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Naturstoffchemie: mikrobielle, pflanzliche und tierische Naturstoffe

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Bibliographic Details
Previous Title:	Nuhn, Peter Chemie der Naturstoffe
Main Author:	Nuhn, Peter 1937- (Author)
Format:	Book
Language:	German
Published:	Stuttgart Hirzel 1990
Edition:	2., neu bearb. und erw. Aufl.
Subjects:	Biochimie Biochemistry Chemie Naturstoff Naturstoffchemie
Online Access:	Inhaltsverzeichnis
Item Description:	Literaturverz. S. [632] - 656. - 1. Aufl. u.d.T.: Nuhn, Peter: Chemie der Naturstoffe
Physical Description:	723 S. Ill., graph. Darst.
ISBN:	3777604739

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adam_text	Haturstoffchemie Mikrobielle, pflanzliche und tierische Naturstoffe von Prof Dr sc nat Peter Nuhn Halle/Saale 2 , neu bearbeitete und erweiterte Auflage Mit 232 Abbildungen • und 106 Tabellen S Hirzel Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft Stuttgart 1990 Inhalt 1 Einleitung 20 1 1 Entwicklung der Naturstoffchemie 20 1 2 Verbreitung der Naturstoffe : - 23 1 3 Biologische Wirkungen von Naturstoffen 25 1 4 Isolierungs- und Trennmethoden 31 1 5 Methoden der Strukturaufklärung 37 1 6 Molekulare Evolution 46 161 Chemische Evolution • 48 162 Biochemische Evolution 51 1 7 Synthesen 55 171 Biosynthesen • 55 172 Chemische Synthesen 58 173 Biotechnologische Verfahren 62 174 Bioorganische Photochemie 64 Grundbausteine der Organismen 2 Aminosäuren, Peptide und Proteine 67 2 1 Aminosäuren 67 211 Struktur 67 212 Nomenklatur 69 213 Vorkommen - 70 214 Synthesen 72 2141 Biosynthesen 72 2142 Chemische Synthesen 73 2 2 Peptide und Proteine • • • • 76 221 Peptidbindung 76 222 Nomenklatur 77 2 3 Chemische Eigenschaften und Analytik - 78 231 Reaktionen funktioneller Gruppen der Aminosäuren 78 2311 Keaktionen der Aminogruppe 79 2312 Reaktionen der Carboxylgruppe 81 2313 Reaktionen weiterer funktioneller Gruppen 81 12 Inhalt 232 Spaltung der Peptidbindung 86 2321 Nicht-enzymatische Methoden 86 2322 Enzymatische Methoden 87 233 Analytik 88 2 4 Strukturebenen der Proteine 89 241 Primärstruktur 90 2411 Aminosäureanalyse 90 2412 Endgruppenbestimmung 90 2413 Sequenzanalyse 91 242 Sekundärstrukturen 94 2421 Helixstrukturen 96 2422 Faltblattstrukturen 98 243 Tertiär- und Quartärstrukturen 99 2 5 Physikalisch-chemische Eigenschaften 101 251 Ampholytcharakter 101 252 Löslichkeit 102 253 Hydratation 104 254 Denaturierung 104 255 Spektroskopie 105 2 6 Biologisch aktive Peptide und Proteine 106 261 Enzyme 108 2611 Klassifizierung 108 2612 Bau der Enzyme 108 2613 Mechanismus der Enzymkatalyse 112 2614 Enzyminhibitoren 114 2615 Tragergebundene Enzyme 116 262 Immunoglobuline 117 263 Lectine 120 264 Toxine • 122 2641 Schlangengifte 122 2642 Bienengift 122 2643 Gifte des Grünen Knollenblätterpilzes 123 2644 Bakterielle Toxine 125 2 7 Skieroproteine 125 271 Kollagengruppe 126 272 Keratine 127 273 Fibrilläre Proteine der Muskelzellen 128 274 Seiden-Fibroin 128 275 Fibrinogen-Fibrin 129 2 8 Konjugierte Proteine (Proteide) 130 281 Phosphoproteine 130 282 Metalloproteine : 132 283 Lipoproteine 134 2 9 Peptidsynthesen 135 291 Totalsynthese von Peptiden 