Holdings: Grundlagen der organischen Chemie

Grundlagen der organischen Chemie:

Saved in:

Bibliographic Details
Main Author:	Buddrus, Joachim 1932-2020 (Author)
Format:	Book
Language:	German
Published:	Berlin [u.a.] de Gruyter 1990
Edition:	2., verb. und erw. Aufl.
Subjects:	Chemistry, Organic Organische Chemie Lehrbuch
Online Access:	Inhaltsverzeichnis Inhaltsverzeichnis
Physical Description:	XXIII, 838 S. graph. Darst.
ISBN:	3110116421

Staff View

MARC


LEADER	00000nam a2200000 c 4500
001	BV002452481
003	DE-604
005	20140117
007	t
008	891009s1990 gw d\|\|\| i\|\|\| 00\|\|\| ger d
020			\|a 3110116421 \|9 3-11-011642-1
035			\|a (OCoLC)49642127
035			\|a (DE-599)BVBBV002452481
040			\|a DE-604 \|b ger \|e rakddb
041	0		\|a ger
044			\|a gw \|c DE
049			\|a DE-91G \|a DE-384 \|a DE-473 \|a DE-862 \|a DE-703 \|a DE-898 \|a DE-355 \|a DE-Aug4 \|a DE-29 \|a DE-1050 \|a DE-1046 \|a DE-19 \|a DE-37 \|a DE-634 \|a DE-83 \|a DE-11 \|a DE-188
050		0	\|a QD251.2
084			\|a VK 5000 \|0 (DE-625)147390: \|2 rvk
084			\|a VK 5010 \|0 (DE-625)147391: \|2 rvk
084			\|a CHE 600f \|2 stub
100	1		\|a Buddrus, Joachim \|d 1932-2020 \|e Verfasser \|0 (DE-588)13139245X \|4 aut
245	1	0	\|a Grundlagen der organischen Chemie
250			\|a 2., verb. und erw. Aufl.
264		1	\|a Berlin [u.a.] \|b de Gruyter \|c 1990
300			\|a XXIII, 838 S. \|b graph. Darst.
336			\|b txt \|2 rdacontent
337			\|b n \|2 rdamedia
338			\|b nc \|2 rdacarrier
650		4	\|a Chemistry, Organic
650	0	7	\|a Organische Chemie \|0 (DE-588)4043793-0 \|2 gnd \|9 rswk-swf
655		7	\|8 1\p \|0 (DE-588)4123623-3 \|a Lehrbuch \|2 gnd-content
689	0	0	\|a Organische Chemie \|0 (DE-588)4043793-0 \|D s
689	0		\|5 DE-604
856	4		\|u http://www3.ub.tu-berlin.de/ihv/000057575.pdf \|3 Inhaltsverzeichnis
856	4	2	\|m Digitalisierung UBRegensburg \|q application/pdf \|u http://bvbr.bib-bvb.de:8991/F?func=service&doc_library=BVB01&local_base=BVB01&doc_number=001587403&sequence=000002&line_number=0001&func_code=DB_RECORDS&service_type=MEDIA \|3 Inhaltsverzeichnis
999			\|a oai:aleph.bib-bvb.de:BVB01-001587403
883	1		\|8 1\p \|a cgwrk \|d 20201028 \|q DE-101 \|u https://d-nb.info/provenance/plan#cgwrk

