Synthese und Testung von cytotoxischen und endokrin wirksamen Indolo-2,1-a-isochinolinen:
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1987
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INHALTSVERZEICHNIS
SEITE
A
EINLEITUNG
UND
PROBLEMSTELLUNG
.
1
I
.
EINLEITUNG
.
1
1.1.
CHEMOTHERAPIE
.
1
1.2.
ENDOKRINE
THERAPIE
.
5
II.
NEUERE
FORSCHUNGSERGEBNISSE
.
5
III.
ZIEL
DER
ARBEIT
.
7
IV.
ESTROGEN-REZEPTOR-THEORIE
.
8
B
TESTSYSTEME
.
10
1.
TESTUNG
AUF
CYTOTOXISCHE
EIGENSCHAFTEN
.
10
2.
TESTUNG
AUF
ENDOKRINE
EIGENSCHAFTEN
.
12
C
SYNTHESE
.
14
1
.
SYNTHESEKONZEPT
.
14
2.
SYNTHESE
DER
C
5/6
UNSUBSTITUIERTEN
BZW.
ETHYLSUBSTITUIERTEN
METHOXY-INDOLO[2
,
1-A]
ISOCHINOLINE
.
15
2.1.
SYNTHESE
DER
W-NITROSTYROLE
1
,
2A
,B
UND
DES
PHENYLNITROETHANS
4
.
16
2.2.
SYNTHESE
DER
PHENYLETHYLAMINE
6,
7&
.B
UND
8.19
2.3
SYNTHESE
DER
BROM-PHENYLESSIGSAEUREMETHYL
ESTER
1
0A
,B
,
C
.
21
2.4.
DARSTELLUNG
DER
N-[(METHOXYPHENYL
)ALKYL]
-
2
(BROMMETHOXYPHENYL)-ACETAMIDE
1
1A-F
,
12A-C
UND
1?
.
22
2.5.
SYNTHESE
DER
METHOXY-1
,2,3
,4-TETRAHYDRO
1-BENZYLISOCHINOLINE
14A-F
,
15&-C
UND
16A
.
25
2.6
RINGSCHLUSS
ZU
DEN
TETRA
BZW.
DIHYDRO
INDOLOT
2,
1-A]ISOCHINOLINEN
17B-F
,
18A
BZW.
19A-F
,
2
0A-C
UND
21A
.
27
2.7
DEHYDRIERUNG
DER
TETRAHYDRO-INDOLOL
2,
1-A]
ISOCHINOLINE
ZU
DEN
5
,6-DIHYDRO-INDOLO[2
,
1-A]
ISOCHINOLINEN
19B-F
UND
20A
.
30
C
2.8.
DEHYDRIERUNG
DER
5
,6-DIHYDRO-INDOLO
[2,1
-A]
ISOCHINOLINE
ZU
DEN
INDOLO[2
,
1-A]ISO-
CHINOLINEN
22A-F
,
24F
,
2?F
UND
31B
.
40
3.
DARSTELLUNG
VON
C-12
SUBSTITUIERTEN
INDOLO[
2,
1-A]
ISOCHINOLINEN
.
44
3.1.
DARSTELLUNG
DER
C-12-METHYLIERTEN
INDOLO
[2.
1-A]ISOCHINOLINE
23B-F
,
23B-F
UND
25D
'
.
44
3.2.
SYNTHESE
DER
C-12-FORMYLIERTEN
INDOLO[2
,
1-A]
ISOCHINOLINE
26A-F
UND
34A
.
48
4.
ETHERSPALTUNG
UND
ACETYLIERUNG
.
51
D
TESTUNG
DER
VERBINDUNGEN
.
54
I.
TESTUNG
AUF
CYTOTOXISCHE
EIGENSCHAFTEN
.
54
1.1.
UNTERSUCHUNG
DER
TETRAHYDRO-INDOLOT
2,
1-A]
ISOCHINOLINE
17B-E
,
18A
UND
25 I
'
.
54
1.2.
TESTUNG
DER
DIHYDRO-INDOLOT
2,
1-A]ISO
CHINOLINE
.
56
1.2.1.
