -(L H-NAPHTHALIN-2 -ON)] (62) 52 5.2.1.
REAKTIVITAET UND STABILITAET 53 6. VARIATION DER PHENOLKOMPONENTE 6.1.
EINLEITUNG 56 6.2. 4-SUBSTITUIERTE 1-NAPHTHOLDERIVATE 57 6.3.
9-PHENANTHROL 58 - II - 6.4. 2 ,4-DISUBSTITUIERTE PHENOLE 59 6.4.1.
UNTERSUCHUNG STERISCHER SUBSTITUENTENEFFEKTE 64 6.4.2. UNTERSUCHUNG
ELEKTRONISCHER SUBSTITUENTENEFFEKTE 68 6.5. REAKTIVITAET UND STABILITAET
DER ISOLIERTEN SPIROVERBINDUNGEN 6.5.1. VERHALTEN GEGENUEBER
PROTONENSAEUREN UND CARBONYL- REAGENZIEN 73 6.5.2. REDUKTION MIT
KOMPLEXEN HYDRIDEN 74 6.6. VERSUCHE ZUM NACHWEIS INSTABILER
SPIROCYCLOHEXADIENONE 80 6.7. VARIATION DER AMINKOMPONENTE 85 6.8.
2-METHYL-L-NAPHTHOL 86 6.9. 2,6-DISUBSTITUIERTE PHENOLE 89 6.9.1.
REAKTIVITAET UND STABILITAET DER ERHALTENEN SPIROCYCLO-
HEXA-2,5-DIENONDERIVATE 95 7. MECHANISMUS DER SPIROCYCLISIERUNG 98 8.
H-NMR-SPEKTROSKOPISCHE UNTERSUCHUNGEN 102 8.1. HOCHTEMPERATURMESSUNGEN
HO 9. ZUSAMMENFASSUNG 114 10. EXPERIMENTELLER TEIL 121
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