Einführung in die organische Chemie: mit 25 Tabellen
Gespeichert in:
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| Format: | Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
Berlin
de Gruyter
1969
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| Ausgabe: | 3. Aufl. |
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Inhaltsübersicht
Seite
1 Kapitel Die Grundlagen der organischen Chemie 3
I Die Stellung der organischen Chemie in der Gesamtchemie 3
1 Gebietsabgrenzung • 3
2 Die organische Chemie im Periodensystem der Elemente 4
II Die Valenzbetätigung und ihre formelmäßige Wiedergabe 5
1 Die wichtigsten Bindungsarten und ihre Formulierung 5
2 Sonstige Zeichen und Symbole 8
3 Die Wertigkeit 9
a) Die allgemeine Wertigkeit 10
b) Die Bindigkeit 10
c) Die oxydative Wertigkeit 10
III Der Molekülbegriff in der organischen Chemie II
1 Allgemeine Definitionen 11
2 Die Isomerie 12
3 Die Tautomerie 13
4 Die Stereo- oder Raumisomerie 14
a) Die Spiegelbildisomerie 14
b) Die geometrische Isomerie 17
IV Analyse und Konstitutionsermittlung 19
1 Die Aufstellung der Summenformel 19
a) Die Elementaranalyse 19
b) Die Molekulargewichtsbestimmung 20
2 Die Ermittlung der Konstitution 21
a) Die sich aus der Wertigkeit der Elemente ableitenden Gesetze 21
b) Die Gruppenanalyse 22
c) Die eigentliche Konstitutionsbestimmung 22
I Teil Die Hauptklassen der organischen Verbindungen
2 Kapitel Die Kohlenwasserstoffe 29
• I Die gesättigten Kohlenwasserstoffe oder Paraffine 29
1 Grundlegende Definitionen 29
2 Darstellung und Eigenschaften der Paraffine 32
II Die ungesättigten Kohlenwasserstoffe 38
1 Die Olefine 38
2 Die Polyolefine 47
a) Kohlenwasserstoffe mit kumulierten Doppelbindungen 47
b) Kohlenwasserstoffe mit konjugierten Doppelbindungen 48
c) Kohlenwasserstoffe mit isolierten Doppelbindungen 60
3 Die Acetylene oder Alkine 50
III Die aromatischen Kohlenwasserstoffe 55
1 Die Grundlagen der Benzolchemie 55
2 Kohlenwasserstoffe mit einem Benzolkern 63
3 Kohlenwasserstoffe mit mehreren Benzolkernen 65
3 Kapitel Die organischen Halogenverbindungen 67
I Allgemeines 67
VIII Inhaltsübersicht
Seite
II Die aliphatischen Halogenverbindungen 68
1 Die Alkylhalogenide 68
2 Die Halogen-olefine und Halogen-acetylene 71
3 Die aliphatischen Polyhalogenverbindungen 72
III Die aromatischen Halogenverbindungen 73
4 Kapitel Die einfachen organischen Sauerstoffverbindungen 75
I Die Hydroxyverbindungen und ihre Derivate 76
1 Die Alkohole und ihre Derivate 76
a) Allgemeines 76
b) Einzelne Alkohole 80
o) Die Alkoholderivate 84
a) Die Metall-alkoholate 84
ß) Die Ester 84
y) Die Äther 88
2 Die Enole 90
3 Die Phenole 91
II Die Oxoverbindungen 96
1 Die Aldehyde 96
a) Allgemeines 96
b) Die gesättigten Aldehyde 103
c) Die ungesättigten Aldehyde 105
d) Die aromatischen Aldehyde 106
e) Die Halogenaldehyde 107
2 Die Ketone 107
a) Allgemeines 107
b) Emzelverbindungen 111
3 Die Derivate der Aldehyde und Ketone 112
a) Die Halogenderivate der Aldehyde und Ketone 112
b) Die Sauerstoffderivate der Aldehyde und Ketone 112
