Grundlagen der organischen Chemie:
Gespeichert in:
| 1. Verfasser: | |
|---|---|
| Format: | Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
Berlin [u.a.]
de Gruyter
1990
|
| Ausgabe: | 2., verb. und erw. Aufl. |
| Schlagworte: | |
| Online-Zugang: | Inhaltsverzeichnis Inhaltsverzeichnis |
| Beschreibung: | XXIII, 838 S. graph. Darst. |
| ISBN: | 3110116421 |
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| adam_text | Inhaltsverzeichnis
Kapitell
Einführung. Bindung in Kohlenstoffverbindungen
1 Einleitung............................................................ 1
1.1 Bedeutung der Organischen Chemie................................ 1
1.2 Entwicklung der Organischen Chemie............................... 1
1.3 Sonderstellung des Kohlenstoffs gegenüber anderen Elementen........ 2
2 Ionische und kovalente Bildung........................................ 2
3 Elektronenpaarabstoßung und Stereochemie............................ 4
3.1 Einfachbindungen................................................. 4
3.2 Mehrfachbindungen............................................... 7
4 Atomorbitale......................................................... 8
4.1 Einfache Atomorbitale............................................ 8
4.2 Hybridorbitale.................................................... 8
5 Molekülorbitale und chemische Bindung................................ 10
5.1 Lokalisierte Molekülorbitale....................................... 10
5.1.1 Einfachbindungen............................................... 10
5.1.2 Mehrfachbindungen............................................. 13
5.2 Delokalisierte Molekülorbitale..................................... 15
6 Bindungsenergie...................................................... 19
7 Polarität und Polarisierbarkeit......................................... 21
8 Induktiver und mesomerer Effekt...................................... 25
8.1 Induktiver Effekt.................................................. 25
8.2 Mesomerer Effekt................................................. 26
9 Zum Ablauf chemischer Reaktionen.................................... 27
Kapiteln
Strukturaufklärung durch Spektroskopie
1 Massenspektrometrie.................................................. 32
1.1 Grundlagen....................................................... 32
1.2 Massenspektren einfacher Verbindungen............................ 34
2 Ultraviolettspektroskopie.............................................. 38
2.1 Grundlagen....................................................... 38
VIII
2.2 UV-Spektren von Olefinen......................................... 39
3 Infrarotspektroskopie................................................. 42
3.1 Grundlagen....................................................... 42
3.2 Interpretation von IR-Spektren..................................... 45
4 Kernmagnetische Resonanzspektroskopie............................... 47
4.1 Grundlagen....................................................... 48
4.2 Chemische Verschiebung........................................... 50
4.3 Kopplung........................................................ 52
4.4 Kernresonanzspektroskopie von Kohlenstoff......................... 54
Kapitel
Alkane
1 Einteilung der Kohlenwasserstoffe...................................... 59
2 Konstitutionsisomerie................................................. 60
3 Nomenklatur......................................................... 61
4 Homologe Reihe...................................................... 65
5 Physikalische Eigenschaften ........................................... 65
5.1 Konformation.................................................... 65
5.2 Löslichkeit, Siedepunkte........................................... 68
5.3 Molekülspektren.................................................. 70
6 Vorkommen.......................................................... 71
7 Darstellung........................................................... 71
8 Reaktionen........................................................... 73
8.1 Halogenierung.................................................... 73
8.1.1 Mechanismus der Halogenierung................................. 75
8.1.2 Orientierung bei der Halogenierung............................... 76
8.1.3 Reaktivität und Selektivität der Halogene......................... 77
8.2 Sulfochlorierung.................................................. 80
8.3
8.3.1 Autoxidation.................................................... 81
8.3.2 Verbrennung.................................................... 82
8.4 Pyrolyse.
Inhaltsverzeichnis
Kapitel
Stereoisomerie
1 Übersicht............................................................ 87
2 Enantiomere mit einem einzigen chiralen Zentrum....................... 89
3 Enantiomere mit mehreren chiralen Zentren............................. 93
3.1
4 Symmetrieeigenschaften von chiralen Molekülen......................... 97
5 Enantiomere ohne chirales Zentrum.................................... 99
5.1 Kumulene........................................................ 99
5.2 Biphenylverbindungen.............................................100
5.3
6 Enantiomerentrennung (Racematspaltung)..............................103
7 Chemisches und biochemisches Verhalten von Enantiomeren.............105
