Naturstoffchemie: mikrobielle, pflanzliche und tierische Naturstoffe
Gespeichert in:
| Vorheriger Titel: | Nuhn, Peter Chemie der Naturstoffe |
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| 1. Verfasser: | |
| Format: | Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
Stuttgart
Hirzel
1990
|
| Ausgabe: | 2., neu bearb. und erw. Aufl. |
| Schlagworte: | |
| Online-Zugang: | Inhaltsverzeichnis |
| Beschreibung: | Literaturverz. S. [632] - 656. - 1. Aufl. u.d.T.: Nuhn, Peter: Chemie der Naturstoffe |
| Beschreibung: | 723 S. Ill., graph. Darst. |
| ISBN: | 3777604739 |
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|---|---|
| adam_text | Haturstoffchemie
Mikrobielle, pflanzliche
und tierische Naturstoffe
von
Prof Dr sc nat Peter Nuhn
Halle/Saale
2 , neu bearbeitete und erweiterte Auflage
Mit 232 Abbildungen •
und 106 Tabellen
S Hirzel
Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft Stuttgart 1990
Inhalt
1 Einleitung 20
1 1 Entwicklung der Naturstoffchemie 20
1 2 Verbreitung der Naturstoffe : - 23
1 3 Biologische Wirkungen von Naturstoffen 25
1 4 Isolierungs- und Trennmethoden 31
1 5 Methoden der Strukturaufklärung 37
1 6 Molekulare Evolution 46
161 Chemische Evolution • 48
162 Biochemische Evolution 51
1 7 Synthesen 55
171 Biosynthesen • 55
172 Chemische Synthesen 58
173 Biotechnologische Verfahren 62
174 Bioorganische Photochemie 64
Grundbausteine der Organismen
2 Aminosäuren, Peptide und Proteine 67
2 1 Aminosäuren 67
211 Struktur 67
212 Nomenklatur 69
213 Vorkommen - 70
214 Synthesen 72
2141 Biosynthesen 72
2142 Chemische Synthesen 73
2 2 Peptide und Proteine • • • • 76
221 Peptidbindung 76
222 Nomenklatur 77
2 3 Chemische Eigenschaften und Analytik - 78
231 Reaktionen funktioneller Gruppen der Aminosäuren 78
2311 Keaktionen der Aminogruppe 79
2312 Reaktionen der Carboxylgruppe 81
2313 Reaktionen weiterer funktioneller Gruppen 81
12 Inhalt
232 Spaltung der Peptidbindung 86
2321 Nicht-enzymatische Methoden 86
2322 Enzymatische Methoden 87
233 Analytik 88
2 4 Strukturebenen der Proteine 89
241 Primärstruktur 90
2411 Aminosäureanalyse 90
2412 Endgruppenbestimmung 90
2413 Sequenzanalyse 91
242 Sekundärstrukturen 94
2421 Helixstrukturen 96
2422 Faltblattstrukturen 98
243 Tertiär- und Quartärstrukturen 99
2 5 Physikalisch-chemische Eigenschaften 101
251 Ampholytcharakter 101
252 Löslichkeit 102
253 Hydratation 104
254 Denaturierung 104
255 Spektroskopie 105
2 6 Biologisch aktive Peptide und Proteine 106
261 Enzyme 108
2611 Klassifizierung 108
2612 Bau der Enzyme 108
2613 Mechanismus der Enzymkatalyse 112
2614 Enzyminhibitoren 114
2615 Tragergebundene Enzyme 116
262 Immunoglobuline 117
263 Lectine 120
264 Toxine • 122
2641 Schlangengifte 122
2642 Bienengift 122
2643 Gifte des Grünen Knollenblätterpilzes 123
2644 Bakterielle Toxine 125
2 7 Skieroproteine 125
271 Kollagengruppe 126
272 Keratine 127
273 Fibrilläre Proteine der Muskelzellen 128
274 Seiden-Fibroin 128
275 Fibrinogen-Fibrin 129
2 8 Konjugierte Proteine (Proteide) 130
281 Phosphoproteine 130
282 Metalloproteine : 132
283 Lipoproteine 134
2 9 Peptidsynthesen 135
291 Totalsynthese von Peptiden 135
2911 Allgemeine Probleme 135
2912 Schutzgruppen 136
