Inhaltsstoffe der Süßholzwurzel (Liquiritiae radix): Beitr. zur pharmazeutischen Qualität entsprechender Zubereitungen
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INHALTSSTOFFE DER SUESSHOLZWURZEL (LIQUIRITIAE RADIX):
BEITRAEGE ZUR
PHARMAZEUTISCHEN QUALITAET ENTSPRECHENDER ZUBEREITUNGEN
INAUGURAL-DISSERTATION ZUR ERLANGUNG DER DOKTORWUERDE DES
FACHBEREICHS PHARMAZIE DER FREIEN UNIVERSITAET BERLIN
VORGELEGT VON ANNETTE SPEICHER-BRINKER AUS DORTMUND
BERLIN 1387
IMAGE 2
INHALTSVERZEICHNIS SEITE
ALLGEMEINER TEIL 9
ZUR BOTANIK UND PHARMAKOGNOSIE DES 9
SUESSHOLZES BOTANISCHE EINORDNUNG 9
NAMEN UND NAMENSDEUTUNG 9
BESCHREIBUNG DER PFLANZE 9
BESCHREIBUNG DER DROGE SUESSHOLZWURZEL 11 *
MORPHOLOGISCHE BESCHREIBUNG 11
MIKROSKOPISCHE BESCHREIBUNG 12
NATUERLICHES VORKOMMEN UND ANBAU 13
ANGABEN ZUR EINFUHR VON SUESSHOLZ- 15
WURZEL UND SUESSHOLZWURZELEXTRAKTEN
ZUR PHYTOCHEMIE DER SUESSHOLZWURZEL 15
BISHER GEFUNDENE INHALTSSTOFFE 15
KOHLENHYDRATE 15
TRITERPENSAPONINE 15
FLAVONOIDE 16
CUMARINDERIVATE 20
STEROIDE 20
WEITERE INHALTSSTOFFE 20
CHALKON-FLAVANON-GLEICHGEWICHT 20
CHALKON-FLAVANON-BIOSYNTHESE 22
VORKOMMEN UND BIOCHEMIE DER APIOSE 28
ZUR PHARMAKOLOGIE DER SUESSHOLZWURZEL 30
HI STORI SCHES 30
ANWENDUNG VON SUESSHOLZWURZELZUBEREI- 33
TUNGEN IN KLINIK UND PRAXIS GLYCYRRHIZIN 33
EIGENSCHAFTEN 33
PHARMAKODYNAMIK 33
WIRKUNGSMECHANISMUS 34
NEBENWIRKUNGEN 34
WECHSELWIRKUNG MIT ANDEREN MITTELN 35
GLYCYRRHIZIN - REDUZIERTE EXTRAKTE 35
LIQUIRITIA-CHALKONE UND FLAVANONE 35
EIGENSCHAFTEN, UNTERSUCHUNGEN ZUR 35
WI RKUNGSWEI SE
1 1.1
1.1
1.1
1.1
1.1
1.1
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1.1
1.2
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1 .3
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1 .3
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.5
.1
IMAGE 3
SEITE
1.3.2.3.2 THEORIEN ZUM WIRKUNGSMECHANISMUS 37
1.3.3 WEITERE ANWENDUNGSGEBIETE 38
1.3.4 VERWENDUNG VON SUESSHOLZWURZEL ALS 40
GENUSSMITTEL
1.4 GALENISCHE ZUBEREITUNGEN DER SUESS- 40
HOLZWURZEL
1.4.1 TEE 40 *
1.4.2 EXTRAKTE 40
1.5 QUALITAETSPRUEFUNG VON SUESSHOLZWURZEL 43
UND ZUBEREITUNGEN
2 EIGENE UNTERSUCHUNGEN 44
2.1 ZIEL DER EIGENEN UNTERSUCHUNGEN 44
2.2 ISOLIERUNG UND STRUKTURAUFKLAERUNG 46
VON CHALKON- UND FLAVANONGLYKOSIDEN AUS SUESSHOLZWURZEL 2.2.1
ISOLIERUNGSVERFAHREN 46
