Verfügbarkeit: Lehrbuch der organischen Chemie

Lehrbuch der organischen Chemie:

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Bibliographische Detailangaben
1. Verfasser:	Karrer, Paul 1889-1971 (VerfasserIn)
Format:	Buch
Sprache:	German
Veröffentlicht:	Stuttgart Thieme 1963
Ausgabe:	14., durchges. Aufl.
Schlagworte:	Chemistry, Organic Organische Chemie Einführung
Online-Zugang:	Inhaltsverzeichnis
Beschreibung:	XX, 1057 S. 27 cm

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adam_text	Inhaltsverzeichnis Erster Teil. Aliphatische Verbindungen Seite 1. Kapitel. Einführung............................... 1 Das Gebiet der organischen Chemie......................... 1 Zusammensetzung und Analyse organischer Verbindungen................ 3 Qualitativer Nachweis der Elemente in organischen Molekülen............ 4 a) Nachweis von Kohlenstoff und Wasserstoff.................... 4 b) Nachweis des Stickstoffs............................. 4 Quantitative organische Elementaranalyse..................... 5 Die mikroanalytische Waage........................... 5 Bestimmung des Kohlenstoffs und Wasserstoffs ................. 6 Bestimmung des Stickstoffs .......................... 7 Die Bestimmung des Sauerstoffs......................... 8 Die mikroanalytische Bestimmung der Halogene.................. 8 Die Bestimmung von Schwefel......................... 9 Die Bestimmung der Alkoxyle......................... 9 Die Bestimmung von C-Methyl- und Acetylgruppen................ 10 Ableitung chemischer Formern.......................... 10 a) Verhältnisformel und Molekularformel ..................... 10 b) Struktur- und Konstitutionsformeln....................... 12 Historischer Rückblick über die Entwicklung der Formulierung organischer Verbindungen 16 Historische Entwicklung der Vorstellungen über die Natur der Kräfte, welche die Atom- verbände bilden................................ 20 Erster Abschnitt: Kohlenwasserstoffe und Verbindungen mit einer einwertigen Funktion 2. Kapitel. Kohlenwasserstoffe............................ 23 Gesättigte Kohlenwasserstoffe oder Paraffine..................... 23 Genfer Nomenklaturprinzip...........•................. 25 Natürliches Vorkommen der Grenzkohlenwasserstoffe................ 27 Bildungsweisen und Darstellungsmethoden der Paraffinkohlenwasserstoffe...... 27 Physikalische Eigenschaften der Paraffine .................... 31 Chemische Eigenschaften der gesättigten Kohlenwasserstoffe............ 32 Einzelne Glieder der Grenzkohlenwasserstoffreihe.................. 34 Ungesättigte aliphatische Kohlenwasserstoffe.................... 36 Äthylenkohlenwasserstoffe oder Olef ine....................... 37 Struktur und räumlicher Bau der Olefine..................... 37 Beschreibung der chemischen Bindung mit dem Atom-Modell............ 41 Die Lewis-Langmuir sche Theorie........................ 45 Die Polarität der kovalenten Bindung...................... 46 Die Kohlenstoff-Doppelbindung im Licht der Elektronentheorie........... 47 Resonanz, Mesomerie, nicht lokalisierte Bindung.................. 49 Nomenklatur der Olefine............................ 52 Vorkommen und Darstellung der Olefine .................... 53 VIII Inhaltsverzeichnis Seite Physikalische Eigenschaften .......................... 56 Chemische Eigenschaften der Olefine...................... 57 Ungesättigte Kohlenwasserstoffe mit zwei und mehr Doppelbindungen CnH2 n_ 2, CnH2 n_ 4 usw. 61 1. Die Verbindungen mit isolierten Doppelbindungen................ 62 2. Kohlenwasserstoffe mit kumulierten Doppelbindungen............... 62 3. Kohlenwasserstoffe mit konjugierten Doppelbindungen.............. 63 Acetylenkohlenwasserstoffe............................. 67 Darstellungsmethoden für Acetylenkohlenwasserstoffe ................ 68 Metallderivate der Acetylenkohlenwasserstoffe................... 69 Acetylen.................................... 70 Polyacetylene.................................. 74 Erdöl und Treibstoffe .............................. 75 3. Kapitel. Die einwertige Halogenfunktion: Alkylhalogenide, Alkylenhalogenide....... 86 Alkylhalogenide.................................. 87 Bildungsweisen................................. 87 Eigenschaften der Halogenalkyle......................... 90 Monohalogenverbindungen ungesättigter Kohlenwasserstoffe.............. 94 4. Kapitel. Die einwertige Hydroxylfunktion: Einwertige Alkohole ........... 97 Vorkommen und Bildungsweisen der Alkohole.................... 99 Physikalische Eigenschaften der Alkohole...................... 102 Allgemeines chemisches Verhalten der Alkohole................... 103 Methylalkohol CH30H.............................. 105 Äthylalkohol C2H5OH.............................. 106 Die „alkoholische Gärung ............................ 106 Propylalkohole C3H,0H............................. 113 Butylalkohole C4HSOH.............................. 113 Amylalkohole Q^fiB.............................. 114 Optische Aktivität................................ 115 1. Spontane Spaltung ............................. 120 2. Biochemische Spaltung............................ 