Aminosubstituierte Naphthochinone als Push-Pull-Systeme:
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| Format: | Abschlussarbeit Buch |
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1988
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| adam_text | AMINOSUBSTITUIERTE NAPHTHOCHINONE ALS PUSH PULL SYSTEME I N AU G
URAL-DISSERTATION ZUR ERLANGUNG DES DOKTORGRADES DER
MATHEMATISCH-NATURWISSENSCHAFTLICHEN FAKULTAET DER UNIVERSITAET DUESSELDORF
VORGELEGT VON GURDRUN SCHULTE HERBRUEGGEN AUS WUPPERTAL DUESSELDORF 1988
-1- INHALTSVERZEICHNIS , I EINLEITUNG UND PROBLEMSTELLUNG 5 II
AUSGANGSVERBINDUNGEN II. 1 SYNTHESE DER 4-AEMINO-L,2-NAPHTHOCHINONE 9
11.2 SYNTHESE DER 2-AMINO-L,4-NAPHTHOCHINONE. 13 11.3 SYNTHESE DER
2-AMINO-L,4-NAPHTHOCHINON-4-IMINE 15 11.4 SYNTHESE VON
4-BENZYLAMINO-3-METHYL-L,2-NAPHTHOCHINON 16 11.5 CHARAKTERISTISCHE
EIGENSCHAFTEN DER AUSGANGSVERBINDUNGEN 17 III AMINOMETHYLIERUNG DER
4-AMINO-L,2-NAPHTHOCHINONE 19 III. 1 DIE N-PRIMAERE PUSH-GRUPPE 22 III.2
DIE N-SEKUNDAERE PUSH-GRUPPE 24 III. 3 DIE N-TERTIAERE PUSH-GRUPPE 29
111.3.1 SPEKTROSKOPISCHE DATEN DER NAPHTHOXAZINE 33 111.3.2 DISKUSSION
DES REAKTIONSMECHANISMUS DER NAPHTHOXAZINBILDUNG 35 III.4
SPEKTROSKOPISCHE DATEN DER C-AMINOALKYLIERUNGSPRODUKTE 39 IV
ARALIPHATISCHE AMINKOMPONENTEN ALS PUSH-GRUPPE IV. 1 AMINOALKYLIERUNG
VON 4-BENZYLAMINO-L,2-NAPHTHOCHINON 46 IV.2 WAHL VON MODELLSUBSTANZEN
ZUR UNTERSUCHUNG DER CYCLISIERUNG 49 IV. 3 C-MANNICHBASEN DER
1,2-NAPHTHOCHINONE MIT VERSCHIEDENER ARALIPHATISCHER AMINSTRUKTUR . 53
IV.3.1 DISKUSSION DER ^-NMR-SPEKTREN VON PIPERIDINIUMSTRUKTUREN 59 -2-
IV.4 HYDROXYCHINAZOLINONE 67 IV.4.1 SPEKTROSKOPISCHE DATEN DER
HYDROXYCHINAZOLINONE 72 IV.4.2 UNTERSUCHUNGEN ZUR STABILITAET DER
HYDROXYCHINAZOLINONE 83 IV.4.3 DERIVATISIERUNGSVERSUCHE AN
HYDROXYCHINAZOLINONEN 88 IV.4.4 FAELLUNGSREAKTIONEN MIT
NATRIUMTETRAPHENYLBORAT 90 IV.4.5 SPEKTROSKOPISCHE DATEN DER
METHYLIDENIMINVERBINDUNG 92 IV.4.6 GEZIELTE SYNTHESE DER
HYDROXYCHINAZOLINONE 95 IV.4.7 DISKUSSION DES REAKTIONSMECHANISMUS 100
IV.5 CHINAZOLINDIONE 105 IV.5.1 SPEKTROSKOPISCHE DATEN DER
CHINAZOLINDIONE 107 IV.5.2 DISKUSSION DES REAKTIONSMECHANISMUS 111 IV.6
VINYLOGE HALBAMINALETHER 116 IV.6.1 DISKUSSION DES REAKTIONSMECHANISMUS
122 IV.7 METHYLENBISVERBINDUNGEN 126 IV.8 MANNICHBASEN DES
4-AMINO-L,2-NAPHTHOCHINONS 128 IV.9 ZUSAMMENFASSUNG 129 V
AMINAUSTAUSCHREAKTIONEN . 130 VI AMINOMETHYLIERUNG DER
2-AMINO-L,4-NAPHTHOCHINONE VI. 1 DIE N-PRIMAERE PUSH-GRUPPE 132 VI.1.1
SPEKTROSKOPISCHE DATEN 133 VI. 1.2 DISKUSSION DES REAKTIONSMECHANISMUS
139 VI.2 DIE N-SEKUNDAERE PUSH-GRUPPE 142 VI.2.1 GEGENUEBERSTELLUNG DER
REAKTIVITAET DES PHENYLAMINO-O- UND P-NAPHTHOCHINONS 143 VI.3 DIE
N-TERTIAERE PUSH-GRUPPE 146 -3- VII CYCLISCHE MANNICHBASEN DES
TETRAHYDROPYRIMIDINTYPS 147 VII. 1 SPEKTROSKOPISCHE DATEN 151 VIII
REAKTIVITAETS VERGLEICH DER 4-AMINO-L,2-NAPHTHOCHINONE UND
2-AMINO-L,4-NAPHTHOCHINONE 154 IX AMINOMETHYLIERUNG DER
2-AMINO-L,4-NAPHTHOCHINON-4-IMINE 157 X ZUSAMMENFASSUNG 159 XI
EXPERIMENTELLER TEIL 165 LITERATURVERZEICHNIS 387
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