Verfügbarkeit: Organische Chemie

Organische Chemie:

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Bibliographische Detailangaben
Hauptverfasser:	Fieser, Louis Frederick 1899-1977 (VerfasserIn), Fieser, Mary 1909-1997 (VerfasserIn)
Format:	Buch
Sprache:	German
Veröffentlicht:	Weinheim Verl. Chemie 1968
Ausgabe:	2., verb. Aufl.
Schlagworte:	Organische Chemie Methode Lehrbuch
Online-Zugang:	Inhaltsverzeichnis
Beschreibung:	XXVII, 1930 S. Ill., graph. Darst.

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adam_text	Louis F Fieser und Mary Fieser ORGANISCHE CHEMIE Übersetzt und bearbeitet von Hans Ruprecht Hensel 2 verbesserte Auflage o^ Verlag Chemie • GmbH • Weinheim/Bergstr • 1968 Inhaltsübersicht J Die Natur organischer Verbindungen 1 1 1 Geschichtliches, 1 — 1 2 Verbrennangsanalyse, 4 — 1 3 Mikroanalyse, 8 — 1 4 Stickstoffbestimmung, 12 — 1 5 Apparatives, 13 — 1 6 Die Vielfalt organischer Verbindungen, 13 — 1 7 Kekulös Strukturlehre, 15 — 1 8 Regel der Wertigkeitssumme, 16 — 1 9 Struktur bestimmung, 16 — 1 10 Die kovalente Bindun ?, 19 — 1 11 Lewis-Säuren und Lewis-Basen, 21 — 1 12 Charakteristische Eigenschaften, 22 — 1 13 Wasserstoflfbindung, 24 — 1 14 Organische Reaktionen, 25 — 1 15 Stereochemie, 28 — Theorie der elektronischen Zustände, 30 — 1 16 Atomare Zustände, 30 — 1 17 Molekulare Zustände, 33 — Aufgaben, 34 — Literatur, 36 2 Strukturelemente 37 2 1 Einleitung, 37 — 2 2 Methanderiw te, 38 -23 Mono- und Dichlorderivate des Äthans, 40 — 2 4 Konstellation, 41 — 2 5 Polychloräthane, 42 — 2 6 Propanderivate, 43 — 2 7 Butane, 44 — 2 8 Pentane, 45 — 2 9 H;xane, 46 — 2 10 Heptane, 47 — 2 11 Sonstige Nomenklaturhinweise, 48 — Verbindungen mit funktionellen Gruppen, 49 — 2 12 Butylalkohole, 49 — 2 13 Amine, 50 — 2 14 Höhere Alkohole, 50 — 2 15 Genfer Nomenklatur der Alkohole, 50 — 2 16 Alkene, 52 — 2 17 Raummodelle der Alkene, 53 — 2 18 Geometrische Isomerie, 54 — 2 19 Alkine, 56 — 2 20 Cycloalkane, 57 — 2 21 Konstellation des Cyclohexans, 58 — Carbonylverbindungen, 62 — 2 22 Verbindunystypen, 62 — 2 23 Carbonsäuren, 64 — 2 24 Reso nanz, 65 — 2 25 Säurekonstante, 66 — 2 26 Induktiver Effekt; Mesomerie, 67 — Aliphatische Verbindungstypen, 68 — 2 27 Übersicht, 68 — Aromatische Verbindungstypen, 70 — 2 28 Benzol, 70 — Aufgaben, 72 — Literatur, 74 3 Stereochemie 75 3 1 Optische Aktivität, 75 — 3 2 Polarimeter, 76 — 3 3 Pasteurs Entdeckung, 78 — 3 4 Isomerie der Milchsäuren, 82 — 3 5 Theorie von van t Hoff und Le Bei, 83 — 3 6 Beziehungen und Regeln, 87 — 3 6a R- und S-Spezifizic -ung der Konfiguration, 90 — 3 7 Verbindungen mit zwei ungleichen asymmetrischen Kohlen itoffatomen, 92 — 3 8 Verbindungen mit mehreren ungleichen Kohlenstoffatomen, 94 — 3 9 Weinsäuren, 95 — 3 10 Enzymatische Spaltung von ^/-Gemischen, 97 — 3 11 Allgemeine Spaltmothoden, 98 — 3 12 Spezielle Spaltmethoden, 100 — 3 13 Asymmetrische Synthese, 101 —3 14 Racemisierung, 102 — 3 15 Epimerisierung, 103 — 3 16 Quasi-Racemate, 103 — 3 17 Waldensche Umkehrung, 104 — Geometrische Isomerie, 105 — 3 18 van t Hoffs Voraussage, 105 — 3 19 Konfiguration der Malein- und Fumarsäure, 105 — 3 20 Weitere cis-trans-Isomere, 108 — 3 21 Sterischer Verlauf von Additionen, 111 — 3 22 Stereoisomerie cyclischer Verbindungen, 113 — XVI Asymmetrische Moleküle, 115 — 3 23 Diphenylisomerie, 115 — 3 24 AUen-Isomerie, 116 — Aufgaben, 117 — Literatur, 119 Alkane 120 4 1 Anzahl der Isomeren, 120 — 4 2 Normale Alkane, 120 —4 3 Vorkommen, 124 — Synthetische Darstellung, 125 — 4 4 Kolbe-Synthese, 125 — 4 5 Aus Alkoholen über Alkyl- halogenide, 127—4 6Synthesennach Wurtzund Wurtz-Fittig, 128 —4 7Reduktion; Grignard- Reaktion, 130 — 4 8 Berechnung der formalen Ladung, 133 — 4 9 Decarboxylierung, 134 — Reaktionen der Alkane, 135 — 4 10 Beständigkeit, 135 — 4 11 Halogenierung, 135 — 4 12 Um wandlung in Säurechloride, 139 — 4 13 Krackprozeß, 140 — 4 