Record in the Search Index

DE-BY-862_location	2000 2801
DE-BY-FWS_call_number	2000/VK 5010 B927(2) 2801/2014:0019
DE-BY-FWS_katkey	59591
DE-BY-FWS_media_number	083000097855 083100409264
_version_	1824553525682634752
adam_text	Inhaltsverzeichnis Kapitell Einführung. Bindung in Kohlenstoffverbindungen 1 Einleitung............................................................ 1 1.1 Bedeutung der Organischen Chemie................................ 1 1.2 Entwicklung der Organischen Chemie............................... 1 1.3 Sonderstellung des Kohlenstoffs gegenüber anderen Elementen........ 2 2 Ionische und kovalente Bildung........................................ 2 3 Elektronenpaarabstoßung und Stereochemie............................ 4 3.1 Einfachbindungen................................................. 4 3.2 Mehrfachbindungen............................................... 7 4 Atomorbitale......................................................... 8 4.1 Einfache Atomorbitale............................................ 8 4.2 Hybridorbitale.................................................... 8 5 Molekülorbitale und chemische Bindung................................ 10 5.1 Lokalisierte Molekülorbitale....................................... 10 5.1.1 Einfachbindungen............................................... 10 5.1.2 Mehrfachbindungen............................................. 13 5.2 Delokalisierte Molekülorbitale..................................... 15 6 Bindungsenergie...................................................... 19 7 Polarität und Polarisierbarkeit......................................... 21 8 Induktiver und mesomerer Effekt...................................... 25 8.1 Induktiver Effekt.................................................. 25 8.2 Mesomerer Effekt................................................. 26 9 Zum Ablauf chemischer Reaktionen.................................... 27 Kapiteln Strukturaufklärung durch Spektroskopie 1 Massenspektrometrie.................................................. 32 1.1 Grundlagen....................................................... 32 1.2 Massenspektren einfacher Verbindungen............................ 34 2 Ultraviolettspektroskopie.............................................. 38 2.1 Grundlagen....................................................... 38 VIII 2.2 UV-Spektren von Olefinen......................................... 39 3 Infrarotspektroskopie................................................. 42 3.1 Grundlagen....................................................... 42 3.2 Interpretation von IR-Spektren..................................... 45 4 Kernmagnetische Resonanzspektroskopie............................... 47 4.1 Grundlagen....................................................... 48 4.2 Chemische Verschiebung........................................... 50 4.3 Kopplung........................................................ 52 4.4 Kernresonanzspektroskopie von Kohlenstoff......................... 54 Kapitel Alkane 1 Einteilung der Kohlenwasserstoffe...................................... 59 2 Konstitutionsisomerie................................................. 60 3 Nomenklatur......................................................... 61 4 Homologe Reihe...................................................... 65 5 Physikalische Eigenschaften ........................................... 65 5.1 Konformation.................................................... 65 5.2 Löslichkeit, Siedepunkte........................................... 68 5.3 Molekülspektren.................................................. 70 6 Vorkommen.......................................................... 71 7 Darstellung........................................................... 71 8 Reaktionen........................................................... 73 8.1 Halogenierung.................................................... 73 8.1.1 Mechanismus der Halogenierung................................. 75 8.1.2 Orientierung bei der Halogenierung............................... 76 8.1.3 Reaktivität und Selektivität der Halogene......................... 77 8.2 Sulfochlorierung.................................................. 80 8.3 8.3.1 Autoxidation.................................................... 81 8.3.2 Verbrennung.................................................... 82 8.4 Pyrolyse. Inhaltsverzeichnis Kapitel Stereoisomerie 1 Übersicht............................................................ 87 2 Enantiomere mit einem einzigen chiralen Zentrum....................... 89 3 Enantiomere mit mehreren chiralen Zentren............................. 93 3.1 4 Symmetrieeigenschaften von chiralen Molekülen......................... 97 5 Enantiomere ohne chirales Zentrum.................................... 99 5.1 Kumulene........................................................ 99 5.2 Biphenylverbindungen.............................................100 5.3 6 Enantiomerentrennung (Racematspaltung)..............................103 7 Chemisches und biochemisches Verhalten von Enantiomeren.............105 8 Prostereoisomerie.....................................................106 8.1 Homotope, enantiotope und diastereotope Substituenten oder Flächen 107 8.2 Prochirale Zentren................................................112 Kapitel Alke« 1 Übersicht............................................................115 2 Nomenklatur.........................................................115 3 Physikalische Eigenschaften............................................117 3.1 cis-fro/w-Isomerie.................................................117 3.2 Molekülspektren..................................................119 4 Darstellung...........................................................122 5 Reaktionen...........................................................124 5.1 Zur Reaktivität von Alkenen.......................................124 5.2 Hydrierung.......................................................127 5.2.1 Zum Ablauf der Hydrierung.....................................128 5.2.2 Hydrierungswärme..............................................129 5.3 Eiektrophile Additionen...........................................131 5.3.1 Addition von Halogenen.........................................131 5.3.2 Addition von unterhalogeniger Säure.............................133 5.3.3 Addition von Säuren............................................133 