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Organikum: organisch-chemisches Grundpraktikum

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Bibliographische Detailangaben
Format:	Buch
Sprache:	German
Veröffentlicht:	Berlin Verl. der Wiss. 1967
Ausgabe:	6., durchges. Aufl.
Schlagworte:	Präparative organische Chemie Organische Chemie Labortechnik Praktikum
Online-Zugang:	Inhaltsverzeichnis
Beschreibung:	XXII, 696 S. Ill., graph. Darst.

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adam_text	ORGANIKUM ORGANISCH-CHEMISCHESGRUNDPRAKTIKUM VONEINEMAUTORENKOLLEKTIV 6,(lurcjigesehenoAuflage- (H D ¥ v J VEBDEUTSCHERVERLAGDERWISSENSCHAFTEN BERLIN1067 Inha l t A Einführung in die Laboratoriumstechnik 1 1 Hilfsmittel und Methoden zur Durchführung organisch-chemischer Reaktionen i LI Glassorten und -Verbindungen i 1 2 Arbeitsgefäße ,3 1 3 Kühler ! 4 1 4 Standard-Apparaturen für organisch-rheinische Reaktionen 7 1 5 Rühren und Schütteln S 151 Rührertypen S 152 Führungen und Abdichtungen 9 153 Antrieb 10 154 Schütteln 11 l G Dosieren und Einleiten von Gasen ; 11 1 7 Heizen und Kühlen 14 171 Wärmequellen, Wärmeübertragung, Wärmebäder 14 172 Erhitzen brennbarer Flüssigkeiten 17 173 Kühlmittel IS- 1 8 Arbeiten unter Druck ^ 19 lSl Bombenrohre 19 J82 Autoklaven 19 183 Druckflaschen 21 1 9 Arbeiten unter vermindertem Druck 22 191 Vakuumerzeugung 22 192 Vakuummessung 25 193 Arbeiten unter Vakuum 26 1 10 Trocknen 27 1 10 1 Trocknen von Gasen 28 1 10 2 Trocknen von Flüssigkeiten 29 1 10 3 Trocknen von Feststoffen • 29 1 10 4 Gebräuchliche Trockenmittel 31 2 Trennverfahren 32 2 1 Filtrieren und Zentrifugieren 32 22^ Kristallisieren • 35 221 Wahl des Lösungsmittels 35 222 Durchführung des Umkristallisierens 36 223 Kristallisation aus der Schmelze 37 2 3 Destillation und Rektifikation 38 231 Abhängigkeit der Siedetemperatur vom Druck 39 232 Kinfache Destillation 39 2321 Physikalische Grundlagen des Trennvorgangs 39 2322 Durchführung einer einfachen Destillation 40 2323- Abdestillieren von Lösungsmitteln 45 X Inhalt 233 Rektifikation 46 2331 Physikalische Grundlagen 46 2332 Durchführung der Picktifikation : 50 234 Wassordampfdeslillation 55 235 Azeotrope Destillation 57 2 4 Sublimation 58 2 5 Extraktion und Verteilung 60 25J Extraktion von FestsLoffen 61 251L Einmalige, einfache Extraktion 61 2512 Wiederholte, einfache Extraktion 61 252 Extraktion von Flüssigkeiten * 62 2521 Ausschütteln von Losungen bzw Suspensionen 63 2522 Perforieren 64 253 Multiplikativc Verteilung 65 254 Verteilungschromatographie 67 2541 Papierchromatographie 67 2542 Verteilungschromatographie in Trennsäulen 69 2543 Gaschromatographie 70 2 6 Adsorption und AdsorptionschromaLographie 73 261 Entfärben von Lösungen 74 262 Adsorptionschromatographie 75 263 Dünnschichtchromatographie 77 3 Bestimmung physikalischer Eigenschaften organischer Verbindungen 79 3 1 Schmelzpunkt 80 311 Bestimmung des Schmelzpunkts in der Kapillare 80 312 Mikroschmelzpunktbestimmung auf dem Heiztisch 82 3 2 Siedepunkt 83 3 3 Dichte S4 3 4 Refraktometrie 85 3 5 Polarimetrie 86 3 6 Absorptionsspektroskopie 88 361 Elektronenspektroskopie 89 362 Infrarotspektroskopie 93 363 Kernmagnetische Resonanz* pektroskopie 99 4 Aufbewahrung von Chemikalien, Vernichtung gefährlicher Abfälle 104 4 1 Aufbewahrung von Chemikalien 104 4 2 Abfälle und ihre Vernichtung 106 5 Die erste Ausrüstung 106 6 Literaturhinweise 108 B ^rganisch-chemisclic Litcralur; rrotoUollfükruiHj III 1 Referierende Literatur III 2 Zeitschriftenliteratur 