Die Flavonoidzusammensetzung während der Blatt- und Keimlingsentwicklung bei Cistus laurifolius L.:
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DIE FLAVONOIDZUSAMMENSETZUNG WAEHREND DER BLATT- UND KEIMLINGSENTWICKLUNG
BEI CISTUS LAURIFOLIUS L.
INAUGURAL-DISSERTATION ZUR ERLANGUNG DES DOKTORGRADES DER
MATHEMATISCH-NATURWISSENSCHAFTLICHEN FAKULTAET
DER UNIVERSITAET ZU KOELN
VORGELEGT VON
THOMAS VOGT AUS ST. GOAR
KOELN 1989
IMAGE 2
INHALTSVERZEICHNIS
SEITE
1. EDBJETTUENS 1
1.1 DIE CUTICULA 1
1.2 FLAVCNOIDE - VERTRETER DES PFLANZLICHEN SEKUNDAERSTOFFWECHSELS.. 2
1.3 FLAVCOOIDE - L O K A L I S A T I ON UND FUNKTION 4
1.4 VARIATIONEN IN DER FLAVCOOIDZUSAIIDENSETZUNG 5
1.5 DIE GATTUNG C I S T US - SYSTEMATISCHE STELLUNG UND MORPHOLOGIE 6
1.6 UNTERSUCHUNGEN DER SEKUUURMETABOLITE B EI C. L A U R I F O L I US 7
2. ZIELJSERAJWS HR ARBEIT 8
3. MATHOAL LD MEITTAM 10
3.1 MATERIAL 10
3.1.1 PFLANZENMATERIAL 10
3.1.2 GERAETE 10
3.1.3 ADSARBENTIEN FUER DIE SAEULENCHRONATOGRAPHIE 12
3.1.4 ADSARBENTIEN FUER DIE DQNNSCMCHTCHRAMATOGRAPHIE 12
3.1.5 CHEMIKALIEN UND LOESUNGSMITTEL 12
3.1.6 TESTSUBSTANZEN 13
3.2 METHODEN 14
3.2.1 ANZUCHT UND ERNTE DES PFLANZENNATERIALS 14
3.2.2 AUFARBEITUNGSOBTHODIK 15
3.2.2.1 AUF ARBEITUNG DES SEKRETES (I.) 15
3.2.2.1.1 BEHANDLUNG DES ROHEXTRAKTES 15
3.2.2.1.2 HPLC-ANALYSE DER EPICUTICULAREN FLAVCNOIDE UND CUMARINE 17
3.2.2.1.3 PRAEPARATIVE ISOLIERUNG DER EPICUTICULAREN FLAVONOIDE 18
3.2.2.1.3.1 SEPHADEJRFRAKTIONIERUNG 18
3.2.2.1.3.2 ULIC-CHRAIIATOGRAPHIE 18
3.2.2.1.3.3 POLYANID-SAEULENCHRCMATOGRAPHIE 19
3.2.2.1.3.4 REINIGUNG AUF SEPHADEX 19
3.2.2.1.3.5 DONNSCHICHTCHROBATOGRAPHIE 19
IMAGE 3
3.2 NETHODEN 20
3.2.2.2 BEARBEITUNG DES SEKRETFREIEN BLATTMATERIALS 20
3.2.2.2.1 ANALYTISCHE PROBENAUFBEREITUNG 20
3.2.2.2.2 PRAEPARATIVE GLYKOSIDISOLIERUNG 21
3.2.2.2.2.1 ERTRALRTION UM POLYAMD-SAULENDIRANTOGRAPHIE 21
3.2.2.2.2.2 LPLC-FTAKTIONIERUNG DER GLYKOSIDGEMISCHE 21
3.2.2.2.2.3 SEPHADEX IFL-20 REINIGUNG -. 22
3.2.2.2.2.4 DUMSCHICHTCHRAIIATOGRAPHIE 22
3.2.2.2.2.5 HYDROLYSE DER FLAVOOOIDGLYKOSIDE 22
3.2.2.2.2.6 DC-NADWEIS (METHODE NACH BANSEN, 1975)..! 22
3.2.2.2.2.7 GASCHRONATOGRAPHIE (VERAENDERT NACH MARKHAM, 1982) 23
3.2.2.2.3 HAFC-CBRIDATION .24
3.2.3 SPEKTROSKOPIE ZUR IDENTIFIZIERUNG ISOLIERTER VERBINDUNGEN 24
3.2.3.1 W-SPEKTROSKOPIE V -. 24
3.2.3.2 MASSENSPEKTRONETRIE 24
3.2.3.3 KEMRESOOANZSPEKTROSKOPIE 24
3.2.4 SELEKTIVE DANETHYLIERUNG VON 5-0-METHYL-FLAVCOOLEN 25
3.2.5 MESSUNGEN ZUR UV-BNPFINILICHKEIT EINZELNER FLAVCNOIDE 25
3.2.6 MIKROSKOPIE 26
3.2.6.1 LICHT~ UND FLUORESZENZOIIKROSKOPIE.. 26
3.2.6.2 ELEJRTRONENRASTERMIKROSKOPIE (RB() 26
3.2.7 DIE GASCHROMATOGRAPHIE DER HACHSE 26
