Biochemie der Nebennierenrinden-Hormone: 37 Tabellen
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| Sprache: | German |
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Stuttgart
Thieme
1965
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| adam_text | Titel: Biochemie der Nebennierenrinden-Hormone
Autor: Huebener, Hans J
Jahr: 1965
Inhaltsverzeichnis Vorwort der Herausgeber........................ V Vorwort der Verfasser......................... VI Häufig verwendete Abkürzungen und Symbole...............XII Häufig gebrauchte Trivialnamen der Steroide...............XIV Einleitung und geschichtlicher Überblick................. 1 Chemie und Nomenklatur der Steroide.................. 4 Asymmetrie des Grundskeletts.................... 5 Nomenklatur der Nebennierenrindenhormone............. 7 Charakteristische chemische Gruppen der Nebennierenrindenhormone ... 8 Spezielle Nomenklatur der Steroidhormone.............. 9 Berechnung der Anzahl der Wasserstoffatome von Steroiden....... 10 Konstellation der Steroide...................... 11 Perspektivische Darstellung der Nebennierenrindenhormone ..... 12 Konstellation der Liganden.................... 13 Steroidmodelle ......................... 15 Biosynthese der Steroidhormone..................... 16 Die Cholesterinbildung über Squalen................. 16 Die Abspaltung der Seitenkette vom Cholesterin............ 20 Die Bildung der Steroidhormone aus Pregnenolon........... 22 3/J-Hydroxysteroid-Dehydrogenase der Nebennierenrinde....... 24 Das Umklappen der Doppelbindung bei der Synthese von Progesteron aus Pregnenolon......................... 24 Hydroxylierungen in der Nebennierenrinde.............. 26 UjS-Hydroxylierungen von Steroiden in der Nebennierenrinde..... 27 Darstellung und Eigenschaften einer löslichen Steroid-1 1/J-Hydroxylase aus Nebennierenrinden von Rindern.................. 28 Hemmung der 11/S-Oxydation durch Su 4885............. 29 Die 17a-Hydroxylierung..................... 29 Die 18-Hydroxylierung (Aldosteron-Biosynthese)........... 30 Die 19-Hydroxylierung...................... 32 Die 21 -Hydroxylierung...................... 34 Die 2-, 6-, 15- und 16-Hydroxylierung ............... 34 Biosynthese in der menschlichen Nebenniere.............. 34 Steroide im
Nebennierenvenenblut.................. 36 Steuermechanismen der Nebennierenrinden-Hormonsekretion........ 40 Pharmakologische Beeinflussung des Hypophysen-Hypothalamussystems . 44
VIII Inhaltsverzeichnis Metopiron-Test.......................... 46 Über den Wirkungsmechanismus des adrenocorticotropen Hormons ... 47 Bestimmung des adrenocorticotropen Hormons (ACTH) ....... 48 ACTH-Bestimmungen an der mit Dexamethason bzw. Cortisolacetat hypophysenblockierten Batte..................... 49 In vitro ACTH-Bestimmung ................... 49 ACTH in der Therapie...................... 49 ACTH-Test........................... 50 Biochemische Betrachtungen über einige Nebennierenrinden-Funktions- störungen ............................ 51 Das Adrenogenitale Syndrom (AGS)................ 52 Das Salzverlust-Syndrom und Sodium excreting factor (SEF)..... 55 Der idiopathische Hirsutismus................... 56 Das virilisierende Nebennierenrindencarcinom ............ 57 Das Cushing-Syndrom...... 59 ? Steuerung der Aldosteronsekretion.................. 61 Der Stoffwechsel der Nebennierenrindenhormone außerhalb der endokrinen Drüsen................................ 69 Die Halblebenszeit der Nebennierenrindenhormone .......... 69 Die Steroidmetaboliten, im Harn................... 70 Die Mechanismen zur Inaktivierung von Nebennierenrindenhormonen . . 74 Die Keduktion der Doppelbindung zwischen C-4 und C-5 durch Steroid-5a- und -5/8-Reduktasen.......... 76 Die Eigenschaften der 4-en-(5a)-Steroidreduktasen......... 79 Die Eigenschaften der 4-en-(5/3)-Steroidreduktasen......... 81 Die Oxydoreduktion am C-Atom 3................. 81 Die Eigenschaften der cytoplasmatischen 3a-Hydroxysteroid-Dehydro- genase aus der Leber.............. 82 Die Eigenschaften der 3a-Hydroxysteroid-Dehydrogenase aus Pseudomonas testosteroni....................... 83 Die Eigenschaften der 3/i-Hydroxysteroid-Dehydrogenase aus Meerschweinchenleber ....................... 84 Die Eigenschaften der 3/?-, 17/1-Hydroxysteroid-Dehydrogenaseaus Pseudomonas testosteroni ..................... 85 Die Oxydoreduktion am C-Atom II........... 86 Die