113 3 Patentliteratur 114 4 Handbücher, Methodcnsammlungen, Fortschrittsberichte 114 5 Tabellenbücher ^ 115 6 Lehrbücher : 116 7 Protokollführung H7 8 Literaturhinweise 118 Inhalt XI C Einige allgemeine Grundlagen 119 1 Klassifizierung organisch-chemischer Reaktionen 119 1 1 Nach dem Reaktionsweg 119 1 2 Nach der Art der Bindungsumgruppierung 119 1 3 Nach der Zahl der Moleküle, die am {ieschwindigkeitsbestimmenden Schritt der Reaktionen beteiligt sind 121 2 Zum Säure-Base-Begriff 121 3 Zum zeitlichen Ablauf organisch-chemisclicr Reaktionen 124 3 1 Folgereaktionen 125 3 2 Konkurrenzreaktionen , 126 4 Zum Einfluß von Substituenten auf die Eloktronendichteverteilung und auf die Reaktivität organischer Moleküle 128 4 1 Zur Verteilung der Elektronendichte in organischen Molekülen 128 411 Polarisierurig und Induktionseifekt 129 412 Mesomerie und Mesomerieeffekt 131 4 2 Der Einfluß von Substituenten auf die Reaktivität organischer Verbindun gen IlAMMETT-Gleichung 133 5 Literaturhinweise 138 D Organisck-präparativer Teil 139 Zur Benutzung der Arbeitsvorschriften und Tabellen 139 1 Radikalische Substitution 140 1 1 Erzeugung und Stabilität von Radikalen 140 1 2 Reaktionen freier Radikale Radikalkettenreaktionen 143 1 3 Reaktivität und Selektivität bei radikalischen Substitutionen 145 1 4 Nachweis von Radikalen und Hinweise auf Radikalreaktionen 149 1 5 Radikalische Halogenierungen 149 151 Chlorierung 149 - Photochlorierung von Vromaten in der Seitenkette — Chlo rierung von Kohlenwasserstoffen mit Sulfurylchlorid 152 Bromierung 154 Photobromierung von Alkylaromaten in der Seitenkette — Bromierungen mit* N-1 romsuccinimid 1 6 Oxydationen mit molekularem Sauerstoff 157 V Autoxydation von Kohlenwasserstoffen 1 7 Weitere radikalische Sübstitutionsreaktionen 159 1 8 Literaturhinweise 160 2 Nucleophile Substitution am gesättigten Kolilcnstoffatom 161 2 1 Allgemeiner Verlauf und Molekularität der Reaktion 161 211 Die monomolekulare nucleophile Substitution (S^l) 162 212 Die bimolekulare nucleophile Substitution (5^2) 164 XII Inhalt 2 2 Faktoren, die den Verlauf nucleopliiler Substitutionen beeinflussen 165 221 Lösungsmittel- und Katalysatoreinflüsse 166 222 Einflüsse von Substituenten «les Substrats 167 223 Einflüsse des zu ersetzenden Substituenten X 169 224 Zur Nucleophilie von Reagen/ ien 170 2 3 Beziehungen zwischen Substitutionstyp und Substitutionsprodukten 172 2 4 Nuclcophile Substitution an Alkoholen und Athern 173 241 Ersatz der Hydroxylgruppe in Alkoholen durch anorganische Säure reste 174 Veresterung von Alkoholen mit Bromwasserstoffsäure — Jod- alkane aus Alkohol, fod und rotem Phosphor 242 Saure Verätherung von Alkoholen, Atherspaltung ISO Atherspaltung 2 5 Nucleophile Substitution an Alkylhalogeniden, -sulfaten und -sulfonaten 1S2 251 Hydrolyse 182 Triphenylcarbinol — Hydrolyse von Benzalhalogeniden in konzentrierter Schwefelsäure 252 Synthese von Athern aus Alkoholaten bzw Phenolaten 185 Verätherung von Phenolen mit Dimethylsulfat — Veräthe- rung von Alkoholen und Phenolen mit Alkylhalogeniden, Toluolsulfonaten oder Dimethylsulfat (W ill iamson- Synthese) 253 Synthese von Carbonsäureest ern 190 Phenacyl- und p-Nitrobenzylester 254 Alkylierungvon Ammoniak und Aminen 191 Athyl-dicyclohexylamin — a-Aminosäuren aus a-Halogen- fettsüuren — Quateinisierung von tertiären Aminen 255 Alkylierung von Schwefelverhindungen 194 Symmetrische Thioäther — S-Alkylthiuroniumpikrate, Aqui- valentgewichtsbestimmung —* Mercaptane über S-Alkyl- thiuroniumsalze 