a) Die Hydrate und Halbacetale 112
ß) Die Acetale und Ketale 113
c) Die Schwefelderivate der Aldehyde und Ketone 114
a) Die Schwefelwasserstoffderivate der Oxoverbindungen 114
ß) Die Derivate der Sauerstoffsäuren des Schwefels 115
d) Die Stickstoffderivate der Aldehyde und Ketone 115
a) Die Ammoniakderivate der Aldehyde 115
ß) Die Derivate der primären Amine (Schiffsche Basen oder Azomethine) 117
4 Die Ketene 118
III Die Carbonsäuren und ihre Derivate 119
1 Allgemeines 119
2 Die Carbonsäurederivate 125
a) Die Carbonsäure-chloride 126
b) Die Sauerstoffderivate der Carbonsäuren 128
а) Die Salze 128
ß) Die Carbonsäure-ester 128
•y) Die Carbonsäure-anhydride 130
б) Die Orthoearbonsäure-ester 131
e) Die Peroxyderivate der Carbonsäuren 132
c) Die Stickstoffderivate der Carbonsäuren 132
a) Die Carbonsäure-amide 132
ß) Die Nitrile 135
d) Die Schwefelderivate der Carbonsäuren 136
3 Einzelne Carbonsäuren 137
a) Die gesättigten Carbonsäuren 137
b) Die ungesättigten Carbonsäuren 140
c) Die aromatischen Carbonsäuren 141
d) Die Halogen-carbonsäuren 142
Inhaltsübersicht IX
Seite
IV Die Kohlensäurederivate 142
1 Die Halogenderivate der Kohlensäure 142
2 Die Sauerstoffderivate der Kohlensäure 143
3 Die Stickstoffderivate der Kohlensäure 144
a) Die Cyansäure und ihre Derivate 144
b) Die Cyanursäure und ihre Derivate 146
c) Die Carbamidsäure und ihre Derivate 148
d) Der Harnstoff und seine Derivate 148
e) Das Guadinin 150
4 Die Schwefelderivate der Kohlensäure 150
a) Schwefelkohlenstoff und Kohlenoxydsulfid 150
b) Die Rhodanwasserstoffsäure oder Thio-cyansäure 151
c) Öie Derivate der Mono- und Dithio-kohlensäure 153
v
5 Kapitel Verbindungen mit mehreren Sauerstoff-Funktionen im Molekül 154
I Die Polyhydroxyverbindungen 154
1 Die mehrwertigen Alkohole oder Polyalkohole 154
2 Die cyclischen Äther 156
3 Die mehrwertigen Phenole oder Polyphenole 158
II Die Hydroxy-oxo-Verbindungen 160
1 Die Aldehyd- und Keton-alkohole 160
2 Die Phenol-aldehyde und Phenol-ketone 162
III Die Poly-oxo-Verbindungen 162
1 Die acyclischen Poly-oxo-Verbindungen 162
a) Die 1,2 oder a-Dioxoverbindungen 163
b) Die 1,3 oder /3-DioxoVerbindungen 164
c) Die 1,4 oder y-Dioxoverbindungen 167
2 DieChinone 168
IV Die Poly-Carbonsäuren 172
1 Die gesättigten Dicarbonsäuren 172
2 Die gesättigten Polycarbonsäuren 176
3 Die ungesättigten Polycarbonsäuren 177
4 Die aromatischen Polycarbonsäuren 178
V Die Hydroxy-carbonsäuren 180
1 Die aliphatischen Monohydroxy-monocarbonsäuien 180
a) Die 1,2 oder a-Hydroxy-carbonsäuren 180
b) Die 1,3 oder /5-Hydroxy-carbonsäuren 181
c) Monohydroxy-monocarbonsäuren mit größerem Abstand zwischen Hydroxyl-
und Carboxylgruppe 182
2 Die Lactone 182
3 Die Polyhydroxy-polycarbonsäuren 184
4 Die Phenol-carbonsäuren 186
VI Die Oxo-carbonsäuren 188
1 Die 1,2- oder a-Oxo-carbonsäuren 188
2 Die 1,3- oder jS-Oxo-carbonsäuren 190
3 Sonstige Keto-carbonsäuren 193
6 Kapitel Die organischen Stickstoffverbindungen 194
I Die AminoVerbindungen 194
1 Die aliphatische Amine 195
a) Allgemeines 195
b) Die Derivate der aliphatischen Amine 199
