Synthese, pharmakologische Prüfung und quantenchemische Analyse von cyclischen Procainanalogen der Cyclohexan-, Cyclopentan- und Cyclobutanreihe:
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| Format: | Buch |
| Sprache: | German |
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1987
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- / 50 Q
DISS. ETH. NR. 8340
SYNTHESE, PHARMAKOLOGISCHE PRUEFUNG UND QUANTENCHEMISCHE ANALYSE
VON CYCLISCHEN PROCAINANALOGEN
DER CYCLOHEXAN-, CYCLOPENTAN- UND CYCLOBUTANREIHE
ABHANDLUNG
ZUR ERLANGUNG DES TITELS EINES
DOKTORS DER NATURWISSENSCHAFTEN
DER
EIDGENOESSISCHEN TECHNISCHEN HOCHSCHULE ZUERICH
VORGELEGT VON
RUEDI JOST
EIDG. DIPL. APOTHEKER
GEBOREN AM 25. NOVEMBER 1954
VON WYNIGEN (BERN)
ANGENOMMEN AUF ANTRAG VON
PROF.DR.X.PERLIA, REFERENT
PD DR.T.K.HA, KORREFERENT
PROF.DR.P.G.WASER, KORREFERENT
ZUERICH 1987
IMAGE 2
INHALTSVERZEICHNIS
SEITE
1. EINLEITUNG UND PROBLEMSTELLUNG 1
2. ALLGEMEINER TEIL 8
2.1. STEREOCHEMISCHE ASPEKTE UND KONFORMATIVE EIGEN- 8 SCHAFTEN VON
VIER-, FUENF- UND SECHSGLIEDRIGEN CARBOCYCLEN
2.1.1. CYCLOBUTAN 10
2.1.2. CYCLOPENTAN 14
2.1.3. CYCLOHEXAN 18
2.2. QUANTENCHEMISCHE RECHENMETHODEN 22
2.2.1. ALLGEMEINES 22
2.2.2. DIE PCILO-METHODE 23
2.2.3. ANWENDUNG UND PROBLEMATIK DER PCILO-METHODE 25
2.2.4. DARSTELLUNG DER RECHENERGEBNISSE BEI DER KONFORMA- 26
TIONSANALYSE
3. PRAKTISCHER TEIL 29
3.1. SYNTHESEN 29
3.1.1. ALLGEMEINE BEMERKUNGEN 29
3.1.2. THEORETISCHE UND PRAKTISCHE GESICHTSPUNKTE DER 31
DURCHGEFUEHRTEN SYNTHESEN
3.1.2.1. ZUSAMMENSTELLUNG DER SYNTHETISIERTEN SUBSTANZEN 31
3.1.2.2. SCHEMA DER SYNTHESENWEGE 34
3.1.2.3. SYNTHESE DER CIS-AMINOALKOHOLE 36
3.1.2.4. SYNTHESE DER TRANS-AMINOALKOHOLE 45
3.1.2.5. SYNTHESE DER STEREOSPEZIFISCHEN BASISCHEN ESTER 46
IMAGE 3
SEITE
3.1.3. HERSTELLUNG DER CIS-AMINOALKOHOLE 47
3.1.3.1. HERSTELLUNG DER L,2-BIS-(TRIMETHYLSILOXY)- 47
CYCLOALKENE
3.1.3.2. HERSTELLUNG DER AMINOKETONE 49
3.1.3.3. SELEKTIVE REDUKTION ZU DEN CIS-AMINOALKOHOLEN 51
3.1.4. HERSTELLUNG DER TRANS-AMINOALKOHOLE 53
3.1.5. HERSTELLUNG DER 4-SUBSTITUIERTEN BENZOESAEURECHLORIDE 55
3.1.6. HERSTELLUNG DER STEREOSPEZIFISCHEN BASICHEN ESTER 58
3.1.6.1. ALLGEMEINE SYNTHESENMEHTODEN 58
3.1.6.2. HERSTELLUNG DER STEREOSPEZIFISCHEN BASISCHEN CYCLO- 60
BUTYLESTER
3.1.6.3. HERSTELLUNG DER STEREOSPEZIFISCHEN BASISCHEN CYCLO- 63
PENTYLESTER
3.1.6.4. HERSTELLUNG DER STEREOSPEZIFISCHEN BASISCHEN CYCLO- 71
HEXYLESTER
3.1.7. HERSTELLUNG DER OFFENKETTIGEN VERGLEICHSSUBSTANZEN 78
3.2. ISOMERENTRENNUNG UND GEHALTSBESTIMMUNG MIT FLUESSIG- 80
3.2.1.
3.2.2.
3.2.3.
3.2.4.
3.3.
3.3.1.
3.3.2.
3.4.
CHROMATOGRAPHIE
GERAETE
VERSUCHSBEDINGUNGEN
AUSFUEHRUNG DER MESSUNGEN UND RESULTATE
RESULTATE UND DISKUSSION
ZUORDNUNG DER KONFORMATION MIT HILFE DER H-NMR- SPEKTROSKOPIE
AUSFUEHRUNG DER BESTIMMUNGEN
RESULTATE UND DISKUSSION
PRUEFUNG DER LOKALANAESTHETISCHEN EIGENSCHAFTEN
80
80
81
83
87
87
87
93
3.4.1. EINLEITUNG 93
3.4.2. METHODE 93
IMAGE 4
SEITE
3.4.3. APPARATUR 94
3.4.4. VORBEREITUNGEN 9 5
3.4.5. PRAKTISCHE DURCHFUEHRUNG DER VERSUCHE 96
3.4.6. UNTERSCHIEDLICHE EMPFINDLICHKEIT DER NERVEN AUF 96
LOKALANAESTHETICA BEI ERSTVERSUCHEN UND WIEDERHOLTEN
VERSUCHEN
3.4.7. RESULTATE UND DISKUSSION 99
3.5. PCILO-KONFORMATIONSANALYSEN 106
3.5.1. ALLGEMEINE BEMERKUNGEN 106
3.5.2. PRAKTISCHES VORGEHEN 106
3.5.3. 1,2-DISUBSTITUIERTE CYCLOHEXYLDERIVATE 108
3.5.3.1. EIS- UND TRANS-4-AMINOBENZOESAEURE-2-DIETHYLAMINO- 108
CYCLOHEXYLESTER
3.5.3.2. EIS- UND TRANS-BENZOESAEURE-2-DIETHYLAMINOCYCLO- 142
HEXYLESTER
3.5.4. 1,2-DISUBSTITUIERTE CYCLOPENTYLDERIVATE 145
3.5.4.1. PCILO-VORSTUDIE DES CYCLOPENTANRINGS . 145
3.5.4.2. EIS- UND TRANS-4-AMINOBENZOESAEURE-2-DIETHYLAMINO- 150
CYCLOPENTYLESTER
3.5.4.3. EIS- UND TRANS-BENZOESAEURE-2-DIETHYLAMINOCYCLO- 180
PENTYLESTER
3.5.5. DISKUSSION 183
4. DISKUSSION 200
5. ZUSAMMENFASSUNG 205
6. LITERATURVERZEICHNIS 207
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