256 Synthese von Alkylhalogeniden durch FiNKELSTEiN-Reaktion 197 Alkylfiuoride aus AI kyltosylaten 257 Darstellung von Nitroalkaneu durch nucleophile Substitution 199 Nitroalkane — Nitromethan 258 Darstellung von Alkylcyaniilen (KoLBE-Nitrilsynthese) 201 Nitrilc aus Alkylhalogeniden und -sulfaten 2 6 Litcraturhinweise 204 3 Eliminleruncj unter Bildung von C—C-Mehii achbindungcn 206 V31 Ionische Eliminierungen 1 206 311 Substitution und Eliminierung als Konkurrenzreaktionen Mechanis mus ionischer Eliminierungeu 206 3111 Monomolekulare Eliuiinierung 207 3112 Bimolekulare Eliminierung 20S 312 Der Einfluß der Molekularil ät und der allgemeinen räumlichen er- hältnisse auf die Richtung der Eliminierung 209 313 Stereoelektronische Verhältnisse und Richtung der Eliminierung Sterischer Verlauf von Eliniinierungen 212 Inhalt XTI1 314 Eliminierung von Wasser aus Alkoholen (Dehydratisierung) und von Alkoholen «aus Athern 216 Dehydratisierung-von sekundären und tertiären Alkoholen und von Aldoladdukten in Gegenwart von Säuren — Kata- lytische Dehydratisierung von Alkoholen — Enoläther aus Acctalen 315 Eliminierung von Halogenwasserstoff aus Alkylhalogeniden (De- hydrohalogenierung) 223 Dehydrohalogenierung von Alkylhalogeniden mit Dicvclo- hexyläthylamin — Dehydrohalogenierung (Detosylierung) mit Atzkali/Triglykol 316 Eliminierung von Trialkylamiu aus quartären Ammoniumbasen (HoFMANN-Abbau) 227 Methylvinylketon 3 2 Thermische cis-Eliminierungen 228 Pyrolyse von Acetatcn 3 3 Literaturhinweise 233 Additionen an nickt aktivierte C—C-Mchrfachbindunfjcn 234 4 1 Elektrophile Addition an Olefine und Acetylene 234 411 Die elektrophile Addition als Säure-Base-Beziehung 234 412 Der Mechanismus der elcktrophilen Addition 237 413 Zum sterischen Verlauf clektrophiler Additionen 239 414 Die Addition von Protonsäuren und Wasser an Olefine und Acetylene 240 Hydratation von Acctylenderivaten 415 Die Addition von Halogenen und unterhalogenigen Säuren 244 Addition von Brom an Olefinc 416 Epoxydierung und Hydroxylierung * 247 Epoxydierung von Oh ! inen 417 Ozonisierung 252 Adipinsäure aus Cyclohoxen — Vanillin aus Isoeugenol 418 Diensynthese (DiELS-ALDER-Reaktion) 256 , Arbeitsbedingungen bei der DiELS-ALDER-Synthese 419 Kationischc Polymerisation 259 Isoocten 4 2 Nucleophile Addition 260 421 Anionische Polymerisation von Olefinen 260 Darstellung von Polyäthylen 422 Nucleophile Addition an Acetylene 261 Vinylicrung von Alkoholen 4 3 Radikalische Addition 264 Arbeitsvorschrift zur Addition von Aldehyden, Mercaptanen, Chlorkohlenwasserstoffen, Halogenwasserstoffen bzw Chlor an Olefine 431 Radikalische Polymerisation 268 Polystyrol 4 4 Katalytische Hydrierung 270 441 Durchführung katalytischer Hydrierungen 271 Arbeitsvorschrift für katalytische Hydrierungen 4 5 Literaturhinweise 278 XIV Inhalt 5 Elektrophile und nucleophile Substitution an Aromaten 280 5 1 Elektrophile aromatische Substitution 282 511 Mechanismus der elektrophilen aromatischen Substitution 282 512 Der Einfluß von Substituenten auf die Reaktivität des Aromaten und auf den Ort der Zweitsubstitution 283 513 Nitrierung 286 Nitrierung von Aromaten 514 Sulfonierung 290 Chlorsulfonierung von Aromaten — Pyridin-3-sulfonsäure •—• p-Toluolsulfonsüure —• Pikrinsäure 515 Ilalogenierung 296 Bromierung von Aromaten — Bromierung von Phenolen 516 FRiEDEL-CnAFTS-Alkylierung 299 FRIEDEL-CNAFTS-Alkylierung von Benzol — Tritylchlorid —- Benzophenon 517 Elektrophile aromatische Substitution durch Carbonylverbindungen 303 5171 