a) Die N-Alkyl-metallamide 200
ß) Die Säurederivate der Amine 200
y) Die Ammoniumsalze 201
c) Einzelne aliphatische Amine 203
2 Die aromatischen Amine (Anilinbasen) 205
a) Allgemeines 205
b) Einzelne Amine 208
X Inhaltsübersicht
Seite
3 Die Aminoderivate der organischen Sauerstoffverbindungen 209
a) Die Amino-alkohole 209
b) Die Amino-phenole 210
c) Die Aminoderivate der Oxoverbindungen 211
d) Die Amino-carbonsäuren 211
a) Die 1,2- oder «-Amino-carbonsäuren 212
ß) Sonstige Amino-carbonsäuren 216
II Die organischen Derivate anderer gesättigter Stickstoff-Wasserstoff-Verbindungen 217
1 Die organischen Derivate des Hydroxylamins 217
2 Die organischen Derivate des Hydrazins (Hvdrazinoverbindungen) 219
III Verbindungen mit ungesättigter Stickstoffkettc 222
1 IJje Diazoverbindungen 222
ai) Die aliphatischen Diazoverbindungen 222
b) Die aromatischen Diazoverbindungen 225
2 Die AzoVerbindungen 230
3 Verbindungen mit längerer Stickstoffkettc 231
IV Die Nitroverbindungen 232
1 Allgemeines 232
2 Die aliphatischen Nitroverbindungen 234
3 Die aromatischen Nitroverbindungen 236
V Die Nitrosoverbindungen 238
7 Kapitel Die organischen Verbindungen der übrigen Heteroelementc 241
I Die organischen Schwefelverbindungen 241
1 Die organischen Derivate des zweiwertigen Schwefels 241
a) Die Mercaptane und Thiophenole 242
b) Die Thioäther 243
c) Die Sulfensäurederivate 244
2 Die organischen Derivate der höheren Oxydationsstufen des Schwefels 244
a) Die Sulfonsäuren und ihre Derivate 245
b) Die Sulfone 250
c) Die Sulfinsäuren 250
d) Die Sulfoxide 251
II Sonstige nichtmetallorganische Verbindungen 252
1 Die organischen Derivate des Selens und Tellurs 252
2 Die organischen Derivate des Phosphors, Arsens und Antimons 252
a) Die organischen Phosphorverbindungen 253
b) Die organischen Arsenverbindungen 255
a) Allgemeines 255
ß) Pharmazeutisch wichtige Arsenverbindungen 257
c) Die organischen Antimonverbindungen 257
3 Die organischen Derivate des Siliciums und Germaniums 258
4 Die organischen Borverbindungen 260
III Die metallorganischen Verbindungen 260
1 Allgemeines 260
2 Einzelverbindungen 265
a) Die alkalimetallorganischen Verbindungen 265
b) Die magnesium- und aluminiumorganischen Verbindungen 266
c) Die organischen Zink-, Cadmium- und Quecksilberverbindungen 267
8 Kapitel Die cyclischcn Verbindungen 268
I Die alicyclischen Verbindungen 269
1 Die monoeyclischen Ringsysteme 269
a) Das Cyclopropan und seine Derivate 270
b) Das Cyclobutan und seine Derivate 271
c) Das Cyclopentan und seine Derivate 272
d) Das Cyclohexan und seine Derivate 273
e) Cycloheptan- und Cyclooctanverbindungen 276
f) Cycloparaffine größerer Ringweite 277
Inhaltsübersicht XI
Seite
2 Die bi- und polycyclischen Verbindungen 278
a) Die Spirane 278
b) Die bicyclisohen kondensierten Ringsysteme 279
c) Polycyclische Kingsysteme 281
II Die cyclischen Verbindungen vom Benzoltypus 282
1 Kondensierte aromatische Ringsysteme 282
a) Allgemeines 282
b) Das Naphthalin und seine Derivate 283
c) Das Anthracen und seine Derivate 286
d) Das Phenanthren und seine Derivate 287