2.2.1.1 HERSTELLUNG UND ANREICHERUNG EINES 46
METHANOL ISEHEN EXTRAKTS UND AN- SCHLIESSENDE ISOLIERUNG VON MONO- UND
DIGLYKOSIDEN MITTELS DER TROEPFCHEN - GEGENSTROM - VERTEILUNGSCHROMATO-
GRAPHIE (DCCC)
2.2.1.2 ANREICHERUNG EINES INDUSTRIEEXTRAKTS 49
UND ISOLIERUNG VON CHALKONMONO- UND DIGLYKOSIDEN MITTELS DER NIEDERDRUCK
- SAEULENCHROMATOGRAPHIE (LPLC)
2.2.2 CHARAKTERISIERUNG UND STRUKTURAUF- 51
KLAERUNG
2.2.2.1 ALLGEMEINE BETRACHTUNGEN ZUR MASSEN-, 51
IR- UND UV/VIS-SPEKTROSKOPIE VON LIQUIRITIA-CHALKONEN UND FLAVANONEN
2.2.2.1.1 MASSENSPEKTROSKOPIE 51
2.2.2.1.2 IR-SPEKTROSKOPIE . 53
2.2.2.1.3 UV/VIS-SPEKTROSKOPIE 53
2.2.2.2 CHARAKTERISIERUNG UND IDENTIFIZIERUNG 55 DES
FLAVANONMONOGLYKOSIDS W 1 ALS LIQUI RITIN
2.2.2.2.1 PHYSIKALISCHE DATEN 55
2.2.2.2.2 DC-VERHALTEN DES GLYKOSIDS UND SEINER 55
HYDROLYSEPRODUKTE
2.2.2.2.3 SPEKTROSKOPISCHE DATEN 57
IMAGE 4
SEITE
2.2.2.3 CHARAKTERISIERUNG UND IDENTI- * 64
FIZIERUNG DES CHALKONMONOGLYKOSIDS W, ALS ISOLIQUIRITIN
2.2.2.3.1 2.2.2.3.2
2.2.2.3.3 2.2.2.4
2.2.2.4.1 2.2.2.4.2
2.2.2.4.3
2.3
2.3.1 2.3.2
PHYSIKALISCHE DATEN DC-VERHALTEN DES GLYKOSIDS UND SEINER
HYDROLYSEPRODUKTE SPEKTROSKOPISCHE DATEN
CHARAKTERISIERUNG UND IDENTI- FIZIERUNG DER STRUKTURISOMEREN
CHALKONDIGLYKOSIDE W 4A UND W 4B
PHYSIKALISCHE DATEN
DC-VERHALTEN DER GLYKOSIDE UND IHRER HYDROLYSEPRODUKTE SPEKTROSKOPISCHE
DATEN
SYNTHESE UND CHARAKTERISIERUNG DES CHALKONAGLYKONS ISOLIQUIRITIGENIN
(WG) SYNTHESE
CHARAKTERI S IERUNG
64 64
65 72
72 72
75
95
95 96
2.4 QUALITATIVE UND QUANTITATIVE BESTIM- 103
MUNGEN DER CHALKONGLYKOSIDE, FLAVANON- GLYKOSIDE UND DEREN AGLYKA IN
DROGEN UND PHARMAZEUTISCHEN ZUBEREITUNGEN 2.4.1 BISHERIGE VERFAHREN 103
2.4.2 QUALITATIVES VERFAHREN: DUENNSCHICHT- 103
CHROMATOGRAPHISCHER VERGLEICH DES CHALKON-FLAVANONMUSTERS IN DROGEN VER-
SCHIEDENER HERKUENFTE 2.4.3 QUANTITATIVE ERFAHREN 107
2.4.3.1 HPLC-UNTERSUCHUNGEN 107
2.4.3.1.1 ENTWICKLUNG DER METHODE 107
2.4.3.1.2 BESTIMMUNG UND VERGLEICH DER CHALKON- 110
FLAVANONGEHA1TE IN DROGEN VERSCHIEDE- NER HERKUENFTE 2.4.3.1.3 BESTIMMUNG
UND VERGLEICH DER CHALKON- 121
FLAVANONGEHALTE IN VERSCHIEDENEN GALENIKA 2.4.3.1 2.4.3.1 2.4.3.1
2.4.3.2
.3 .3 .3
. 1 .2 .3
KAEUFLICHE SUESSHOLZEXTRAKTE FERTIGARZNEIMITTEL INF US
HALBQUANTITATIVE DC-UNTERSUCHUNGEN
121 124 126 127
IMAGE 5
SEITE
2.4.3.2.1 ENTWICKLUNG DER METHODE * 127