135 2911 Allgemeine Probleme 135 2912 Schutzgruppen 136 2913 Aktivierung der Carboxylgruppe, Methoden zur Knüpfung der Peptidbindung 139 2914 Taktik und Strategie 142 Inhalt 13 2915 Synthese von cyclischen Peptiden 145 2916 Synthese von Polyaminosäuren und sequentiellen Polypeptiden 148 292 Chemische Modifizierung von Proteinen 150 3 Kohlenhydrate 1 5 4 3 1 Monosaccharide 154 311 Struktur und Vorkommen 154 3111 Nomenklatur 154 3112 Struktur der Monosaccharide in Lösung 156 3113 Vorkommen 158 312 Physikalisch-chemische Eigenschaften der Monosaccharide 164 313 Reaktionen der Monosaccharide 166 3131 Einwirkung von Basen und Säuren 166 3132 Ester 168 3133 Acetale und Ketale 171 3134 Ether 172 3135 Intramolekulare Ether (Anhydrozucker) und Acetale (Zuckeranhydride) 173 3136 Osazone 174 3137 Glycoside 174 3138 C-Glycosyl-Verbindungen 180 3139 Oxidationsprodukte 181 313 10 Reduktionsprodukte 184 313 11 Nachweis und Bestimmung der Kohlenhydrate 185 314 Synthesen 187 3141 Biosynthesen 187 3142 Abiogene Synthese 189 3 2 Oligo- und Pblysaccharide 191 321 Bindungstypen 191 322 Methoden der Strukturaufklärung 191 3221 Fragmentierung nativer Polysaccharide 193 32211 Chemische Methoden 193 32212 Enzymatische Methoden 193 3222 Fragmentierung selektiv modifizierter Polysaccharide 194 32221 Methylierung 194 32222 Periodatoxidation 195 32223 Substitutionen in 2- und 6-Stellung von Glycopyranosiden 198 323 Oligosaccharide 199 324 Polysaccharide 201 3241 Nomenklatur 202 3242 Eigenschaften 203 32421 Chemische Eigenschaften 203 32422 Physikalisch-chemische Eigenschaften 206 3243 Homopolysaccharide 209 32431 Glucane 209 32432 Galactane 215 32433 Fructane 216 3244 Heteropolysaccharide 217 32441 Glycane 217 32442 Glycuronane 217 32443 Glycanoglycuronane 219 14 Inhalt 3245 Komplexe Polysaccharide 219 32451 Kohlenhydrat-Protein-Verbindungen 219 32452 Strukturelemente der bakteriellen Zellwand 225 325 Synthesen 231 3251 Biosynthesen 231 3252 Chemische Synthesen 232 4 Nudeoside, Nudeotide und Nudeinsäuren , 236 4 1 Bausteine der Nucleinsäuren 236 411 Nucleoside 236 4111 Struktur 236 4112 Synthese der Basen 240 4113 Nucleosidsynthesen 241 412 Mononucleotide 243 4121 Struktur 243 4122 Biosynthesen und Abbau 245 4123 Mononucleotidsynthesen 248 413 Physikalisch-chemische Eigenschaften 250 4131 Tautomerie 250 4132 Dissoziation 250 4133 Konformation 251 4134 Elektronenspektren , 253 4135 Chiroptische Eigenschaften 254 414 Chemische Reaktivität r v 255 4141 Einwirkung elektrophiler Reagentien 256 4142 Einwirkung nucleophiler Reagentien 258 4143 Hydrolytische Spaltung der glycosidischen Bindung 260 415 Oligo- und Polynucleotide 261 4151 Allgemeine Struktur und Nomenklatur 261 4152 Oligo- und Polynucleotidsynthesen 262 4 2 Nucleinsäuren 268 421 Einführung 268 422 Vorkommen und Primärstruktur der Nucleinsäuren 269 4221 Desoxyribonucieinsäuren (DNS) 269 4222 Ribonucleinsäuren (RNS) 271 4223 Virale Nucleinsäuren 273 423 Methoden der Sequenzanalyse 274 4231 Sequenzanalyse der RNS 274 4232 Sequenzanalyse der DNS 276 424 Sekundär- und Tertiärstrukturen 280 4241 DNS-Doppelhelix 281 4242 Ribonucleinsäuren 284 425 Physikalisch-chemische Eigenschaften 287 4 3 Biosynthese der Nucleinsäuren