e) J föher kondensierte rein aromatische Ringsysteme 288
f) Kohlenwasserstoffe mit kondensiertem Benzol- und Cyclopentan- bzw
Cyclopentadienring 289
2 Das Pyridin und seine Derivate 291
a) Einfache Pyridin Verbindungen 291
b) Die Benzoderivate des Pyridins 295
x) Das Chinolin und seine Derivate 295
ß) Isochinolin und Acridin 296
c) Sechsgliedrige Ringsysteme mit mehreren N-Atomen 297
3 Sauerstoff- und schwefelhaltige aromatische Sechsringe 298
III Die aromatischen Fünfringe 299
1 Die Verbindungen vom Pyrroltypus 299
a) Das Pyrrol und seine Derivate 299
b) Indol und Carbazol 301
c) Fünf ringe mit mehreren N-Atomen 302
a) Das Pyrazol und seine Derivate 303
ß) Imidazol und die höheren Azole 304
2 Die Verbindungen vom Furantypus 305
a) Das Furan und seine Derivate 305
b) Die Oxazole und Furazane 307
3 Die Verbindungen vom Thiophentypus 308
a) Das Thiophen und seine Derivate 308
b) Das Thiazol und seine Derivate 309
c) Das Selenophen 310
9 Kapitel Verbindungen mit anomalen Funktionen 311
I Das Kohlenoxid und seine Derivate 311
1 Das Kohlenoxid 311
2 Die Isonitrile oder Isocyanide 313
3 Die Knallsäure 314
II Anomale metallorganische Verbindungen 315
III Die freien Radikale 316
1 Allgemeines 316
2 Die Triarylmethylradikale 317
3 Sonstige freie Radikale 318
IV Künstliche Isotopengemische in der organischen Chemie 319
II Teil Sondergebiete
10 Kapitel Die Grundlagen der Elektronentheorie der Valenz 325
I Der Bau des Kohlenstoffatoms 325
II Die Bindungen und Bindungssysteme der organischen Chemie 329
1 Die einfache Atombildung 329
a) Allgemeines 329
b) Der elektrostatische Feldeffekt • - 330
c) Die Komplexbindung 331
XII Inhaltsübersicht
Seite
2 Die mehrfachen Atombindungen 332
a) Das Elektronenmodell der Doppel- und Dreifachbindung 332
b) Das reaktive Verhalten der Mehrfachbindungen 334
c) die p-j-djj-Bindung 336
3 Die Mesomerie 336
a) Allgemeines 336
b) Einzelne mesomere Bindungssysteme 341
III Die wichtigsten Reaktionsarten der organischen Chemie 347
1 Allgemeines 347
(t2 Der polare Mechanismus oder Ionenmechanismus 349
V3 Der atomare Mechanismus oder Radikalmechanismus 351
II Kapitel Die zwischenmolekularen Beziehungen 355
I Die Natur der zwischenmolekularen Kraft«! 355
1 Die allgemeine Assoziation oder die van der Waalschen Kräfte 355
2 Die elektrostatischen Anziehungskräfte 356
3 Die Wasserstoffbrücke 357
4 Die rc-Elektronenbrücke 358
11 Die Assoziationserscheinungen ohne Verbindungsbildung 359
1 Die Löslichkeit 359
2 Die Mischkristallbildung 361
III Die z wischen molekularen Verbindungen 362
1 Die Molekülverbindungen 363
a) Die Wasserstoffbrückenverbindungen 363
b) Die i-Elektronenbrückenverbindungen 363
2 Die Mischkristallisate 364
12 Kapitel Die Stereo- oder Raumchemie 367
I Die Stereoisomerie 367
1 Die Diastereomerie 367
2 Die Molekularasymmetrie 369
3 Die Stereoisomerie der Heteroelemente 370
4 Die Trennung optischer Antipoden 372
5 Die Konfigurationsbestimmung spiegelbildisomerer Verbindungen 374
II Die wahre Molekülgestalt 377
1 Die Raumerfüllung der Atome im Molekül 377
