Les théories electroniques de la chimie organique:
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CHARG É EDERECHERCHES
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LES
THÉORIES ÉLECTRONIQUES
DE LA
CHIMIE ORGANIQUE
PRÉFACE
de M Louis D E BROGLIE, Pr ix Nobel
SECR É TAIREPERP É TUELDE^ACADEMIEDESSCIENCES
MASSONETCIE, É DITEURS
LIBIIAIHESDEL ACAD É MIEDEM É DECINE
ISO,BOUIEVARDSAINT-GEUMAIN,PARIS,VIE
===== 1952
TABLEDESMATI È R E S
Pages
P R É FACE,DPMLOUJSDEBROGMEv
INTRODLCTION:IX
CHAPITRE I
Les fondements de la chimie théorique t
1 — La relation de de Broglie 1
2- -— La fonction d onde dans la mécanique ondulatoire * 2
2a — Conditions générales imposées à la fonction d onde 4
26 — L équation déterminant la fonction d onde 4
2c — L équation de Schrôdinger Valeurs et fonctions propres Liais
stationnaires ri
3 — Los grandeurs observables en mécanique ondulatoire 7
4 — Le spin 11
5 — Lo cas des systèmes de corpuscules 13
6 — Los méthodes d approximation en mécanique ondulatoire !7
_ 6a — La méthode de perturbations 17
66 — La méthode de variation 22
CHAPITRE H
L atome 25
— L approximation hydrogénoïde 26
a — L équation d onde d un électron dans un champ central cou-
lombien * 26
46 — Les nombres quantiques 27
• l e — Principe de Pauli Classification périodique «les éléments 28
i d — Les fonctions d onde hvdrogcnoïdcs 30
— Les autres approximations ! 37
2a — La méthode de Iiarlree 37
26 •— Les fonctions de Zener-Slater et leur perfectionnement /jÔ
3 — Les électrons de valence et l hybridation des orbitales 43
CHAPITRE III
La liaison chimique on
I — Classification des liaisons oo
— La liaison chimique dans Ja méthode de la mésomérie 56
*6(i2 TABLEDESMATI È R E S
2a - — La liaison de covalence pure 06
26 — Intervention des formes ioniques 62
2c — Le caractère ionique des liaisons dans les molécules hétéro-
nucléaires et l électronéirativité des atomes 64
2i/ — Les formes traditionnelles 71
-3 — La liaison chimique dans la méthode des orbitales moléculaires 73
за — Molécules diatomiques homonucléaires 74
зб — • Molécules diatomiques hétéronucléaires 78
3c Remarques complémentaires sur le caractère ionique des liai
sons en relation avec leur moment dipolaire Moment de la
liaison G-Ii • 79
4 — Liaisons z et r, Liaisons multiples 83
• — Molécules polyatomiques c non conjuguées » 85
5c* —- Approximation des liaisons localisées 85
56 — Les valences dirigées et le principe du recouvrement maximum
La sléréochimte de quelques composés simples 87
oc —* Les angles de valence dans les cycloparaflines 96
•6 — Les caractéristiques des liaisons localisées 98
(m —- Les longueurs Rayons de covalence 99
66 —- Les énergies 106
Pc — - Les constantes de force 110
6d — - Moments de liaisons * 112
7 — Remarque sur la liaison hydrogène 114
CHAPITRE IV
Les méthodes générales d étude des molécules conjuguées 117
1 — INTRODUCTION117
l ru PARTIE — La méthode de la mésomérie 120
-) — La méthode de Slater-Pauling pour l étude des molécules conjuguées 121
2a -- Principe de la méthode 121
26 -- Réduction de l équation séculaire 124
2c -- Les fonctions de liaison indépendantes et les formules associées 127
cld -- Le calcul des éléments matriciels 132
2 ? -- Calcul de l énergie el de la fonction d onde du butadiène 140
-3 — Les diagrammes moléculaires de mésomérie 143
за -- Les « poids,» des différents schémas 143
зб -- Les indices de structure attachés à une molécule , 144