5.3.3.1 Addition von Halogenwasserstoff...............................134 Inhaltsverzeichnis 5.3.3.2 Addition von Schwefelsäure....................................138 5.3.3.3 Addition von Wasser...........................................139 5.3.4 Hydroborierung.................................................140 5.3.5 Addition von Carbenen..........................................144 5.3.5.1 Was sind Carbene?.............................................144 5.3.5.2 Erzeugung und Addition von Carbenen..........................146 5.3.6 Elektrophile Additionen - ein Vergleich...........................149 5.4 Radikalische Additionen...........................................150 5.4.1 Radikalische Addition von Brom.................................151 5.4.2 Radikalische Addition von Bromwasserstoff.......................151 5.4.3 Radikalische Addition weiterer Verbindungen......................152 5.5 Nucleophile Additionen...........................................153 5.6 5.7 Substitution in Allylstellung........................................159 5.7.1 Autoxidation in Allylstellung.....................................159 5.7.2 Halogenierung in Allylstellung....................................159 Kapitel Alkine 1 Übersicht und Nomenklatur...........................................163 2 Physikalische Eigenschaften............................................164 2.1 Geometrie........................................................164 2.2 Molekülspektren..................................................165 3 Darstellung...........................................................166 4 Reaktionen...........................................................168 4.1 Addition von Wasserstoff..........................................168 4.2 Elektrophile Addition.............................................170 4.2.1 Addition von Halogen...........................................170 4.2.2 Addition von Wasser. 4.3 Nucleophile Addition..............................................172 4.4 Zusammenfassung der Additionsreaktionen.........................173 4.5 Substitution des Wasserstoffs in 1-Alkinen durch Metalle.............174 4.5.1 Reaktion von Acetyliden.........................................175 4.6 Oxidative Verknüpfung von 1-Alkinen..............................176 5 Acetylen.............................................................177 6 Mehrstufensynthese: ein Insekten-Sexuallockstoff........................179 Inhaltsverzeichnis Kapitel Mehrfach ungesättigte Kohlenwasserstoffe 1 Übersicht............................................................181 2 Konjugierte Diene....................................................182 2.1 Bindung..........................................................182 2.2 Konformation....................................................183 2.3 Ultraviolettspektren...............................................184 2.3.1 Konstitution und Farbe..........................................184 2.4 Bedeutung........................................................186 2.5 Darstellung.......................................................187 2.6 Reaktionen.......................................................188 2.6.1 Addition von Bromwasserstoff....................................188 2.6.2 Weitere Additionen..............................................192 2.6.3 Diels-Alder-Reaktion............................................193 3 Kumulene............................................................199 3.1 Struktur und Bindung.............................................199 3.2 Darstellung.......................................................200 4 Mehrstufensynthese: ein Polyen........................................201 Kapitel Polymere 1 Übersicht............................................................205 2 Polymerisation von Alkenen...........................................206 2.1 Reaktionsmechanismen der Polymerisation..........................207 2.1.1 Kationische Polymerisation.......................................209 2.1.2 Anionische Polymerisation.......................................210 2.1.3 Radikalische Polymerisation......................................211 2.1.4 Koordinative Polymerisation.....................................212 3 Polymerisation von konjugierten Dienen................................213 4 Eigenschaften und Verwendung von Olefinpolymeren....................215 Kapitel Pericyclische Reaktionen 1 Definition............................................................217 2 Elektrocyclische Reaktionen...........................................218 2.1 Stereochemie.....................................................219 XII 2.2 Orbitalsymmetrie und Drehrichtung................................220 2.2.1 Ringschluß.....................................................220 2.2.2 Ringöffnung....................................................222 2.3 Regeln...........................................................223 3 Konzertierte Cycloadditionen..........................................224 3.1 Stereochemie.....................................................225 3.2 Orbitalsymmetrie bei Cycloadditionen..............................227 3.3 Regeln...........................................................230 4 Konzertierte und stufenweise Cycloadditionen...........................230 5 Sigmatrope Umlagerungen.............................................232 5.1 Stereochemie.....................................................232 5.2 Orbitalsymmetrie bei Umlagerungen................................233 5.3 Regeln...........................................................236 6 Pericyclische Reaktionen in der Biochemie..............................236 Kapitel Cycloalkane 1 Monocyclische Alkane................................................239 1.1 Übersicht.........................................................239 1.2 Physikalische Eigenschaften........................................242 1.2.1 Konformation der Cycloalkane...................................242 1.2.2 Konformation des Cyclohexans...................................244 1.3 Ringspannung und Verbrennungswärme............................248 1.4 Darstellung von Cycloalkanverbindungen...........................250 1.4.1 Cyclopropan- und Cyclobutanverbindungen.......................250 1.4.2 Cyclohexanverbindungen.........................................251 1.4.3 Cyclooctan- und Cyclododecanverbindungen......................252 1.4.4 Mittlere und große Ringe........................................253 1.5 Reaktion der Cycloalkane.........................................254 2 Spirocyclische und polycyclische Alkane................................254 Kapitel Benzoide Aromaten 1 Einleitung...........................................................259 2 Übersicht und Nomenklatur..........................................260 3 Physikalische Eigenschaften...........................................263 Inhaltsverzeichnis 3.1 Elektronenverteilung im Benzol.................................. 