8 Prostereoisomerie.....................................................106
8.1 Homotope, enantiotope und diastereotope Substituenten oder Flächen 107
8.2 Prochirale Zentren................................................112
Kapitel
Alke«
1 Übersicht............................................................115
2 Nomenklatur.........................................................115
3 Physikalische Eigenschaften............................................117
3.1 cis-fro/w-Isomerie.................................................117
3.2 Molekülspektren..................................................119
4 Darstellung...........................................................122
5 Reaktionen...........................................................124
5.1 Zur Reaktivität von Alkenen.......................................124
5.2 Hydrierung.......................................................127
5.2.1 Zum Ablauf der Hydrierung.....................................128
5.2.2 Hydrierungswärme..............................................129
5.3 Eiektrophile Additionen...........................................131
5.3.1 Addition von Halogenen.........................................131
5.3.2 Addition von unterhalogeniger Säure.............................133
5.3.3 Addition von Säuren............................................133
5.3.3.1 Addition von Halogenwasserstoff...............................134
Inhaltsverzeichnis
5.3.3.2 Addition von Schwefelsäure....................................138
5.3.3.3 Addition von Wasser...........................................139
5.3.4 Hydroborierung.................................................140
5.3.5 Addition von Carbenen..........................................144
5.3.5.1 Was sind Carbene?.............................................144
5.3.5.2 Erzeugung und Addition von Carbenen..........................146
5.3.6 Elektrophile Additionen - ein Vergleich...........................149
5.4 Radikalische Additionen...........................................150
5.4.1 Radikalische Addition von Brom.................................151
5.4.2 Radikalische Addition von Bromwasserstoff.......................151
5.4.3 Radikalische Addition weiterer Verbindungen......................152
5.5 Nucleophile Additionen...........................................153
5.6
5.7 Substitution in Allylstellung........................................159
5.7.1 Autoxidation in Allylstellung.....................................159
5.7.2 Halogenierung in Allylstellung....................................159
Kapitel
Alkine
1 Übersicht und Nomenklatur...........................................163
2 Physikalische Eigenschaften............................................164
2.1 Geometrie........................................................164
2.2 Molekülspektren..................................................165
3 Darstellung...........................................................166
4 Reaktionen...........................................................168
4.1 Addition von Wasserstoff..........................................168
4.2 Elektrophile Addition.............................................170
4.2.1 Addition von Halogen...........................................170
4.2.2 Addition von Wasser.
4.3 Nucleophile Addition..............................................172
4.4 Zusammenfassung der Additionsreaktionen.........................173
4.5 Substitution des Wasserstoffs in 1-Alkinen durch Metalle.............174
4.5.1 Reaktion von Acetyliden.........................................175
4.6 Oxidative Verknüpfung von 1-Alkinen..............................176
5 Acetylen.............................................................177
6 Mehrstufensynthese: ein Insekten-Sexuallockstoff........................179
Inhaltsverzeichnis
Kapitel
Mehrfach ungesättigte Kohlenwasserstoffe
1 Übersicht............................................................181
2 Konjugierte Diene....................................................182
2.1 Bindung..........................................................182
2.2 Konformation....................................................183
2.3 Ultraviolettspektren...............................................184
2.3.1 Konstitution und Farbe..........................................184
2.4 Bedeutung........................................................186
2.5 Darstellung.......................................................187
2.6 Reaktionen.......................................................188
2.6.1 Addition von Bromwasserstoff....................................188
2.6.2 Weitere Additionen..............................................192
2.6.3 Diels-Alder-Reaktion............................................193
3 Kumulene............................................................199
3.1 Struktur und Bindung.............................................199
3.2 Darstellung.......................................................200
4 Mehrstufensynthese: ein Polyen........................................201
Kapitel
Polymere
1 Übersicht............................................................205
2 Polymerisation von Alkenen...........................................206
2.1 Reaktionsmechanismen der Polymerisation..........................207
2.1.1 Kationische Polymerisation.......................................209
