Amidoxim-Nachbargruppen in Heterocyclensynthesen:
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| Format: | Abschlussarbeit Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
1988
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| adam_text | AMIDOXIM-NACHBARGRUPPEN IN HETEROCYCLENSYNTHESEN INAUEGUERAEL-DISSERTATION
ZUR ERLANGUNG DES DOKTORGRADES DER MATHEMATISCH-NATURWISSENSCHAFTLICHEN
FAKULTAET DER UNIVERSITAET DUESSELDORF VORGELEGT VON JUERGEN LESSEI AUS
SOLINGEN DUESSELDORF 1988 -I- INHALTSVERZEICHNIS SEITE 1 EINLEITUNG UND
PROBLEMSTELLUNG 1 2 MECHANISMUS DER HG(II)-EDTA-DEHYDRIERUNG CYCLISCHER
TERTIAERER AMINE UNTER NACHBARGRUPPENBETEILIGUNG 4 3 WAHL DER SUBSTANZEN
6 4 DARSTELLUNG UND HG(II)-EDTA-DEHYDRIERUNG VON 2-TERT.-
AMINO-BENZAMIDOXIMEN MIT UNSUBSTITUIERTER AMINO GRUPPE 8 4.1
VORUNTERSUCHUNGEN 8 4.2 DARSTELLUNG VON 2-TERT.-AMINO-BENZAMIDOXIMEN 9
4.2.1 DARSTELLUNG UEBER 2-TERT.-AMINO-BENZONITRILE 9 4.2.2 DARSTELLUNG
UEBER 2-TERT.-AMINO-BENZHYDROXIMOYLCHLORIDE 12 4.2.3 DARSTELLUNG VON
5-NITRO-2-TERT.-AMINO-BENZAMIDOXIMEN 14 4.3 HG(II)-EDTA-DEHYDRIERUNG VON
2-TERT.-AMINO-BENZAMIDOXIMEN * 16 4.3.1 HG(II)-EDTA-DEHYDRIERUNG VON
NICHT STARK ELEKTRONENZIEHEND- SUBSTITUIERTEN AMIDOXIMEN 16 4.3.2
HG(II)-EDTA-DEHYDRIERUNG VON NITROSUBSTITUIERTEN BENZAMIDOXIMEN 17 4.3.3
DARSTELLUNG UND HG(II)-EDTA-DEHYDRIERUNG VON 5-NITRO-
2-TERT.-AMINO-BENZAMIDEN 18 4.4 KONSTITUTIONSERMITTLUNG DER
DEHYDRIERUNGSPRODUKTE MIT AMIDIN- STRUKTUR 19 4.4.1 IR-SPEKTROSKOPIE 20
4.4.2 PROTONENSPEKTROSKOPIE 21 4.4.3 ISOMERISIERUNGSVERSUCHE AN DER
OXIM-PARTIALSTRUKTUR VON (Z)-2,3,4,6-TETRAHYDRO-LH-PYRIDO[L,2-A
]CHINAZOLIN-6-ON-OXIM 22 4.4.4 DERIVATISIERUNGSREAKTIONEN MIT
ORGANISCHEN BORVERBINDUNGEN 23 4.4.5 B-NMR-SPEKTROSKOPISCHE
UNTERSUCHUNGEN DER BORKOMPLEXE UND DER 1,3,5,2-OXADIAZABOROLE 26 4.4.6
UMSETZUNG VON 2,3,4,6-TETRAHYDRO-1H-PYRIDO[1,2-A]CHINAZOLIN- 6-ON-OXIM
MIT BENZOLSULFOCHLORID 26 4.5 KONSTITUTIONSBEWEIS DES
DEHYDRIERUNGSPRODUKTES MIT NITRONSTRUKTUR . 27 4.6 MECHANISMUS DER
HG(II)-EDTA-DEHYDRIERUNG VON 2-TERT.-AMINO- BENZAMIDOXIMEN MIT
UNSUBSTITUIERTER AMINO GRUPPE 30 4.6.1 NICHT STARK
ELEKTRONENZIEHEND-SUBSTITUIERTE AMIDOXIME 30 -II- 4.6.2