TESTUNG
DER
DIHYDO-INDOLOT
2,
1-A]ISO
CHINOLINE
19A-F
,
28C
UND
28F
.
56
1.2.2.1.
TESTUNG
DER
DIHYDRO-INDOLOT
2,
1-A]ISO
CHINOLINE
20A-C
,
21A
,
23B-F
,
26A-F
,
32B
,
33B,F
UND
4A
.
59
1.2.2.2.
TESTUNG
DER
VERBINDUNG
33F
AM
P388
TUMOR
MODELL
IN
VIVO
.
67
1.2.3.1.
TESTUNG
DER
QUARTAREN
INDOLO[
2,
1-A]ISO
CHINOLINE
25B-F
.
68
1.2.3.2.
UV-DIFFERENZSPEKTROSKOPIE
DER
INDOLO
[2,
1-A]
ISOCHINOLINE
25B-F
.
71
1.3.
TESTUNG
DER
INDOLOE
2,
1-A]ISOCHINOLINE
22A-F
,
24F
UND
27F
.
74
1.4.
UNTERSUCHUNG
DES
^JI-THYMIDINTRANSPORTS
UND
DER
KLNASEAKTLVITAT
IN
P388
D^-ZELLEN
.
77
II.
TESTUNG
AUF
ENDOKRINE
EIGENSCHAFTEN
.
82
II.
1.
BESTIMMUNG
DER
ESTROGENREZEPTORAFFINITAT
.
82
II.
2.
TESTUNG
AUF
ESTROGENE
UND
ANTIESTROGENE
EIGENSCHAFTEN
.
92
II.
3.
BESTIMMUNG
DER
ANDROGENREZEPTORAFFINITAT
.
98
II.
4.
BESTIMMUNG
DER
PROGESTERONREZEPTORAFFINITAET
.102
E
ZUSAMMENFASSUNG
.
104
F
EXPERIMENTELLER
TEIL
.
108
1.
ALLGEMEINE
ANGABEN
.
108
2.
SYNTHESEVORSCHRIFTEN
.
110
ZU
KAPITEL
C.2.1
.
110
ZU
KAPITEL
C.2.2
.
114
ZU
KAPITEL
0.2.5
.
11?
ZU
KAPITEL
C.2.4
.
119
ZU
KAPITEL
0.2.5
.
124
ZU
KAPITEL
0.2.6
.
129
ZU
KAPITEL
C.2.7
.
132
ZU
KAPITEL
C.2.8
.
156
ZU
KAPITEL
C.5.1
.
140
ZU
KAPITEL
0.5-2
.
146
ZU
KAPITEL
C.4
.
149
5
PHARMAKOLOGISCHE
TESTMETHODEN
.
157
5-1.
TESTUNG
AN
DER
LYMPHATISCHEN
LEUKAEMIE
P588
DER
MAUS
IN
VIVO
.
157
5-2.
TESTUNG
AN
DER
MDA
MB
251
ZELLINIE
.
158
5-3
TESTUNG
AN
DER
P588
D
1
ZELLINIE
.
159
3-4.
TESTUNG
AUF
UTEROTROPHE
WIRKUNG
.
161
5-5.
TESTUNG
AUF
ANTIUTEROTROPHE
WIRKUNG
.
161
3.6.
ZELLMEMBRAN-TRANSPORT
UND
THYMIDINKINASE
HEMMUNG
VON
^H-JHYMIDIN
BEI
DER
P388
D
1
LEUKAMIEZELLINIE
.
162
3-7
BESTIMMUNG
DER
ESTROGENREZEPTORAFFINITAET
.
165
3.8.
BESTIMMUNG
DER
ANDROGENREZEPTORAFFINITAT
.
165
5-9
BESTIMMUNG
DER
PROGESTERONREZEPTORAFFINITAET
.165
3-10.
UV-DIFFERENZSPEKTROSKOPIE
.
166
G
LITERATURVERZEICHNIS
.
168
H
ANHANG
/
UEBERSICHT
DER
SYNTHETISIERTEN
INDOLOT
2,
1-A]
ISOCHINOLINE
.
173 |
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