2.1.2 Anionische Polymerisation.......................................210
2.1.3 Radikalische Polymerisation......................................211
2.1.4 Koordinative Polymerisation.....................................212
3 Polymerisation von konjugierten Dienen................................213
4 Eigenschaften und Verwendung von Olefinpolymeren....................215
Kapitel
Pericyclische Reaktionen
1 Definition............................................................217
2 Elektrocyclische Reaktionen...........................................218
2.1 Stereochemie.....................................................219
XII
2.2 Orbitalsymmetrie und Drehrichtung................................220
2.2.1 Ringschluß.....................................................220
2.2.2 Ringöffnung....................................................222
2.3 Regeln...........................................................223
3 Konzertierte Cycloadditionen..........................................224
3.1 Stereochemie.....................................................225
3.2 Orbitalsymmetrie bei Cycloadditionen..............................227
3.3 Regeln...........................................................230
4 Konzertierte und stufenweise Cycloadditionen...........................230
5 Sigmatrope Umlagerungen.............................................232
5.1 Stereochemie.....................................................232
5.2 Orbitalsymmetrie bei Umlagerungen................................233
5.3 Regeln...........................................................236
6 Pericyclische Reaktionen in der Biochemie..............................236
Kapitel
Cycloalkane
1 Monocyclische Alkane................................................239
1.1 Übersicht.........................................................239
1.2 Physikalische Eigenschaften........................................242
1.2.1 Konformation der Cycloalkane...................................242
1.2.2 Konformation des Cyclohexans...................................244
1.3 Ringspannung und Verbrennungswärme............................248
1.4 Darstellung von Cycloalkanverbindungen...........................250
1.4.1 Cyclopropan- und Cyclobutanverbindungen.......................250
1.4.2 Cyclohexanverbindungen.........................................251
1.4.3 Cyclooctan- und Cyclododecanverbindungen......................252
1.4.4 Mittlere und große Ringe........................................253
1.5 Reaktion der Cycloalkane.........................................254
2 Spirocyclische und polycyclische Alkane................................254
Kapitel
Benzoide Aromaten
1 Einleitung...........................................................259
2 Übersicht und Nomenklatur..........................................260
3 Physikalische Eigenschaften...........................................263
Inhaltsverzeichnis
3.1 Elektronenverteilung im Benzol.................................. 263
3.2 Bindungsabstände............................................... 264
3.3 Delokalisierungsenergie.......................................... 264
3.4 Kernresonanzspektren........................................... 265
4 Physiologische Eigenschaften: Carcinogenität.......................... 266
5 Gewinnung aromatischer Verbindungen............................... 267
6 Einteilung der Reaktionen aromatischer Verbindungen................. 268
7 Zum Ablauf elektrophiler Substitutionen............................. 269
8 Elektrophile Substitution an Benzol.................................. 272
8.1 Nitrierung...................................................... 272
8.2 Halogenierung.................................................. 273
8.3 Sulfonierung.................................................... 274
8.4 Friedel-Crafts-Reaktionen....................................... 275
8.4.1 Friedel-Crafts-Alkylierung..................................... 276
8.4.2 Friedel-Crafts-Acylierung...................................... 281
8.5 Zusammenfassung.............................................. 286
9 Elektrophile Zweitsubstitution....................................... 287
9.1 Mechanismus der Zweitsubstitution............................... 290
9.2 Geschwindigkeit der Zweitsubstitution............................ 293
10 Elektrophile Substitution an mehrkernigen Aroma
11 Addition an Aromaten.............................................. 298
11.1 Lichtinduzierte Halogenierung.................................. 298
11.2 Birch-Reduktion............................................... 300
11.3 Katalytische Hydrierung........................................ 301
12 Reaktionen der Seitenketten von Alkylbenzolen....................... 302
13 Mehrstufensynthese: das Gewürz Vanillin............................. 305
Kapitel
Nichtbenzoide
1 Benzoide und nichtbenzoide Aromaten. Hückel-Regel................... 309
2 Weitere ungesättigte Verbindungen.................................... 312
3 Ringgröße, Ringwinkel und Planarität................................. 314
4 Kernresonanzspektren................................................ 315
5 Darstellung..........................................................
XIV
6 Reaktionen...........................................................322
