Proto- und Anionotropie cyclischer Carbinolamine und ihrer Derivate:
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adam_text | PROTO- UND ANIONOTROPIE CYCLISCHER CARBINOLAMINE UND IHRER DERIVATE IN
AUGURAL-DISSERTATION ZUR ERLANGUNG DES DOKTORGRADES DER
MATHEMATISCH-NATURWISSENSCHAFTLICHEN FAKULTAET DER UNIVERSITAET DUESSELDORF
VORGELEGT VON WILFRIED ARZ AUS BAD HOMBURG DUESSELDORF 1984 -I-
INHALTSVERZEICHNIS SEITE 1 EINLEITUNG UND PROBLEMSTELLUNG 1 2 AUSWAHL
DER PSEUDOBASEN 3 3 MECHANISMUS DER TAUTOMERENUMWANDLUNG 3 3.1
IRAINIUM-FORM 4 3.2 AMINOALDEHYD-FORM 6 3.3 CARBINOLAMIN-FORM 7 3.4
DIMERE ETHER 7 4 AUSGANGSSUBSTANZEN 11 4.1 SYNTHESE DER
3,4-DIHYDROISOCHINOLINIUMSALZE 11 MIT ALLPHATISCHEN UND ARALIPHATISCHEN
N-SUB- STITUENTEN 4.2 SYNTHESE DER N-ARYL-3,4-DLHYDROISOCHINOLI- 17
NIUMSALZE 4.3 MECHANISMUS DER NBS-DEHYDRIERUNG 28 4.4 SYNTHESE DES
ISOCHINOLINIUMSALZES 28 5 STRUKTUR DER AUS DEN IMINIUMSALZEN FREIGE- 29
SETZTEN BASEN 5.1 BASEN DES ISOCHINOLINIUMSALZES 29 5.2 BASEN DER
3,4-DIHYDROISOCHINOLINIUMSALZE 36 5.2.1 BASEN MIT ALIPHATISCHEN UND
ARALIPHATISCHEN 36 STICKSTOFFSUBSTITUENTEN 5.2.1.1 MECHANISMUS DER
DISPROPORTIONIERUNG 41 5.2.1.2 HETEROANALOGE DER DIMEREN ETHER 43 5.2.2
BASEN MIT N-NITROPHENYLSUBSTITUENTEN 44 5.2.3 BASEN MIT N-PHENYL-,
N-(P-CHLORPHENYL)-, 51 N-(P-METHYLPHENYL)- UND N-(P-METHOXYPHENYL)-
SUBSTITUENTEN 5.2.3.1 HETEROANALOGE DER DIMEREN ETHER 59 5.3
STEREOCHEMIE DER DIMEREN ETHER UND IHRER HE- 61 TEROANALOGEN 5.4
UNTERSUCHUNGEN ZUR PROBLEMATIK DER DREIFA- 66 CHEN TAUTOMERIE -II-
5.4.1 REDUKTIONSVERSUCHE MIT DIISOBUTYLALUMINIUM- 66 HYDRID (DIBAH)
5.4.2 UV/VIS-SPEKTROSKOPIE 70 6 REAKTIONEN DER IMINIUMSALZE (KAP. 4) UND
BA- 88 SEN (KAP. 5) MIT NUCLEOPHILEN 6.1 REAKTIONEN MIT NUCLEOPHILEN,
DIE AM NUCLEO- 90 PHILEN ZENTRUM EIN WASSERSTOFFATOM TRAGEN 6.1.1
UMSETZUNGEN MIT SAUERSTOFFNUCLEOPHILEN 90 6.1.1.1 ALKOHOLE 90 6.1.1.2
PEROXIDE - 93 6.1.2 UMSETZUNGEN MIT STICKSTOFFNUCLEOPHILEN 93 6.1.2.1
DIANILINOETHAN 93 6.1.3. UMSETZUNGEN MIT SCHWEFELNUCLEOPHILEN 94 6.1.3.1
MERCAPTANE 94 6.1.3.2 SULFITANION 96 6.1.4 UMSETZUNGEN MIT
KOHLENSTOFFNUCLEOPHILEN 101 6.1.4.1 CYANIDION 101 6.2 REAKTIONEN MIT
NUCLEOPHILEN, DIE AM NUCLEO- 103 PHILEN ZENTRUM MINDESTENS ZWEI
WASSERSTOFF- ATOME TRAGEN 6.2.1 UMSETZUNGEN MIT STICKSTOFFNUCLEOPHILEN
103 6.2.1.1 HYDROXYLAMINE 103 6.2.1.2 PHENYLSEMICARBAZID 115 6.2.1.3
HYDRAZINE 124 6.2.1.3.1 N,N-DIMETHYLHYDRAZIN 124 6.2.1.3.2
PHENYLHYDRAZIN 125 6.2.1.3.3 P-METHOXYPHENYLHYDRAZLN 126 6.2.1.3.4
P-NITROPHENYLHYDRAZIN 130 6.2.1.3.5 2,4-DINITROPHENYLHYDRAZIN 135
6.2.1.4 PRIMAERE AROMATISCHE AMINE 143 6.2.2 UMSETZUNGEN MIT
KOHLENSTOFFNUCLEOPHILEN 148 6.2.2.1 NITROMETHAN 148 6.2.3 ZUSAMMENHAENGE
ZWISCHEN DEN EIGENSCHAFTEN UN- 156 TERSUCHTER NUCLEOPHILE UND DER LAGE
VON PRO- TOTROPIEGLEICHGEWICHTEN DER DAMIT GEBILDETEN -III- DERIVATE
6.2.3.1 ABSCHAETZUNG DER INDUKTIVEN UND MESOMEREN EF- 156 FEKTE VON X AUF
DAS REAKTIONSZENTRUM 6.2.3.2 ABSCHAETZUNG BINDUNGSENERGETISCHER UND
STERI- 158 SCHER EINFLUESSE VON X AUF DAS GLEICHGEWICHT A S B 7
ZUSAMMENFASSUNG 161 8 EXPERIMENTELLER TEIL 166 VERZEICHNIS DER
ABKUERZUNGEN 167 LITERATURVERZEICHNIS 391
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