120 3. Chemische Spaltung............................. 121 Asymmetrische Synthese......*........................ 122 Verbindungen mit mehreren asymmetrischen Kohlenstoffatomen............ 124 Höhere Alkohole................................. 126 Ungesättigte Alkohole.............................. 126 Ester der Alkohole mit anorganischen Säuren..................... 129 Ester der Halogenwasserstoffsäuren........................ 129 Ester der salpetrigen Säure............................ 129 Ester der Salpetersäure............................. 129 Ester der unterchlorigen Säure.......................... 130 Ester der Schwefelsäure............................. 130 Ester der schwefligen Säure........................... 131 Ester der Phosphorsäure............................. 131 Ester der Borsäure............................... 132 Ester der Kieselsäure.............................. 132 Äther ...................................... 132 Gewinnung................................... 133 Eigenschaften.................................. 134 Dimethyl- u. a. Äther.............................. 135 5. Kapitel. Einwertige Schwefelfunktion: Schwefelhaltige Alkylverbindungen........ 136 Thioalkohole, Mercaptane ............................. 136 Thioäther, Alkylsulfide............................... 138 Sulfoxyde und Sulfone .............................. 140 Alkylsulfonsäuren................................. 141 Inhaltsverzeichnis IX Seite 6. Kapitel. Einwertige Stickstoff unktionen....................... 142 I. Amine.................................... 142 Elektronenformulierung der „Oniumverbindungen ............... 142 Darstellungsmethoden............................ 143 l-.igensohaften der Amine........................... 147 Quartäre Tetraalkylammoniumsalze...................... 149 II. Alkylderivate des Hydrazins.......................... 152 III. Alkylderivate des Hydroxylamins........................ 153 IV. Aliphatische NitroVerbindungen ........................ 154 7. Kapitel. Organische Derivate anderer Elemente.................... 158 Aliphatische Phosphorverbindungen......................... 158 Aliphatische Arsenverbindungen .......................... 160 Aliphatische. Antimon- und Wismutverbindungen................... 161 Aliphatische Siliciumverbindungen (Silane)...................... 162 Aliphatische Germaniumverbindungen........................ 165 Organische Zinnverbindungen ........................... 165 Organische Bleiverbindungen............................ 166 Organische Borverbindungen ........................... 167 Organische Aluminiumverbindungen......................... 168 Organische Magnesiumverbindungen......................... 168 Organische Zinkverbindungen .......................... 171 Organische Cadmiumverbindungen ......................... 172 Organische Quecksilberverbindungen......................... 172 Organische Verbindungen von Kupfer, Silber, Gold, Platin............... 173 Organische Chromverbindungen .......................... 173 Organische Alkaliverbindungen........................... 173 II. Abschnitt: Verbindungen mit einer zweiwertigen Funktion 8. Kapitel. Zweiwertige Halogenfunktion: gem.-Dihalogenderivate............. 176 9. Kapitel. Zweiwertige Sauerstoffunktion: Aldehyde und Ketone............. 177 Aldehyde..................................... 177 Formaldehyd, Methanal............................. 187 Acetaldehyd, Äthanal.............................. 189 Höhere Aldehyde................................ 190 Ungesättigte Aldehyde.............................. 191 Ketone.............................. ....... 193 Aceton..................................... 199 Höhere Ketone................................. 200 Ungesättigte Ketone .............................. 200 Ketene...................................... 201 III. Abschnitt: Verbindungen mit einer dreiwertigen Funktion 10. Kapitel. Dreiwertige Halogenfunktion....................... 204 11. Kapitel. Dreiwertige Stickstoffunktionen. Blausäure. Nitrile.............. 206 Blausäure oder Cyanwasserstoff........................... 206 Nitrile...................................... 209 Isonitrile..................................... 211 12. Kapitel. Dreiwertige ßauerstoffunktion. Einbasische Carbonsäuren........... 212 Gesättigte einbasische Carbonsäuren. Fettsäuren.................... 212 Ameisensäure.................................. 221 Essigsäure................................... 222 Propionsäure.................................. 224 Buttersäuren.................................. 224 Valeriansäuren ................................. 225 Höhere Fettsäuren................................ 225 X Inhaltsverzeichnis Seite Einbasische ungesättigte Säuren mit Äthylenbindungen. Acrylsäure- oder Ölsäurereihe . . . 227 Carbonsäuren mit zwei und drei Äthylenbindungen................. 231 Ungesättigte Carbonsäuren mit dreifacher Bindung................... 232 Carbonsäureester ................................. 233 Fruchtäther................................... 235 Wachse..................................... 235 Fette und Öle.................................. 236 Phosphatide................................... 