Mechanismen und Theorie in der organischen Chemie:
Gespeichert in:
| Hauptverfasser: | , |
|---|---|
| Format: | Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
Weinheim [u.a.]
Verl. Chemie
1980
|
| Schlagworte: | |
| Online-Zugang: | Inhaltsverzeichnis |
| Beschreibung: | XXIII, 831 S. graph. Darst. |
| ISBN: | 3527257950 |
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| adam_text | THOMAS H. LOWRY KATHLEEN SCHUELLER RICHARDSON MECHANISMEN UND THEORIE IN
DER ORGANISCHEN CHEMIE UEBERSETZT VON SCARLET SUSTMANN VERLAG CHEMIE
WEINHEIM * DEERFIELD BEACH, FLORIDA * BASEL * 1980 INHALT KAPITEL 1
EINIGE GRUNDLAGEN DER PHYSIKALISCHEN ORGANISCHEN CHEMIE 1 1.1
STEREOCHEMIE 1 1.2 LINEARE FREIE ENTHALPIE-BEZIEHUNGEN 5 1.2.1
A-Q-BEZIEHUNG 5 1.2.2 A + - UND A-KONSTANTEN 10 1.2.3 A N -UND
A-KONSTANTEN 12 1.2.4 LINEARE FREIE ENTHALPIE-BEZIEHUNGEN FUER
ALIPHATISCHE SYSTEME - O*-KONSTANTEN 13 1.3 THERMOCHEMIE 17 1.3.1
BILDUNGSENTHALPIE 18 1.3.1.1 ALKANE 19 1.3.1.2 ALKENE 20 1.3.1.3
AROMATEN 21 1.3.1.4 CYCLOALKANE 21 1.3.1.5 VERBINDUNGEN MIT HETEROATOMEN
22 1.3.2 BILDUNGSENTROPIE 32 1.3.3 ANLEITUNG FUER DIE BENUTZUNG DER
GRUPPEN-TABELLEN (TAB. 1-6 BIS 1-10) 33 1.4 LOESUNGEN 33 1.4.1
DIELEKTRIZITAETSKONSTANTE 34 1.4.2 DIPOLMOMENT UND POLARISIERBARKEIT 36
1.4.3 WASSERSTOFFBRUECKEN-BINDUNG 38 1.4.4 LOESUNGSMITTELSTRUKTUR 38 1.4.5
PROTISCHE UND DIPOLARE APROTISCHE LOESUNGSMITTEL 39 1.4.6 MASSSYSTEME FUER
SOLVATATIONSVERMOEGEN 40 INHALT 1.5 REAKTIONSKINETIK 40 1.5.1 DIE
KINETISCHEN GLEICHUNGEN 40 1.5.2 DIE MONOMOLEKULARE REAKTION 41 1.5.2.1
MAKROSKOPISCHE UND MIKROSKOPISCHE GESCHWINDIGKEITSKONSTANTEN ... 42
1.5.2.2 VEREINFACHUNG KINETISCHER GLEICHUNGEN 42 1.5.3 DIE BIMOLEKULARE
REAKTION 43 1.5.4 DIE REAKTION PSEUDO-ERSTER ORDNUNG 44 1.5.5
VIELSTUFIGE REAKTIONEN 44 1.5.5.1 METHODE DES QUASI-STATIONAEREN
ZUSTANDES 44 1.5.5.2 VORGELAGERTES GLEICHGEWICHT 46 1.6 INTERPRETATION
VON GESCHWINDIGKEITSKONSTANTEN 47 1.6.1 DIE ARRHENIUS-GLEICHUNG 47 1.6.2
THEORIE DES UEBERGANGSZUSTANDES 48 1.6.2.1 HYPERFLAECHEN POTENTIELLER
ENERGIE 48 1.6.2.2 DIE REAKTIONSKOORDINATE 49 1.6.3 THERMODYNAMIK DES
UEBERGANGSZUSTANDES 53 1.6.3.1 DIE EYRING-GLEICHUNG 53 1.6.3.2
GROESSENORDNUNGEN KINETISCHER DATEN 55 1.6.4 DAS HAMMOND-PRINZIP 56 1.6.5