FniEDEL-CRAFTS-Acylierung 304 FRiEDEL-CRAFTs-Acylierung mit Säurechloriden — Acylierung aromatischer Kohlenwasserstoffe mit Phthalsäure« nhydrid — Chinizarin 5172 GATTERMANN-Synthese 308 Formylieruns von Phenolen mit Zinkcyanid/Chlor- wasserstoff (GATTERMANN-ADAMS-Synthese) 5173 ViLSMEiER-Synthese 310 ViLSMEiER-Formylierung 5174 Elektrophile Substitution durch Formaldehyd 312 Chlormethylicrung von Aromaten 5175 Sauer katalysierte Reaktionen von Aromaten mit anderen Aldehyden und Ketoncn r 316 Di-(p-chlorplienyl)-/5-trichloräthan (DDT) — Kri stallviolett 5176 Carboxylierungen 318 Carboxylierung von Phenolen 518 Nitrosierung 321 p-Nitroso-N N-dimethylanilin 5 2 Nucleophile aromatische Substitution 322 521 Nucleophile Substitution an aktivierten Aromaten 322 Aryl- und Alkyl-2,4-dinitrophenylthioäther — 2,4-Dinitro- phenylhydrazin—a-Aminopyridin— /?-Naphthol— 3-Cyan- pyridin (Nicotinsäurenitril) 522 Nucleophile Substitution an nicht aktivierten Aromaten 326 5 3 Literaturhinweise • 327 6 Oxydation und Dehydrierung 329 6 1 Allgemeine Gesetzmäßigkeiten 329 6 2 Oxydation von Methyl- und Methylengruppen 330 621 Oxydation von alkylierten Aromaten zu aromatischen Carbonsäuren 331 Oxydation von Alkylaromaten zu aromatischen Carbon säuren — Saccharin aus o-Tolüolsulfonamid — Oxydation von Picolinen zu Pyi idincarbonsäuren —- Autoxydation von kernsubstituierten Toluolen zu kernsubstituierten Benzoe säuren Inhalt XV 622 Oxydation methylierter Aromaten zu aromatischen Aldehyden 335 2-Naphthaldehyd 623 Oxydation aktivierter Methyl- und Methylengruppen in Carbonyl- verbindungen 1 • 336 6231 Oxydation mit Selendioxid 336 Oxydation aktiv ierter Methyl- und Methylen gruppen zu Ketogruppen mit Selendioxid 6232 WiLLGERODT-Reaktion 337 Arbeitsvorschril t für die WILLGERODT-KINDLER- Reaktion 6 3 Oxydation von primären und sekundären Alkoholen und Aldehyden 339 631 Oxydation von primären und sekundären Alkoholen zu Aldehyden bzw Ketonen 339 Arbeitsvorschrift für die Oxydation sekundärer Alkohole zu Ketonen 632 Katalytische Dehydrierung von primären und sekundären Alkoholen zu Carbonylverbindungen 341 Arbeitsvorschrift für die katalytische Dehydrierung von pri mären und sekundären AI koholen zu Aldehyden und Ketonen 633 Oxydation von primären Alkoholen und Aldehyden zu Carbonsäuren 343 Schleimsäure aus Milchzucker — Trichloressigsäure aus Chloral — Trimethylolessigsäure aus Pentaerythrit 6 4 Chinone durch Oxydation 346 641 Chinone aus aromatischen Kohlenwasserstoffen 346 Chinone aus Kohlenwasserstoffen mit Chromsäureanhydrid 642 Chinone aus substituierten Aromaten 346 1,2-Naphthochinon 6 5 Oxydationen unter C—C-Spaltung 350 651 Oxydation von C—-C-Mehrfachbiudungen 351 Azelainsäure aus Ricinus öl 652 Glykolspaltung 352 Glyoxylsäureäthylester-A Ikoholat aus Weinsäurediäthylester mit Bleitetraacetat 653 Oxydative Spaltung von sekundären Alkoholen und Ketonen 354 Oxydation von Methylkotonen mit Hypobromit (Haloform- reaktion) — Jodoformprobe — Adipinsäure aus Cyclohexanol 6 6 Dehydrierung von Kohlenwasserstoffen und Hydroaromaten 356 Arbeitsvorschrift zur katalytischen Dehydrierung von Hydro aromaten in der Gasphase — Dehydrierung mit Schwefel 6 7 Literaturhinweise 362 Reaktionen von Carbonylverbindungen 1 363 7 1 Reaktionen von Carbonylverbindungen mit Basen 365 711 Reaktionen von Aldehyden und Ketonen mit Aminoverbindungen 369 Enamine — Semicarbazone — 2,4-Dinitrophenylhydrazone — Osazone — Quantitative Bestimmung von reaktionsfähigen Aldehyden oder Ketonen (Oximtitration) 