263 3.2 Bindungsabstände............................................... 264 3.3 Delokalisierungsenergie.......................................... 264 3.4 Kernresonanzspektren........................................... 265 4 Physiologische Eigenschaften: Carcinogenität.......................... 266 5 Gewinnung aromatischer Verbindungen............................... 267 6 Einteilung der Reaktionen aromatischer Verbindungen................. 268 7 Zum Ablauf elektrophiler Substitutionen............................. 269 8 Elektrophile Substitution an Benzol.................................. 272 8.1 Nitrierung...................................................... 272 8.2 Halogenierung.................................................. 273 8.3 Sulfonierung.................................................... 274 8.4 Friedel-Crafts-Reaktionen....................................... 275 8.4.1 Friedel-Crafts-Alkylierung..................................... 276 8.4.2 Friedel-Crafts-Acylierung...................................... 281 8.5 Zusammenfassung.............................................. 286 9 Elektrophile Zweitsubstitution....................................... 287 9.1 Mechanismus der Zweitsubstitution............................... 290 9.2 Geschwindigkeit der Zweitsubstitution............................ 293 10 Elektrophile Substitution an mehrkernigen Aroma 11 Addition an Aromaten.............................................. 298 11.1 Lichtinduzierte Halogenierung.................................. 298 11.2 Birch-Reduktion............................................... 300 11.3 Katalytische Hydrierung........................................ 301 12 Reaktionen der Seitenketten von Alkylbenzolen....................... 302 13 Mehrstufensynthese: das Gewürz Vanillin............................. 305 Kapitel Nichtbenzoide 1 Benzoide und nichtbenzoide Aromaten. Hückel-Regel................... 309 2 Weitere ungesättigte Verbindungen.................................... 312 3 Ringgröße, Ringwinkel und Planarität................................. 314 4 Kernresonanzspektren................................................ 315 5 Darstellung.......................................................... XIV 6 Reaktionen...........................................................322 7 Vergleich aromatischer, antiaromatischer und olefinischer Verbindungen ... 323 Kapitel Nucleophile Substitutionen 1 Übersicht............................................................327 2 Das Nucleophil.......................................................328 3 Die Austrittsgruppe...................................................331 4 Zum Ablauf nucleophiler Substitutionen................................332 4.1 Die SN2-Reaktion.................................................332 4.1.1 Stereochemie der SN2-Reaktion. Inversion.........................333 4.2 Die SN1-Reaktion.................................................334 4.2.1 Stereochemie der SN1-Reaktion. Racemisierung....................336 5 Einfluß gesättigter Alkylreste auf den Ablauf der Substitution............338 6 Einfluß von 7 Gegenüberstellung: radikalische, elektrophile und nucleophile Substitution. 342 Kapitel Eliminierungen 1 Definition............................................................345 2 jS-Eliminierungen.....................................................346 2.1 Synchrone /?-Eliminierungen (E2-Reaktionen).......................347 2.1.1 Richtung der synchronen jß-Eliminierung..........................347 2.1.2 Stereochemie der synchronen /?-Eliminierung.......................350 2.2 Stufenweise ^-Eliminierungen über Carbenium-Ionen (El-Reaktionen). 353 2.3 Stufenweise jS-Eliminierungen über Carbanionen (ElcB-Reaktionen) .. 354 2.4 Kinetische Isotopeneffekte bei ß-Eliminierungen.....................355 Kapitel Organische Halogenverbindungen 1 Übersicht und Nomenklatur...........................................357 2 Physikalische Eigenschaften............................................359 3 Darstellung...........................................................360 Inhaltsverzeichnis 4 Reaktionen.......................................................... 362 4.1 Reaktionen von Alkyl- und Allylhalogeniden....................... 363 4.1.1 Reduktion durch komplexe Hydride............................. 363 4.1.2 Reaktion mit Carbanionen: Knüpfung neuer C—C-Bindungen..... 363 4.2 Reaktionen von 4.2.1 Substitution.................................................... 365 4.2.2 Eliminierung. 4.3 Reaktion mit Metallen. Grignard-Verbindungen.................... 370 4.4 Reaktion mit metallorganischen Verbindungen...................... 372 5 Polyhalogenverbindungen und ihre technische Bedeutung............... 373 Kapitel Metallorganische Verbindungen 1 Einleitung........................................................... 379 2 Bindungstypen....................................................... 379 2.1 Die kovalente Bindung........................................... 380 2.2 Die ionische Bindung............................................. 380 2.3 Die Mehrzentrenbindung......................................... 381 2.4 Die Bindung in m-Komplexen..................................... 383 3 Physikalische Eigenschaften........................................... 384 4 Darstellung.......................................................... 385 4.1 Aus C—H-aciden Kohlenwasserstoffen............................. 385 4.2 Aus organischen Halogenverbindungen............................ 386 4.3 Aus Alkenen und Metallhydriden.................................. 388 4.4 Aus Metallhalogeniden........................................... 388 4.5 Aus Olefinen und Metall(verbindungen)............................ 389 5 Reaktionen.......................................................... 390 5.1 Allgemeines chemisches Verhalten................................. 