NITRO-SUBSTITUIERTE BENZAMIDOXIME UND BENZAMIDE 31 4.7 DARSTELLUNG UND
HG(II)-EDTA-DEHYDRIERUNG VON ACYLIERTEN 2-TERT.-AMIRIO-BENZAMIDOXIMEN 33
5 DARSTELLUNG UND HG(II)-EDTA-DEHYDRIERUNG VON 3-PHENYL-
3-TERT.-AMINO-PROPIONAMIDOXIMEN 36 5.1 DARSTELLUNG VON
3-PHENYL-3-TERT.-AMINO-PROPIONAMIDOXIMEN 36 5.2 HG(II)-EDTA-DEHYDRIERUNG
VON 3-PHENYL-3-TERT.-AMINO- PROPIONAMIDOXIMEN 37 5.3
H-NMR-SPEKTROSKOPISCHE UNTERSUCHUNGEN DER HYDROXIMINO-AMIDINE 38 5.4
DERIVATISIERUNGSREAKTIONEN DER HYDROXIMINO-AMIDINE 40 5.5 DISKUSSION DES
REAKTIONSMECHANISMUS 42 5.6 DARSTELLUNG UND HG(II)-EDTA-DEHYDRIERUNG VON
3-(PERHYDRO- AZEPIN-1-YL)-3-PHENYL-PROPIONAMID 43 6 DARSTELLUNG UND
HG(II)-EDTA-DEHYDRIERUNG VON 3-TERT.-AMINO- -PROPIONAMIDOXIMEN UND
-AMIDEN 44 6.1 DARSTELLUNG VON 3-TERT.-AMINO-PROPIONAMIDOXIMEN UND
-AMIDEN 44 6.2 HG(II)-EDTA-DEHYDRIERUNG VON
3-TERT.-AMINO-PROPIONAMIDOXIMEN 45 6.2.1 VERLAUF DER
HG(II)-EDTA-DEHYDRIERUNG 45 6.2.2 ^-NMR-SPEKTROSKOPIE 46 6.2.3
DERIVATISIERUNGSREAKTIONEN MIT ORGANISCHEN BORVERBINDUNGEN 46 6.3
HG(II)-EDTA-DEHYDRIERUNG VON 3-TERT.-AMINO-PROPIONAMIDEN 47 6.3.1
HG(II)-EDTA-DEHYDRIERUNG DER 3-TERT.-AMINO-PROPIONAMIDE MIT
UNSUBSTITUIERTEM CYCLISCHEN AMINREST 47 6.3.2 HG(II)-EDTA-DEHYDRIERUNG
VON 3-TERT.-AMINO-PROPIONAMIDEN MIT 2-METHYLSUBSTITUIERTEM CYCLISCHEN
AMINREST 49 7 DARSTELLUNG UND HG(II)-EDTA-DEHYDRIERUNG VON
2-TERT.-AMINO- BENZAMIDOXIMEN MIT N-MONOSUBSTITUIERTER AMIDOXIMFUNKTION
52 7.1 DARSTELLUNG VON N-MONOSUBSTITUIERTEN 2-TERT.-AMINO-
BENZAMIDOXIMEN 52 7.2 HG(II)-EDTA-DEHYDRIERUNG VON N-MONOSUBSTITUIERTEN
AMIDOXIMEN 53 7.3 STEREOCHEMIE DER N-MONOSUBSTITUIERTEN AMIDOXIME 55 7.4
DISKUSSION DES REAKTIONSVERLAUFS 59 *III* 8 DARSTELLUNG UND
HG(II)-EDTA-DEHYDRIERUNG N,N-DISUBSTITUIERTER
2-TERT.-AMINO-BENZAMIDOXIME 62 8.1 DARSTELLUNG N,N-DISUBSTITUIERTER
2-TERT.-AMINO-BENZAMIDOXIME 62 8.2 HG(II)-EDTA-DEHYDRIERUNG VON
N,N-DISUBSTITUIERTEN 2-TERT.- AMINO-BENZAMIDOXIMEN 63 8.3 KONFIGURATION
DER N,N-DISUBSTITUIERTEN AMIDOXIME 64 8.4 STRUKTURSICHERUNG DER
AMINONITRONE 65 8.5 DISKUSSION DES REAKTIONSVERLAUFS 66 8.6
HG(II)-EDTA-DEHYDRIERUNG N-TERTIAERER AMINE MIT S-HALTIGEN NUCLEOPHILEN
GRUPPEN 69 9 HG(II)-EDTA-DEHYDRIERUNG VON 2-TERT.-AMINO-BENZALDOXIMEN 72