14 Oxydation, 141 — 4 15 Partielle Luftoxydation, 142 — 4 16 Hydroperoxyde, 142 — 4 17 Nitroalkane, 145 — 4 18 Hamstoff-Einschlußverbindungen, 149 — Aufgaben, 151 —Literatur, 152 Alkene 153 -51 Physikalische Eigenschaften, 153 - Synthetische Darstellung, 154 — 5 2 Pyroh tische Dehydratisierung, 154 — 5 3 Schwefelsäure- verfahren, 155 — 5 4 Säurekatalysierte Dehydratisierung, 156 — 5 5 Dehydratisierungsge- schwindigkeit, 157 — 5 6 Dehydratisierumssrichtung, 160 — 5 7 Sonstige Dehydratisierungs- methoden, 162 — 5 8 Halogenwasserstoffabspaltung, 163 — Elektronen der Doppelbindung, 163 — 5 9 Sigma- und Pi-Bindungen, 163 — 5 10 Anorganische Tr-Komplexe, 166 — 5 11 Organische -n-Konplexe, 166 — Reaktionen, 169 — 5 12 Halogen addition, 169 — 5 13 Bromierungsgeschwindigkeit, 175 — 5 14 Halogenierung unter Bindungs verschiebung, 175 — 5 15 HX-Addition, 176 — 5 16 Halogenhydrine, 178 — 5 17 Reaktionen mit Persäuren (Epoxydierung), 180 — 5 18 Peroxydeffekt, 184 — 5 19 Bromabspaltung und ähnliche Eliminierungen, 186 — 5 20 Sterische Effekte bei HA-Eliminierungen, 195 — 5 21 Hydratisierung, 197 — 5 22 Umsetzung mit Borhydriden (Hydroborierung), 198 — 5 23 Allylbromierung, 200 — 5 24 Hydrierung, 202 — 5 24a Hydrogenolyse, 209 — 5 24b Reduk tion mit Diimid, 209 — Oxydation, 212 — 5 25 Permanganatprobe, 212 — 5 26 Hydroxylierung mit Osmiumtetroxyd, 212 — 5 27 Spaltung von v/c-Glykolen, 21? — 5 28 Kaliumpermanganat, 221 — 5 29 Durch greifende Oxydation, 222 — 5 30 Katalytische Oxydation, 223 — 5 31 Ozonisierung, 224 — 5 32 Allyloxydation, 226 — 5 33 Senfgas, 227 — Konjugierte Diene, 228 — 5 34 Spezielle Eigenschaften, 228 — 5 35 Orbitaltheorie, 232 — 5 37 Diels-Alder-Reaktion, 238 — 5 38 Chlorierte Addukte, 245 — Aufgaben, 247 — Literatur, 249 Vom Acetylen abgeleitete Verbindungen 251 6 1 Einführung, 251 — 6 2 Eigenschaften, 252 — Darstellung, 252 — 6 3 Acetylen, 252 — 6 4 Durch Halogenwasserstoffabspaltung, 253 — 6 5 Bishydrazon-Methode, 257 — 6 6 Metallderivate, 259 — 6 7 Oxydative Verknüpfung, 261 — 6 8 Strauß-Reaktion, 263 — 6 9 Äthoxyacetylen, 264 — Reaktionen, 266 — 6 10 Elektrophile Addition, 266 — 6 11 Oxydation, 267 — 6 12 Nucleophile Addition, 267 — 6 13 Hydratisierung, 268 — 5 14 Addition freier Radikale, 269 — 6 15 Reduk tion, 270 — 6 16 Reduktion von Allyl- und Propargylalkoholen, 272 — 6 17 Vinylacetylen, 274 — 6 18 Addition an die Carbonylgruppe, 275 — 9 19 Lewisit (ß-Chlorvinyldichlorarsin), 277 — 6 20 Theorie der Dreifachbindung, 278 — Spezielle Verbindungen, 279 — 6 21 Natürlich vorkommende Acetylenkohlenwasserstoffe, 279 — 6 22 Acetylen-Allen-Umlagerung, 280 — 6 23 Kumulene, 284 — Aufgaben, 286 — Literatur, 287 XVII H Erdöl 288 7 1 Einführung, 288 — Bestandteile, 289 — 7 2 Kohlenwasserstoffe, 289 — 7 3 Naphlhensäuren, 291 — 7 4 Schwefel- und Stickstoffverbindungen, 293 — Motorenkraftstoffe, 294 — 7 5 Klopfen und Octanzahl, 294 — 7 6 Antiklopfmittel, 295 — 7 7 Diesel- und Düsentreibstoffe, 296 — 7 8 Benzingewinnung, 297 — 7 9 Thermische Krackung, 297 — 7 10 Katalytische Krackung, 298 — 7 11 Polymerbenzin, 300 — 7 12 Alkylierung, 302 — 7 13 Isomerisierung, 303 — 7 14 Katalytische Reformierung, 304 — 7 15 Motoren kraftstoffe, 304 — Spezielles, 305 — 7 16 Petrochemie, 305 — 7 17 Bergius-Verfahren, 307 — 7 18 Fischer-Tropsch- Verfahren, 308 — 7 19 Schmieröl, 308 — Literatur, 309 Alkohole 311 ,81 Gewöhnliche Alkohole, 311 — 8 2 Natürlich vorkommende Alkohole, 313 — 8 3 Aus Ricinusöl, 314 — 8 4 Allylalkohol, 317 — Synthesen, 317 — 8 5 Hydratisierung und Hydrolyse, 317 — 8 6 Grignardsynthese, 318 — 8 7 Oxydation von Grignardverbindungen, 324 — 8 8 Reduktion von Aldehyden und Ketonen, 325 — 8 9 Reduktion von Estern, 325 — 8 10 Reduktion mit Metallhydriden, 326 — Technische Darstellung, 330 — 8 11 Methanol, 330 — 8 12 Äthanol, 330 — 8 13 Isopropyl- alkohol, 331 — 8 14 Butylalkohole, 331 — 8 15 Amylalkohole, 