2913 Aktivierung der Carboxylgruppe, Methoden zur Knüpfung der Peptidbindung 139
2914 Taktik und Strategie 142
Inhalt 13
2915 Synthese von cyclischen Peptiden 145
2916 Synthese von Polyaminosäuren und sequentiellen Polypeptiden 148
292 Chemische Modifizierung von Proteinen 150
3 Kohlenhydrate 1 5 4
3 1 Monosaccharide 154
311 Struktur und Vorkommen 154
3111 Nomenklatur 154
3112 Struktur der Monosaccharide in Lösung 156
3113 Vorkommen 158
312 Physikalisch-chemische Eigenschaften der Monosaccharide 164
313 Reaktionen der Monosaccharide 166
3131 Einwirkung von Basen und Säuren 166
3132 Ester 168
3133 Acetale und Ketale 171
3134 Ether 172
3135 Intramolekulare Ether (Anhydrozucker) und Acetale (Zuckeranhydride) 173
3136 Osazone 174
3137 Glycoside 174
3138 C-Glycosyl-Verbindungen 180
3139 Oxidationsprodukte 181
313 10 Reduktionsprodukte 184
313 11 Nachweis und Bestimmung der Kohlenhydrate 185
314 Synthesen 187
3141 Biosynthesen 187
3142 Abiogene Synthese 189
3 2 Oligo- und Pblysaccharide 191
321 Bindungstypen 191
322 Methoden der Strukturaufklärung 191
3221 Fragmentierung nativer Polysaccharide 193
32211 Chemische Methoden 193
32212 Enzymatische Methoden 193
3222 Fragmentierung selektiv modifizierter Polysaccharide 194
32221 Methylierung 194
32222 Periodatoxidation 195
32223 Substitutionen in 2- und 6-Stellung von Glycopyranosiden 198
323 Oligosaccharide 199
324 Polysaccharide 201
3241 Nomenklatur 202
3242 Eigenschaften 203
32421 Chemische Eigenschaften 203
32422 Physikalisch-chemische Eigenschaften 206
3243 Homopolysaccharide 209
32431 Glucane 209
32432 Galactane 215
32433 Fructane 216
3244 Heteropolysaccharide 217
32441 Glycane 217
32442 Glycuronane 217
32443 Glycanoglycuronane 219
14 Inhalt
3245 Komplexe Polysaccharide 219
32451 Kohlenhydrat-Protein-Verbindungen 219
32452 Strukturelemente der bakteriellen Zellwand 225
325 Synthesen 231
3251 Biosynthesen 231
3252 Chemische Synthesen 232
4 Nudeoside, Nudeotide und Nudeinsäuren , 236
4 1 Bausteine der Nucleinsäuren 236
411 Nucleoside 236
4111 Struktur 236
4112 Synthese der Basen 240
4113 Nucleosidsynthesen 241
412 Mononucleotide 243
4121 Struktur 243
4122 Biosynthesen und Abbau 245
4123 Mononucleotidsynthesen 248
413 Physikalisch-chemische Eigenschaften 250
4131 Tautomerie 250
4132 Dissoziation 250
4133 Konformation 251
4134 Elektronenspektren , 253
4135 Chiroptische Eigenschaften 254
414 Chemische Reaktivität r v 255
4141 Einwirkung elektrophiler Reagentien 256
4142 Einwirkung nucleophiler Reagentien 258
4143 Hydrolytische Spaltung der glycosidischen Bindung 260
415 Oligo- und Polynucleotide 261
4151 Allgemeine Struktur und Nomenklatur 261
4152 Oligo- und Polynucleotidsynthesen 262
4 2 Nucleinsäuren 268
421 Einführung 268
422 Vorkommen und Primärstruktur der Nucleinsäuren 269
4221 Desoxyribonucieinsäuren (DNS) 269
4222 Ribonucleinsäuren (RNS) 271
4223 Virale Nucleinsäuren 273
423 Methoden der Sequenzanalyse 274
4231 Sequenzanalyse der RNS 274
4232 Sequenzanalyse der DNS 276
424 Sekundär- und Tertiärstrukturen 280
4241 DNS-Doppelhelix 281
4242 Ribonucleinsäuren 284
425 Physikalisch-chemische Eigenschaften 287
4 3 Biosynthese der Nucleinsäuren und Proteine 290