240 Orthocarbonsäureester............................... 243 Carbonsäurehalogenide............................... 243 Säureanhydride.................................. 245 Diacyl-peroxyde und Persäuren........................... 246 Säureamide.................................... 246 Imidoäther, Amidine................................ 248 Hydroxamsäuren ................................. 249 Säurehydrazide. Hydrazidine, Säureazide . ,.................... 250 IV. Abschnitt: Verbindungen mit vierwertigen Funktionen 13. Kapitel. Ein jache Tetrasubstitutionsprodukte des Methans............... 251 Vierwertige Halogenfunktion............................ 251 Halogen-, Schwefel- und stickstoffhaltige Derivate der Kohlensäure............ 252 Phosgen.................................... 252 Chlorkohlensäureester.............................. 253 Kohlensulfoxyd................................. 253 Schwefelkohlenstoff............................... 253 Carbamidsäure und ihre Derivate.......................... 254 Harnstoff ................................... 254 Guanidin.................................... 257 Thioharnstoff.................................. 258 Cyansäure .................................... 258 Knallsäure.................................... 261 Ehodanwasserstoffsäure, Thioeyansäure........................ 262 V. Abschnitt: Verbindungen mit zwei Funktionen im Molekül 14. Kapitel. Verbindungen mit zwei einwertigen Funktionen............... 265 Dihalogen Verbindungen............................... 265 Glykole...................................... 266 Mono- und Dithioglykole.............................. 270 Aminoalkohole .................................. 271 Diamine..................................... 273 15. Kapitel. Polyhalogenverbindungen. Halogenderivate der Aldehyde und Carbonsäuren . . . 275 I. Polyhalogenverbindungen............................ 275 II. Halogenderivate der Aldehyde und Carbonsäuren................. 276 Chloral.................................... 276 Halogenierte Fettsäuren ............................ 277 16. Kapitel. Oxydationsprodukte der Glykole...................... 278 Hydroxyaldehyde, Hydroxyketone ......................... 278 Dialdehyde, Diketone............................... 280 Monohydroxycarbonsäuren............................. 285 Aldehydcarbonsäuren ............................... 288 Ketocarbonsäuren................................. 289 Brenztraubensäure................................ 289 Acetessigsäure.................................. 290 Lävulinsäure.................................. 294 i Inhaltsverzeichnis XI Seite 17. Kapitel. Dicyan. Dicarbonsäuren......................... 295 I. Dicyan.................................... 295 II. Freies Rhodan................................. 295 III. Gesättigte Dicarbonsäuren........................... 296 Oxalsäure.................................. 298 Malonsäure................................. 299 Bernsteinsäure ............................... 302 Glutarsäure................................. 302 Adipinsäure ................................ 302 Pimelinsäure, Korksäure, Azelainsäure, Sebacinsäure............... 303 Höhere Dicarbonsäuren ........................... 303 IV. Ungesättigte Dicarbonsäuren.......................... 303 Maleinsäure und Fumarsäure......................... 303 Citraconsäure, Mesaconsäure, Itaconsäure.................... 306 18. Kapitel. Aminosäuren, Peptide und Proteine.................... 307 I. Aminosäuren. Einleitung............................ 307 Spezielle Eeaktionen der Carboxyl- und Aminogruppen............. 313 Synthesen von Aminosäuren ......................... 316 Stereochemie der Aminosäuren......................... 321 Seltene Aminosäuren und Aminosäure-Analoge.................. 328 Aminosäuren im Stoffwechsel......................... 331 II. Polypeptide.................................. 334 Isolierung und Konstitutionsaufklärung..................... 336 Endgruppenbestimmung ........................... 337 Synthesen von Polypeptiden.......................... 338 Konstitutionell aufgeklärte Polypeptide..................... 343 III. Proteine................................... 345 Einzelne Eiweißarten............................. 348 1. Albumine................................ 348 2. Globuline................................ 348 3. Gliadine (Prolamine)........................... 348 4. Gluteline................................. 348 5. Histone................................. 348 6. Protamine................................ 349 7. Skleroproteide.............................. 349 8. Phosphorproteide............................. 349 9. Glucoproteide.............................. 349 10. Nucleoproteide.............................. 349 VI. Abschnitt: Verbindungen mit drei und mehr Funktionen im Molekül 19. Kapitel. Polyalkohok.............................. 350 Glycerin..................................... 350 Erythrit..................................... 352 Pentaerythrit................................... 354 Pentite....................................... 354 Hexite...................................... 