4 — A utres exemples d application de la méthode 147
4a -- Le benzène 147
46 -- Le naphtalène et ses homologues supérieurs 156
o — Remarque sur les formules ioniques 160
(i — Dérivés substitués et hétcrocycliques 162
ба -- Généralités 162
бб -- Diagrammes moléculaires des dérivés substitués et hétéro-
cycliques 166
( c -- ftègle fondamentale sur le taux de conjugaison totale des
substituants et des hélcrocycles 172
2e I ARTIK — La méthode, des orbitales moléculaires 176
7 — Principe do la méthode , 176
TABLEDESMATI È RES 668-
8- — L approximation sans recouvrement 478
8a — Les indices de structure dans la méthode des orbitales molé
culaires 184
86 — Exemples d application : le benzène et ses homologues supérieurs 487
8c — La variation de L intégrale d échange p avec la distance in ter-
atomique 198
8d — Note sur la variation de E® 200-
9 — L introduction du recouvrement 201
9a — Le principe 201
96 — Les charges et les indices dans l approximation avec recou
vrement 204
40 — Dérivés substitués et hétérocycliques 205
14 — L hyperconjugaison 243
CHAPITRE l
L énergie de résonance et ses applications principales 217
|REPARTIE — Données numériques 217
d — Déterminations expérimentales 247
2- — Le^ énergies de résonance des principaux groupes de molécules organiques 224-
la — Les hydrocarbures 224-
26 — Hétérocycles et dérivés substitués des hydrocarbures 286
2e P À RTI] — Relations énergétiques Le rôle de l énergie de résonance dans les
équilibres chimiques 246-
8 — Généralités 246-
4 — Isomérie et tautomérie 247
t a — Syst è mem é thylac è nes-m é lhyU nedihydroac è nes248
6 — Système céto-énolique 253-
î-c — Autres systèmes 258-
5 — Potentiels d oxy lo-réduction 259
K a — Systèmes réversibles Exemple : quinones 259
16 — Systèmes non réversibles Exemple: hydrocarbures, conjugués 268
6 — Réactions d addition 272
7 — Réactions d élimination 282
8 — Réactions de dissociation Les radicaux libres 287
Sa — Formation et stabilité des radicaux libres hydrocarbonés 287
S6 — Structure des radicaux libres hydmearbonés 295
Se — Radicaux libres hétéroatomiques 298
Sd — Emplacement de la rupture homol ytique 301
9 — Le biradicaux 304
!)a — Biradicaloïdes 804
!I6 — Biradicaux vrais 309-
! c — Biradicaux par effet d isolement 342
! d — Polyradicaux 345-
40 — La force acide des composés organiques 346
I0« — Les arides carboxyliques et les phénols 346-
106 — Les acides dérivés de cycles impairs 322
d d — La force basique des composés organiques 326
Ila — Lesamin é saromatiques326
-t 16 — Les buses hétcrocycliques 328-
TABLEDESMATI È R E S
CHAPITRE VI
Indice de liaison et sa signification physicochimique 333
1--Perfectionnementdesd é finitionsth é oriques333
1 -- Définitions empiriques 34-2
• 3-- Indices de liaison et distances interatomiques • 345
за — Les courbes étalons 345
зб — Composés polyéthyléniques Isoméric s-cis, s-trans 349
3c — Composés polybenzéniques ;i noyaux conjugués 355
Ht/ — Caractère très simple de certaines liaisons « doubles » : 360
3e — Distances interatomiques à l intérieur des noyaux benzéniques: 363
3f — Composés acétyléniques 370
3y — Les cumulènes; 373
3/« — Composés partiellement saturés 378
3/ — Dérivés halogénés des hydrocarbures conjugués 383
•4 — Indices de liaison et énergies de liaison 384
• 5- — Indices de liaison et constantes de force 386
• 6 — indices de liaison et réfractivité, dépréciation diamagnétique, etc 389
CHARÏTRE VII * ,
Distribution des charges électriques et moments dipolaires 391