4. BNAANSSE 27
4.1 DIE HABITUS- UND BLATTENTWICKLUNG BEI C. LAURIFOLIUS 27
4.1.2 DIE BLATTENTWICKLUNG BEI C. LAURIFOLIUS 29
4.1.3 DARSTELLUNG WESENTLICHER PARAMETER DER BLATTENTWICKLUNG 32
4.1.4 PARAMETER ZUR WIRTELSPEZIFISCHEN BLATTENTWICKLUNG UND ZU DER
AUSBILDUNG DER SEITENTRIEBE 38
4.2 BCTRAKTION UND ISOLIERUNG DER FLAVONOIDE UND CUMARINE 41
4.2.1 EPICUTICULARE FLAVONOIDE UND CUMARINE DES HARZES 41
4.2.2 ISOLIERUNG UND CHARAKTERISIERUNG DER FLAVONOIDGLYKOSIDE 49
4.2.2.1 ISOLIERUNG DER VERBINDUNGEN 49
4.2.2.2 CHARAKTERISIERUNG DER AGLYKA UND DER ZUCKERANTEILE 50
4.3 HPLC-ANALYTIK UND QUANTIFIZIERUNG 58
IMAGE 4
4.3 HPLC-ANALYTIK UND QUANTIFIZIERUNG 58
4.3.1 HPLC-ANALYSE UND QUANTIFIZIERUNG DER FLAVONOIDAGLYKA 58
4.3.2 HPLC-ANALYSE UND QUANTIFIZIERUNG DER FLAVONOIDGLYKOSIDE 64 4.3.3
INTERNE METHYLIERTE FLAVONOIDAGLYKA 67
4.4 DIE ONTOGENETISCHEN UND JAHRESZEITLICH RESULTIERENDEN VERAENDERUNGEN
DER FLAVONOIDZUSAIIMENSETZUNG VON C. LAURIFOLIUS. 68 4.4.1 VERAENDERUNGEN
DER EPICUTICULAREN FLAVCNOIDE 68
4.4.1.1 CNTOGENETISCHE UND SAISONALE VERAENDERUNGEN 68
4.4.1.2 PRIMAER JAHRESZEITLICH BEDINGTE VERAENDERUNGEN 71
4.4.2 DIE VERAENDERUNGEN DER FLAVONOIDGLYKOSIDE 74
4.5 DIE LOKALISATION DER FLAVCNOIDE BEI C. LAURIFOLIUS 77
4.6 FLAVCNOIDZUSAIMENSETZUNG DER KEIMPFLANZEN VON C. LAURIFOLIUS.. 80
4.6.1 DIE KEIMLINGSENTWICKLUNG 80
4.6.2 DIE NAVCNOIDZUSANMENSETZUNG DER KEIMPFLANZEN 85
4.6.2.1 DIE EPICUTICULAREN FLAVONOIDAGLYKA 85
4.6.2.2 DIE FLAVONOIDGLYKOSIDE 89
4.7 DER EINFLUSS VON UV-LICBT AUF QUALITAET UND QUANTITAET DER FLAVCNOIDE
92
4.7.1 DIE REAKTION DER FREILANDPFLANZEN AUF UV-LICHT 92
4.7.1.1 EINLEITENDE BEMERKUNGEN 92
4.7.1.2 EINWIRKUNGEN VON UV-LICHT AUF DIE FLAVONOIDE 92
4.7.2 EINFLUSS ZUSAETZLICHEN UV-(A)-LICHTES AUF KULTURKANMERPFLANZEN.. %
4.7.3 EINFLUSS VON UV-LICHT AUF FLAVONOIDE IN VITRO 99
4.8 NIO WARHGNIAMNPN RETZUNG BEI C. LAURIFOLIUS 102
4.8.1 DIE VACHSZUSATMENSETZUNG DER FREILANDPFLANZEN 102
4.8.1.1 EINLEITENDE BEMERKUNGEN 102
4.8.1.2 DIE ZUSAMMENSETZUNG DER EPICUTICULAREN WACHSE 102
4.8.2 DIE VACHSZUSANMEASETZUNG DER RULTURKANNERPFLANZEN 107
4.8.3 RASTERELEKTRONENMIKROSKOPISCHE BEFUNDE 107
5. DISKUSSICH 109
5.1 PRIPARATIVE AUFARBEITUNG UND ANALYTIK DER FLAVONOIDE 109
5.2 DIE FLAVONOIDZUSANNENSETZUNG WAEHREND DER BLATTENTWICKLUNG 111 5.3
DAS AUFTRETEN DER 5-0-METHYLETHER BEI C. LAURIFOLIUS 114
5.4 DIE FLAVONOIDZUSAMENSETZUNG WAEHREND DER KEIMLINGSENTWICKLING 116
IMAGE 5
5.5 EINFLUSS VON UV-LICHT AUF DIE FLAVONOIDZUSAMENSETZUNG 118
5.6 VERAENDERUNGEN DER VACHSZUSANNENSETZUNG. 120
6. ZUSAHBHFASSUHG 121
7. LTIHATUKVHGEICHNIS 124
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