Versuche zur Synthese von enantiomerenreinen polyhydroxylierten Carbocyclen:
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| Format: | Buch |
| Sprache: | German |
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1989
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| adam_text | Titel: Versuche zur Synthese von enantiomerenreinen polyhydroxylierten Carbocyclen
Autor: Gerriets, Hans-Dieter
Jahr: 1989
Inhaltsverzeichnis
Seite
A. Einleitung und Problemstellung. 1
B. Durchführung. 11
I. Versuche zur Synthese von Cyclohexenonen via Aldolreaktlonen 11
1. Cyclohexenone 41 und 49 aus D(+)-Mannose bzw. D(+)-Glucose... 11
1.1 Syntheseplan für 41 11
1.1.1 Methyl-2,3-0-isopropyliden-a-D-mannofuranosid 34 12
1.1.2 Methyl-2,3-0-isopropyliden-a-D-lyxo-pentodialdofuranosid 35 13
1.1.3 Methyl-6-deoxy-2,3-O-isopropyliden-a-D-mannofuranosid 36a
und Methyl-6-deoxy-2,3-0-isopropyliden-a-L-gulofuranosid 36b.. IS
1.1.4 Methyl-6-deoxy-2,3-O-isopropyliden-a-D-lyxo-hexof uranos-5-
ulosid 37 17
1.1.5 Versuche zur Darstellung der Intermediate 38 und 39 19
1.1.6 Cyclisierungsversuche 21
1.2 Syntheseplan für 49 22
2. Cyclohexenon 60 aus D(-)-Ribose 24
2.1 Syntheseplan 24
2.1.1 Methyl-2,3-O-isopropyliden-ß-D-ribofuranosid 51b 25
2.1.2 Methvl-2,3-0-isopropyliden-ß-D-ribofuranosiduronsäure 52 und
Methyl-2,3-0-isopropyliden-ß-D-ribofuranosiduronsäurechlorid 53 26
2.1.3 Methyl-2,3-0-isopropyliden-ß-D-ribofuranosiduronsäureamid 54... 27
2.1.4 Methyl-2,3-0-isopropyliden-ß-D-ribofuranosiduronsäurenitril 55... 30
2.1.5 Methyl-6-deoxy-6-ethyloxycarbonyl-2,3-0-isopropyliden-
ß-D-ribo-hexfuranos-S-ulosid 56 31
2.1.6 Versuche zur Darstellung der Intermediate 57 und 58 35
2.1.7 Cyclisierungsversuche 40
Seite
II. Synthese von Cyclopentenonen via Wlttlg-Horner-Reaktionen 43
1. (4S,5S)-4,5-Dihydroxy-4,5-0-isopropyliden-cyclopent-2-en-l-on
S.S-28 43
1.1 Syntheseplan 43
1.1.1 Methyl-2,3-O-isopropyliden-S-0-methylsulf onyl-ß-D-ribo-
furanosid 69 44
1.1.2 Methyl-S-deoxy-2,3-O-isopropyliden-ß-D-erythro-4-penteno-
furanosid 70 46
1.1.3 2,3-0-Isopropyliden-4-0-methyl-D-erythruronolacton D-29 48
1.1.4 Ergebnisse der Cyclisierungsversuche 53
2. (4R,5R)-4,5-Dihydroxy-4,5-0-isopropyliden-cyclopent-2-en-l-on
R.R-28 60
2.1 Syntheseplan A 60
2.1.1 2,3-O-Isopropyliden-D-ribono-l,4-lacton 80 61
2.1.2 2,3-0-Isopropyliden-4-O-methyl-L-erythruronolacton L-29 62
2.2 Syntheseplan B 63
2.2.1 2,3-0-Isopropyliden-S-0-trimethylsilyl-D-ribono-l,4-lacton 82 64
2.2.2 2-[(2R/S,3R,4R,SR)-S-Hydroxymethyl-3,4-0-isopropyliden-
2,3,4-trihydroxy-tetrahydrofiiranyl3-methanphosphonsäure-
diethylester 84 66
2.2.3 2-[(2R/S,3R,4R,5R)-3,4-O-isopropyliden-5-methoxy-
2,3,4-trihydroxy-tetrahydrofuranyl3-methanphosphonsäure-
diethylester L-71 68
2.2.4 Cyclisierung 71
C. ZüwaniniBnfaBBUng. 72
0. Experimenteller Teil. 80
1. Teil 1 83
2. Teil II 114
E. Literaturverzeichnis. 143
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