331 — 8 16 Äthylenglykol, 332 - 8 17 Glycerin, 333 - 8 18 Propan-1 3-diol, 3?4 - Reaktionen, 334 — 8 19 Mit Metallen, 334 — 8 20 W igner-Meerwein-Umlagerung, 335 — 8 21 Pinakolinumlagerung, 337 — 8 22 Hydroperoxydun Lagerung, 338 — 8 23 Acylierung, 339 — 8 24 Selektive Acylierung und Hydrolyse, 341 — S- 25 Tosylate und Mesylate, 343 — 8 26 Ester anorganischer Säuren, 347 — 8 27 Nitroglycerin, 348 — 8 28 Tetranitropentaerythrit, 349 — 8 29 Oxydation, 350 — 8 30 Sterisch beschleunigte Oxydation, 352 — 8 31 Oxydation von Allylalkoholen, 354 — Äther, 355 — 8 32 Eigenschaften, 355 — 8 33 Diäthylather, 355 — 8 34 Äther als Anästhetikum, 356 — 8 35 Darstellung von Äthem, 357 — 8 36 Ätherspaltung, 359 — 8 37 Methoxylbestim- mung nach Zeisel,-361 — 8 38 Schützende Verätherung, 361 — Analoge Schwefelverbindungen, 364 — 8 39 Mercaptane, 364 — 8 40 Sulfide, 365 — Aufgaben, 366 — Literatur, 367 Q Austauschreaktionen 368 9 1 Kinetik, 368 — 9 2 Sni- und S^-Mechanismus, 369 -93 Lösungsmitteleffekte, 371 — 9 4 Charakter der eintretenden und austretenden Gruppen, 372 — 9 5 Sterische Effekte, 372 -96 Sterischer Verlauf, 374 -97 Nachbargruppeneffekt, 375 — 9 8 Austausch von Hydroxyl gegen Chlor, 380 — 9 9 Umlagerungen 381 — 9 10 Elektrophile Substitution, 383 — 9 11 SN -Reaktionen von Norbornanderivaten, 385 — 9 12 Trishomocyclopropenyl- Kation, 393 — Literatur, 394 10 Halogenverbindungen 395 lO l Eigenschaften, 395 — 10 2 Darstellung, 3 )7 — 10 3 Reaktionsvermögen, 400 — 10 4 Sonstige Organometallverbindungen, 403 — 10 5 M sthylenhalogenide (Dihalogenide), 403 — 10 6 Haloforme, 404 — 10 7 Haloformreaktion, 405 — 10 8 Jodoformprobe, 407 — 10 9 Tetrachlorkohlenstoff, 407 — 10 10 Äthanderivate, 407 — 10 11 Äthylenderivate, 408 — 10 12 Polymethylenhalogenide, 408 — 10 13 Freie Radikal :, 409 — 10 14 Fluorverbindungen, 414 — Aufgaben, 418 — Literatur, 419 Fieser/Fieser: Lehrbuch II U XVIII Carbonsäuren 420 11 1 Säurecharakter, 420 — 11 2 Eigenschaften, 421 — 11 3 Säurestärke, 423 — 11 4 Vorkommen, 425 — Darstellung, 427 — 11 5 Oxydation, 427 - 11 6 Grignard- und Nitrilsynthesen, 427 — Eigenschaften und Reaktionen, 430 — 11 7 Metallsalze, 430 — 11 8 Halogenierung, 430 — 11 9 Decarbonylierung, 431 — 11 10 Beständigkeit gegen Addition, 433 — Ester, 433 — 11 11 Eigenschaften, 433 — 11 12 Veresterung nach Fischer, 435 — 11 13 Mecha nismus der Veresterung, 436 — 11 14 Ester tertiärer Alkohole, 438 — 11 15 Symmetrische Ester, 438 — 11 16 Veresterungsgeschwindigkeit, 439 — 11 17 Silbersalzmethode, 440 — 11 18 Veresterung mit Diazomethan, 440 — 11 19 Umesterung, 442 — 11 20 Ester der Kohlensäure und Ameisensäure, 443 — 11 21 Ammonolyse, 445 — Säurehalogenide, 446 — 11 22 Eigenschaf ten, 446 — 11 23 Darstellung, 447 — 11 24 Austausch reaktionen, 449 — 11 25 Grignardreaktion, 450 - 11 26 Arndt-Eistert-Reaktion, 452 — 11 27 Phosgen, 453 — Anhydride, 454 — 11 28 Eigenschaften, 454 — 11 29 Darstellung, 455 — 11 30 Hydrolyse und Ammonolyse, 458 — 11 31 Alkoholyse; Acetylierung von Alkoholen, 458 — 11 32 Grignard reaktion, 458 — Schutz und Charakterisierung, 458 — Ii 33 Schutzgruppen, 458 — 11 34 Charakterisierung von 1 4- und 1 5-Dicarbonsäuren, 460 - Aufgaben, 461 — Literatur, 462 12 1 Eigenschaften, 464 — 12 2 I araldehyd, 465 — 12 3 Polymere des Formaldehyds, 466 - Darstellung, 466 — 12 4 Oxydation voi Alkoholen, 466 — 12 5 Dehydrierung, 468 — 12 6 Tosylatmethode, 469 — 12 7 Oppenauer-Oxydation, 469 — 12 8 Grignardsynthese, 471 — 12 9 Ungesättigte Aldehyde, 472 — 12 10 Alis Säuren, a) Pyrolyse von Metallsalzen, 473 — 12 11 b) Rosenmund-Reaktion, 474 — 12 12 c) Grundmann-Synthese, 474 — 12 12a Imidazolid- methode, 475 — 12 13 Aus Alkenen, 475 -12 14 Hydroformylierung von Alkenen, 475 — 12 15 Spezielle Verfahren, 476 — 12 16 Ketene, 478 — Keto-Enol-Tautomerie, 479 — 12 17 Acet- essigester, 479 — 12 18 Enolacetate, 483 — 12 