355 Heptite...................................... 355 20. Kapitel. Oxydationsprodukte mehrwertiger Alkohole (mit Ausnahme der eigentlichen Kohlen- hydrate) .................................... 356 Tartronsäure................................... 356 Äpfelsäure..................................... 356 Oxalessigsäure................................... 357 Mesoxalsäure................................... 358 Weinsäuren.................................... 358 Citronensäure...... ............................. 359 XII Inhaltsverzeichnis Seite 21. Kapitel. Kohlenhydrate.............................. 361 I. Monosaccharide................................ 362 Konfiguration der Zucker und ihrer nächsten Derivate.............. 373 Synthese der natürlichen Zucker........................ 379 Nachweis der Zucker............................. 383 Einzelne Monosaccharide........................... 383 Glucuronsäure, Galakturonsäure, Mannuronsäure................. 386 Aminozucker................................ 387 II. Zuckerähnliche Polysaccharide.......................... 388 Einzelne zuckerähnliche Polysaccharide...................... 390 A. Disaccharide............................... 390 B. Trisaccharide............................... 394 C. Tetrasaccharide. Pentasaccharide...................... 394 III. Zuckerunähnliche Polysaccharide......................... 394 Stärke................................... 395 Glykogen.................................. 398 Inulin................................... 398 Pektinstoffe................................. 399 Chitin................................... 399 Heparin. Chondroitinschwefelsäure. Hyaluronsäure............... 400 CeUulose.................................. 401 Kunstseide................................. 404 a) Chardonnetseide............................. 404 b) Glanzstoff oder Kupferseide........................ 404 c) Viscoseseide............................... 404 d) Acetatseide............................... 404 Zellwolle .................................. 405 Holz.................................... 405 Lichenin (Reservecellulose) .......................... 405 Hemicellulosen................................ 406 Zweiter Teil. Carbocyclische Verbindungen A. Aromatische Verbindungen 22. Kapitel. Einleitung............................... 407 Konstitution des Benzols.............................. 408 Elektronenzustand des Benzols und anderer aromatischer Systeme mit vollständig delokali- sierten Bindungen................................ 410 Substitutionsisomerien in der Benzolreihe....................... 412 I. Abschnitt: Kohlenwasserstoffe und Verbindungen mit einwertigen Funktionen 23. Kapitel. Aromatische Kohlenivasaerstoffe...................... 414 Das Benzol.................................... 414 Homologe Benzolkohlenwasserstoffe......................... 422 Kohlenwasserstoffe mit mehreren, nicht kondensierten Benzolkernen........... 426 Triarylmethyle. Langlebige Radikale......................... 429 Kurzlebige freie Radikale.............................. 432 Ungesättigte aromatische Kohlenwasserstoffe..................... 434 Aromatische Kohlenwasserstoffe mit kondensierten Benzolkernen............ 437 Naphthalin................................... 437 Acenaphthen.................................. 440 Perylen..................................... 440 Anthracen.................................... 440 Phenanthren.................................. 441 Inhaltsverzeichnis XIII Seite 24. Kapitel. Halogenderivate aromatischer Kohlenwasserstoffe............... 444 In der Seitenkette durch Halogen substituierte Benzolderivate.............. 450 Schädlingsbekämpfungsmittel............................ 451 I. Insektizide.................................. 451 Ia. Acarizide.................................. 454 II. Fungizide................................... 455 III. Herbizide................................... 456 25. Kapitel. Nitroverbindungen aromatischer Kohlenwasserstoffe.............. 457 Nitrokörper mit der Nitrogruppe in der Seitenkette................... 459 26. Kapitel. Nitroso- und Hydroxylaminverbindungen aromatischer Kohlenwasserstoffe .... 460 Nitrosoverbindungen................................ 460 Hydroxylaminderivate............................... 460 27. Kapitel. Aromatische Sulfonsäuren und deren Reduktionsprodukte............ 461 Sulfinsäuren.................................... 463 Thiophenole.................................... 463 Halogen- und Nitrobenzolsulfonsäuren........................ 464 28. Kapitel. Phenole................................ 464 Einwertige Phenole ................................ 464 Darstellung der Phenole.............................. 464 Eigenschaften der Phenole............................ 466 Einzelne einwertige Phenole............................ 468 Mehrwertige Phenole................................ 471 Dihydroxybenzole................................ 471 Coniferylalkohol und Lignin............................ 474 Trihydroxybenzole................................ 478 Polyhydroxybenzole............................... 