712 Reaktionen der Aldehyde und Ketone mit Wasser und Alkoholen 376 Diäthylacetale — Athylenacetale (Dioxolane) XVI Inhalt 713 Weitere Umsetzungen von Aldehyden und Ketonen mit Basen 331 7 1/i Reaktionen von Carbonsäuren und Carbonsäurederivaten mit Basen 382 7141 Darstellung von Estern durch Alkoholyse von Carbonsäuren und Carbonsäurederivaten 384 Veresterung von Carbonsäuren — Essigsäureester aus Acetanhydrid— Äquivalentgewichtsbestimmung der Alkohole über die sauren Ester der 3-Nitro- phthalsäure — Benzoesäureester durch Alkoholyse von Benzoylchlorid — Carbonsäureester durch Alko holyse von Säurechloriden (EiNiiORN-Variante) — Bestimmung der Athanolysegesch windigkeit von Benzoesäurechloriden 7142 Darstellung von Säureamiden durch Aminolyse von Carbon säuren und ihren Derivaten 392 N-Mei hylformanilid — Anilide aus Carbonsäuren und Anilin — Cyanacetamid und Chloracetamid — Benzyiamide durch Aminolyse von Carbonsäure estern — 2,3,4,6-Tetraacetyl-o-glucose durch (partielle) Aminolyse von Pentaacetyl-D-glucose — Carbonsäureamide durch Aminolyse von Carbon säurechloriden 7143 Hydrolyse von Carbonsäurederivaten 398 Verseifung von substituierten Malonestern und jß-Keloestern (Ketonspaltung) — Decarboxylierung von Malonsäuren — Bestimmung des Aquivalcnt- gewichts eines Esters — Perbenzoesäure 7144 Acidolyse von Carbonsäuren und ihren Derivaten 405 3,5-Dinitrobenzoesäureester durch Acidolyse von Carbonsäureestern — 3-Nitrophthalsäureanhydrid — Säurechloride 715 Addition von Basen an Nitrile 410 Verseifung von Nitrilen 716 Addition von Basen an einige spezielle Carbonylverbindungen (Kohlendioxid, Schwefelkohlenstoff, Isocyanate, Senföle, Ketene) 413 N-Phenylurethane durch Addition von Alkoholen an Phenyl- isoeyanat — Substituierte Thioharnstoffe durch Addition primärer und sekundärer Amine an Phenylsenföl 717 Reduktion von Carbonylverbindungen durch Metalle und katalytiseh angeregten Wasserstoff; WoLFF-KjsHNER-Redüktion 415 7171 Katalytische Hydrierung von Carbonylverbindungen 416 Katalytische Hydrierung von Ketonen, Aldehyden, Nitrilen, Oximen und Azomethinen — Katalytische reduktive Aminierung von Aldehyden und Ketonen — Trennung von DL-cx-Phenyläthylamin in die optischen Antipoden 7172 Reduktion von Carbonylverbindungen durch unedle Metalle 421 2,3-Dimethylbutandiol-(2,3) (Pinakol) — BouvEAULT-BLANC-Reduktion von Estern — CLEMMENSEN-Reduktion Inhalt XVII 7- 173 WoLFF-KisHNER-R eduktion 426 WoLFF-KisuNEn-Reduktion von Ketonen 7 2 Reaktionen von Carbonylverbindungi u mit C—H-aciden Verbindungen 428 721 Anlagerung von Blausäure an Aldehyde und Ivetone 432 Cyanbydrine — a-Aminosüuren nach STRECKER 722 Atliinylierung von Carbonylverbindungen 435 Atliinylierung von Ketonen 723 Aldolreaktion 437 Arbeitsvorsclirift für Aldolisierungen — Diacetonalkohol • 724 KNOEVENAGEL-Reaktion 444 Arbeitsvorsclirift für dio KNOEVENAGEL-Reaktion 725 MANNicii-Rcaktion 447 Darstellung von MANNirti-Basen — Gramin 726 Esterkondensation 451 Arbeitsvorsclirift für dir Esterkondcnsation und die Glycidestersynthese narh DARZENS — Decarbonylierung von Carbonyloxaloestern 727 Umsetzung von Carbonsäurecltloriden und -anliydriden mit C—H- aeiden Verbindungen (AcylierungC—H-acider Verbindungen) 459 7271 Aeylierung von ß-Dicai bonylverbindungen 459 Arbeitsvorschrift zur Acylierung von jS-Dicarbonyl- verbindungen 7272 Acylierung von Aldehyden und Ketonen über ihre Enämine 462 j3-Diketone durch Acylierung von Enaminen 728 Esterspaltung und Süurespaltung von jS-Dicarbonylverbindungen 