390 5.2 Lithium- und magnesiumorganische Verbindungen.................. 391 5.3 Bororganische Verbindungen...................................... 398 5.4 Aluminiumorganische Verbindungen............................... 399 5.5 Übergangsmetallverbindungen als Katalysatoren.................... 400 5.5.1 Oligo- und Polymerisation von Olefinen.......................... 401 5.5.2 Homogene Hydrierung von Alkenen............................. 402 5.5.3 Hydroformylierung von Alkenen................................. 403 5.5.4 Reduktion von molekularem Stickstoff........................... 405 XVI Kapitel Alkohole und Phenole 1 Übersicht und Nomenklatur...........................................407 2 Physikalische Eigenschaften............................................411 2.1 Wasserstoffbrücken................................................411 2.2 Kernresonanzspektren.............................................413 3 Physiologische Eigenschaften und Verwendung..........................413 4 Darstellung von Alkoholen............................................415 4.1 Darstellung in großtechnischem Maßstab...........................416 5 Darstellung von Phenolen.............................................419 5.1 Direkte Hydroxylierung von Aromaten.............................419 5.2 Aus Arylverbindungen durch Substitution...........................420 5.3 Vergleich der Darstellungsmethoden von Phenolen...................422 6 Reaktionen...........................................................423 6.1 Acidität und Basizität von Alkoholen und Phenolen.................423 6.2 Nucleophiles Verhalten von Alkoholen, Phenolen und deren Salzen ... 426 6.3 Reaktionen von Alkoholen........................................427 6.3.1 Reduktion und 6.3.2 Austausch der Hydroxylgruppe gegen Halogen.....................431 6.3.3 Dehydratisierung zu Alkenen.....................................433 6.3.4 Dehydratisierung zu Ethern......................................434 6.3.5 Reaktion zwischen Alkoholen und Säuren: Ester...................436 6.4 Reaktionen von Phenolen..........................................436 6.4.1 6.4.2 Elektrophile Substitution von Phenolverbindungen.................441 7 Mehrwertige Alkohole................................................444 7.1 Darstellung.......................................................444 7.2 Dynamit und die Nobelstiftung....................................446 7.3 Reaktionen.......................................................446 8 Mehrstufensynthese: der Aromastoff Menthol...........................449 Kapitel Will Ether 1 Übersicht und Nomenklatur...........................................453 2 Physikalische Eigenschaften............................................455 3 Verwendung..........................................................455 Inhaltsverzeichnis 4 Darstellung...........................................................455 4.1 Herstellung einiger 5 Reaktionen...........................................................458 5.1 Reaktion mit Sauerstoff (Autoxidation).............................458 5.2 Bildung von Oxoniumsalzen.......................................459 5.3 Etherspaltung.....................................................459 6 Epoxide..............................................................461 6.1 Darstellung.......................................................461 6.1.1 Technische Herstellung einiger Epoxide............................463 6.2 Reaktionen.......................................................464 7 Thioalkohole, Thioether und weitere organische Schwefelverbindungen.... 467 8 Mehrstufensynthese: Kronenether......................................470 Kapitel Aldehyde und Ketone 1 Übersicht und Nomenklatur...........................................475 2 Eigenschaften, Vorkommen, Verwendung...............................480 3 Darstellung...........................................................481 3.1 Spezielle Verfahren................................................484 4 Reaktionen...........................................................486 4.1 Übersicht.........................................................486 4.2 Additionen an die Carbonylgruppe.................................486 4.2.1 Addition von Wasser............................................488 4.2.2 Addition von Alkoholen. 4.2.3 Addition von Aminen...........................................492 4.2.4 Addition von Carbanionen.......................................494 4.3 Substitution des a-Wasserstoffs.....................................500 4.3.1 Keto-Enol-Tautomerie...........................................500 4.3.2 Aldol-Reaktion.................................................504 4.3.3 Halogenierung..................................................506 4.4 4.5 Reduktion........................................................512 4.5.1 Reduktion zu Alkoholen.........................................513 4.5.2 Reduktion zu Kohlenwasserstoffen................................514 4.6 Oligomerisation und Polymerisation................................516 5 Mehrstufensynthese: Vitamin XVIII Kapitel a,/?-ungesättigte Carbonylverbindungen 1 Übersicht und Darstellung.............................................523 2 Reaktionen...........................................................525 2.1 Elektrophile Additionen...........................................525 2.2 Nucleophile Additionen...........................................527 2.2.1 Michael-Addition................................................527 2.2.2 Addition metallorganischer Verbindungen.........................530 2.2.3 Addition von Aminen, Thiolen, Alkoholen Kapitel Kohlenhydrate 1 Einleitung............................................................535 2 Monosaccharide......................................................535 2.1 Ring-Kettentautomerie. Mutarotation...............................538 2.2 Glykoside........................................................543 3 Oligo- und Polysaccharide.............................................543 4 Die wichtigsten Kohlenhydrate und ihr Vorkommen.....................545 5 Reaktionen...........................................................550 6 Mehrstufensynthese: Ascorbinsäure.....................................551 Kapitel Carbonsäuren 1 Übersicht und Nomenklatur...........................................553 2 Physikalische Eigenschaften............................................556 3 Physiologische Eigenschaften..........................................556 4 Vorkommen..........................................................556 5 Darstellung...........................................................557 6 Reaktionen...........................................................560 6.1 Übersicht.........................................................560 6.2 Acidität..........................................................561 6.2.1 Ursache der Acidität.............................................561 6.2.2 Einfluß von Substituenten auf die Acidität.........................562 6.3 Salze von Carbonsäuren. Seifen....................................563 Inhaltsverzeichnis 6.3.1 Seifenlösungen und Waschvorgang............................... 