Pharmakokinetik und Metabolismus von Eugenol beim Menschen:
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| adam_text | PHARMAKOKINETIK URICL METABOLISMUS VON EUGENOL T EM M D I S S E R T A T
I O N DER FAKULTAET FUER CHEMIE UND PHARMAZIE DER
EBERHARD-KARLS-UNIVERSITAET TUEBINGEN ZUR ERLANGUNG DES GRADES EINES
DOKTORS DER NATURWISSENSCHAFTEN 1989 VORGELEGT VON IMMA
INHALTSVERZEICHNIS SEITE 1 . EINLEITUNG 1 1.1 GESCHICHTE 1 1.2
KONSTITUTION UND VORKOMMEN I 1.3 VERWENDUNG 3 1.4 PHARMAKOLOGIE UND
TOXIKOLOGIE 4 1.5 KANZEROGENITAET 7 1.6 PHARMAKOKINETIK UND METABOLISMUS
7 1.7 AUFGABENSTELLUNG 8 2. MATERIALIEN UND METHODEN 10 2.1 MATERIALIEN
. 10 2.1.1 APPARATIVES 10 2.1.1.1 HPLC-ANALYSE 10 2.1.1.2 GC-ANALYSE 10
2.1.1.3 GC/MS-ANALYSE 11 2.1.1.4 FREISETZUNGSTEST 11 2.1.1.5 DIALYSE 11
2.1.1.6 DARMWAND-VERSUCH 12 2.1.1.7 ANDERE GERAETE 12 2.1.2
REFERENZSUBSTANZEN 12 2.1.3 CHROMATOGRAPHIE-MATERIAL 13 2.1.4 REAGENZIEN
13 2.2 ANALYTISCHE METHODEN 15 2.2.1 CHROMATOGRAPHIE 15 2.2.1.1
TESTMISCHUNG 15 2.2.1.2 HPLC - BEDINGUNGEN 16 2.2.1.2.1
ADSORPTIONSCHROMATOGRAPHIE 16 2.2.1.2.2 REVERSE-PHASE - CHROMATOGRAPHIE
2.2.1.2.3 TRENNEIGENSCHAFTEN DER SAEULE UND DES HPLC-SYSTEMS 2.2.1.2.4
WAHL DER DETEKTIONSWELLENLAENGE 2.2.1.3 GC - BEDINGUNGEN 2.2.1.3.1
GASCHROMATOGRAPH UND DETEKTOR 2.2.1.3.2 AUSWAHL DER KAPILLARSAEULE
2.2.1.3.3 TEMPERATURPROGRAMM 2.2.2 EXTRAKTIONSVERFAHREN 2.2.2.1
VERTEILUNGSKOEFFIZIENT (VK) 2.2.2.1.1 BESTIMMUNG DES
VERTEILUNGSKOEFFIZIENTEN 2.2.2.1.2 PUFFERLOESUNGEN 2.2.2.1.3
ARBEITSMETHODE 2.2.2.1.4 MESSUNG DER EUGENOLKONZENTRATION IN DEN
VERGLEICHSLOESUNGEN, 2.2.2.1.5 MESSUNG DER EUGENOLKONZENTRATION IN DEN
EXTRAHIERTEN PUFFERLOESUNGEN 2.2.2.2 EXTRAKTION 2.2.2.2.1 PH-WERT DER ZU
EXTRAHIERENDEN PROBEN 2.2.2.2.2 VORVERSUCHE ZUR EXTRAKTION AUS PHOSPHAT-
PUFFER PH 7,4 2.2.2.2.3 WAHL DES EXTRAKTIONSMITTELS 2.2.2.2.4 METHODE
DER EXTRAKTION 2.2.2.2.5 EXTRAKTIONSRATE AUS SERUM UND URIN 2.2.3
INTERNER STANDARD (IS) 2.2.3.1 MESSUNG MIT INTERNEM STANDARD 2.2.3.2
MOEGLICHE STANDARD-SUBSTANZEN 2.2.4 VERGLEICH GC-/HPLC-ANALYSE VON