463 Esterspaltung von Acylacetessigestern (HUNSDIECKER- Realction) 729 Halogenierung und Alkylierung von Carbonylverbindungen 466 7291 Halogenierung : 466 a-Bromfettsaui :n — Phenacylbromide 7 -2 0 2 Alkylierung 468 Alkylierung von ß-Dicarbonylverbindungen 7 3 Reaktionen von Carbonylverbindungen mit Kryptobasen ; 471 731 MEERWEIN-PONNDORF-VERLEY-Reduktion und OPPENAUER- Oxydation 472 Reduktion von Ketonen und Aldehyden nach MEERWEIN- PONNDORF-VERLEY — /I 5-Cholestcnon-(3) aus Cholesterin durch OppENAUER-Oxyd it ion 732 Reaktionen nach CANNIZZARO und CLAISEN-TISCHTSCIIENKO 477 Gekreuzte CANNIZZARO-Reaktion — Pentaerythrit 733LEucKART -WALLAcii-Reaktion 479 Arbeitsvorschrift für die [ EUCKART-WALLACH-Reaktion 734 Reduktion von Carbonylverbindungen durch komplexe Hydride 481 Reduktionen mit Lithiumaluininiumhydrid ^735 GRiGNARD-Reaktionen 484 Alkohole und Carbonsäuien über GRIGNARD-Verbindungen 7 4 Reaktionen vinyloger Carbonylverbimlungen 491 741 Addilion von Aminen an a,j?-untresättigte Carbonylverbindungen 492 Arbeitsvorschrift zur Addition von Aminen an vinyloge Carbonylverbindungen — Chinoline nach SKRAUP 742 AddiLion von Wasser, Schwelelwasserstoff, Alkoholen und Mer- captanen an a,/?-ungesüttigte Carbonylverbindungen 495 • /?-Methylmercapto-propionaldehyd 2 Organikuni XVIII ] n 11 a 11 7 4 3 Addition von C—H-aciden Verbindungen an vinyloge Carbonyl verbindungen (MICHAEL-Addition) 496 Arbeitsvorsclirift für die MicHAEL-Addition — Methylen- bis-(dihydroresorcin 744 Addition von Säureamiden an a,^-ungesättigte Carbonylverbin dungen 500 /?-Alanin 745 Addition von Halogenwasserstoff an vinyloge Carbonylverbindungen 501 Arbeitsvorschrift für die Addition von Halogenwasserstoff an vinyloge Carbonylverbindungen 7 5 Literalurhinweise 502 8 Reaktionen weiterer heteroanaloger Carbonylverbindungen 506 8 1 Reduktion von Nitroverbindungen und Nitrosoverbindungen 507 Katalytische Reduktion von aromatischen Nitroverbindungen — Reduktion aromatischer Nitroverbindungen zu primären Aminen mit Zinn und Salzsäure — Äquivalentgewichtsbestimmung von Aminen — Acetaminomalonsäurediäthylester 8 2 Reaktionen der salpetrigen Säure 511 821 Reaktionen der salpetrigen Säure, mit Aminoverbindungen 512 Nitrosomethylharnstoff — Darstellung von Lösungen diazotierter aromatischer Amine 822 Reaktionen der salpetrigen Säure mit Alkoholen (Veresterung) 515 Isoamylnitrit 823 Reaktionen der salpetrigen Säure mit C—H-aciden Verbindungen 516 Isonitrosomalonsäurcdiäthylester 8 3 Reaktionen der Diazoniumsalze 517 831 Verkochung und Reduktion - 517 Verkochung von Dia/ oniumsalzlösungen zu Phenolen — Phenylhydrazin 832 SANDMEYER-Reaktionen 520 Aromatische Chloride, Bromide und Nitrile nach SANDMEYER 833 Azokupplung, Azofarbstoflo 522 Arbeitsvorschrift für die Azokupplung 8 4 Einige Reaktionen aliphatischer Diazoverbindungen 527 841 Darstellung von Diazoalkanen 527 Diazomethan aus Nitrosomethylharnstoff 842 Reaktion aliphatischer Diazoverbindungen mit Protonsäuren 528 Methylicrung von Carbonsäuren und Phenolen mit Diazomethan 843 Reaktionen aliphatischer Diazoverbindungen mit Carbonylverbin dungen 530 Diazoketoiie und deren Überführung in Halogenketone ^844 Nucleophile Addition von Diazoverbindungen an die Doppel- und Dreifachbindung 532 845 Bildung von Carbenen um! deren Reaktionen 533 8 5 Reaktionen der Sulfonsäurederivato 534 Thiophenole durch Reduktion von Arylsulfochloriden — p-Toluolsulfonsäurealkylesi er — Sulfochloride aus Sulfosäuren — Sulfonsäureamide — Trennung von