480 Naphthole..................................... 481 Oxyanthracene.................................. 481 Oxyderivate des Stübens.............................. 482 29. Kapitel. Halogenierte Phenole, sulfurierte Phenole und Nitrophenole........... 483 Halogenderivate der Phenole ........................... 483 Phenol- und Naphtholsulfonsäuren.......................... 483 Nitrophenole................................... 485 30. Kapitel. Aromatische Alkohole........................... 487 31. Kapitel. Aromatische Arnim........................... 488 Darstellung.................................... 488 Eigenschaften aromatischer Amine.......................... 490 Aromatische Monoamine................... ........... 491 Anilin..................................... 491 Anilinhomologe................................. 493 Aromatische Diamine................................ 494 Aminonaphthaline.........,........................ 497 Aromatische Amine mit der Aminogruppe in der Seitenkette............... 497 Halogenderivate aromatischer Amine ......................... 499 Nitroderivate aromatischer Amine.......................... 499 Sulfonsäuren aromatischer Amine.......................... 500 A. Sulfonsäuren des Anilins............................ 500 B. Sulfonsäuren der Naphthylamine........................ 501 Aminophenole................................... 502 32. Kapitel. Säurederivate aromatischer Amine..................... 503 Organische Acylderivate aromatischer Amine..................... 503 Anorganische Säurederivate der Amine........................ 505 XIV Inhaltsverzeichnis Seite 1. Thionylamine................................. 505 2. Sulfaminsäuren................................ 505 3. Nitranilide.................................. 505 4. Salpetrigsäurederivate aromatischer Amine. Diazoniumsalze............. 506 Diazoverbindungen................................. 508 Ersatz der Diazogruppe durch andere Reste...................... 509 Reduktion und Oxydation der Diazoniumsalze..................... 511 33. Kapitel. Azokörper. Azofarbstoffe......................... 513 Mechanismus der Azokupplung........................... 514 Synthetische organische Farbstoffe ......................... 516 Farbstoffanwendung................................ 518 Optische Bleichmittel................................ 520 Färbereihilfsmittel................................. 521 Über die Farbigkeit der Azofarbstoffe........................ 522 Einzelne Azofarbstoffe............................... 523 Azoxyverbindungen................................ 532 34. Kapitel. Aromatische Derivate des Hydrazins.................... 533 Hydrazoverbindungen............................... 533 Tetraarylhydrazine................................. 535 35. Kapitel. Aromatische Phosphor-, Arsen-, Antimonverbindungen ............ 536 Phosphorderivate................................. 536 Arsenverbindungen................................. 537 Antimonverbindungen............................... 539 Aryl-alkalimetallverbindungen............................ 539 II. Abschnitt: Verbindungen mit zwei- und dreiwertigen Funktionen 36. Kapitel. Aromatische Aldehyde.......................... 541 Benzaldehyd................................... 541 Andere aromatische Aldehyde............................ 543 3T. Kapitel. Aromatische Ketone........................... 546 Einzelne Ketone.................................. 550 Ungesättigte Ketone................................ 552 Oxyketone.................................... 552 38. Kapitel. Einfache aromatische Carbonsäuren..................... 556 Benzoesäure.................................... 556 Benzoesäurederivate................................ 557 Benzonitril, Cyanbenzol............................... 559 Homologe der Benzoesäure............................. 559 Ungesättigte aromatische Carbonsäuren........................ 560 Vulpinsäure.................................... 563 39. Kapitel. Mehrbasische aromatische Carbonsäuren................... 563 40. Kapitel. Chlor-, Nitro-, Aminoderivate aromatischer Carbonsäuren........... 566 Chlorbenzoesäuren................................. 566 Nitrobenzoesäuren................................. 567 Aminobenzoesäuren................................ 567 41. Kapitel. Aromatische Oxycarbonsänren....................... 568 A. Oxycarbonsäuren von Phenolcharakter....................... 568 1. Monooxycarbonsäuren............................. 568 2. Dioxycarbonsäuren.............................. 572 3. Trioxycarbonsäuren.............................. 575 4. Gerbstoffe.................................. 576 B. Aromatische Oxysäuren mit AlkohoJeharakter ................... 579 Inhaltsverzeichnis XV III. Abschnitt: Pyronverbindungen. Indigofarbstoffe Seite 42. Kapitel, a- und y- Pyronderivate ......................... 581 A. a-Pyronderivate................................. 581 Cumarinderivate................................ 582 Diphenylmethylolidderivate............................ 583 B. y-Pyronderivate................................. 584 Chromon.................................... 584 Flavon..................................... 