18a Enoläther, 483 — a -Halogenketone, 484 — 12 19 Bromiorung von Ketonen, 484 — 12 20 a ß-Ungesättigte Ketone, 487 — 12 21 Faworski-Umlage -ung, 4S9 — 12 21a Nitrierung von Ketonen, 490 — Additionsreaktionen, 491 — 12 22 Aldolkondensation, 491 — 12 23 Natriumbisulfit, 491 — 12 24 Cyanwasserstoff, 493 — 12 25 Grignardreaktion, 495 — 12 26 Zerewitinoffbestimmung, 497 — 12 27 1 4-Addition, 498 — 12 28 lleformatzky-Reaktion, 500 — Oxydation-Reduktion, 501 — 12 29 Nachweisreaktionen für Aldehyde, 501 — 12 30 Oxydative Spaltung, 502 — 12 31 Oxydation mit Selendioxyd (Riley-Reaktion), 502 — 12 32 Persäure- Oxydation (Baeyer-Villiger-Reaktion), 504 — 12 32 a Umsetzung mit Wasserstoffperoxyd, 506 — 12 33 Luftoxydation, 507 — 12 33 a Reduktion, 507 — 12 34 Bimolekulare Reduktion, 508 — 12 35 Meerwein-Ponndorf-Redulction, 509 — 12 36 Cannizzaro-Reaktion von Alde hyden, 510 — Derivate, 510 — 12 37 Kondensation mit Aminen, 510 — 12 37a Spaltung von Phenylhydra- zonen und Semicarbazonen, 517 — 12 38 Wolff-Kishner-Reaktion, 517 — 12 39 Stereoisomerie und Beckmann-Umlagerung von Oxim ;n, 518 — 12 40 Acetale und Ketale, 522 — 12 40a Enoläther, 524 — 12 41 Äthylenketale i nd Äthvlenthioketale, 525 — 12 42 Stabile Hydrate, 527 - Alkylierung, 528 — 12 43 Alkylierung einfacher Ketone, 528 — 12 44 Acetessigestersynthese, 534 — 12 45 Malonestersynthese, 536 — 12 46 ß-Diketone, 538 — Aldehyde und Ketone 464 XIX Ringerweiterung und Ringverengung, 540 — 12 47 Diazomethanmethode, 540 — 12 48 Ring verengung, 542 — 12 49 Tiffeneau-Umlagerung, 543 — 12 50 Reduktion von a ß-Oxydo- ketonen, 545 — Aufgaben, 545 — Literatur, 547 19 Kondensationen 549 13 1 Einführung, 549 — 13 2 Aldolkondensation, 549 — Kondensationen mit Formaldehyd, 552 — 13 3 Aldolkondensationen, 552 — 13 4 Prins-Reak- tion, 556 — 13 5 Mannich-Reaktion, 557 — 13 6 Perkiu-Reaktion, 558 — 13 7 Ciaisen-Schmidt- Kondensation, 561 — 13 8 Claisen-Reaktion, 563 -- 13 9 Esterkondensation, 564 — 13 10 Kondensation von Estern mit Ketonen, 567 — 13 1 { Acylierung von Acetessigester, 569 — 13 12 Stobbe-Reaktion, 569 — 13 13 Dieckmann-Reaktion, 571 — 13 14 Michael-Reaktion, 571 — 13 15 Cyanäthylierung, 573 — 13 16 Knoevi nagel-Reaktion, 574 — 13 17 Darzens- Reaktion, 575 — 13 18 Isonitroso- (oder Oximido-) Derivate, 576 — 13 19 Fulvene, 578 — 13 20 Wittig-Reaktion, 579 — 13 21 Wittig-Reaktion mit Pliosphonsäureestern, 585 — Aufgabe, 588 — Literatur, 589 % 14 1 Sterischer Charakter, 591 — 14 2 Physik ilische Eigenschaften, 593 — 14 3 Defi nition von Säuren und Basen, 594 — 14 4 Basenstärke, 596 — 14 5 Salze, 596 — 14 6 Quartäre Ammoniumverbindungen, 598 — Darstellung, 599 — 14 7 Aminierung von Alkylhalogeniden, 599 — 14 8 Reduktive Aminierung (Leuckart-Reaktion), 600 — 14 9 Enamine, 601 — 14 10 Hofmannscher Abbau, 603 — 14 11 Curtiusscher Abbau, 606 — 14 12 Schmidtscher Abbau, 607 — 14 13 Gabriel-Synthese, 608 — 14 13a Äthylierung von Aminen, 609 — 14 14 Reduktion ungesättigter Stickstoffver bindungen, 609 — 14 15 Äthanolamine, 611 — 14 15a Acetylenamine, 612 — Reaktionen, 612 — 14 16 Acylierung, 612 — 14 17 Sulfonamide, 613 — 14 18 Umsetzung mit salpetriger Säure, 614 — 14 19 Thermische Spaltung q jartärer Ammoniumbasen, 615 — 14 20 Mechanismus der thermischen Spaltung, 618 — 14 11 Oxydation, 620 — 14 22 Hofmann- Löffler-Reaktion, 623 — 14 23 Stickstoff-Lost, 625 — 14 23 a Flüssige Ionenaustauscher, 626 — Amide, 626 — 14 24 Eigenschaften, 626 — 14 25 Darstellung, 627 — 14 26 Hydrolyse, 629 — 14 27 Dehydratisierung zu Nitrilen, 630 — 14 28 Abbau von Lactamen (Cyclische Amide), 630 — 14 29 Imide, 632 — 14 30 Harnstoff, 633 — 14 31 Urethane und Allophanate, 634 — 14 32 Harnsäure, 635 — 14 33 Natürlich vorkommende Isobutylamide, 639 — Aufgaben, 640 — Literatur, 642 Ringbildung und Ringstabilität 643 15 1 Cycloalkane, 643 — 15 2 Cyclopropanreihe, 643 — 15 3 Die Feistsche