EUGENOL 2.2.4.1 HPLC-ANALYSE GESPICKTER LEERSERUM-PROBEN 2.2.4.2
GC-ANALYSE GESPICKTER LEERSERUM-PROBEN 2.2.5 ARBEITSMETHODE FUER DIE
EUGENOL-EXTRAKTION 2.2.5.1 EXTRAKTION VON EUGENOL AUS BIOLOGISCHEN
FLUESSIGKEITEN 2.2.5.2 ENZYMATISCHE HYDROLYSE DER KONJUGATE SEITE 2.2.5.3
VORREINIGUNG DER GALLENPROBEN 32 2.2.6 CHROMATOGRAPHIE 3 3 2.2.6.1
HPLC-ANALYSENBEDINGUNGEN 33 2.2.6.2 EICHUNG 33 2.2.6.3
QUALITAETSKONTROLLE DES HPLC-VERFAHRENS 33 2.2.7 KONTROLLE DER
ENZYMATISCHEN HYDROLYSE 33 2.2.7.1 PH-WERT 34 2.2.7.2 ENZYMMENGE 34
2.2.7.3 INKUBATIONSDAUER 35 2.2.7.4 ENZYMATISCHE HYDROLYSE DES
EUGENOL- SCHWEFELSAEUREESTERS 36 2.3 PHARMAKOKINETISCHE VERSUCHE , 37
2.3.1 WAHL DER ORALEN DOSIS 37 2.3.2 FREISETZUNG 37 2.3.2.1
VERSUCHSANORDNUNG 38 2.3.2.2 DURCHFUEHRUNG 38 2.3.3 PILOTVERSUCHE 39
2.3.3.1 EINMALIGE ORALE GABE VON 100 MG EUGENOL 39 2.3.3.2 EINMALIGE
ORALE GABE VON 150 MG EUGENOL 39 2.3.3.3 VERHAELTNIS DER GLUCURONID- UND
SULFAT- KONJUGATE IM URIN 39 2.3.3.4 STABILITAET DER EINGEFRORENEN PROBEN
40 2.3.4 KINETIKSTUDIE 41 2.3.4.1 PROBANDEN 41 2.3.4.2 VERSUCHSABLAUF
41 2.3.4.3 AUFARBEITUNG DER PROBEN 42 2.3.5 PLASMAPROTEINBINDUNG 4 2
2.3.5.1 WAHL DER METHODE 43 2.3.5.2 VERSUCHSANORDNUNG 44 2.3.5.3
PLASMAPROTEINBINDUNG VON EUGENOL 45 2.3.5.3.1 PH-WERT DER
DIALYSELOESUNGEN 2.3.5.3.2 ADSORPTION VON EUGENOL AN DIE DIALYSEMEMBRAN
2.3.5.3.3 PROTEINBESTIMMUNG DER DIALYSELOESUNGEN ZUR BERECHNUNG DER
VOLUMENKORREKTUR 45 2.3.5.3.4 DURCHFUEHRUNG 46 2.3.5.4
PLASRAAPROTEINBINDUNG DER EUGENOL-KONJUGATE 47 2.3.6 VERSUCHE ZUR
AUSSCHEIDUNG VON EUGENOL UEBER DIE GALLE 47 2.3.6.1 PATIENTEN 48 2.3.6.2
VERSUCHSABLAUF * 48 2.4. METABOLITENBESTIMMUNG IM URIN 49 2.4.1
SYNTHESEN DER REFERENZVERBINDUNGEN 50 2.4.1.1 SYNTHESE VON
EUGENOL-EPOXID (IV) 50 2.4.1.2 SYNTHESE VON EUGENOLDIOL (XII) 51 2.4.1.3
SYNTHESE VON DIHYDROEUGENOL (VII) 51 2.4.1.4 SYNTHESE VON
DESMETHYLEUGENOL 52 2.4.1.5 SYNTHESE VON DIHYDROFERULASAEURE (IX) 52
2.4.1.6 SYNTHESE VON L-HYDROXY-3-(4-HYDROXY-3-METH- OXYPHENYL)-PROPAN
(VIII) 52 2.4.1.7 SYNTHESE VON 2-HYDROXY-3-(4-HYDROXY-3-METH-
OXYPHENYL)-PROPAN 53 2.4.2 ARBEITSMETHODEN FUER DIE EXTRAKTION DER