5 Lipide und Membranen 297
5 1 Allgemeine Einführung 297
5 2 Fettsäuren 297
Inhalt - 15
521 Strukturen und Verbreitung 298
522 Physikalisch-chemische Eigenschaften 303
523 Chemische Eigenschaften 304
5 3 Einfache Lipide 307
531 Wachse 307
532 Fette 308
5 4 Komplexe Lipide 311
541 Phospholipide 311
5411 Glycerophospholipide 312
5412 Sphingophospholipide 322
542 Glycolipide 323
5421 Glyceroglycolipide 323
5422 Sphingoglycolipide 323
5423 Glycolipide von Mycobakterien und Corynebakterien 327
5 5 Membranen : 327
551 Phospholipid-Aggregate 328
552 Die biologische Membran 330
Essentielle biologisch aktive Verbindungen
6 Vitamine, Coenzyme und Tetrapyrrole 335
6 1 Allgemeine Einführung 335
6 2 Fettlösliche Vitamine 339
621 Vitamin A — Sehpigmente : 339
622 Vitamin D 343
623 Chinone mit isoprenoider Seitenkette • 345
6231 Benzochinon-Derivate 346
6232 Naphthochinon-Derivate 349
6 3 Wasserlösliche Vitamine 352
631 VitaminC 352
632 Vitamin Bx — Thiaminpyrophosphat 355
633 Liponsäure - 359
634 Pteridin- und Benzopteridin-Derivate 360
6341 Heterocyclische Grundkörper 360
6342 Folsäure 363
6343 Vitamin B2 367
635 Vitamin B„ — Pyridoxalphosphat 370
636 Pantothensäure — Coenzym A 373
637 Nicotinsäureamid — Pyridinnucleotide 375
638 Biotin : 377
639 Siderochrome • 379
6 4 Tetrapyrrole 381
641 Allgemeiner Aufbau der cyclischen Tetrapyrrole 381
642 Nomenklatur 381
643 Synthesen 383
644 Metall-Komplexe (Metalloporphyrine) 386
645 Eisen-Porphyrin-Komplexe 387
6451 Allgemeine Struktur 387
16 Inhalt
6452 Sauerstoffübertragende Hämoproteine 388
6453 Elektronenübertragende Hämoproteine 391
646 Chlorophylle 394
647 Corrinoide (Vitamin B12) 397
648 Offenkettige Tetrapyrrole
v 400
7 Interzelluläre Regulationsstoffe 404
7 1 Einleitung 404
7 2 Hormone der Wirbeltiere 406
721 Allgemeine Einführung 406
722 Biogene Amme — Neurotransmitter 410
7221 Acetylcholin 411
7222 Catecholamine 414
7223 Indolylethylamine 416
7224 Histamin 417
723 Peptidhormone 418
7231 Strukturelle Zusammenhänge 418
7232 Hypothalamus-Neurohormone 419
7233 Hypophysenvorderlappen-Hormone 422
7234 Endorphine 426
7235 Plazenta-Hormone 427
7236 Hypophysenhinterlappen-Hormone 427
7237 Hormone des Pankreas 430
7238 Hormone der Schilddrüse und der Nebenschilddrüse 433
7239 Thymushormone 435
723 10 Peptidhormone des Magen-Darm-Traktes (gastrointestinale Hornione) 435
723 11 Weitere Peptide mit hormonähnlicher Wirkung 438
724 Steroidhormone 439
725 Eicosanoide 447
7 3 Hormone der Wirbellosen 455
7 4 Pheromone 456
7 5 Regulationsstoffe der Pflanzen 458
751 Regulationsstoffe niederer Pflanzen 458
752 Regulationsstoffe höherer Pflanzen 460
7521 Auxine 461
7522 Cytokinine 462
7523 Gibberelline 463
7524 Abscisinsäure 464
7525 Ethen 465
„Sekundäre Naturstoffe
8 Isoprenoide Verbindungen: Terpene und Steroide 466
8 1 Allgemeine Einführung 466
811 Ausgangsprodukte der Biosynthese - 466
812 Bildung acyclischer Precursoren 468
813 Intramolekulare Cycloadditionen 469
814 Umlagerungen von Carbokationen 472
Inhalt 17
8 2 Terpene • 475
821 Monoterpene 475
822 Sesquiterpene 481
823 Diterpene 484
824 Sesterterpene 485
825 Triterpene 486
826 Tetraterpene 490
827 Polyterpene • 494
8 3 Steroide 495
831 Nomenklatur 495