9.1 VERLAUF DER HG(II)-EDTA-DEHYDRIERUNG 72 9.2 UV-VIS-SPEKTROSKOPISCHE
UNTERSUCHUNGEN DER NITRONE 73 9.3 DARSTELLUNG UND
HG(II)-EDTA-DEHYDRIERUNG VON 5-NITRO-2-TERT.- AMINO-BENZALDOXIMEN 74 9.4
BESTIMMUNG DER KONFIGURATION DER EINGESETZTEN ALDOXIME 75 9.5 DISKUSSION
DES REAKTIONSMECHANISMUS 76 9.6 HPLC-UNTERSUCHUNGEN ZUM REAKTIONSVERLAUF
76 10 DARSTELLUNG UND HG(II)-EDTA-DEHYDRIERUNG N-TERTIAERER AMINE MIT
6-STAENDIGER NACHBARGRUPPE 82 10.1 DARSTELLUNG VON
2-(TERT.-AMINOMETHYL)BENZONITRILEN, -BENZAMIDOXIMEN, -BENZAMIDEN UND
-BENZYLAMINEN 82 10.2 THEORETISCHE BETRACHTUNGEN ZUM REAKTIONSVERLAUF 84
10.3 HG(II)-EDTA-DEHYDRIERUNG VON 2-TERT.-AMINOMETHYL-BENZAMIDOXIMEN 87
10.4 HG(II)-EDTA-DEHYDRIERUNG VON 2-TERT.-AMINOMETHYL-BENZAMIDEN 91
10.4.1 HG(II)-EDTA-DEHYDRIERUNG VON 2-TERT.-AMINOMETHYL-BENZAMIDEN MIT
UNSUBSTITUIERTEM CYCLISCHEN AMINREST 91 10.4.2 DISKUSSION DES
REAKTIONSVERLAUFS 93 10.4.3 HG(II)-EDTA-DEHYDRIERUNG VON
2-DIMETHYLAMINOMETHYL-BENZAMID 95 10.4.4 HG(II)-EDTA-DEHYDRIERUNG VON
2-TERT.-AMINOMETHYL-BENZAMIDEN MIT SUBSTITUIERTEM CYCLISCHEN AMINREST 98
10.5 HG(II)-EDTA-DEHYDRIERUNG VON 2-TERT.-AMINOMETHYL-BENZYLAMINEN 99
10.5.1 HG(II)-EDTA-DEHYDRIERUNG VON 2-TERT.-AMINOMETHYL-BENZYLAMINEN MIT
UNSUBSTITUIERTEM CYCLISCHEN AMINREST 99 10.5.2 HG(II)-EDTA-DEHYDRIERUNG
VON 2-TERT.-AMINOMETHYL-BENZYLAMINEN MIT IN 2-STELLUNG SUBSTITUIERTEM
CYCLISCHEN AMINREST 102 -IV- 10.6 2,4-BENZODIAZEPINE DURCH ACYLIERUNG
VON AMIDINEN 103 11 UNTERSUCHUNGEN ZUR KONSTITUTION UND KONFORMATION DER
NITRONE UND AMINONITRONE 112 11.1 DERIVATISIERUNG MIT PHENYLISOCYANAT
112 11.2 H-NMR-SPEKTROSKOPISCHE UNTERSUCHUNGEN DER ALDONITRONE 114 11.3
C-NMR-SPEKTROSKOPISCHE UNTERSUCHUNGEN DER ALDONITRONE 117 11.4
H-NMR-SPEKTROSKOPISCHE UNTERSUCHUNGEN DER AMINONITRONE 119 11.5
C-NMR-SPEKTROSKOPISCHE UNTERSUCHUNGEN DER AMINONITRONE 121 12
KONFORMATIONSANALYSE UND PROTOTROPIEGLEICHGEWICHTE DER CYCLISCHEN
METHYLSUBSTITUIERTEN ACYLAMINALE UND AMINALE 122 12.1
^-NMR-SPEKTROSKOPIE 122 12.2 13 C-NMR-SPEKTROSKOPIE 125 12.3
PROTOTROPIEGLEICHGEWICHTE 129 13 ZUSAMMENFASSUNG 132 EXPERIMENTELLER
TEIL 139
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