585 Flavanonderivate................................ 589 Isoflavonderivate................................ 589 Farbstoffe des Rotholzes und Blauholzes...................... 590 Xanthon.................................... 590 43. Kapitel. Anthocyane. Catechine.......................... 591 Anthocysne.................................... 592 Catechine..................................... 595 44. Kapitel. Indigofarbstoffe............................. 596 Indigo...................................... 596 Indigoderivate .................................. 600 Thioindigo, Indigoide................................ 601 IV. Abschnitt: Chinone 45. Kapitel. Benzochinone und ihre einfachsten Derivate................. 604 Einzelne Chinone.................................. 606 Derivate der Benzoohinone......................,...... 608 A. Chinonoxime................................. 608 B. Chinonimine................................. 608 C. Indophenole, Indamine ............................ 609 Farbenphotographie................................ 610 Anilinschwarz................................... 611 46. Kapitel. Naphthochinone, Phenanthrenchinon.................... 613 Von den Naphthochinonen abgeleitete Farbstoffe................... 613 Phenanthrenchinon ................................ 615 47. Kapitel. Anthrachinon und dessen Derivate..................... 616 Anthrachinon................................... 616 Anthrachinonsulfonsäuren.............................. 617 Oxyanthrachinone................................. 617 Trioxyanthrachinone................................ 621 Polyoxyanthrachinone............................... 621 Aminoanthrachinone................................ 623 Küpenfarbstoffe der Anthrachinonreihe........................ 625 Schwefelfarbstoffe................................. 633 48. Kapitel. Vom Fuchson abgeleitete Farbstoffe..................... 637 Oxyderivate des Fuchsons ............................. 640 Fuchsonimoniumfarbstoffe............................. 641 a) Malachitgrünklasse .............................. 641 b) Fuchsinklasse................................. 642 49. Kapitel. Singgeschlossene Chinonfarbstoffe..................... 645 A. Phenazinfarbstoffe ............................... 645 Phenylphenazoniumsalze............................. 647 B. Oxazinfarbstoffe................................. 650 XVI Inhaltsverzeichnis Seite C. Thiazinfarbstoffe................................ 652 D. Acridinfarbstoffe................................ 655 E. Xanthyliumsalze................................ 658 a) Pyronine................................... 658 b) Rosamine.................................. 658 c) Rhodamine ................................. 658 d) Fluoresceine................................. 659 B. Alicyclische Verbindungen 50. Kapitel. Einleitung............................... 661 Natürliches Vorkommen der Naphthene, Terpene und Campher............. 661 Synthesen alicyclischer Verbindungen......................... 662 Ringaufspaltungen alicyclischer Verbindungen..................... 664 Verwandlung von Ringsystemen ineinander...................... 665 a) Methoden der Ringverengerung......................... 665 b) Methoden der Ringerweiterung......................... 667 51. Kapitel. Cyclopropan und Derivate......................• • ¦ 668 52. Kapitel. Cycldbutan und Derivate......................... 671 53. Kapitel. Cyclopentan und Derivate......................... 673 Fulvene ..................................... 674 Ketone der Cyclopentanreihe............................ 677 Carbonsäuren der Cyclopentanreihe ......................... 679 54. Kapitel. Cyclohexan und Derivate (mit Ausschluß der aromatischen Verbindungen) .... 680 Beziehungen zwischen Cyclohexanderivaten aromatischer und alicyclischer Natur..... 680 Vorkommen und Gewinnung der Cyclohexan Verbindungen............... 681 Sterische Isomerien bei Cyclohexanverbindungen ................... 682 Konformationsanalyse............................... 685 Kohlenwasserstoffe der Cyclohexanreihe........................ 694 A. Gesättigte Kohlenwasserstoffe.......................... 694 B. Ungesättigte Kohlenwasserstoffe mit einer Doppelbindung............. 694 C. Ungesättigte Kohlenwasserstoffe mit zwei Doppelbindungen............ 696 Cyclohexatriene................................. 700 Alkohole der Cyclohexanreihe............................ 701 Hydroxylderivate des Cyclohexans......................... 701 Alkohole von p-Menthan sich ableitend....................... 704 Aldehyde und Ketone der Cyclohexanreihe...................... 707 Aldehyde.................................... 707 Gesättigte Ketone................................ 707 Ungesättigte Ketone............................... 708 Exocyclische Ketone der Cyclohexanreihe...................... 711 Carbonsäuren der Cyclohexanreihe.......................... 712 5-5. Kapitel. Bicyelische Terpene und Campher..................... 716 Thujangruppe................................... 716 Carangruppe.................................... 718 Pinangruppe.................................... 