2 Die Valenzwinkel und die Ringspannung 379
3 Die freie Drehbarkeit und die Konform ation der organischen Moleküle 379
4 Die Konstruktion von Molekülmodellen 382
13 Kapitel Die organischen Mineralien 385
I Die Kohle und ihre Veredelung 385
1 Die Verkokung 386
2 Die Tieftemperaturverkokung oder Verschwelung 388
3 Die Extraktion 388
4 Die Vergasung 388
5 Die Gewinnung künstlicher Benzine 389
a) Die Kohlehydrierung 389
b) Die Benzinsynthese von F Fischer und H Tropsch 389
II Das Erdöl 390
1 Allgemeines 390
2 Die Verarbeitung des Erdöls 391
Inhaltsübersicht XIII
Seite
14 Kapitel Die organischen Farbstoffe 393
I Allgemeines 393
1 Grundlegende Definitionen 393
2 Die chemischen Farbtheorien 394
3 Die Chemie der Faserfärbung 397
II Die wichtigsten technischen Farbstoffe 399
1 Die Polymethin- oder Cyanin-Farbstoffe 399
2 Die merichinoiden Farbstoffe 400
a) Die Triphenylmethan-Farbstoffe 400
b) ÜJsie Chinonimin-Farbstoffe 402
c) Dtte tricyclischen Farbstoffe der merichinoiden Reihe 402
3 Alizarin und Indigo 404
a) Das Alizarin und verwandte Verbindungen 404
b) Der Indigo und seine Derivate 405
4 Die Chinon-Küpenfarbstoffe 406
5 Die Azofarbstoffe 408
6 Die Schwefelfarbstoffe 411
III Die wichtigsten Naturfarbstoffe 411
1 Die Carotinoide 411
2 Die Pyrrolfarbstoffe 413
a) Die Porphinfarbstoffe 413
b) Sonstige Pyrrolfarbstoffe 416
3 Die sich vom Flavon ableitenden Farbstoffe 417
a) Die Flavon-farbstoffe 418
b) Die Anthocyane 418
4 Die Pteridinfarbstoffe 419
15 Kapitel Die Zucker oder Kohlenhydrate 421
I Die allgemeine Chemie der Kohlenhydrate 421
1 Die Grundlagen der Zuckerchemie 421
2 Die physikalischen Eigenschaften und Beständigkeitsverhältnisse der Zucker 424
3 Die unter Erhaltung der Oxydationsstufe verlaufenden Reaktionen der Zucker 425
a) Das Verhalten der Zucker als Alkohole 425
b) Die Reaktionen der Oxogruppe der Zucker 427
4 Die Reduktions- und Oxydationsprodukte der Kohlenhydrate 429
5 Der Auf- und Abbau von Kohlenhydraten 431
II Die Monosaccharide und verwandte Verbindungen 432
1 Die natürlichen Hexosen 432
2 Die natürlichen Pentosen 433
3 Die anomalen Monosaccharide 433
III Die Oligosaccharide und die natürlichen Glykoside 434
1 Allgemeines 434
2 Die natürlichen Oligosaccharide 435
a) Die nicht-reduzierenden Disaccharide 435
b) Die reduzierenden Disaccharide 436
c) Höhere Oligosaccharide 438
3 Die natürlichen Glykoside 438
IV Die Polysaccharide 440
1 Allgemeines 440
2 Die Cellulose und ihre Derivate 441
3 Die Stärke und verwandte Polysaccharide 442
4 Sonstige Polysaccharide 444
XIV Inhaltsübersicht
Seite
16 Kapitel Sonstige stickstofffreie Naturstoffe 446
I Die Fette und verwandte Verbindungen 446
1 Die Fette und fetten Öle 446
2 Die Phosphatide 449
3 Die Wachse und der Kork 449
II Die natürlichen Isoprenabkömmlinge 450
1 Allgemeines 450
2 Die acyclischen Isoprenabkömmlinge 451
a) Die acyclischen Terpene und ihre Sauerstoffderivate 451
b) Die acyclischen Sesqui-, Di-, Tri- und Tetraterpene und ihre Sauerstoffderivate 452
V c) Der Kautschuk und verwandte Verbindungen 453
