Chemie der Kohlenhydrate: Monosaccharide und Derivate ; 10 Tabellen
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| Späterer Titel: | Lehmann, Jochen Kohlenhydrate |
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Stuttgart
Thieme
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Chemie
der Kohlenhydrate
Monosaccharide und Derivate
332 Schemata, 10 Tabellen
Georg Thieme Verlag Stuttgart 1976
Inhaltsverzeichnis
Cl
A
Vorwort V
Einleitung 1
1 Die Struktur der Monosaccharide 4
1 Konstitution 5
2 Konfiguration 9
2 1 Glycerinaldehyd als Standard 11
2 2 Familien der Diastereomeren 19
2 3 Konfiguration am anomeren Kohlenstoffatom 28
3 Konformation 30
q31 Bildliche Darstellung von Konformationen 32
3 2 Sterische und elektrostatische Wechselwirkung 34
L33 Intramolekulare Wasserstoffbrücken 35
C34 Konformation acyclischer Monosaccharide-Derivate 36
E35 Konformation von Pyranose-Derivaten 40
3 6 Konformation von Furanose-Derivaten 51
3 7 Relative Stabilität der Monosaccharide in Lösung 54
4 Bestimmung der Struktur von Monosacchariden 55
4 1 Kernmagnetische Resonanz-Spektroskopie 56
4 2 Optische Drehung und Polarimetrie 64
2 Monosaccharide als Carbonylverbindungen oder cyclische
Halbacetale 71
1/ 1 Mutarotation 71
2 Aufbau der Kohlenstoffkette 74
2 1 Formose-Reaktion 75
2 2 Cyanhydrin-Synthese 77
2 3 Nitroalkan-Synthese 80
2 4 Weitere Methoden zur Kettenverlängerung 81
3 Reduktion von Monosacchariden zu Polyolen 83
4 Oxidation von Monosacchariden 85
5 Substitution der Lactol-Gruppe durch Alkoxy- oder
Aryloxy-Gruppen 89
5 1 O-Glykoside 89
5 2 Hydrolytische Spaltung von Glykosiden 113
6 Reaktion von Monosacchariden mit Thiolen 117
7 Reaktion von Monosacchariden mit Stickstoffbasen 120
Inhaltsverzeichnis VII
3 Monosaccharide als Polyole 126
1 Blockierung und Deblockierung (Schutzgruppen) 126
1 1 Thermodynamisch kontrollierte Selektion bei der
Blockierung 128
1 2 Kinetisch kontrollierte Umsetzung 141
1 3 Selektive Deblockierung 159
2 Oxidationen 162
2 1 Glykarsäuren und Glykuronsäuren 162
2 2 Dicarbonylverbindungen 164
3 Nucleophile Substitutionen 179
4 Ungesättigte Monosaccharid-Derivate 218
4 1 Allgemeine Darstellungsmöglichkeiten 220
4 2 Additionsreaktionen 222
4 3 Umlagerungen und weitere Reaktionen 226
4 Strukturelle Veränderungen von Monosacchariden bei Ein
wirkung starker Mineralsäuren und -basen 232
1 Bildung von Reversionsprodukten und Furan-Derivaten
in saurer Lösung 232
2 Umlagerung und Abbau in Gegenwart von Basen 234
5 Methoden in der Kohlenhydratchemie 237
1 Trennung und Nachweis 238
2 Glykol-Spaltung und Abbau des Kohlenstoffgerüstes 246
6 Systematische Nomenklatur 251
Quellen und weiterführende Literatur 264
Sachverzeichnis 268 |
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