1 — Grénéralit* s 391
2 — Conjugaisonetmonientdipolairedeshydrocarbures: 393
2a — Hydrocarbures conjugués alternants et non alternants 393
26 — Les fulvènes 4 399
2c — Les heptafulvènes 404
2(/ — Azulène, pentalène et heptalène 405
2c — Dibiphénvlèncéthylène et composés analogues 407
2f — Composés du groupe de l ooénaphtylèné 409
3 — llyperconjugaison et moment dipolaire des hydrocarbures 440
за — Dérivés alcoylés des hydrocarbures éthyléniques et benzéniques 440
зб — Dérivés alcoylés des hydrocarbures « non alternants » 444
3c — Les cvclopolyènes 414
4 — Moments dipolaires des hydrocarbures acétyléniques , 419
-5- — Moments dipolaires des dérivés monosubstitués des hydrocarbures conjugués
et des hétérocvcles 420
6- — Moments dipolaires des dérivés polysubstitués des hydrocarbures conjugués 434
7 — Moments dipolaires et angles de valence 445
CHAPITREVIII
Spectres électroniques et couleur 449
* m
-| __ Généralités 449
~ 2 — Applications qualitatives de la théorie de la résonance 453
2a — Production d un effet bathochrome par l allongement d une
chaîne conjuguée 454
26 — Effet d isolement 460
2c — L influence des substituants 469
2c/ — L insuffisance des considérations qualitatives 477
:3 — Applications semi-quantitatives de la méthode de la mésomérie 479
TABLEDESMATI È RES 065
A — Applications semi-quantitatives de la méthode; des orbitales moléculaires 488
4a — Transitions mettant en jeu les électrons mobiles des liaisons
multiples 488
46 — Transitions mettant en jeu les électrons des doublets libres
Mécanisme de l absorption de la lumière par les groupes
G == 0, G = S, etc 504
4 c — L influence des alcoyles sur les spectres d absorption des hydro
carbures conjugués 513
•5 — Les intensités d absorption ullra-violette et visible 549
CHAPITRE IX
Le diamagnétisme des composés aromatiques 527
-4 — Généralités 527
2 — L anisotropie diamagnétique 5-9
-3 — Le d iarnagnétismo en mécanique ondulatoire 533
3 / — Formules fondamentales 533
36 — L adaptation de la méthode des orbitales moléculaires 535
-4 — L anisotropie diamagnétique des hydrocarbures aromatiques 544
CHAPITRE X
Diagrammes moléculaires et réactivité chimique 554
4 re PARTIR — Généralités et-cas des hydrocarbures conjugués 554
1 — Le développement d une réaction: caractéristiques générales de l état
polarisé et de l état de transition 554
l a — Lesr é actifs555
46 — Les énergies de polarisation 557
le — Les aulopolarisabilités ; 563
4d -— L appro imalion quinoïde de Water 564
•2 - Règle générales concernant les réactions de substitution sur des hydro
carbures conjugués 566
•3 — Les réactions d addition aux hvdrocarbures conjugués 577
•4 — Réactivité chimique des principaux groupes d hvdrocarbures conjugués 585
4a — Hydrocarbures polybenzéniques à novaux accolés 586
46 — Hydrocarbures polybenzéniques à novaux conjugues 595
4c — Les aryléthylènes 598
Ad — Dérivés quinodiméthaniques des hydrocarbures aromatiques 602
4c — Les cumulènes 607
*
2e i• ARTiE — Dérivés substitués des hydrocarbures et tes hétérocycles 609
5 — Indices statiques et dynamiques dans les dérivés du benzène 609
6 — Dérivés des composes polycycliques 645
7 — La réactivité des substituants 624
APPENDICE-- Les énergies des orbitales moléculaires dans les principaux hydro
carbure- conjugués 634
INDEXDESPRINCIPAUXSUJETS6-45
INDEXDESAUTEURS655
TABLEDESMATI È RES664
|
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