564 6.3.2 Weitere Detergentien............................................ 565 6.4 Veresterung mit Alkohol.......................................... 567 6.5 Umwandlung in Säurehalogenide.................................. 568 6.6 Reduktion zu primären Alkoholen................................. 569 6.7 Decarboxylierung................................................ 570 6.8 Halogenierung in a-Stellung....................................... 572 7 Peroxycarbonsäuren.................................................. 573 8 Dicarbonsäuren...................................................... 574 8.1 Darstellung...................................................... 575 8.2 Reaktionen...................................................... 577 9 Mehrstufensynthese: der Konservierungsstoff Sorbinsäure............... 580 Kapitel XXin Funktionelle Derivate von Carbonsäiiren 1 Übersicht.......................................................... 583 2 Allgemeines chemisches Verhalten.................................... 586 3 Carbonsäurechloride................................................ 588 3.1 Darstellung..................................................... 588 3.2 Reaktionen..................................................... 589 3.2.1 Ersatz des Chlors durch andere Substituenten.................... 589 3.2.2 Reaktion mit Aromaten........................................ 592 3.2.3 Reaktion mit metallorganischen Verbindungen................... 592 3.2.4 Reduktion.................................................... 593 4 Carbonsäureanhydride.............................................. 594 4.1 Darstellung..................................................... 596 4.2 Reaktionen..................................................... 598 5 Carbonsäureamide.................................................. 599 5.1 Physikalische Eigenschaften...................................... 600 5.2 Vorkommen.................................................... 603 5.3 Darstellung..................................................... 603 5.4 Reaktionen..................................................... 605 5.4.1 Basizität und Acidität.......................................... 605 5.4.2 Hydrolyse.................................................... 606 5.4.3 Kettenverkürzung von Carbonsäurederivaten.................... 607 5.4.4 Reduktion von Carbonsäureamiden............................. 609 XX 6 6.1 Darstellung..................................................... 611 6.2 Reaktionen..................................................... 612 7 Carbonsäure-ester................................................... 614 7.1 Vorkommen.................................................... 615 7.2 Darstellung..................................................... 616 7.3 Reaktionen..................................................... 616 7.3.1 Reaktionen an der Estergruppe................................. 616 7.3.2 Reaktionen am a-Kohlenstoffatom.............................. 622 7.3.2.1 Claisen-Kondensation........................................ 624 7.3.2.2 Malonester- und Acetessigestersynthesen....................... 627 8 Fette, Öle, Wachse.................................................. 631 8.1 Fette und Öle................................................... 631 8.1.1 Reaktionen an der Estergruppe................................. 633 8.1.2 Reaktionen an der Seitenkette. Fetthärtung. Trocknende Öle...... 634 8.2 Wachse......................................................... 635 9 Lactone und Lactame............................................... 636 9.1 Lactone........................................................ 637 9.2 Lactame........................................................ 638 10 Polyester und Polyamide............................................ 639 10.1 Polyester...................................................... 639 10.2 Polyamide..................................................... 640 10.3 Ausgangsverbindungen für Polyester und Polyamide.............. 642 11 Thiocarbonsäuren und ihre Ester..................................... 644 12 Kohlensäurederivate................................................ 645 13 Reaktivitätsvergleich: Acyl- und Alkylverbindungen................... 647 14 Mehrstufensynthese: der Süßstoff Saccharin........................... 648 Kapitel Amine 1 Übersicht und Nomenklatur.......................................... 653 2 Physikalische Eigenschaften........................................... 655 2.1 Geometrie und Inversion......................................... 655 2.2 Wasserstoffbrücken............................................... 657 3 Physiologische Eigenschaften......................................... 658 4 Darstellung.......................................................... 659 Inhaltsverzeichnis 5 Reaktionen___.......................................................666 5.1 Basizität von Aminen.............................................666 5.2 Alkylierung von Aminen...........................................668 5.3 Reaktion zwischen Aminen und Säurechloriden......................671 5.3.1 Sulfonamide....................................................671 5.3.2 Isocyanate......................................................673 5.4 Elektrophile Substitution an aromatischen Aminen..................674 5.5 Reaktionen von Aminen mit salpetriger Säure.......................676 6 Aromatische Diazoniumsalze___......................................679 6.1 Reduktion der Diazoniumgruppe...................................679 6.2 Substitution der Diazoniumgruppe. Sandmeyer-Reaktion.............680 6.3 Azofarbstoffe.....................................................683 7 Enamine.............................................................686 8 Übersicht über organische Stickstoffverbindungen.......................688 9 Mehrstufensynthese: der /?