METABOLITEN 53 2.4.2.1 EXTRAKTION AUS URIN ZUR GC/MS-BESTIMMUNG 53
2.4.2.1.1 EXTRAKTION DES 0-3 H URINS BEI PH 1 OHNE ENZYMATISCHE
HYDROLYSE 55 2.4.2.1.2 EXTRAKTION DES 0-3 H URINS BEI PH 5 OHNE
ENZYMATISCHE HYDROLYSE 55 2.4.2.1.3 EXTRAKTION DES 0-3 H URINS NACH
ENZYMA- TISCHER HYDROLYSE 56 2.4.2.1.4 EXTRAKTION DES 3-6 H URINS 56
2.4.2.1.5 EXTRAKTION DES 24 H URINS 56 2.4.2.1.6 EXTRAKTION DES
LEERURINS 57 2.4.2.2 ZUGABE DES INTERNEN STANDARDS 57 SEITE 2.4.2.3
DERIVATISIERUNG 58 2.4.2.3.1 VERESTERUNG DER SAEUREN 58 2.4.2.3.2
DERIVATISIERUNG FUER DIE GC-MS-BESTIMMUNG 58 2.4.3
GASCHROMATOGRAPHISCH-MASSENSPEKTROMETRISCHE BESTIMMUNG VON EUGENOL UND
SEINEN METABOLITEN IM URIN 59 2.4.3.1 KOMBINIERTE
GASCHROMATOGRAPHIE-MASSENSPEK- TROMETRIE 59 2.4.3.2
GC/MS-ANALYSENBEDINGUNGEN 60 2.4.4 VERSUCHE ZUM EXTRAHEPATISCHEN
METABOLISMUS 60 VON EUGENOL MIT HUMANER DUENNDARMWAND 2.4.4.1 IN VITRO
UNTERSUCHUNGEN ZUM FIRST-PASS METABOLISMUS VON EUGENOL 62 2.4.4.2
HOMOGENISATION UND ULTRA ZENTRIFUGATION 6 3 2.4.4.3 INKUBATION 64
2.4.4.4 AUFARBEITUNG UND MESSUNG 6 5 3. ERGEBNISSE 66 3.1 ERGEBNISSE DER
ANALYTISCHEN UNTERSUCHUNGEN 66 3.1.1 HPL-CHROMATOGRAPHISCHE TRENNUNG 66
3.1.1.1 QUALITAET DER RPI 8 -SAEULE UND DES TRENNSYSTEMS 66 3.1.1.2
DETEKTIONSWELLENLAENGE 68 3.1.1.3 RETENTIONSZEITEN UND EMPFINDLICHKEIT
69 3.1.2 GC-CHROMATOGRAPHIE 71 3.1.2.1 RETENTIONSZEITEN UND
EMPFINDLICHKEIT 71 3.1.3 EXTRAKTIONSVERFAHREN 73 3.1.3.1 BERECHNUNG DER
VERTEILUNGSKOEFFIZIENTEN 73 3.1.3.2 EXTRAKTIONSMITTEL UND -METHODE 75
3.1.3.3 WAHL DES INTERNEN STANDARDS 76 3.1.3.4 AUSWAHLKRITERIEN FUER DAS
ANALYSENVERFAHREN 77 3.1.3.5 BEURTEILUNG DES HPLC-VERFAHRENS 77
3.1.3.5.1 EICHUNG 77 SEITE 3.1.3.5.2 EXTRAKTIONSRATE 80 3.1.3.5.3
PRAEZISION 81 3.1.3.5.4 RICHTIGKEIT 83 3.1.3.5.5 EMPFINDLICHKEIT 84
3.1.3.5.6 SPEZIFITAET 84 3.1.3.6 ERGEBNIS DER KONTROLLE DER ENZYMATISCHEN
HYDROLYSE 85 3.2 ERGEBNISSE DER PHARMAKOKINETISCHEN UNTERSUCHUNGEN 86
3.2.1 FREISETZUNG VON EUGENOL * 86 3.2.2 PILOTVERSUCHE 87 3.2.2.1
EINNAHME VON 100 MG EUGENOL - 87 3.2.2.2 EINNAHME VON 150 MG EUGENOL 88