und Proteine 290 5 Lipide und Membranen 297 5 1 Allgemeine Einführung 297 5 2 Fettsäuren 297 Inhalt - 15 521 Strukturen und Verbreitung 298 522 Physikalisch-chemische Eigenschaften 303 523 Chemische Eigenschaften 304 5 3 Einfache Lipide 307 531 Wachse 307 532 Fette 308 5 4 Komplexe Lipide 311 541 Phospholipide 311 5411 Glycerophospholipide 312 5412 Sphingophospholipide 322 542 Glycolipide 323 5421 Glyceroglycolipide 323 5422 Sphingoglycolipide 323 5423 Glycolipide von Mycobakterien und Corynebakterien 327 5 5 Membranen : 327 551 Phospholipid-Aggregate 328 552 Die biologische Membran 330 Essentielle biologisch aktive Verbindungen 6 Vitamine, Coenzyme und Tetrapyrrole 335 6 1 Allgemeine Einführung 335 6 2 Fettlösliche Vitamine 339 621 Vitamin A — Sehpigmente : 339 622 Vitamin D 343 623 Chinone mit isoprenoider Seitenkette • 345 6231 Benzochinon-Derivate 346 6232 Naphthochinon-Derivate 349 6 3 Wasserlösliche Vitamine 352 631 VitaminC 352 632 Vitamin Bx — Thiaminpyrophosphat 355 633 Liponsäure - 359 634 Pteridin- und Benzopteridin-Derivate 360 6341 Heterocyclische Grundkörper 360 6342 Folsäure 363 6343 Vitamin B2 367 635 Vitamin B„ — Pyridoxalphosphat 370 636 Pantothensäure — Coenzym A 373 637 Nicotinsäureamid — Pyridinnucleotide 375 638 Biotin : 377 639 Siderochrome • 379 6 4 Tetrapyrrole 381 641 Allgemeiner Aufbau der cyclischen Tetrapyrrole 381 642 Nomenklatur 381 643 Synthesen 383 644 Metall-Komplexe (Metalloporphyrine) 386 645 Eisen-Porphyrin-Komplexe 387 6451 Allgemeine Struktur 387 16 Inhalt 6452 Sauerstoffübertragende Hämoproteine 388 6453 Elektronenübertragende Hämoproteine 391 646 Chlorophylle 394 647 Corrinoide (Vitamin B12) 397 648 Offenkettige Tetrapyrrole v 400 7 Interzelluläre Regulationsstoffe 404 7 1 Einleitung 404 7 2 Hormone der Wirbeltiere 406 721 Allgemeine Einführung 406 722 Biogene Amme — Neurotransmitter 410 7221 Acetylcholin 411 7222 Catecholamine 414 7223 Indolylethylamine 416 7224 Histamin 417 723 Peptidhormone 418 7231 Strukturelle Zusammenhänge 418 7232 Hypothalamus-Neurohormone 419 7233 Hypophysenvorderlappen-Hormone 422 7234 Endorphine 426 7235 Plazenta-Hormone 427 7236 Hypophysenhinterlappen-Hormone 427 7237 Hormone des Pankreas 430 7238 Hormone der Schilddrüse und der Nebenschilddrüse 433 7239 Thymushormone 435 723 10 Peptidhormone des Magen-Darm-Traktes (gastrointestinale Hornione) 435 723 11 Weitere Peptide mit hormonähnlicher Wirkung 438 724 Steroidhormone 439 725 Eicosanoide 447 7 3 Hormone der Wirbellosen 455 7 4 Pheromone 456 7 5 Regulationsstoffe der Pflanzen 458 751 Regulationsstoffe niederer Pflanzen 458 752 Regulationsstoffe höherer Pflanzen 460 7521 Auxine 461 7522 Cytokinine 462 7523 Gibberelline 463 7524 Abscisinsäure 464 7525 Ethen 465 „Sekundäre Naturstoffe 8 Isoprenoide Verbindungen: Terpene und Steroide 466 8 1 Allgemeine Einführung 466 811 Ausgangsprodukte der Biosynthese - 466 812 Bildung acyclischer Precursoren 468 813 Intramolekulare Cycloadditionen 469 814 Umlagerungen von Carbokationen 472 Inhalt 17 8 2 Terpene • 475 821 Monoterpene 475 822 Sesquiterpene 481 823 Diterpene 484 824 Sesterterpene 485 825 Triterpene 486 826 Tetraterpene 490 827 Polyterpene • 494 8 3 Steroide 495 831 