Synthese optisch aktiver 6-Cyclohexyl-2-Dekalinole:
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| adam_text | Titel: Synthese optisch aktiver 6-Cyclohexyl-2-Dekalinole
Autor: Vossebein, Günter
Jahr: 1988
Inhaltsverzeichnis Seite
t. Einleitung 1
1.1. Allgemeine Vorbemerkungen 1
1.2. Geschichtliche Entwicklung der
Stereochemie 2
1.3. Analytische Untersuchungsmethoden 3
1.4. Bisherige Ergebnisse und Zielsetzung 3
2. Theoretischer Teil 7
2.1. Totalsynthese von [2S,4aR,6R,8aS]-4a-Methyl-
decahydro-6-(trans-4-n-propylcyclo-
hexyl)naphthalin-2-ol 0£ 7
2.1.1. Überlegungen zum Syntheseweg 7
2.1.2. Darstellung von racemischem 2-Methyl-4-
(trans-4-n-propylcyclohexyl )cyclohexylami n ! 8
2.1.2.1. Stereochemische Betrachtungen zum
Methylketon ! 10
2.1.3. Darstellung der Imine f und ( r 11
2.1.4. Alkylierung der diastereomeren Imine £ 13
2.1.5. Bestimmung der absoluten Konfiguration
nach der Methode von G.L. LemieYe 22
2.1.6. Cyclisierung des Diketons 8£ zu dem
Enon 9c_ 24
2.1.7. ßirch-Reduktion dera , -ungesättigten
Verbindung 25
2.1.8. Determination der Enantiomerenreinheit
mittels NMR-Spektroskopie 27
2.1.8.1. Versuche zur Untersuchung der Enantio-
merenreinheit des Ketons 9£ 27
2.1.8.2. Versuche zur Bestimmung der optischen
Reinheit mit Hilfe optisch aktiver
Säurechloride 29
2.1.8.3. Detektionsversuche mittels ptiosphor-
organischejr Reagenzien 30
Seite
2.1.8.3.1. Determination der Enantiomerenreinheit
durch Phosphortrichlorid 31
2.1.8.3.2. Phosphororganische HilfsVerbindungen,
die sich vom optisch aktiven Ephedrin
ableiten 33
2.1.9. Darstellung einiger Ester der Alkoho¬
le 10er und 10c und Untersuchung der
Mesophasen 35
2.1.10. Reaktionen des Hauptproduktes 8ar 38
2.1.11. Trennung der Diastereomeren IQar und IQbr.. 45
2.1.12. Versuche zur Entwicklung eines alterna¬
tiven Syntheseweges 46
2.1.12.1. Darstellung des Broraketals 2^ 48
2.1.12.2. Bromierung mit Dibrommeldrums Säure 50
2.1.12.3. Ketal isierung der Bromketone 26^ und ^6b... 50
2.1.12.4. Dehydrobromierung und Ketal Spaltung 51
2.1.12.5. Einführung der Doppelbindung über ein
Sulfoxid 52
3. Zusammenfassung und Diskussion 55
4. Experimenteller Teil 58
4.1. Angaben über Geräte und sonstige Bedin¬
gungen 58
4.2. Versuchsdurchführung 61
5. Literaturverzeichnis 86
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