Säure, 649 — 15 4 Carbene, 650 — 15 5 Cyclobutanreihe, 665 — 15 6 Demjanow-Umlagerung, 666 — 15 7 Die C2 + C^-Synthese, 667 — 15 8 Natürliche Vorkommen von Verbindungen mit kleinen Ringen, 671 — 15 9 Baeyersche Spannungstheorie, 674 — 15 10 Spannungsfreie Ringe, 677 — 15 11 Muscon und Zibeton, 680 — 15 12 Konstellation des Cyclohexans, 683 - 15 13 Auwers-Skita-Regel, 688 — 15 14 Konstellation des Cyclopentans, 689 — 15 15 Kon stellation des Cyclopentans, 690 — 15 15 a Adamantan, 691 — 15 15 b Twistan, 695 — Cyclische Anhydride, Lactone, 696 — 15 16 oc (o-Dic;irbonsäuren, 696 — 15 17 Oxalsäure, 696 — 15 18 Malonsäure, 697 — 15 19 Bernsteinsäure 697 — 15 20 Glutarsäure, 698 — 15 21 Adipinsäure, 699 — 15 22 Höhere Dicarbonsäuren, 700 — 15 23 Halbester von Dicarbon- säuren, 703 — 15 24 Blancsche Regel, 704 — 15 25 Lacr one, 705 — 15 26 Nepetalacton, 708 - 15 27 Konstellation heterocyclischer Ringe, 712 — Große und mittlere Ringe, 713 — 15 28 Cyclische Ketone, 713 — 15 29 Verbindungen mit über brückten Benzolringen, 718 — 15 30 Physikalische Eigenschaften, 720 — 15 31 Cycloalkene, 721 — Amine 591 II U« XX 15 31a Optisch aktive Ene und Diene, 724 — 15 32 Transannulare Reaktionen, 725 — 15 33 LactoneundLactame,729 — 15 34 Größe und Stabilität cyclischerÄther und Lactone,731 — Aufgaben, 732 — Literatur, 733 Geschichte des Benzols 735 16 1 Entdeckung des Benzols, 735 — 16 2 I erkins Mauvein, 736 — 16 3 Kekul6-Formel, 737 — 16 4 Orientierung der Substituenten, 739 — 16 5 Bindungsverhältnisse des Benzols, 742 — 16 6 Cyclooctatetraen, 745 — 16 7 Resonanzstabilisierung, 747 — 16 8 Orbitaltheorie, 749 - Aufgaben, 750 — Literatur, 751 Aromatische Substitution 752 17 1 Mechanismus der elektrophilen Substitution, 752 — 17 2 Aroniumsalze (a-Kom- plexe), 755 — 17 3 Induktiver Effekt, 7:;8 — 17 4 Dirigierende Wirkung, 761 — 17 5 Meta Substitution, 765 — 17 6 Ortho-para-Substitution, 766 — 17 7 Ortho-Effekt, 767 — 17 8 Mono- und Polysubstitution, 768 — 17 9 Reaktionen polysubstituierter Verbindungen, 769 — 17 10 Homolytische Substitution, 770 — Aufgaben, 112 — Literatur, 773 Aromatische Kohlenwasserstoffe 774 18 1 Aus Kohle, IIA — 18 2 Eigenschaften, 779 — Darstellung, 780 — 18 3 Dehydrierung hydroaromatischer Kohlenwasserstoffe, 780 — 18 4 Aus anderen alicyclischen Verbindungen, 782 — 18 5 Kondensation und Trimerisierung, 782 — 18 6 Synthese vom Wurtz-Typus, 786 — 18 7 Alkylierung nach Friedel-Crafts, 786 — 18 8 Katalytische Isomerisierung, 792 — 18 9 Acylierung nach Friedel-Crafts, 794 — 18 10 Reduk tion von Carbonylverbindungen, 799 - 18 11 Synthetische Anwendung, 801 — 18 12 Grignard- Synthesen, 802 — 18 13 Hydrolyse von Sulfonaten 804 — 18 13a Synthese aus 2-Pyronen 805 — 18 14 Jacobsen-Reaktion, 806 - 18 15 Decarboxylierung, 807 — 18 16 Zinkstaub destillation von Phenolen, 808 — 18 17 Chemische Reduktion von Phenolen, 809 — 18 18 Oxydation von Alkylbenzolen, 809 — 18 19 Paracyclophane, 810 — 18 20 Chinomethan- systeme, 812 — 18 21 Seitenketten-Metaliierung, 814 — 18 22 Hexaäthylbenzol, 815 — Aufgaben 815 — Literatur, 816 \| Q Nitroverbindungen 817 19 1 Eigenschaften, 817 — 19 2 Nitrobenzol, 818 — 19 3 Nitrotoluole, 818 — 19 4 o,/ -Dinitro-benzole, 819 — 19 5 Nitrochlorbenzole, 819 — 19 6 Nucleophile Austauschreak tionen, 820 — 19 7 Nucleophile Substitution, 823 — 19 8 Homolytische Methylierung, 823 — 19 924 6-Trinitrotoluol, 824 — 19 10 l 3 5-Trinitro-benzol, 826 — 19 11 Pikrinsäure, 826 — 19 12 2 4 6-Trinitro-resorcin (Styphninsäure), 828 — 19 13 Tetryl, 829 — 19 14 Explosivstoffe, 830 — 19 15 Künstliche Moschus-Riechstoffe, 831 — Reduktion von Nitroverbindungen, 832 -- 19 16 Nitrobenzol, 832 — 19 17 Isomerie des Azo- benzols, 834 — 19 18 Phenylhydroxylamin-Umlagerung, 835 — 19 19 Bertzidin- und Semidin- umlagerung, 836 — 19 20 Umlagerung von Azoxyverbindungen, 837 — Kohlenwasserstoffkomplexe von