Amingemischen über die Sulfonamide (HINSBERG-Trennung) 8 6 Literaturhinweise 539 Inhalt XIX 9 Umlagerungen : : 541 9 1 Nucleophile 1,2-Umlagerungen 541 911 Umlagerungen am Kohlenstoff«lom 542 9111 Pinakolon-Umlagerung 543 ArbeitsvorschriIi; für die Pinakolon-Umlagerung — Epoxydierung von Olefinen und Umlagerung der Epoxide zu Carbonylverbindungen 9112 WAGNER-MEERivEiN-Umlagerung 545 Dihydropyran 9113 WoLFF-Umlagerung 546 Carbonsäureesti r aus Diazoketonen — Cyclohepta- non (Suberon) 912 Umlagerungen am Stickstoffalom 549 9121 HoFMANN-Abbau 549 Amine aus Säuicamiden 9122 CuRTius-Abbau 551 Isocyanate aus Carbonsäuren 9123 ScHMiDT-Reaktion 552 Amine aus Carbonsäuren — Amide aus Ketonen — Pentamethylenletrazol 9124 BECKMANN-Umlagerung 555 £-Caprolactam aus Cyclohexanonoxim — Polymeri sation von e-Caprolnctam — Isatin 913 Umlagerungen am Sauerstoffatom 556 Phenol aus Cumolhydroperoxid nach HOCK 914 Nucleophile 1,2-Umlagerungen ; 558 9 2 Umlagerungen am Aromaten 558 921 Benzidin-Umlagerung ~ 559 Benzidin aus llydrazobeiizol 922 Indolsynthese nach FISCHER 560 Indole aus Pbenylhydrazoiien 9 3 Literaturhimveise : 561 E Identifizierung or \|aniselier Substanzen 562 1 Vorproben und Prüfung auf funktionelle Gr uppen 562 1 1 Vorproben 563 111 Äußere Erscheinung der Substanz 563 112 Bestimmung physikalischer Konstanten 563 113 Brenn-und Glühprobe 563 114 Nachweis der Elemente 564 115 Bestimmung der Löslichkeit 565 1 2 Prüfung auf funktionelle Gruppen 567 121 Hinweise auf ungesättigte Verbindungen 567 1211 Umsetzung mit Brom 567 1212 Umsetzung mit Permanganat 568 122 Hinweise auf Aromaten • 56S 1221 Umsetzung mit Salpetersäure 568 1222 Umsetzung mit Chloroform und AICI3 568 123 Hinweis auf stark reduzierende Substanzen 569 1231 Umsetzung mit ammonia kalischer Silbersalzlösung 569 XX Inhalt 124 Hinweise auf Aldehyde und Ketone 569 1241 Umsetzung mit Dinitrophenylhydrazin 569 1242 Umsetzung mit FEiiLiNGScher Lösung 569 1243 Umsetzung mit fuciisinschwefliger Säure (ScHiFFSches Reagens) 569 125 Hinweise auf Alkohole, Phenole, Enole 569 1251 Umsetzung mit Cei ammonnitrat-Reagens 570 1252 Umsetzung mit Eiscn(III)-chlorid 570 1253 Umsetzung mit Kupfer(ll)-salzen 570 1254 Umsetzung mit Zinkchlorid/Salzsäure (LuKAS-Reagens) 570 1255 Umsetzung mit ÜEMGEs-Reagens 571 126 Jodoform-Probe (Umsetzung mit Natriumhypojodid) 571 127 Hinweise auf alkalisch verseifbare Verbindungen 571 1271 Umsetzung mit wäßriger Natronlauge (RojAHN-Probe) 571 1272 Umsetzung mit Hydroxylamin (Hydroxamsäuretest) 571 1273 Umsetzung mit konzentrierter Kalilauge 572 128 Hinweise auf Amine 572 1281 Umsetzung mit Chloroform (Isonitrilprobe) 572 1282 Umsetzung mit salpetriger Säure 573 1283 Umsetzung mit Ninlrydrin 573 129 Hinweise auf Nitro- und Nitrosoverbindungen 573 1291 Umsetzung mit Zink und Ammonchlorid • 573 1292 Umsetzung der aci-Form mit Eisen(III)-chlorid 573 1293 Umsetzung der aci-Form mit salpetriger Säure 573 1 2 10 Hinweis auf liydrolysierbares Halogen 574 1 2 11 Hinweise auf Mercaptane und Thiophenole 574 1 2 11 1 Urnsetzung mit Schwermetallsalzen 574 1 2 11 2 Umsetzung mit salpetriger Säure 574 1 2 11 3 Umsetzung mit Natriumnitroprussid 575 2: Herstellung von Derivaten 575 2 1 Äther 575 211 Atherspaltung mit Jodwasserstoff- bzw Bromwasserstoffsäure 575 212 Ätherspaltung mit Zinkcblorid/3,5-Dinitrobenzoylchlorid 576 2 2 Aldehyde und Ketone 576 2201 Darstellung der Plienylhydrazone 576 2202 Darstellung der Semicarbazone 576 2203 Darstellung des Dimedonderivats 576 2204 Äquivalentgewicht