2.4.3.2.2 BESTIMMUNG DER CHALKON-FLAVANONGE- 128
HALTE IN EINEM DROGENGESAMTAUSZUG UND IN EINEM INFUS MIT DIESER HALB-
QUANTITATIVEN DC-METHODE 2.4.3.3 QUANTITATIVE HPLC UND HALBQUANTITA- 129
TIVE DC IM VERGLEICH
2.5 UNTERSUCHUNG DER RESORPTION VON 131
ISOLIQUIRITIGENIN UND LIQUIRITIN IM MAGEN-DARMTRAKT MITTELS DER
STRICKER- METHODE 2.5.1 PRINZIP DES RESORPTIONSMODELLS NACH 132
STRICKER
2.5.2 2.5.3 2.5.4
3 3.1 3.1.1 3.1.2 3.1.3 3.1 .4 3.1.5
3.2
3.3
3.4 SYNTHESE DER SUBSTANZ W 5 145
3.5 EIGENSCHAFTEN DER ISOLIERTEN UND SYNTHE- 146
TISIERTEN SUBSTANZEN
3.5.1 W. = LIQUIRITIN 146
3.5.2 W 2 = ISOLIQUIRITIN 147
3.5.3 W. = ISOLIQUIRITIGENIN-4-APIOSY1- 148
4A GLUCOSID
3 - 5 - 4 W = ISOL IQUIRITIGENIN-4 -APIOSYL- 149
GLUCOSID
3.5.5 W. = ISOL IQUIRITIGENIN 150
VERSUCHSBEDINGUNGEN VERSUCHSERGEBNISSE DISKUSSION DER ERGEBNISSE
EXPERIMENTELLER TEIL ALLGEMEINE ANGABEN CHROMATOGRAPHIE SPEKTROSKOPIE
SCHMELZPUNKTBESTIMMUNG BESTIMMUNG DER OPTISCHEN GEFRIERTROCKNUNG
ISOLIERUNG DER SUBSTANZEN W 4 MITTELS DER DCCC.
ISOLIERUNG DER SUBSTANZEN W 4B MITTELS DER LPLC
DREHUNG
W. ; 1
W 2
, W* UND
C
, W UND
133 133 135
140 140 140 141 142 142 142
143
144
IMAGE 6
SEITE
3.5.6 SAURE HYDROLYTISCHE SPALTUNG DER 151
ISOLIERTEN GLYKOSIDE
3.5.6.1 DURCHFUEHRUNG DER REAKTION 151
3.5.6.2 HYDROLYSEPRODUKTE VON W. 15 1
3.5.6.3 HYDROLYSEPRODUKTE VON W- 152
3.5.6.4 HYDROLYSEPRODUKTE VON W 4 , W 4B UND 1 52 _
W 4
3.6 QUALITATIVE DUENNSCHICHTCHROMATO- ^52
GRAPHISCHE UNTERSUCHUNGEN VON SUESS- HOLZWURZELN VERSCHIEDENER HERKUENFTE
3.7 QUANTITATIVE HPLC-BESTIMMUNGEN DER 153 CHALKON- UND FL
AVANONGLYKOSIDE UND
DEREN AGLYKA
3.7.1 ERMITTLUNG DER ANALYSENBEDINGUNGEN 1 5 3
AN EINEM MODELLGEMISCH
3.7.2 EICHUNG MITTELS LIQUIRITIN UND ISOLI- 1 54
QUIRITIGENIN A.L S AEUSSEREM STANDARD 3.7.3 UNTERSUCHUNG VON DROGEN
VERSCHIEDE- ^56
NER HERKUENFTE ON GALENIKA 157
157 157 158
3.8 HALBQUANTITATIVE DC-UNTERSUCHUNGEN ^58
EINES DROGENGESAMTAUSZUGS UND EINES INFUSES
3.9 ALLGEMEINE ANGABEN ZUR UNTERSUCHUNG 160
DER RESORPTION VON I SO 1 IQUIRITIGENIN UND LIQUIRITIN IM
MAGEN-DARMTRAKT MITTELS DER STRICKER-METHODE
4 ZUSAMMENFASSUNG 163
5 LITERATURVERZEICHNIS 1 66
6 LEBENSLAUF 1 73
3.7.4
3.7.4 3.7.4 3.7.4
. 1 .2 .3
UNTERSUCHUNG VON GALENIKA EXTRAKTE FERTIGARZNEIMITTEL INF US
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