3 Die cyclischen Isoprenabkömmlinge 455
a) Die monocyclischen Terpene und Campher (Menthanderivate) 455
b) Die bicyclischen Terpene und Campher 456
a) Die natürlichen Thujan-, Caran-, Pinan- und Fenchanderivate 457
ß) Die Verbindungen der Camphanreihe 458
c) Höhermolekulare cyclische Isopenabkömmlinge 459
III Die Steroide 461
1 Allgemeines 461
2 Die Sterine 462
3 Die Gallensäuren 462
4 Die pflanzlichen Herzgifte und verwandte Verbindungen 463
5 Die Saponine 464
IV Die natürlichen Phenole und Phenolderivate 465
1 Einkernige natürliche Phenole und Phenolderivate 465
2 Die Depside 467
3 Die organischen Gerbstoffe 467
4 Lignin und Holz 469
a) Das Auf bauprinzip und die Biogenese des Lignins 469
b) Die Chemie des Holzes 470
17 Kapitel Die stickstoffhaltigen Naturstoffe 472
I Die Eiweißstoffe und ihre Bausteine 472
1 Die natürlichen Aminosäuren 472
a) Einzelverbindungen 472
b) Aminosäurenachweis und Trennung von Aminosäuregemischen 476
c) Die wichtigsten biochemischen Abbauprodukte der Aminosäuren 477
2 Die Peptidbindung und die Peptide 478
a) Das Aufbauprinzip der Eiweißstoffe 478
b) Der Abbau der Peptidbindungen 479
c) Die Peptidsynthesen 480
d) Die Oligopeptide 481
3 Die Eiweißstoffe oder Proteine 482
a) Allgemeines 482
b) Die Gerüsteiweißstoffe oder Skleroproteine 484
c) Die globulären Proteine 486
d) Die Eiweißkunststoffe und verwandte synthetische Kunststoffe 489
II Die natürlichen Pyrimidinderivate 490
1 Die einfachen natürlichen Purinabkömmlinge 490
2 Die Nucleoside und Nucleotide 492
3 Die Nucleinsäuren oder Polynucleotide 494
Inhaltsübersicht, XV
Seite
III Die Alkaloide 497
1 Allgemeines 497
2 Alkaloide, die einfachen Naturstoffen noch nahestehen 500
a) Die sich vom Phenyl-alanin ableitenden einfachen Alkaloide 5Ü0
b) Die Pyrrolidin-Alkaloide 500
c) Die Piperidin-Alkaloide 501
d) Die Pyridin-Alkaloide 502
3 Die bi- und polycyclischen Alkaloide einfacher Bauart 503
a) Die Purin-Alkaloide 503
b) Alkaloide mit brückenartig gebundenem N-Atorn 503
c) ©je China-Alkaloide 505
d) Die Iochinolin-Alkaloide 506
4 Polycyclische Alkaloide komplizierter Bauart 507
a) Die Morphin-Alkaloide 507
b) Die Carbolin-Alkaloide 509
c) Die Strychnos-Alkaloide 509
d) Die Mutterkorn-Alkaloide 510
e) Das Colchicin 511
f) Die Alkaloide der Steroidreihe 512
18 Kapitel Die Wirkstoffe 513
I Die Hormone und Vitamine 514
1 Die Hormone 514
a) Die stickstoffhaltigen Hormone 514
b) Die Steroidhormone 516
2 Die Vitamine 518
a) Das Vitamin A 518
b) Die Vitamin-B-Gruppe 519
c) Das Vitamin C 521
d) Die Vitamin-D-Gruppe 522
e) Die Vitamine E bis K 522
II Die Antibiotika 523
1 Die Antibiotika mit breitem Wirkungsspektruni 524
a) Die Penicilline 524
b) Strepto-mycin und Chloramphenicol 524
c) Die Tetracycline 525
2 Antibiotika mit speziellem Wirkungsbereich 526
III Die Coenzyme oder Cofermente 526
1 Allgemeines 526
2 Die Adenosin-mononucleotide 527
3 Die wasserstoffübertragenden Cofermente und die Atmungskette 528
4 Sonstige Coenzyme 530
Autorenregister 533
Sachregister 535
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