sbestimmung durch Oximtitration 576 221 Chinone 576 2211 Darstellung der Semicarbazone 577 2212 Darstellung der H ydrochinondiacetate 577 222 Monosaccharide 577 223 Acetale und Ketale 577 2 3 Alkohole 577 231 Primäre und sekundäre Alkohole 578 2311 Darstellung der Nitrobenzoesäureester 578 2312 Darstellung der Ilaibester der 3-Nitrophthalsäure 578 2313 Darstellung der Ui ethane 578 232 Tertiäre Alkohole 578 2321 Darstellung der S-Alkylisothioharnstoffpikrate 578 2322 ÄquivalentgewichIsbestimmung 578 Inhalt XXI 2 4 Amine ; 578 241 Darstellung der Benzamide 579 242 Darstellung der Benzol- und Toluolsulfamide und IFINSBERG-Tren- nung 579 2/i 3 Darstellung der Phenylthioharnstoffe 579 2/i 4 Darstellung der Methojodide und Methotosylate 579 245 Darstellung der Pikrate, Pikrolonate und Styphnate 579 246 Äquivalentgewichtsbestimmung 579 2 5 Aminosäuren 580 251 Darstellung der Benzamide 580 252 Darstellung der Phenylharnstoffe 580 0253 Papierchromatographie 580 2 6 Carbonsäuren 580 261 Darstellung der p-Brom- und p-Phenylphcnacylester 580 262 Darstellung der Carbonsäureamide 580 263 Darstellung der Carbonsäure-N-l enzylamide 581 264 Darstellung der Carbonsäureanilide 581 265 Äquivalentgewichtsbestimmung 581 2 7 Carbonsäureamide und Nitrile 581 271 Darstellung der Carbonsauren 581 272 Darstellung der Amine (BouvEAULT-BLANC-Reduktion) 582 2 8 Carbonsäureester 582 281 Darstellung der Carbonsäuren und Alkohole 582 282 Darstellung der 3,5-Dinitrobenzoesäureester 582 283 Darstellung der Carbonsäureamide 582 2 9 Halogenkohlenwasserstoffe 583 291 Darstellung der Carbonsäureanilide 583 292 Darstellung der S-Alkylisothiolinrnstoffpikrate 583 2 10 Kohlenwasserstoffe • 583 2 10 1 Aromatische Kohlenwasserstoffe 583 2 10 1 1 Darstellung der Sulfonamide 583 2 10 1 2 Darstellung der o-A i oylbenzoesäuren 584 2 10 1 3 Darstellung der Niti oderivate 584 2 10 1 4 Darstellung der Pikrinsäureaddukte 584 2 10 1 5 Oxydation mit Kaliumpermanganat oder Chromsäure 584 2 10 2 Gesättigte aliphatische Kohlenwasserstoffe (Paraffine und Cyclo- paraffine) 584 2 10 3 Ungesättigte aliphatische Kohlenwasserstoffe 584 2 10 3 1 Überführung in die Carbonylverbindungen (Charakteri sierung als 2/i-Dinil rophenylhydrazone) 585 ^ 2 10 3 2 Hydratisierung von Vcetylenderivaten 585 2 11 Nitro-und Nitrosoverbindungen 585 2 11 1 Darstellung der Amine mit Zinn/Salzsäure 585 2 11 2 Darstellung der Amine mit Hydrazinhydrat/RANEY-Nickel 585 2 12 Mercaptane und Thiophenole 585 2 12 1 Darstellung der 3,5-Dinitrothiobenzoate 585 2 12 2 Darstellung der 2,4-Dinitrophenylthioäther 585 2 12 2 1 Oxydation von 2,4-1 Jinitrophenylthioather zu Sulfonen 585 2 12 3 Äquivalentgewichtsbestimmung 586 XXII 1 nhalt 2 13 Phenole 586 2 13 1 Darstellung der Benzoate 586 2 13 2 Darstellung der Urethane 586 2 13 3 Darstellung der Brom phenole 586 2 13 4 Darstellung der Aryloxyessigsäuren 586 2 14 Sulfonsäuren 587 2 14 1 Darstellung der S-Benzylisothioharnstoffsulfonate 587 2 14 2 Darstellung der Sulfamide 587 2 14 3 Äquivalentgewichtsbestimmung 587 3 Trennung von Gemischen 587 4 Übungsaufgaben 588 5 Literaturhinweise 589 6 Tabellen zur Charakterisierung organischer Verbindungen 590 F Eigenschaften, Reinigung und Darstellung wichtiger Reagenzien, Lösungs mittel und Hilfsstoffe (Reagenzicnanhang) 615 G Zur Giftigkeit wichtiger Chemikalien 637 Übersicht über gebräuchliche Methoden zur Darstellung wichtiger Verbindungs klassen (Methodenregister) • • • 640 Sachverzeichnis 650 V
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