-Blocker Propanolol..........................691 Kapitel Aminosäuren, Peptide, Proteine 1 Aminosäuren.........................................................693 1.1 Übersicht.........................................................693 1.2 Konfiguration von Aminosäuren...................................694 1.3 Vorkommen von Aminosäuren.....................................697 1.4 Verwendung von Aminosäuren.....................................697 1.5 Darstellung von Aminosäuren......................................697 1.5.1 Darstellung von D,L-Aminosäuren................................697 1.5.2 Darstellung von enantiomerenreinen Aminosäuren.................700 1.6 Reaktionen.......................................................702 1.6.1 Aminosäuren als Zwitterionen....................................702 1.6.2 Veresterung und Acetylierung von Aminosäuren...................704 1.7 Nachweis von Aminosäuren: Ninhydrin-Reaktion....................704 2 Peptide..............................................................705 2.1 Übersicht und Nomenklatur.......................................705 2.2 Darstellung von Peptiden..........................................708 2.2.1 Übersicht.......................................................708 2.2.2 Schutz der funktioneilen Gruppe..................................710 2.2.3 Knüpfung der Peptidbindung: zum Ablauf........................711 2.2.4 Entfernung der Schutzgruppen...................................712 2.3 Sequenzanalyse von Peptiden......................................714 XXII 3 Proteine..............................................................716 3.1 Struktur der Proteine..............................................716 3.2 Proteine mit einer prosthetischen Gruppe...........................718 Kapitel Heterocyclische Verbindungen 1 Übersicht............................................................721 2 Furan, Thiophen und 2.1 Bindung..........................................................722 2.2 Darstellung.......................................................723 2.2.1 Darstellung von Furanverbindungen..............................723 2.2.2 Darstellung von Thiophenverbindungen...........................724 2.2.3 Darstellung von Pyrrolverbindungen..............................724 2.2.4 Vergleich der Darstellung von Furanen, Thiophenen und Pyrrolen... 725 2.3 Reaktionen.......................................................726 2.3.1 Zur Reaktivität von Furan, Thiophen und 2.3.2 Reaktionen des Furans..........................................730 2.3.3 Reaktionen des Thiophens.......................................730 2.3.4 Reaktionen des 3 Pyridin...............................................................732 3.1 Bindung..........................................................732 3.2 Darstellung.......................................................732 3.3 Reaktionen.......................................................735 3.3.1 Basisches und nucleophiles Verhalten..............................735 3.3.2 Aromatisches Verhalten..........................................735 3.3.3 4 Mehrstufensynthese: der Farbstoff Indigo...............................741 Kapitel XXVn Naturstoffe 1 Einteilung der Naturstoffe.............................................743 2 2.1 2.2 Sesquiterpene.....................................................745 2.3 2.4 Triterpene........................................................746 2.5 Tetraterpene......................................................747 2.6 Polyterpene.......................................................747 Inhaltsverzeichnis 3 Steroide..............................................................748 4 Hormone............................................................750 4.1 Steroidhormone...................................................750 4.1.1 Sexualhormone..................................................751 4.1.2 Nebennierenrindenhormone 4.2 Prostaglandine....................................................753 4.3 Weitere Hormone.................................................753 5 Pheromone...........................................................754 6 Stickstoffheterocyclen.................................................755 6.1 Alkaloide.........................................................755 6.2 Porphyrinfarbstoffe...............................................758 7 Vitamine.............................................................761 8 Antibiotika...........................................................765 Anhang Lösung der Aufgaben...................................................767 Sachregister............................................................809
any_adam_object	1
author	Buddrus, Joachim 1932-2020
author_GND	(DE-588)13139245X
author_facet	Buddrus, Joachim 1932-2020
author_role	aut
author_sort	Buddrus, Joachim 1932-2020
author_variant	j b jb
building	Verbundindex
bvnumber	BV002452481
callnumber-first	Q - Science
callnumber-label	QD251
callnumber-raw	QD251.2
callnumber-search	QD251.2
callnumber-sort	QD 3251.2
callnumber-subject	QD - Chemistry
classification_rvk	VK 5000 VK 5010
classification_tum	CHE 600f
ctrlnum	(OCoLC)49642127 (DE-599)BVBBV002452481
discipline	Chemie / Pharmazie Chemie
edition	2., verb. und erw. Aufl.
format	Book
fullrecord	<?xml version="1.0" encoding="UTF-8"?><collection xmlns="http://www.loc.gov/MARC21/slim"><record><leader>01727nam a2200421 c 4500</leader><controlfield tag="001">BV002452481</controlfield><controlfield tag="003">DE-604</controlfield><controlfield tag="005">20140117 </controlfield><controlfield tag="007">t</controlfield><controlfield tag="008">891009s1990 gw d\|\|\| i\|\|\| 00\|\|\| ger d</controlfield><datafield tag="020" ind1=" " ind2=" "><subfield code="a">3110116421</subfield><subfield code="9">3-11-011642-1</subfield></datafield><datafield tag="035" ind1=" " ind2=" "><subfield code="a">(OCoLC)49642127</subfield></datafield><datafield tag="035" ind1=" " ind2=" "><subfield code="a">(DE-599)BVBBV002452481</subfield></datafield><datafield tag="040" ind1=" " ind2=" "><subfield code="a">DE-604</subfield><subfield code="b">ger</subfield><subfield code="e">rakddb</subfield></datafield><datafield tag="041" ind1="0" ind2=" "><subfield code="a">ger</subfield></datafield><datafield tag="044" ind1=" " ind2=" "><subfield