Eigenschaften der ll/i-Hydroxysteroid-Dehydrogenasc aus Battenleber ............................. 86 Die Oxydoreduktion am C-Atom 17................. 87 Die Eigenschaften der DPN-abhängigen 17/i-Hydroxystcroid-Dehydro- genase der Leber........................ 87 Die Eigenschaften der TPN-abhängigen 17/j-Hydroxysteroid-Dehydro- genase der Leber........................ 88 Die Eigenschaften der 17/3-Hydroxysteroid-Dehydrogenase aus Placenta 89 Die enzymatische Beduktion der 20-Ketogruppe........... 90 Die Eigenschaften der 20a-Hydroxysteroid-Dehydrogenase aus Leber 91 Die Eigenschaften der 20/i-Hydroxysteroid-Dehydrogenase aus Strepto- myces hydrogenans ...................... 92 Mechanismus der Steroidglucuronosidbildung............ 93 Die Eigenschaften der Glueuronosyl-Transferase.......... 95
Inhaltsverzeichnis IX Mechanismus der Steroidsulfatbildung................ 96 Bindung der Corticosteroide an Proteine.......... ...... 97 Einfluß der Konstitution und der Konstellation auf die enzymatischen Umsetzungen und die biologische Aktivität der Nebennierenrindenhormone .... 100 Einfluß der Verknüpfung der Ringe A und B auf Hydroxysteroid-Dehydro- genasen..............................100 Einfluß von Konfiguration und der Konstellation der Liganden auf die enzymatischen Umsetzungen................:......101 Einfluß der A/B-Ringverknüpfung auf die Reduktion der 4-en- und 5-en- Doppelbindung.......................... . 103 Einfluß der Konstellation auf die Gleichgewichte der Steroid-Dehydrogenasen 103 Stereospezifität der Wasserstoffübertragung zwischen Pyridinnucleotiden und Hydroxysteroid-Dehydrogenasen...................106 Die physiologische Funktion der Nebennierenrindenhormone als Enzyminduktoren ....... 108 Über den Mechanismus der Enzyminduktion.............109 Über den primären Angriffspunkt der Glucocorticoïde ........110 Entzündunghemmende Wirkung der Nebennierenrindenhormone .... 115 Atmungshemmung durch Nebennierenrindenhormone..........115 Förderung des Aminosäurentransports durch Nebennierenrindenhormone . 116 Über die Transhydrogenasewirkung der Nebennierenrindenhormone ... 116 Synthetische Steroidhormonanaloge ...................117 Wirkungen der Steroidhormonanaloge ................118 Halogenierte Verbindungen ...................118 Methylierung .........................119 16-Hydroxylierung .......................119 1,2-Dehydrierung........................120 Andere Substi£utionen......................120 Kombinationspräparate................ ......121 Mechanismus der Wirkungsverstärkung ...............127 Steroidhormonester ........................128 Hinweise über die Bindungsart der Nebennierenrindenhormone am Wirkungs ort ...............................131 Therapie
mit Nebennierenrindenhormonen..............132 Dexamethason-Bremstest.................... . 134 Behandlung des adrenogenitalen Syndroms bei Kindern......... 134 Pharmaka und Corticosteroide ...................134 Fiebererzeugende Steroide ....................134 Einfluß der Nebennierenrindenhormone auf das Blutsystem.......135 Methoden der Nebennierenrinden-Hormonanalyse im biologischen Material . . . 136 Allgemeines über chemische Bestimmungsverfahren ..........137 Hydrolyse der Steroidkonjugate..................137 Extraktion und Reinigung der Extrakte..............139 Farbreaktionen.........................141 Klinische Auswertung......................142 Verwendung von Isotopen ....................143 Säulen- und papierchromatographische Auftrennung von Steroidgemischen 143 Die Trennung von Steroidgemischen auf Dünnschichtplatten......148
X Inhaltsverzeichnis Gaschromatographische Trennung und quantitativer Nachweis von Steroidgemischen ..........................149 Bestimmung der 17-Ketosteroide im Harn ..............150 Bestimmung der 17-Ketosteroide nach Zimmermann et al.......152 Bestimmung der 17-Ketosteroide nach Callow et al.........154 Bestimmung der 17-Ketosteroide nach Holtorff-Koch in der Modifikation von Nathanson-Wilsox................... 155 Fraktionierung der Harn-17-Ketosteroide...............156 Bestimmung von Dehydroepiandrosteron bzw. der /i-Fraktion.....157 Säulenchromatographische Fraktionierung der 17-Ketosteroide .... 