Darstellung, Konfigurationsbestimmung und Fragmentierung von Ozoniden:
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1970
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| adam_text | DARSTELLUNG, KONFIGURATIONSBESTIMMUNG UND
FRAGMENTIERUNG VON OZONIDEN
Zur Erlangung des akademischen Grades eines
DOKTORS DER NATURWISSENSCHAFTEN
von der Fakultät für Chemie der
Universität (TH) Karlsruhe
genehmigte
DISSERTATION
von
Dipl -Chem Helmut Korber
aus Tepl i tz-Schönau
Tag der mündlichen Prüfung: 10 Juli 1970
Referent: Prof Dr Dr hcR Criegee
Korreferent: Prof Dr H Musso
I Inhalt
Seite
Einleitung 1
ALLGEMEINER TEIL
1 Darstellung der Ozonide 2
1 1 Bildungsmechanismus 2
1 2 Aromatische Ozonide 5
1 3 Halogenalkyl-trioxolane 11
2 Konfigurationszuordnung bei den cis-trans-
isomeren Ozoniden 15
2 1 NMR-Daten 19
2 2 Reaktionsgeschwindigkeit mit Triphenyl-
phosphin 20
2 3 Dipolmoment 21
3 Fragmentierung von Ozoniden in Lösung 23
3 1 Verlauf der Reaktion 23
3 2 Süßere Faktoren 24
321 Lösungsmittelabhängigkeit 24
322 Temperaturabhängigkeit 25
3 3 Innere Faktoren 26
331 Mesomerer Effekt 26
332 Induktiver Effekt 28
333 Sterischer Effekt 29
334 Statistischer Effekt 31
335 Einfluß der Ringspannung 32
336 Einfluß der Konfiguration 33
3 4 Fragmentierungsmechanismus 34
Seite
EXPERIMENTELLER TEIL
1 Darstellung der Ozonide 38
1 1 Allgemeines 38
IM 1 2 Beschreibung der Versuche 39
2 Versuche zur Konfigurationszuordnung 58
2 1 Chromatographie an Acetylcellulose 58
2 2 Reaktionsgeschwindigkeit mit Triphenyl-
phosphin 59
3 Fragmentierung von Ozoniden 60
3 1 Fragmentierungsprodukte 60
3 2 Bestimmung der Lösungsmittelabhängigkeit der
Fragmentierung 60
3 3 Bestimmung der Substituentenabhängigkeit der
Fragmentierung 62
3 4 Versuche zur Klärung des Fragmentierungs-
mechanismus 64
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