718 Camphangruppe.................................. 720 Retropinakolinuralagerungen............................ 724 Fenchone..................................... 725 56. Kapitel. Sesquiterpene. Polyterpene. Sterine. Vitamine................ 726 Sesquiterpene................................... 726 Carotinoidfarbstoffe................................ 730 Steroide..................................... 736 Inhaltsverzeichnis XVII Seite Gallensäuren......................;............ 742 Sexualhormone.................................. 744 Hormone der Nebennierenrinde........................... 750 Andere Hormone ................................. 754 Herzglycoside und Saponine ............................ 754 Vitamine..................................... 757 Fermente..................................... 772 57. Kapitel. Cycloheptan und Derivate......................... 774 Tropolon und Derivate............................... 777 Tropyliumsalze.................................. 780 68. Kapitel. Cydooctan und Derivate. Alicyclische Verbindungen mit höheren Ringsystemen . . 781 Die Sonderstellung der mittleren Kohlenstoffringe................... 787 59. Kapitel. Synthetische makromolekulare Stoffe. Kautschuk............... 790 Kautschuk.................................... 809 Dritter Teil: Heterocyclische Verbindungen I. Abschnitt: Einfachere heterodyclische Verbindungen mit mehr oder weniger aromatischem Charakter 60. Kapitel. Fünfgliedrige Heterocyclen mit einem Heteroatom............... 815 Furangruppe................................... 815 Furan..................................... 816 Cumaron.................................... 819 Thiophengruppe.................................. 821 Thiophen.................................... 821 Homologe Thiophene............................... 822 Thionaphthen.................................. 823 Pyrrolgruppe................................... 824 Pyrrol..................................... 825 Homologe des Pyrrols.............................. 827 Blutfarbstoff.................................. 828 Bilirubin.................................... 832 Chlorophyll................................... 833 Photosynthese in grünen Pflanzen......................... 836 Reduktionsprodukte des Pyrrols.......................... 837 C arbonsäuren des Pyrrols und seiner Hydrierungsprodukte.............. 838 Indolgruppe.................................... 839 Carbazol.................................... 843 Phthalocyanine.................................. 844 61. Kapitel. Fünfgliedrige Heterocyclen mit zwei und mehr Heteroatomen.......... 846 A. Fünfgliedrige Heterocyclen mit zwei Heteroatomen................. 846 Oxazolderivate................................. 846 Thiazolderivate................................. 848 Penicillin und andere Antibiotica......................... 848 Imidazol (Glyoxalin) und Derivate......................... 852 Pyrazol und Derivate.............................. 853 B. Fünfgliedrige Heterocyclen mit drei und mehr Heteroatomen............. 857 Furazane.................................... 857 1,2,3-Triazole ................................. 857 1,2,4-TriazoIe .......................-.......... 859 Tetrazol.................................... 860 Pentazol.................................... 861 XVIII Inhaltsverzeichnis Seite 62. Kapitel. Sechsgliedrige Heterocyclen mit einem Heteroatom............... 861 Pyranderivate................................... 861 Pyridin und dessen Derivate ............................ 863 Chinolin Verbindungen................................ 867 Cyanin- und Polymethinfarbstoffe.......................... 871 Die photographische Sensibilisierung......................... 875 Isochinolin.................................... 876 63. Kapitel. Sechsgliedrige Heterocyclen mit zwei und mehreren Heteroatomen........ 877 Diazine...................................... 877 Pyrimidine................................... 878 Pyrazine.................................... 880 Purinverbindungen................................. 882 Harnsäure.................................... 882 Xanthin.................................... 886 Hypoxanthin.................................. 887 Adenin..................................... 887 Guanin; Isoguanin, 2-Amino-6,8-dioxypurin..................... 887 Nucleinsäuren................................... 887 Pterine...................................... 892 Triazine...................................... 893 Tetrazine..................................... 894 II. Abschnitt: Alkaloide 64. Kapitel. Definition, Vorkommen, Isolierung..................... 896 65. Kapitel. Alkaloide vom. Typus der Phenyläthylaminderivate.............. 898 Ephedrin und Pseudoephedrin............................ 898 Tyramin (p-Oxyphenyl-äthylamin). Dipterin ..................... 899 Hordenin..................................... 899 Mezoalin..................................... 899 66. Kapitel. Pyrrolidin- und Pyrrolizidinalkaloide ................... 900 Stachydrin.................................... 900 Betonicin und Turicin............................... 