7 Vergleich aromatischer, antiaromatischer und olefinischer Verbindungen ... 323
Kapitel
Nucleophile Substitutionen
1 Übersicht............................................................327
2 Das Nucleophil.......................................................328
3 Die Austrittsgruppe...................................................331
4 Zum Ablauf nucleophiler Substitutionen................................332
4.1 Die SN2-Reaktion.................................................332
4.1.1 Stereochemie der SN2-Reaktion. Inversion.........................333
4.2 Die SN1-Reaktion.................................................334
4.2.1 Stereochemie der SN1-Reaktion. Racemisierung....................336
5 Einfluß gesättigter Alkylreste auf den Ablauf der Substitution............338
6 Einfluß von
7 Gegenüberstellung: radikalische, elektrophile und nucleophile Substitution. 342
Kapitel
Eliminierungen
1 Definition............................................................345
2 jS-Eliminierungen.....................................................346
2.1 Synchrone /?-Eliminierungen (E2-Reaktionen).......................347
2.1.1 Richtung der synchronen jß-Eliminierung..........................347
2.1.2 Stereochemie der synchronen /?-Eliminierung.......................350
2.2 Stufenweise ^-Eliminierungen über Carbenium-Ionen (El-Reaktionen). 353
2.3 Stufenweise jS-Eliminierungen über Carbanionen (ElcB-Reaktionen) .. 354
2.4 Kinetische Isotopeneffekte bei ß-Eliminierungen.....................355
Kapitel
Organische Halogenverbindungen
1 Übersicht und Nomenklatur...........................................357
2 Physikalische Eigenschaften............................................359
3 Darstellung...........................................................360
Inhaltsverzeichnis
4 Reaktionen.......................................................... 362
4.1 Reaktionen von Alkyl- und Allylhalogeniden....................... 363
4.1.1 Reduktion durch komplexe Hydride............................. 363
4.1.2 Reaktion mit Carbanionen: Knüpfung neuer C—C-Bindungen..... 363
4.2 Reaktionen von
4.2.1 Substitution.................................................... 365
4.2.2 Eliminierung.
4.3 Reaktion mit Metallen. Grignard-Verbindungen.................... 370
4.4 Reaktion mit metallorganischen Verbindungen...................... 372
5 Polyhalogenverbindungen und ihre technische Bedeutung............... 373
Kapitel
Metallorganische Verbindungen
1 Einleitung........................................................... 379
2 Bindungstypen....................................................... 379
2.1 Die kovalente Bindung........................................... 380
2.2 Die ionische Bindung............................................. 380
2.3 Die Mehrzentrenbindung......................................... 381
2.4 Die Bindung in m-Komplexen..................................... 383
3 Physikalische Eigenschaften........................................... 384
4 Darstellung.......................................................... 385
4.1 Aus C—H-aciden Kohlenwasserstoffen............................. 385
4.2 Aus organischen Halogenverbindungen............................ 386
4.3 Aus Alkenen und Metallhydriden.................................. 388
4.4 Aus Metallhalogeniden........................................... 388
4.5 Aus Olefinen und Metall(verbindungen)............................ 389
5 Reaktionen.......................................................... 390
5.1 Allgemeines chemisches Verhalten................................. 390
5.2 Lithium- und magnesiumorganische Verbindungen.................. 391
5.3 Bororganische Verbindungen...................................... 398
5.4 Aluminiumorganische Verbindungen............................... 399
5.5 Übergangsmetallverbindungen als Katalysatoren.................... 400
5.5.1 Oligo- und Polymerisation von Olefinen.......................... 401
5.5.2 Homogene Hydrierung von Alkenen............................. 402
5.5.3 Hydroformylierung von Alkenen................................. 403
5.5.4 Reduktion von molekularem Stickstoff........................... 405
XVI
Kapitel
Alkohole und Phenole
1 Übersicht und Nomenklatur...........................................407
2 Physikalische Eigenschaften............................................411
2.1 Wasserstoffbrücken................................................411
2.2 Kernresonanzspektren.............................................413
3 Physiologische Eigenschaften und Verwendung..........................413
4 Darstellung von Alkoholen............................................415
4.1 Darstellung in großtechnischem Maßstab...........................416
5 Darstellung von Phenolen.............................................419
5.1 Direkte Hydroxylierung von Aromaten.............................419
5.2 Aus Arylverbindungen durch Substitution...........................420
5.3 Vergleich der Darstellungsmethoden von Phenolen...................422
6 Reaktionen...........................................................423
6.1 Acidität und Basizität von Alkoholen und Phenolen.................423
6.2 Nucleophiles Verhalten von Alkoholen, Phenolen und deren Salzen ... 426
6.3 Reaktionen von Alkoholen........................................427
6.3.1 Reduktion und
6.3.2 Austausch der Hydroxylgruppe gegen Halogen.....................431