code="a">gw</subfield><subfield code="c">DE</subfield></datafield><datafield tag="049" ind1=" " ind2=" "><subfield code="a">DE-91G</subfield><subfield code="a">DE-384</subfield><subfield code="a">DE-473</subfield><subfield code="a">DE-862</subfield><subfield code="a">DE-703</subfield><subfield code="a">DE-898</subfield><subfield code="a">DE-355</subfield><subfield code="a">DE-Aug4</subfield><subfield code="a">DE-29</subfield><subfield code="a">DE-1050</subfield><subfield code="a">DE-1046</subfield><subfield code="a">DE-19</subfield><subfield code="a">DE-37</subfield><subfield code="a">DE-634</subfield><subfield code="a">DE-83</subfield><subfield code="a">DE-11</subfield><subfield code="a">DE-188</subfield></datafield><datafield tag="050" ind1=" " ind2="0"><subfield code="a">QD251.2</subfield></datafield><datafield tag="084" ind1=" " ind2=" "><subfield code="a">VK 5000</subfield><subfield code="0">(DE-625)147390:</subfield><subfield code="2">rvk</subfield></datafield><datafield tag="084" ind1=" " ind2=" "><subfield code="a">VK 5010</subfield><subfield code="0">(DE-625)147391:</subfield><subfield code="2">rvk</subfield></datafield><datafield tag="084" ind1=" " ind2=" "><subfield code="a">CHE 600f</subfield><subfield code="2">stub</subfield></datafield><datafield tag="100" ind1="1" ind2=" "><subfield code="a">Buddrus, Joachim</subfield><subfield code="d">1932-2020</subfield><subfield code="e">Verfasser</subfield><subfield code="0">(DE-588)13139245X</subfield><subfield code="4">aut</subfield></datafield><datafield tag="245" ind1="1" ind2="0"><subfield code="a">Grundlagen der organischen Chemie</subfield></datafield><datafield tag="250" ind1=" " ind2=" "><subfield code="a">2., verb. und erw. Aufl.</subfield></datafield><datafield tag="264" ind1=" " ind2="1"><subfield code="a">Berlin [u.a.]</subfield><subfield code="b">de Gruyter</subfield><subfield code="c">1990</subfield></datafield><datafield tag="300" ind1=" " ind2=" "><subfield code="a">XXIII, 838 S.</subfield><subfield code="b">graph. Darst.</subfield></datafield><datafield tag="336" ind1=" " ind2=" "><subfield code="b">txt</subfield><subfield code="2">rdacontent</subfield></datafield><datafield tag="337" ind1=" " ind2=" "><subfield code="b">n</subfield><subfield code="2">rdamedia</subfield></datafield><datafield tag="338" ind1=" " ind2=" "><subfield code="b">nc</subfield><subfield code="2">rdacarrier</subfield></datafield><datafield tag="650" ind1=" " ind2="4"><subfield code="a">Chemistry, Organic</subfield></datafield><datafield tag="650" ind1="0" ind2="7"><subfield code="a">Organische Chemie</subfield><subfield code="0">(DE-588)4043793-0</subfield><subfield code="2">gnd</subfield><subfield code="9">rswk-swf</subfield></datafield><datafield tag="655" ind1=" " ind2="7"><subfield code="8">1\p</subfield><subfield code="0">(DE-588)4123623-3</subfield><subfield code="a">Lehrbuch</subfield><subfield code="2">gnd-content</subfield></datafield><datafield tag="689" ind1="0" ind2="0"><subfield code="a">Organische Chemie</subfield><subfield code="0">(DE-588)4043793-0</subfield><subfield code="D">s</subfield></datafield><datafield tag="689" ind1="0" ind2=" "><subfield code="5">DE-604</subfield></datafield><datafield tag="856" ind1="4" ind2=" "><subfield code="u">http://www3.ub.tu-berlin.de/ihv/000057575.pdf</subfield><subfield code="3">Inhaltsverzeichnis</subfield></datafield><datafield tag="856" ind1="4" ind2="2"><subfield code="m">Digitalisierung UBRegensburg</subfield><subfield code="q">application/pdf</subfield><subfield code="u">http://bvbr.bib-bvb.de:8991/F?func=service&doc_library=BVB01&local_base=BVB01&doc_number=001587403&sequence=000002&line_number=0001&func_code=DB_RECORDS&service_type=MEDIA</subfield><subfield code="3">Inhaltsverzeichnis</subfield></datafield><datafield tag="999" ind1=" " ind2=" "><subfield code="a">oai:aleph.bib-bvb.de:BVB01-001587403</subfield></datafield><datafield tag="883" ind1="1" ind2=" "><subfield code="8">1\p</subfield><subfield code="a">cgwrk</subfield><subfield code="d">20201028</subfield><subfield code="q">DE-101</subfield><subfield code="u">https://d-nb.info/provenance/plan#cgwrk</subfield></datafield></record></collection>
genre	1\p (DE-588)4123623-3 Lehrbuch gnd-content
genre_facet	Lehrbuch
id	DE-604.BV002452481
illustrated	Illustrated
indexdate	2025-02-20T06:37:16Z
institution	BVB
isbn	3110116421
language	German
oai_aleph_id	oai:aleph.bib-bvb.de:BVB01-001587403
oclc_num	49642127
open_access_boolean
owner	DE-91G DE-BY-TUM DE-384 DE-473 DE-BY-UBG DE-862 DE-BY-FWS DE-703 DE-898 DE-BY-UBR DE-355 DE-BY-UBR DE-Aug4 DE-29 DE-1050 DE-1046 DE-19 DE-BY-UBM DE-37 DE-634 DE-83 DE-11 DE-188
owner_facet	DE-91G DE-BY-TUM DE-384 DE-473 DE-BY-UBG DE-862 DE-BY-FWS DE-703 DE-898 DE-BY-UBR DE-355 DE-BY-UBR DE-Aug4 DE-29 DE-1050 DE-1046 DE-19 DE-BY-UBM DE-37 DE-634 DE-83 DE-11 DE-188
physical	XXIII, 838 S. graph. Darst.
publishDate	1990
publishDateSearch	1990
publishDateSort	1990
publisher	de Gruyter
record_format	marc
spellingShingle	Buddrus, Joachim 1932-2020 Grundlagen der organischen Chemie Chemistry, Organic Organische Chemie (DE-588)4043793-0 gnd
subject_GND	(DE-588)4043793-0 (DE-588)4123623-3
title	Grundlagen der organischen Chemie
title_auth	Grundlagen der organischen Chemie
title_exact_search	Grundlagen der organischen Chemie
title_full	Grundlagen der organischen Chemie
title_fullStr	Grundlagen der organischen Chemie
title_full_unstemmed	Grundlagen der organischen Chemie
title_short	Grundlagen der organischen Chemie
title_sort	grundlagen der organischen chemie
topic	Chemistry, Organic Organische Chemie (DE-588)4043793-0 gnd
topic_facet	Chemistry, Organic Organische Chemie Lehrbuch
url	http://www3.ub.tu-berlin.de/ihv/000057575.pdf http://bvbr.bib-bvb.de:8991/F?func=service&doc_library=BVB01&local_base=BVB01&doc_number=001587403&sequence=000002&line_number=0001&func_code=DB_RECORDS&service_type=MEDIA
work_keys_str_mv	AT buddrusjoachim grundlagenderorganischenchemie

Holdings

Indexes
Indexes

THWS Schweinfurt Zentralbibliothek Lesesaal

Holdings details from THWS Schweinfurt Zentralbibliothek Lesesaal
Call Number:	2000 VK 5010 B927(2)
Copy 1	ausleihbar Available Place a Hold

THWS Schweinfurt Magazin

Holdings details from THWS Schweinfurt Magazin
Call Number:	2801 2014:0019
Copy 1	bestellbar aus dem Magazin Available Place a Hold

MARC

Record in the Search Index

THWS Schweinfurt Zentralbibliothek Lesesaal

THWS Schweinfurt Magazin

Similar Items