900 Hygrin und Cuskhygrin............................... 900 Senecioalkaloide.................................. 900 Nicotin...................................... 902 67. Kapitel. Piperidin- und Pyridinalkaloide...................... 903 1. Coniumalkaloide................................. 903 Coniin..................................... 903 Conicein.................................... 904 Conhydrin................................... 904 2. Arecaalkaloide und verwandte Basen........................ 905 Arecaidin und Arecolin.............................. 905 Guvacin und Guvaoolin ............................. 906 3. Alkaloide des Pfeffers............................... 906 Piperin..................................... 906 4. Ricinin, Lobelin, Anabasin............................ 906 68. Kapitel. Alkaloide mit kondensierten Pyrrolidin- und Piperidinringen.......... 908 1. Atropingruppe.................................. 908 Atropin..................................... 908 Tropeine.................................... 911 Hyoscyamin .................................. 911 Convolamin................................... 911 Scopolamin................................... 911 Inhaltsverzeichnis XIX Seite 2. Cocaingruppe.................................. 912 Cocain..................................... 912 Tropacocain................................... 914 Oinnamylcocain................................. 914 a- und ß-Truxillin................................ 914 Benzoylecgonin................................. 914 Konformation der Tropanalkaloide......................... 914 3. Alkaloide des Granatapfelbaumes (Pelletierine) ................... 915 69. Kapitel. Chinolizidinalkaloide (Lupinenalkaloide). Lupinin. Spartein. Cytisin....... 916 70. Kapitel. Chinaalkaloide (Alkaloide mit Chinolinring)................. 919 Chinin und Chinidin................................ 919 Cinchonin und Cinchonidin............................. 919 Chinazolin-alkaloide. Vasicin............................ 925 71. Kapitel. Alkaloide mit I sochinolinring....................... 926 1. Tetrahydroisochinolin-alkaloide.......................... 926 2. Papaveringruppe ................................ 927 Papaverin ................................... 927 Laudanosin................................... 928 Laudanin.................................... 928 Laudanidin................................... 929 Narcotin.................................... 929 Narcein..................................... 931 Hydrastin ................................... 932 3. Berberingruppe................................. 932 Berberin.................................... 932 Canadin.................................... 934 Corydalin.................................... 934 4. Benzyl-isochinolin-alkaloide............................ 935 Coclaurin.................................... 935 Tubocurarin, Oxyacanthin............................ 935 5. Alkaloide vom Cryptopintypus........................... 936 Cryptopin.................................... 936 Protopin.................................... 937 6. Ipecacuanha-alkaloide.............................. 937 Emetin..................................... 937 Cephaelin, Psychotrin.............................. 937 7. Erythrina-alkaloide............................... 938 72. Kapitel. Morphinalkaloide. Colchicin ....................... 939 1. Morphinalkaloide................................ 939 Morphin und Codein............................... 939 Thebain.................................... 944 2. Colehicin.................................... 945 73. Kapitel. Indol-Alkaloide............................. 947 Harminalkaloide.................................. 947 Yohimbin..................................... 947 Reserpin..................................... 948 Alstonin, Corynanthein, Lochnerin. Ajmalin ..................... 949 Mutterkornalkaloide................................ 949 Strychnosrinden- und Calebassen-Curare-alkaloide................... 951 Strychnin und Brucin............................... 952 Evodiamin. Rutaecarpin.............................. 953 XX Inhaltsverzeichnis Seite 74. Kapitel. Alkaloide verschiedener Konstitution.................... 954 Muscarin..................................... 954 Pilocarpin..................................... 955 Solanin. Solanidin................................. 956 Tomatidin..................................... 957 Aconitin..................................... 957 Physostigmin oder Eserin.............................. 957 75. Kapitel. Zur Biogenese von Naturstoffen...................... 958 76. Kapitel. Organische Verbindungen mit isotopen Elementen............... 964 Verbindungen mit schwerem Wasserstoff....................... 965 Darstellungsmethoden............................... 965 Eigenschaften................................... 967 Historische Daten................................. 970 Die aus Steinkohlenteer isolierten organischen Verbindungen.............. 975 Autorenregister.................................. 989 Sachverzeichnis.................................. 998
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