Polynitro- Verbindungen, 838 — Aufgaben, 840 — Literatur, 840 Sulfonsäuren 841 20 1 Freie Säuren und Salze, 841 — 20 2 Säurechloride, 843 — 20 3 Ester, 844 — 20 4 Sulfonamide, 844 — 20 5 Chloramide, 846 — 20 6 Saccharin und sonstige Süßstoffe, 847 — 20 7 Alkalischmelze der Sulfonate, 84 X — 20 8 Umwandlung in Nitrile, 849 — 20 9 Brom- desulfonierung, 849 — 20 10 Sonstige Schwefel Verbindungen, 850 — Literatur, 852 XXL 21 Arylamine 853 21 1 Darstellung, 853 — 21 2 Physikalische Eigenschaften; basischer Charakter, 855 — 21 3 Salze mit Säuren, 857 — 21 4 Innere Salze, 857 — 21 5 Acetylderivate, 857 — Darstellung spezieller Amine, 858 — 21 6 Anilin, 858 — 21 7 Methyl- und Dimethylanilin, 858 — 21 8 C-Alkyl-Derivate, 859 — 21 9 Nitraniline, 859 — 21 10 Phenylendiamine, 861 — 21 11 Halogenderivate, 861 — 21 12 Sulfanilsäure und Isomere, 862 — 21 13 Anisidine, 863 — 21 14 Diphenylamin, 863 — 21 15 Triphenylamin, 863 — Spezielle chemische Eigenschaften, 864 — 21 16 »xydation, 864 — 21 17 Einwirkung von salpetriger Säure auf primäre Amine, 865 — 21 18 N-Nitroso-Verbindungen, 865 — 21 19 C-Nitroso-Verbindungen, 867 — 21 20 Ureide, lsocyanate, Urethane und sonstige Derivate, 868 - Diazoniumsalze, 875 — 21 21 Diazotierung, 875 — ^ 1 22 Diazoanhydride, 878 — 21 23 Hydro lyse zu Phenolen, 879 — 21 24 Sandmeyer-Reaktion, 880 — 21 25 Schiemann-Reaktion, 882 — 21 26 Bart-Reaktion, 883 — 21 27 Arylverknüpfung, 884 — 21 28 Meerwein-Arylierung, 885 — 21 29 Reduktion zu Arylhydrazinen, 887 — 21 30 Desaminierung, 888 — 21 31 Kupp lungsreaktion, 890 — Umfagerungen, 894 — 21 32 Stevens-Umlagerung, 894 — 21 33 Sommelet-Umlagerung, 896 — 21 34 Wittigsche Äther - • Carbinol-Umlagerung, 898 — Aufgaben, 898 — Literatur, 899 00 Phenole 900 22 1 Eigenschaften, 900 — Darstellung, 901 — 22 2 Allgemeine Methoden, 90 i — Spezielle Darstellungsmethoden, 903 — 22 3 Phenol, 903 -- 22 4 Phenolderivate, 904 — 22 5 Benz-ine als Zwischenprodukte, 905 — 22 6 Halogenphenole, 913 — 22 7 Nitrophenole, 915 — 22 8 Brenzcatechin, 915 — 22 9 Resorcin, 916 — 22 10 Hydrochinon, 917 — 22 11 Pyrogallol, 917 — 22 12 Phloroglucin, 918 —22 13 l23 4-Tetrahydroxy-benzol, 919 — 22 13a 124 5-Tetrahydroxy-benzol, 919 — 22 14 Hexahydroxybenzol und Oxydationsprodukte, 920 — 22 15 Aminophenole, 921 — 22 16 Alkylierte Phenole, 922 — Reaktionen, 924 — 22 17 Nachweisreaktionen, 924 — 22 18 Substitution, 924 — 22 19 Friedel- Crafts-Reaktion, 925 — 22 20 Fries-Reaktion, 926 - 22 20a Lichtkatalysierte Esterumlagerung, 928 — 22 21 Oxydation, 929 — 22 21a FlechtenfarbstolTe, 934 — 22 22 Kondensation mit Aldehyden, 936 — 22 23 Claisen-Umlagerung, 936 — 22 23a Umlagerung von Allylsulfonen, 940 - 22 24 Clathrate, 941 - Aufgaben, 942 — Literatur, 942 23 Arylhalogenide 944 23 1 Eigenschaften, 944 — 23 2 Darstellung, 944 - 23 3 Seitenkettenhalogenierung, 947 — 23 4 Chlormethylierung, 950 — 23 5 Reaktionsvermögen, 951 — Reaktionen, 952 — 23 6 Übersicht, 952 — 23 7 Aryllithium-Verbindungen, 953 — 23 8 Metal- lierung, 955 — 23 9 Ullmann-Reaktion, 957 — 23 10 Umwandlung in Nitrile, 958 — Polyhalogenderivate, 959 — 23 11 Halogenhaltige Insektizide, 959 — 23 12 Perhalogenbenzole, 960 — 23 13 Mehrwertige Jodverbindungen, 961 — Aufgaben, 964 — Literatur, 964 Aromatische Carbonsäuren 966 24 1 Eigenschaften, 966 — 24 2 Hammett-tileichung, 967 - 24 3 Allgemeine Darstel lungsmethoden, 967 — Einzelne Carbonsäuren, 969 — 24 4 Benzoesäure, 9 9 — 24 5 Phthalsäure, 970 — 24 6 Derivate der Phthalsäure und des Phthalsäureanhydrids, 971 — 24 7 Anthranilsäure, 973 — 24 8 XXII Salicylsäure, 974 — 24 9 Toluylsäuren, 9/6 — 24 10 Halogenbenzoesäuren, 976 — 24 11 Nitro- benzoesäuren, 976 — 24 12 Hydroxy- und Methoxycarbonsäuren, 977 — Tannine und verwandte Verbindungen, 977 — 24 13 Esterartige Tannine, 977 — 24 14 Nicht esterartige Tannine, 979 — Mehrbasige Carbonsäuren, 980 — 24 15 Phthalsäure, 980 — 24 16 