6.3.3 Dehydratisierung zu Alkenen.....................................433
6.3.4 Dehydratisierung zu Ethern......................................434
6.3.5 Reaktion zwischen Alkoholen und Säuren: Ester...................436
6.4 Reaktionen von Phenolen..........................................436
6.4.1
6.4.2 Elektrophile Substitution von Phenolverbindungen.................441
7 Mehrwertige Alkohole................................................444
7.1 Darstellung.......................................................444
7.2 Dynamit und die Nobelstiftung....................................446
7.3 Reaktionen.......................................................446
8 Mehrstufensynthese: der Aromastoff Menthol...........................449
Kapitel Will
Ether
1 Übersicht und Nomenklatur...........................................453
2 Physikalische Eigenschaften............................................455
3 Verwendung..........................................................455
Inhaltsverzeichnis
4 Darstellung...........................................................455
4.1 Herstellung einiger
5 Reaktionen...........................................................458
5.1 Reaktion mit Sauerstoff (Autoxidation).............................458
5.2 Bildung von Oxoniumsalzen.......................................459
5.3 Etherspaltung.....................................................459
6 Epoxide..............................................................461
6.1 Darstellung.......................................................461
6.1.1 Technische Herstellung einiger Epoxide............................463
6.2 Reaktionen.......................................................464
7 Thioalkohole, Thioether und weitere organische Schwefelverbindungen.... 467
8 Mehrstufensynthese: Kronenether......................................470
Kapitel
Aldehyde und Ketone
1 Übersicht und Nomenklatur...........................................475
2 Eigenschaften, Vorkommen, Verwendung...............................480
3 Darstellung...........................................................481
3.1 Spezielle Verfahren................................................484
4 Reaktionen...........................................................486
4.1 Übersicht.........................................................486
4.2 Additionen an die Carbonylgruppe.................................486
4.2.1 Addition von Wasser............................................488
4.2.2 Addition von Alkoholen.
4.2.3 Addition von Aminen...........................................492
4.2.4 Addition von Carbanionen.......................................494
4.3 Substitution des a-Wasserstoffs.....................................500
4.3.1 Keto-Enol-Tautomerie...........................................500
4.3.2 Aldol-Reaktion.................................................504
4.3.3 Halogenierung..................................................506
4.4
4.5 Reduktion........................................................512
4.5.1 Reduktion zu Alkoholen.........................................513
4.5.2 Reduktion zu Kohlenwasserstoffen................................514
4.6 Oligomerisation und Polymerisation................................516
5 Mehrstufensynthese: Vitamin
XVIII
Kapitel
a,/?-ungesättigte Carbonylverbindungen
1 Übersicht und Darstellung.............................................523
2 Reaktionen...........................................................525
2.1 Elektrophile Additionen...........................................525
2.2 Nucleophile Additionen...........................................527
2.2.1 Michael-Addition................................................527
2.2.2 Addition metallorganischer Verbindungen.........................530
2.2.3 Addition von Aminen, Thiolen, Alkoholen
Kapitel
Kohlenhydrate
1 Einleitung............................................................535
2 Monosaccharide......................................................535
2.1 Ring-Kettentautomerie. Mutarotation...............................538
2.2 Glykoside........................................................543
3 Oligo- und Polysaccharide.............................................543
4 Die wichtigsten Kohlenhydrate und ihr Vorkommen.....................545
5 Reaktionen...........................................................550
6 Mehrstufensynthese: Ascorbinsäure.....................................551
Kapitel
Carbonsäuren
1 Übersicht und Nomenklatur...........................................553
2 Physikalische Eigenschaften............................................556
3 Physiologische Eigenschaften..........................................556
4 Vorkommen..........................................................556
5 Darstellung...........................................................557
6 Reaktionen...........................................................560
6.1 Übersicht.........................................................560
6.2 Acidität..........................................................561
6.2.1 Ursache der Acidität.............................................561
6.2.2 Einfluß von Substituenten auf die Acidität.........................562
6.3 Salze von Carbonsäuren. Seifen....................................563
Inhaltsverzeichnis
