Strukturaufklärung und Struktur-Wirkungs-Beziehungen neuer, cytostatisch wirkender Antibiotika: Elloramycine u. Urdamycine
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STRUKTURAUFKLARUNG UND STRUKTUR-WIRKUNGS-BEZIEHUNGEN NEUER, CYTOSTATISCH
WIRKENDE» ANTIBIOTIKA:
ELLORAMYCINE UND URDAMYCENE
DISSERTATION
ZUR ERLANGUNG DES DOKTORGRADES DER MATHEMATISCH-NATURWISSENSCHAFTLICHEN
FACHBEREICHE DER GEORG-AUGUST-UNIVERSITAET ZU GOETTINGEN
VORGELEGT VON JUERGEN ROHR AUS HAMELN
GOETTINGEN 1984
UNIVERSITAETSBIBLIOTHEK
DER
TECHNISCHEN UNIVERSITAET B R AU N S CH W E ISS
IMAGE 2
INHALTSVERZEICHNIS
SEITE
A. EINLEITUNG 1
B. AUFGABENSTELLUNG 10
C. SUBSTANZEN AUS STAMM TU 2353 14
I. GESCHICHTE 14
II. ZUSAMMENFASSUNG VORLIEGENDER ERGEBNISSE
(PARTIALSTRUKTUR) 14
III. MOEGLICHE BIOSYNTHESE VON ELLORAMYCIN (J6J 18
IV. DIE ABSOLUTE KONFIGURATION VON EILORAMYCINON (J_7J 19
1) HYDROLYSE-OPTIMIERUNG 20
2) PERMETHYLIERUNG VON EILORAMYCINON UND
TETRACENOMYCIN C (6) 22
V. ZUR POSITION DES ZUCKERS IN ELLORAMYCIN (_[6) 24
VI. DER ZUCKER DES ELLORAMYCINS 27
VII. DIE ABSOLUTE KONFIGURATION VON TETRACENOMYCIN C (6) 30
VIII.ZUR POSITION DER ANGULAREN OCH,-GRUPPE
IM ELLORAMYCIN (JJO 33
IX. NATRIUMPERIODAT-ABBAU VON ELLORAMYCIN (JJ6) 34
X. ELLORAMYCIN-ACETONID 37
XI. ROENTGENSTRUKTURANALYSE VON ELLORAMYCIN (_16J 38
XII. CHEMIE DES ELLORAMYCINS 40
1) METHANOLYSE-/HYDROLYSEPRODUKTE 40
2) ZUCKERUMLAGERUNGEN AM ELLORAMYCIN (_16J 42
XHI.CYTOSTATISCHE TESTS UND KONSEQUENZEN 53
1) CYTOSTATISCHE TESTS VON ELLORAMYCIN (J6) 53
2) WIRKMECHANISMUS-HYPOTHESE 53
3) CYTOSTATISCHE TESTS VON EILORAMYCINON (\7) UND
ISO-ELLORAMYCIN (2JJ, KORREKTUR DER WIRKHYPOTHESE 55
4) KONSEQUENZEN 56
IMAGE 3
5) ELLORAMYCINON-8-METHYLETHER (28) 57
XIV. ANDERE ELLORAMYCINE 60
1) 6-HYDROXYELLORAMYCIN (29_) 60
2) 12A,2'-DIDESMETHYL-ELLORAMYCIN (30) 60
3) WEITERE ELLORAMYCINE 61
XV. BIOLOGISCHE EIGENSCHAFTEN 62
1) CYTOSTATISCHE IN VITRO-TESTS 62
2) CYTOSTATISCHE IN VIVO-TESTS 63
3) CYTOSTATISCHE WIRKUNG VON ELLORAMYCIN (16)
UND VERWANDTEN VERBINDUNGEN 63
4) ANDERE BIOLOGISCHE WIRKSAMKEITEN 67
XVI. DISKUSSION UND AUSBLICK 67
1) BIOSYNTHESE 67
2) STRUKTURVERWANDTE 68
3) CYTOSTATISCHE WIRKUNG 69
D. NEBENKOMPONENTEN IN TU 2353 70
1. N-(2-HYDROXYMETHYL)-PHENYL-ACETAMID (34) 70
1) ENTDECKUNG UND CHEMISCHE EIGENSCHAFTEN 70
2) SPEKTROSKOPISCHE EIGENSCHAFTEN UND STRUKTUR 70
3) DISKUSSION 72
4) BIOLOGISCHE EIGENSCHAFTEN VON 3 73
5) BIOSYNTHESE UND BIOMIMETISCHE SYNTHESE VON 34 73
E. URDAMYCINE AUS STAMM TU 2717 75
I. ENTDECKUNG . 75
II. ISOLIERUNG DER URDAMYCINE 76
1) SAEULENCHROMATOGRAPHISCHE VORTRENNUNG 76
2) NACHTRENNUNG AUF KIESELGEL . 76
3) ENDREINIGUNG 77
III. CHARAKTERISIERUNG VON URDAMYCIN A (HAUPTKOMPONENTE) 79
IV. STRUKTURAUFKLAERUNG VON URDAMYCIN A (41) 86
IMAGE 4
1) VERWANDTSCHAFT MIT BEKANNTEN ANTIBIOTIKA 86
2) HYDROLYSE VON URDAMYCIN A (41_) 88
3) NMR-ANALYSE VON URDAMYCIN A (41_) 93
4) STRUKTURHYPOTHESEN 94
5) MASSENSPEKTREN VON URDAMYCIN A (4V) 98
6) ACETYLIERUNG VON URDAMYCIN A (*!) 102
7) ROENTGENSTRUKTUR-ANALYSE VON URDAMYCIN A (4JJ 104
V. STRUKTURAUFKLAERUNG DER URDAMYCINE B, E UND F 108
1) URDAMYCIN B (44) 108
2) HYDROLYSE VON URDAMYCIN B (44_) 111
3) URDAMYCIN E (48) 115
4) URDAMYCIN F (50) 123
VI. URDAMYCINE C UND D 127
1) ALLGEMEINER VERGLEICH 127
2) URDAMYCIN C 134
3) URDAMYCIN D 139
4) BIOSYNTHESE-UEBERLEGUNGEN 143
VII. DIE GRUPPE DER ANGUCYCLIN-ANTIBIOTIKA 145
V1I1-BIOLOGISCHE EIGENSCHAFTEN 149
1) TESTS AUF KREBSWIRKSAMKEIT 149
2) ANDERE BIOLOGISCHE WIRKUNGEN 151
IX. DISKUSSION UND AUSBLICK 153
F. ABSCHLIESSENDE BEMERKUNGEN \ 156
G. ZUSAMMENFASSUNG DER ERGEBNISSE 157
I. ELLORAMYCINE (STAMM TU 2353) 157
II. URDAMYCINE (STAMM TU 2717) * 159
H. EXPERIMENTELLER TEIL 161
I. ALLGEMEINES 161
II. BESCHREIBUNG DER VERSUCHE 163
I. LITERATURVERZEICHNIS 217 |
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