Arylsubstituierte Carbon säuren der Paraffinreihe, 985 — 24 17 Veresterung aromatischer Carbonsäuren, 988 — 24 18 Oxydative Decarboxylierung, 990 — Aufgaben, 991 — Literatur, 991 25 Aromatische Aldehyde und Ketone 992 25 1 Aldehyde aus Arylmethanen, 992 - 25 2 Aldehyde aus Arylmethylhalogeniden, 995 — 25 3 Direkte Formylierung, 998 — 25 4 Aldehyde aus Säuren, deren Chloriden und Nitrilen, 1003 — 25 5 Sonstige Darstellungsverfahren für substituierte Benzaldehyde, 1004 — Phenolaldehyde, 1005 — 25 6 Reimer-Tii:mann-Reaktion, 1005 —25 7 Formylderivate mehr wertiger Phenole, 1009 — 25 8 Darstellung der Ketone, 1011 — 25 9 Ausweitung bisher besprochener Reaktionen, 1016 — Sonstige Reaktionen, 1020 — 25 10 Autoxydation; Peroxyde, 1020 — 25 11 Benzoin-Konden- sation, 1021 — 25 12 Benzoin-Benzil-Riihe, 1023 — 25 13 Benzilsäure-Umlagerung, 1026 — 25 14 Willgerodt-Reaktion, 1028 — 25 15 Synthese von Aminen aus Ketonen, 1029 — 25 16 Säurespaltung von Ketonen, 1030 — 25 17 Phenylierung von Ketonen, 1031 — 25 18 Alkali spaltung von 2 6-Dihalogen-benzaldehyt en, 1031— 25 19 2 3-Diphenyl-indenonoxyd, 1032 — Aufgaben, 1033 — Literatur, 1034 Chinone und Arenone 1036 26 1 Einführung, 1036 — 26 2 t hinon, 1037 — 26 3 Redoxpotentiale, 1038 — 26 4 Darstellung, 1043 — Reaktionen, 1045 — 26 5 1 4-Addition, 1045 — 26 6 Austauschreaktionen, 1050 — 26 7 Additi onen, 1052 — 26 8 Substitution, 1054 — 26 8a Diazachinone, 1056 — Natürlich vorkommende Chinone, 1056 — 26 9 Benzochinone, 1057 — 26 10 Pilzfarbstoffe, 1058 — 26 11 a-Naphthochinone, 1060 — 26 12 Echinochrom A, 1061 — 26 13 Lapachol, 1062 — 26 14 Hooker-Oxydation, 1064 - 26 15 Lomatiol, 1066 — 26 16 Alkannin und Shiko- nin, 1067 — 26 17 Dunnion, 1068 — 26 • 8 Cocnzym Q, 1069 — 26 19 Arenone, 1070 — Literatur, 1073 27 Naphthalin 1074 27 1 Orientierung der Substituenten, 1074 — 27 2 Bindungsverhältnisse, 1075 — 27 3 Substitution, 1079 — 27 4 Monosubst itutionsprodukte, 1084 — 27 5 Bucherer-Reaktion, 1085 — 27 6 Substitution der Derivate, 1087 — 27 7 Reaktivität des Naphthalins, 1091 — 27 8 Hydronaphthaline, 1093 — 27 9 Oxydation, 1096 — 27 10 Zwischenprodukte für Azofarb- stoffe, 1097 — Aufgaben, 1103 — Literatur, 1103 28 Nichtbenzoide Aromaten und Pseudoaromaten 1104 28 1 Hückelsche Regel, 1104 — 28 2 Aromatische Anionen, 1104 — 28 3 Ferrocen, 1110 — 28 4 Da Tropylium-Kation, 11 13 — 28 5 Das Cyclopropenyl-Kation, I 116 — 28 6 Tropolone, 1116 — 28 7 Azulene, 1124 — 28 8 Diphenylen, 1130 — 28 9 Neuere Aromaten, 1132 - Pseudoaromaten, 1133 — 28 10 Cyclobu:adien, 1133 — 28 11 Pentalen und Heptalen, 1138 - 28 12 Cyclopolyene, 1142 — 28 13 Heteiocyclen, 1144 — Literatur, 1144 xxin Kohlenhydrate 1146 29 1 Nomenklatur, 1146 — 29 2 Glucose und Fructosc, 1146 — 29 3 Pyranosen und Pyranoside, 1147 — 29 4 Bestimmung der Ringgröße, 1151 — 29 5 Furanoside, 1153 — 29 6 Phenylosazone, 1156 — 29 7 D-Mannose, 1158 - 29 8 Lobry de Bruyn — van Ekenstein- Umlagerung, 1159 — 29 9 Synthese, 1160 — 29 10 Oxydation und Reduktion, 1161 — 29 1 1 Abbaureaktionen, 1162 — 29 12 Konfiguration der Tetrosen und Pentosen, 1164 — 29 13 Konfiguration der Aldohexosen, 1166 — 29 14 Charakterisierung einer Octulose, 1167 — 29 1 5 Synthese von D-Hexosen, 1168 — 29 15a Synthese der D-Rhamnose, 1170 — 29 16 Molekulares Drehvermögen, 1171 —29 17 Disaccharide, 1175 - 29 18 Natürlich vorkommende Glykoside, 1177 — 29 19 Synthese der Saccharose, 1179 — 29 20 Cellulose, 1183 — 29 21 Hemicellulosen, 1184 - 29 22 Stärke, 1184 - 29 23 Glykogen, 1186 - 29 24 Inulin, 1186 - 29 25 Ascorbin- säure (Vitamin C), 1187 — 29 26 Inosite, 1189 — 29 27 Tierische Polysaccharide, 1195 — 29 28 Immunologisch wirksame Polysaccharide, 1196 — 29 29 Photosynthese, 1197 — Literatur, 1203 Lipoide 1206 30 1 Neutralfette, 1206 — 30 2 Isolierung di-r Säuren, 1209 — 30 3 Olefinische Säuren, 1210 — 30 3a Synthese der Arachidonsäure, 121? — 