6.3.1 Seifenlösungen und Waschvorgang............................... 564
6.3.2 Weitere Detergentien............................................ 565
6.4 Veresterung mit Alkohol.......................................... 567
6.5 Umwandlung in Säurehalogenide.................................. 568
6.6 Reduktion zu primären Alkoholen................................. 569
6.7 Decarboxylierung................................................ 570
6.8 Halogenierung in a-Stellung....................................... 572
7 Peroxycarbonsäuren.................................................. 573
8 Dicarbonsäuren...................................................... 574
8.1 Darstellung...................................................... 575
8.2 Reaktionen...................................................... 577
9 Mehrstufensynthese: der Konservierungsstoff Sorbinsäure............... 580
Kapitel XXin
Funktionelle Derivate von Carbonsäiiren
1 Übersicht.......................................................... 583
2 Allgemeines chemisches Verhalten.................................... 586
3 Carbonsäurechloride................................................ 588
3.1 Darstellung..................................................... 588
3.2 Reaktionen..................................................... 589
3.2.1 Ersatz des Chlors durch andere Substituenten.................... 589
3.2.2 Reaktion mit Aromaten........................................ 592
3.2.3 Reaktion mit metallorganischen Verbindungen................... 592
3.2.4 Reduktion.................................................... 593
4 Carbonsäureanhydride.............................................. 594
4.1 Darstellung..................................................... 596
4.2 Reaktionen..................................................... 598
5 Carbonsäureamide.................................................. 599
5.1 Physikalische Eigenschaften...................................... 600
5.2 Vorkommen.................................................... 603
5.3 Darstellung..................................................... 603
5.4 Reaktionen..................................................... 605
5.4.1 Basizität und Acidität.......................................... 605
5.4.2 Hydrolyse.................................................... 606
5.4.3 Kettenverkürzung von Carbonsäurederivaten.................... 607
5.4.4 Reduktion von Carbonsäureamiden............................. 609
XX
6
6.1 Darstellung..................................................... 611
6.2 Reaktionen..................................................... 612
7 Carbonsäure-ester................................................... 614
7.1 Vorkommen.................................................... 615
7.2 Darstellung..................................................... 616
7.3 Reaktionen..................................................... 616
7.3.1 Reaktionen an der Estergruppe................................. 616
7.3.2 Reaktionen am a-Kohlenstoffatom.............................. 622
7.3.2.1 Claisen-Kondensation........................................ 624
7.3.2.2 Malonester- und Acetessigestersynthesen....................... 627
8 Fette, Öle, Wachse.................................................. 631
8.1 Fette und Öle................................................... 631
8.1.1 Reaktionen an der Estergruppe................................. 633
8.1.2 Reaktionen an der Seitenkette. Fetthärtung. Trocknende Öle...... 634
8.2 Wachse......................................................... 635
9 Lactone und Lactame............................................... 636
9.1 Lactone........................................................ 637
9.2 Lactame........................................................ 638
10 Polyester und Polyamide............................................ 639
10.1 Polyester...................................................... 639
10.2 Polyamide..................................................... 640
10.3 Ausgangsverbindungen für Polyester und Polyamide.............. 642
11 Thiocarbonsäuren und ihre Ester..................................... 644
12 Kohlensäurederivate................................................ 645
13 Reaktivitätsvergleich: Acyl- und Alkylverbindungen................... 647
14 Mehrstufensynthese: der Süßstoff Saccharin........................... 648
Kapitel
Amine
1 Übersicht und Nomenklatur.......................................... 653
2 Physikalische Eigenschaften........................................... 655
2.1 Geometrie und Inversion......................................... 655
2.2 Wasserstoffbrücken............................................... 657
3 Physiologische Eigenschaften......................................... 658
4 Darstellung.......................................................... 659
Inhaltsverzeichnis
5 Reaktionen___.......................................................666
5.1 Basizität von Aminen.............................................666
5.2 Alkylierung von Aminen...........................................668
5.3 Reaktion zwischen Aminen und Säurechloriden......................671
5.3.1 Sulfonamide....................................................671
5.3.2 Isocyanate......................................................673