3.2.2.3 VERHAELTNIS DER KONJUGATE IM URIN 89 3.2.2.4 PROBENSTABILITAET 90
3.2.2.5 ERGEBNIS DER PILOTVERSUCHE 90 3.2.3 KINETIKSTUDIE 90 3.2.3.1
SERUM- UND URINSPIEGEL 90 3.2.3.1.1 UNVERAENDERTES EUGENOL IN SERUM UND
URIN 90 3.2.3.1.2 BESTIMMUNG DER EUGENOL-KONJUGATE IM SERUM 91 3.2.3.1.3
SERUMSPIEGELVERLAEUFE DER EUGENOL-KONJUGATE 92 3.2.3.1.4 BESTIMMUNG DER
EUGENOL-KONJUGATE IM URIN 93 3.2.3.2 PHARMAKOKINETISCHE BERECHNUNGEN 94
3.2.3.2.1 PHARMAKOKINETISCHE MODELLE 95 3.2.3.2.2 PHARMAKOKINETISCHE
PARAMETER 96 3.2.3.3 ERGEBNIS DER PHARMAKOKINETISCHEN BERECHNUNGEN 98
3.2.4 BERECHNUNG DER PLASMAPROTEINBINDUNG 99 3.2.4.1
PLASMAPROTEINBINDUNG VON EUGENOL 99 3.2.4.2 PLASMAPROTEINBINDUNG DER
EUGENOL-KONJUGATE 100 3.2.5 AUSSCHEIDUNG VON EUGENOL UEBER DIE GALLE 100
3.3 ERGEBNISSE DER UNTERSUCHUNGEN ZUM METABOLISMUS 102 SEITE 3.3.1
ANALYSEN DER SYNTHESEPRODUKTE 102 3.3.1.1 EUGENOLEPOXID (IV) . 102
3.3.1.2 EUGENOLDIOL (XII) 103 3.3.1.3 DIHYDROEUGENOL (VII) 104 3.3.1.4
DESMETHYLEUGENOL 104 3.3.1.5 DIHYDROFERULASAEURE (IX) 105 3.3.1.6
L-HYDROXY-3-(4-HYDROXY-3-METHOXYPHENYL)- PROPAN 105 3.3.1.7
2-HYDROXY-3-(4-HYDROXY-3-METHOXYPHENYL)- PROPAN 106 3.3.2 GC/MS-ANALYSE
DER URIN-EXTRAKTE 107 3.3.2.1 QUALITATIVE GC/MS-ANALYSE DER
URIN-EXTRAKTE 10.7 3.3.2.1.1 NICHT-KONJUGIERTES EUGENOL UND FREIE
METABOLITE 107 3.3.2.1.2 KONJUGIERTES EUGENOL UND KONJUGIERTE-
METABOLITE 108 3.3.2.1.3 ENDOGENE VERBINDUNGEN IM URIN 116 3.3.3
INTERPRETATION DER MASSENSPEKTREN 117 3.3.3.1 ALLGEMEIN
CHARAKTERISTISCHE IONEN 117 3.3.3.2 SPEZIELLE CHARAKTERISTISCHE IONEN
119 3.3.4 QUANTITATIVE GC/MS-ANALYSE DER URIN-EXTRAKTE 120 3.3.4.1
METABOLITE DER PHENOLISCHEN FRAKTION 120 3.3.4.2 METABOLITE DER
SAEUREFRAKTION 121 3.3.4.3 MENGEN DER METABOLITE IM 6-24 H URIN 123 3.3.5
ERGEBNISSE DER GC/MS-ANALYSE 123 3.3.5.1 ERGEBNIS DER QUALITATIVEN
GC/MS-ANALYSE 123 3.3.5.2 ERGEBNIS DER QUANTITATIVEN GC/MS-ANALYSE 126
3.3.6 EXTRAHEPATISCHER METABOLISMUS 129 4. DISKUSSION 130 5.
ZUSAMMENFASSUNG 140 6. LITERATURVERZEICHNIS 144
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