30 3b Thiophensynthese von Carbon säuren, 1218 — 30 3c Vinylketonsynthese, 1219 — i0 3d Natürlich vorkommende, olefinische Hydroxysäuren, 1221 — 30 3e Verteilung der Fettsäuren in natürlichen Glyceriden pflanz licher Herkunft, 1221 - 30 4 Wachse, 1222 - 30 5 Wollfett, 1223 - 30 6 Trocknende Öle, 1224 — 30 7 Seifen, 1226 — 30 8 Synthetische oberflächenaktive Stoffe, 1228 — 30 9 Natürliche Carbonsäuren mit Dreifachbindung, 1231 — 30 10 In Bakterien vorkommende Lipoide, 1235 — 30 10a Lipoide der Honigbiene, 1240 — 30 10b Duftlockstoffe und Abwehrstoffe von Insekten, 1243 — 30 11 Thioctsäure, 1245 — 30 11 i Prostaglandine, 1249 — 30 12 Komplexe Lipoide, 1250 — 30 13 Nicht verseifbare Lipoide, 1254 — Literatur, 1258 31 Proteine 1260 31 1 Aminosäurebausteine der Proteine, 12 50 — 31 2 Papierchromatographie, 1265 — 31 3 Drehvermögen, 1267 — 31 4 Analyse, 1270 — 31 5 Aminosäuregehalt von Proteinen, 1271 — 31 6 Unentbehrliche (essentielle) Aminosäuren, 1273 — 31 7 Spaltung synthetischer Aminosäuren, 1274 — Aminosäuresynthesen, 1275 — 31 8 Synthesen aus c -Halogenfettsäuren, 1275 — 31 9 Strecker- Synthese, 1275 — 31 10 Malonestersynthese, 1276 — 31 11 Aldehydkondensationen, 1278 — 31 12 Spezielle Verfahren, 1279 — Einzelne Proteine, 1283 — 31 13 Faserproteine, 1- 83 — 31 14 Kugelproteine, 1284 — 31 15 Plasmaproteide, 1285 — 31 16 Hämoglobin, 1286 - Peptidsynthesen, 1290 — 31 17 Ältere Methoden, 1290 — 31 18 Carbobenzoxy-Derivate, 1291 — 31 19 Phthaloyl- und sonstige Derivate, 1293 — 31 19a S-Schutzgruppen im Cystein, 1296 — 31 20 Synthese mit gemischten Anhydriden, 1296 — 31 21 Durch Dehydra tisierung, 1298 — 31 22 Aktivierte Ester, 1299 • 31 22a Peptidsynthese aus Säurehydra- ziden, 1301 — Proteine und Peptide, 1302 — 31 23 Denaturierung 1302 — 31 24 Reaktive Gruppen, 1302 — 31 25 Isolierung und Reinigung, 1303 — 31 26 Kriterien für die Reinheit, 1304 — 31 27 End gruppenbestimmung, 1304 — 31 28 Oxytocin, ein Peptidhormon, 1306 — 31 29 Insulin, das Hormon des Pankreas, 1310 — 31 30 Thyreoglobulin, 1312 — 31 31 ß-Melanophoren-stimu- lierendes Hormon (ß-MSH), 1313 — 31 32 Hypophysenhormone, 1313 — 31 32a Kallidin und Bradykinin, 1315 — 31 33 Peptide mit seltenen Aminosäuren, 1316 — 31 33a Depsipep- tide, 1317 — 31 34 Konstellation, 1320 — 31 35 Polyaminosäuren, 1323 — XXIV Enzyme, 1324 — 31 36 Entdeckung, 1324 — 31 37 Proteolytische Enzyme, 1325 — 31 38 Grundgerüste der prosthetischen Gruppen, 1327 — 31 39 Oxydative (Atmungs-) Enzyme, 1329 — 31 40 Alkoholische Gärung, 1333 — 31 41 Enzyme mit spezifischer Wirkung, 1336 — 31 42 Coenzym A, 1339 — 31 43 Sonstige Enzyme, 1344 — Nucleoproteide, 1345 — 31 44 Ribonucleoprotcide, 1345 — 31 45 Desoxyribonucleoproteide, 1346 — 31 46 Muskeladenylsäure, 1349 — 31 47 Ribonuclease, 1350 — 31 47 a Selektive chemische Spaltung von Proteinen, 1351 — 31 48 Virusproteide, 1353 — Literatur, 1354 Mehrkernige Kohlenwasserstoffe 1357 Phenanthren, 1357 — 32 1 Konstitution, 1357 — 32 2 Bernsteinsäureanhydrid-Synthese, 1357 — 32 3 Sonstige Synthesen, 1359 - 32 4 Additionsreaktionen, 1360 — 32 5 Substitution, 1361 — 32 6 Oxydation, 1364 — Anthracen, 1365 — 32 7 Konstitution und Reaktionsvermögen, 1365 — Anthrachinone, 1368 — 32 8 Darstellung und Synthese, 1368 — 32 9 Substitutionsreaktionen, 1371 — 32 10 Austauschreaktionen, 13?3 — 32 11 Mehrfach ungesättigte Derivate, 1375 — 32 12 Reduktionsprodukte, 1375 — Insektenfarbstoffe, 1379 — 32 13 Cochenille; Carminsäure, 1379 — 32 14 Kermes; Kermes säure, 1381 — 32 15 Färbelack; Laccainsäure, 1381 — Bakterienfarbstoffe, 1381 — 32 16 Rhodomycine, 1381 — Lineare mehrkernige Kohlenwasserstoffe 1382 — 32 17 Naphthacen, 1382 — 32 18 Rubren, 1384 — 32 19 Pentacen; Heptacen, 1385 — Angulare Kohlenwasserstoffe, 1387 — 32 110 Chrysen, 1387 — 32 21 1 2 Benzanthracen, 1388 — 32 22 Picen, 1389 -
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