158 Bestimmung von Dehydroepiandrosteron mittels Digitonintrennung nach Bütt et al............................159 Bestimmung von Dehydroepiandrosteron mit der Schwefelsäure-Alkohol- Reaktion nach Dirscherl in der Modifikation von Allex nach einer Vorschrift von Göbel et al......................159 Bestimmung von Dehydroepiandrosteron nach Fotherby.......160 Säulenchromatographische Fraktionierung der 17-Ketosteroide nach Johx- sox in der Modifikation von Zimmermaxx, Staib und Pelzer.....162 Säulenchromatographische Fraktionierung der 17-Ketosteroide mittels Gradienten-Elution nach Kellie und Wade ............163 Fraktionierung der 17-Ketosteroide nach Lakshmanan und Liebermax in der Modifikation von Staib und Schild...............165 Auftrennung der neutralen Harnfraktion in eine ketonische und eine nicht- ketonische Fraktion mittels GiRARD-T-Reagens nach Prxcus und Pearl- man in der Modifikation von Venning...............167 17-Ketosteroide im Blut......................168 Bestimmung der 17-Ketosteroide im Plasma nach Gardxer .....168 Fraktionierte Bestimmung der 17-Ketosteroide im Plasma nach Migeox und Plager...........................170 Bestimmung der 17-Ketosteroide und Dehydroepiandrosteron im Plasma nach Hudson und Oertel....................171 Papierchromatographische Auftrennung der
Plasma-17-Ketosteroide nach Oertel und Kaiser....................... 173 Corticosteroide im Harn......................174 Bestimmung der reduzierenden Corticosteroide im Harn mittels Tetra- zoliumblau nach Staib und Teller.................181 Bestimmungsansatz nach Izzo et al................183 Bestimmung der totalen 17-Hydroxycorticosteroide nach Appleby und Norymberski nach den Angaben von Jörgensex..........183 Bestimmung der 17-Hydroxycorticosteroide nach Silber und Porter . 185 Reinigung des Chloroformextraktes nach Glenn und Nelson . . . 186 Papierchromatographische Fraktionierung von Harnsteroiden nach Bush 187 Corticosteroide im Blut ......................188 Bestimmung der 17-Hydroxycorticosteroide im Plasma nach Silber und Bush mit geringen Modifikationen von Bierich ..........193 Bestimmung der 17-Hydroxycorticosteroide im Plasma nach Eik-Nes und Bierich............................194 Bestimmung von Corticosteron im Rattenblutplasma nach Zenker und Bernstein...........................195 Fluorometrische Bestimmung von Corticosteron und Cortisol im Blut nach Sweat ............................196
Inhaltsverzeichnis XI Bestimmung von freiem Cortisol und Corticosteron im Plasma nach Lewis 198 Eine einfache fluorometrische Methode zur Routinebestimmung von Corti- costeroiden in kleinen Plasmamengen nach de Moor in Modifikation von Stahl ........................... . . 199 Aldosteron im Harn........................200 Bestimmung von Aldosteron nach Novaczynski et al.........201 Methode zur dünnschichtchromatographischen Isolierung und Bestimmung von Aldosteron im menschlichen Harn nach Gerdes und Staib . . 204 Aldosteron im Blut .......................205 Pregnantriol und Pregnantriolon im Harn . ..............206 Bestimmung von Pregnantriol und 17-Hydroxypregnanolon als 17-ketogene Steroide nach Morris ......................207 Bestimmung von Pregnantriol nach Bongiovanni und Eberlein . . . 207 Bestimmung von Pregnantriol und Pregnantriolon nach Cox und Finkel- stein ..............................209 Mikrobestimmung der acetaldehydogenen Steroide nach Cox.....210 Enzymatische Bestimmung von Steroiden...............211 Steroidbestimmungen mittels 3a- und3/S-, 17/S-Hydroxysteroid-Dehydroge- nase..............................212 Bestimmung von 20-Ketosteroiden im Plasma nach Hübener und Sahr- holz ..............................214 Photometrische Methode.................... 214 Fluorometrische Methode....................216 Bestimmung der Tyrosin-a-Ketoglutarat-Transaminase (TKT) .....218 Bestimmung der Tryptophan-Pyrrolase................219 Bestimmung der Tryptophan-Pyrrolase im Gesamtleberhomogenat nach Civen und Knox sowie Knox und Auerbach ............219 Bestimmung der Tryptophan-Pyrrolase in der überstehenden Lösung des zentrifugierten Leberhomogenats nach Goldstein et al........220 Glykogenbestimmung als Maß der Glucocorticoide ..........220 Literaturverzeichnis..........................223 Sachverzeichnis............................244
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