832 Stereochemie 496
833 Natürlich vorkommende Steroide 498
8331 Sterole 498
8332 Gallensäuren 501
8333 Cardenolide und Bufadienolide 503
83331 Cardenolide 506
83332 Bufadienolide 508
8334 Steroidsaponine 510
8335 Steroidalkaloide 510
834 Steroidsynthesen 513
8341 Partialsynthesen 513
83411 Chemische Umwandlungen 515
83412 Mikrobiologische Umwandlungen 519
8342 Totalsynthesen , 519
9 Aromatische Verbindungen 522
9 1 Allgemeine Einführung 522
911 Oxidative Kupplung von Phenolen j 522
912 Shikimisäure-Weg 523
913 Polyketid-Weg 525
9 2 Phenylpropan-Derivate 527
921 Einfache Phenylpropan-Derivate 527
922 Cumarine 529
923 Lignane 530
924 Lignin 531
9 3 Flavanoide 536
9 4 Gerbstoffe 541
941 Kondensierte Gerbstoffe 541
942 Hydrolysierbare Gerbstoffe 543
9 5 Polyketide 5 4 4
951 Anthracen-Derivate 546
952 Ergochrome 548
953 Aflatoxine 548
9 6 Cannabinoide 549
9 7 Melanine 550
2 Nuhn
18 Inhalt
10 Alkaloide 553
10 1 Allgemeine Einführung 553
10 2 Biogene Amine, Protoalkaloide 557
10 2 1 Phenylethylamine 558
10 2 2 Indolylalkylamine 559
10 2 3 Inhaltsstoffe des Fliegenpilzes : 560
10 2 4 Colchicin-Gruppe 561
10 3 Pyrrolidin-, Piperidin- und Pyridin-Alkaloide 562
10 4 - Tropan-Alkaloide 565
10 5 Pyrrolizidin- und Chinolizidin-Alkaloide 568
10 6 Isochinolin-Alkaloide 569
10 6 1 Synthesen 569
10 611 Biosynthesen 569
10 612- Chemische Synthesen 571
10 6 2 Benzylisochinolin-Typ 573
10 6 3 Pavin-Typ 575
10 6 4 Protoberberin-Typ 575
10 6 5 Phthalidisochinolin-Typ 576
10 6 6 Thebain-Morphin-Typ 576
10:6 7 Aporphin-Typ 578
10 6 8 Bisbenzylisochinolin-Typ 578
10 69 Ipecacuanha-Alkaloide 579
10 7 Indol-Alkaloide 580
10 7 1 Synthesen 581
10 711 Biosynthesen 581
10 712 Chemische Synthesen 5 82
10 7 2 Yohimban-Typ 585
10 7 3 Aspidosperman-Typ 586
10 7 4 Catharanthus-AIkaloide 587
10 7 5 Strychnos-Typ 588
10 7 6 Pyridocarbazol-AIkaloide 590
10 7 7 Pyrrolidinoindol-Alkaloide 590
10 7 8 Ergolin-Alkaloide - 590
10 8 Chinolin-Alkaloide 593
10 8 1 China-Alkaloide 593
10 8 2 Camptothecin 596
10 9 Chinazolin-Alkaloide 596
10 10 Betalame 597
11 Antibiotica 598
11 1 Allgemeine Einführung 598
11 2 Antibiotisch wirkende Aminosäurederivate 601
11 2 1 Aminosäure-Antagonisten 601
11 2 2 /J-Lactam-Antibiotica 602
11 2 3 Peptid-Antibiotica 609
11 2 4 Distamycin 610
InhaÜ 19
11 2 5 Actinomycine 611
11 2 6 Depsipeptid-Antibiotica 612
11 3 Aminoglycosid-Antibiotica 613
11 3 1 Streptomycin-Typ 615
11 3 2 Neomycin-Typ 615
11 3 3 Kanamycin-Typ - 616
11 3 4 Spectinomycin 617
11 4 Nucleosid-Antibiotica : 617
11 5 Polyketid-Antibiotica 619
11 5 1 Glutarimid-Antibiotica 620
11 5 2 Griseofulvin 620
11 5 3 Tetracycline * 620
11 5 4 Antibiotica der Anthracyclin-Gruppe 623
11 5 5 Cytochalasane 623
11 6 Polyether-Antibiotica 624
11 7 Macrolid-Antibiotica - 625
11 7 1 Erythromycin-Gruppe 625
11 7 2 Carbomycin-Gruppe 626
11 7 3 Avermectine - 627
11 7 4 Polyen-Antibiotica 627
11 7 5 Ansamycine 628
11 8 Chloramphenicol 629
11 9 Mitomycin-Gruppe 630
11 10 Fosfomycin 631
ANHANG
Literatur 632
Nomenklaturempfehlungen der IUPAC-IUB-Kommission für biochemische Nomenklatur 657
Verzeichnis der Abkürzungen 660
Sachverzeichnis : 663
2*
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