5.4 Elektrophile Substitution an aromatischen Aminen..................674
5.5 Reaktionen von Aminen mit salpetriger Säure.......................676
6 Aromatische Diazoniumsalze___......................................679
6.1 Reduktion der Diazoniumgruppe...................................679
6.2 Substitution der Diazoniumgruppe. Sandmeyer-Reaktion.............680
6.3 Azofarbstoffe.....................................................683
7 Enamine.............................................................686
8 Übersicht über organische Stickstoffverbindungen.......................688
9 Mehrstufensynthese: der /?-Blocker Propanolol..........................691
Kapitel
Aminosäuren, Peptide, Proteine
1 Aminosäuren.........................................................693
1.1 Übersicht.........................................................693
1.2 Konfiguration von Aminosäuren...................................694
1.3 Vorkommen von Aminosäuren.....................................697
1.4 Verwendung von Aminosäuren.....................................697
1.5 Darstellung von Aminosäuren......................................697
1.5.1 Darstellung von D,L-Aminosäuren................................697
1.5.2 Darstellung von enantiomerenreinen Aminosäuren.................700
1.6 Reaktionen.......................................................702
1.6.1 Aminosäuren als Zwitterionen....................................702
1.6.2 Veresterung und Acetylierung von Aminosäuren...................704
1.7 Nachweis von Aminosäuren: Ninhydrin-Reaktion....................704
2 Peptide..............................................................705
2.1 Übersicht und Nomenklatur.......................................705
2.2 Darstellung von Peptiden..........................................708
2.2.1 Übersicht.......................................................708
2.2.2 Schutz der funktioneilen Gruppe..................................710
2.2.3 Knüpfung der Peptidbindung: zum Ablauf........................711
2.2.4 Entfernung der Schutzgruppen...................................712
2.3 Sequenzanalyse von Peptiden......................................714
XXII
3 Proteine..............................................................716
3.1 Struktur der Proteine..............................................716
3.2 Proteine mit einer prosthetischen Gruppe...........................718
Kapitel
Heterocyclische Verbindungen
1 Übersicht............................................................721
2 Furan, Thiophen und
2.1 Bindung..........................................................722
2.2 Darstellung.......................................................723
2.2.1 Darstellung von Furanverbindungen..............................723
2.2.2 Darstellung von Thiophenverbindungen...........................724
2.2.3 Darstellung von Pyrrolverbindungen..............................724
2.2.4 Vergleich der Darstellung von Furanen, Thiophenen und Pyrrolen... 725
2.3 Reaktionen.......................................................726
2.3.1 Zur Reaktivität von Furan, Thiophen und
2.3.2 Reaktionen des Furans..........................................730
2.3.3 Reaktionen des Thiophens.......................................730
2.3.4 Reaktionen des
3 Pyridin...............................................................732
3.1 Bindung..........................................................732
3.2 Darstellung.......................................................732
3.3 Reaktionen.......................................................735
3.3.1 Basisches und nucleophiles Verhalten..............................735
3.3.2 Aromatisches Verhalten..........................................735
3.3.3
4 Mehrstufensynthese: der Farbstoff Indigo...............................741
Kapitel XXVn
Naturstoffe
1 Einteilung der Naturstoffe.............................................743
2
2.1
2.2 Sesquiterpene.....................................................745
2.3
2.4 Triterpene........................................................746
2.5 Tetraterpene......................................................747
2.6 Polyterpene.......................................................747
Inhaltsverzeichnis
3 Steroide..............................................................748
4 Hormone............................................................750
4.1 Steroidhormone...................................................750
4.1.1 Sexualhormone..................................................751
4.1.2 Nebennierenrindenhormone
4.2 Prostaglandine....................................................753
4.3 Weitere Hormone.................................................753
5 Pheromone...........................................................754
6 Stickstoffheterocyclen.................................................755
6.1 Alkaloide.........................................................755
6.2 Porphyrinfarbstoffe...............................................758
7 Vitamine.............................................................761
8 Antibiotika...........................................................765
Anhang
Lösung der Aufgaben...................................................767
Sachregister............................................................809
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