Nomenklatur 495 832 Stereochemie 496 833 Natürlich vorkommende Steroide 498 8331 Sterole 498 8332 Gallensäuren 501 8333 Cardenolide und Bufadienolide 503 83331 Cardenolide 506 83332 Bufadienolide 508 8334 Steroidsaponine 510 8335 Steroidalkaloide 510 834 Steroidsynthesen 513 8341 Partialsynthesen 513 83411 Chemische Umwandlungen 515 83412 Mikrobiologische Umwandlungen 519 8342 Totalsynthesen , 519 9 Aromatische Verbindungen 522 9 1 Allgemeine Einführung 522 911 Oxidative Kupplung von Phenolen j 522 912 Shikimisäure-Weg 523 913 Polyketid-Weg 525 9 2 Phenylpropan-Derivate 527 921 Einfache Phenylpropan-Derivate 527 922 Cumarine 529 923 Lignane 530 924 Lignin 531 9 3 Flavanoide 536 9 4 Gerbstoffe 541 941 Kondensierte Gerbstoffe 541 942 Hydrolysierbare Gerbstoffe 543 9 5 Polyketide 5 4 4 951 Anthracen-Derivate 546 952 Ergochrome 548 953 Aflatoxine 548 9 6 Cannabinoide 549 9 7 Melanine 550 2 Nuhn 18 Inhalt 10 Alkaloide 553 10 1 Allgemeine Einführung 553 10 2 Biogene Amine, Protoalkaloide 557 10 2 1 Phenylethylamine 558 10 2 2 Indolylalkylamine 559 10 2 3 Inhaltsstoffe des Fliegenpilzes : 560 10 2 4 Colchicin-Gruppe 561 10 3 Pyrrolidin-, Piperidin- und Pyridin-Alkaloide 562 10 4 - Tropan-Alkaloide 565 10 5 Pyrrolizidin- und Chinolizidin-Alkaloide 568 10 6 Isochinolin-Alkaloide 569 10 6 1 Synthesen 569 10 611 Biosynthesen 569 10 612- Chemische Synthesen 571 10 6 2 Benzylisochinolin-Typ 573 10 6 3 Pavin-Typ 575 10 6 4 Protoberberin-Typ 575 10 6 5 Phthalidisochinolin-Typ 576 10 6 6 Thebain-Morphin-Typ 576 10:6 7 Aporphin-Typ 578 10 6 8 Bisbenzylisochinolin-Typ 578 10 69 Ipecacuanha-Alkaloide 579 10 7 Indol-Alkaloide 580 10 7 1 Synthesen 581 10 711 Biosynthesen 581 10 712 Chemische Synthesen 5 82 10 7 2 Yohimban-Typ 585 10 7 3 Aspidosperman-Typ 586 10 7 4 Catharanthus-AIkaloide 587 10 7 5 Strychnos-Typ 588 10 7 6 Pyridocarbazol-AIkaloide 590 10 7 7 Pyrrolidinoindol-Alkaloide 590 10 7 8 Ergolin-Alkaloide - 590 10 8 Chinolin-Alkaloide 593 10 8 1 China-Alkaloide 593 10 8 2 Camptothecin 596 10 9 Chinazolin-Alkaloide 596 10 10 Betalame 597 11 Antibiotica 598 11 1 Allgemeine Einführung 598 11 2 Antibiotisch wirkende Aminosäurederivate 601 11 2 1 Aminosäure-Antagonisten 601 11 2 2 /J-Lactam-Antibiotica 602 11 2 3 Peptid-Antibiotica 609 11 2 4 Distamycin 610 InhaÜ 19 11 2 5 Actinomycine 611 11 2 6 Depsipeptid-Antibiotica 612 11 3 Aminoglycosid-Antibiotica 613 11 3 1 Streptomycin-Typ 615 11 3 2 Neomycin-Typ 615 11 3 3 Kanamycin-Typ - 616 11 3 4 Spectinomycin 617 11 4 Nucleosid-Antibiotica : 617 11 5 Polyketid-Antibiotica 619 11 5 1 Glutarimid-Antibiotica 620 11 5 2 Griseofulvin 620 11 5 3 Tetracycline * 620 11 5 4 Antibiotica der Anthracyclin-Gruppe 623 11 5 5 Cytochalasane 623 11 6 Polyether-Antibiotica 624 11 7 Macrolid-Antibiotica - 625 11 7 1 Erythromycin-Gruppe 625 11 7 2 Carbomycin-Gruppe 626 11 7 3 Avermectine - 627 11 7 4 Polyen-Antibiotica 627 11 7 5 Ansamycine 628 11 8 Chloramphenicol 629 11 9 Mitomycin-Gruppe 630 11 10 Fosfomycin 631 ANHANG Literatur 632 Nomenklaturempfehlungen der IUPAC-IUB-Kommission für biochemische Nomenklatur 657 Verzeichnis der Abkürzungen 660 Sachverzeichnis : 663 2*
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