REGELN UEBER REAGIERENDE BINDUNGEN 57 1.7 ISOTOPIEEFFEKTE 60 1.7.1
PRIMAERE ISOTOPIEEFFEKTE 61 1.7.1.1 ISOTOPIEEFFEKTE BEI LINEAREN
UEBERGANGSZUSTAENDEN 63 1.7.1.2 PRIMAERE ISOTOPIEEFFEKTE BEI NICHT-LINEAREN
UEBERGANGSZUSTAENDEN 64 1.7.2 SEKUNDAERE ISOTOPIEEFFEKTE 65 1.7.3
LOESUNGSMITTEL-ISOTOPIEEFFEKTE 67 AUFGABEN 67 ANHANG 1 ABLEITUNG DES
AUSDRUCKS FUER EINE GESCHWINDIGKEITSKONSTANTE AUS DER THEORIE DES
UEBERGANGSZUSTANDES 69 ALI DIE BOLTZMANN-VERTEILUNG 69 A 1.1.1 DIE
VERTEILUNGSFUNKTION (ZUSTANDSFUNKTION) 70 A 1.1.2 DIE KOMPONENTEN DER
VERTEILUNGSFUNKTION 72 A 1.2 DAS GLEICHGEWICHT IM UEBERGANGSZUSTAND 74
ANHANG 2 DIE THEORIE DES UEBERGANGSZUSTANDES FUER ISOTOPIEEFFEKTE 79
INHALT XV KAPITEL 2 SAEUREN UND BASEN 83 2.1 BRANSTED-SAEUREN UND -BASEN
83 2.1.1 DEFINITION VON BRANSTED-SAEUREN UND -BASEN 83 2.1.2 SAEURE-UND
BASENSTAERKE 86 2.1.3 DER NIVELLIERENDE EFFEKT 88 2.2 BASIZITAETEN
SCHWACHER BRANSTED-BASEN 90 2.2.1 ACIDITAETSFUNKTIONEN 90 2.2.2 ANDERE
ACIDITAETSSKALEN 95 2.2.3 MESSUNGEN IN NICHT-WAESSRIGEN LOESUNGSMITTELN 98
2.2.4 PROTONIERUNGSWAERMEN 100 2.3 ACIDITAETEN SCHWACHER BRANSTED-SAEUREN
101 2.3.1 GLEICHGEWICHTSMESSUNGEN AN ORGANOMETALL-VERBINDUNGEN 101 2.3.2
H_-ACIDITAETSFUNKTIONEN 103 2.3.3 DAS BRANSTEDSCHE KATALYSEGESETZ 104
2.3.4 KINETISCHE ACIDITAET 107 2.3.5 DIE MSAD-SKALA 108 2.3.5.1 BASIS DER
MSAD-SKALA 108 2.3.5.2 DER ZUSAMMENBRUCH DER MSAD-SKALA 112 2.4
SUBSTITUENTENEFFEKTE AUF DIE STAERKE VON BRANSTED-SAEUREN UND
BRANSTED-BASEN 114 2.4.1 ACIDITAETEN 114 2.4.1.1 SAEURESTAERKEN EINFACHER
HYDRIDE 114 2.4.1.2 GASPHASENACIDITAET 118 2.4.1.3 ACIDITAETEN VON AMINEN
120 2.4.1.4 ACIDITAETEN VON KOHLENSTOFFSAEUREN 122 2.4.1.5 CARBONSAEUREN
124 2.4.2 BASIZITAETEN 124 2.4.2.1 STICKSTOFF-UND PHOSPHORBASEN 126
2.4.2.2 SAUERSTOFF-UND SCHWEFELBASEN 129 2.5 LEWIS-SAEUREN UND
LEWIS-BASEN 131 2.5.1 DEFINITION 131 2.5.2 STAERKE VON LEWIS-SAEUREN UND
LEWIS-BASEN 133 2.5.3 DAS PRINZIP DER HARTEN UND WEICHEN LEWIS-SAEUREN
UND LEWIS-BASEN (HSAB-PRINZIP) 134 2.5.3.1 KLASSIFIZIERUNG DER
LEWIS-SAEUREN UND LEWIS-BASEN ALS HART ODER WEICH 134 2.5.3.2
UNZULAENGLICHKEITEN DES HSAB-PRINZIPS 136 2.5.3.3 ANWENDUNGEN DES
HSAB-PRINZIPS 136 2.5.3.4 THEORETISCHE GRUNDLAGEN DES PRINZIPS HARTER
UND WEICHER SAEUREN UND BASEN 137 AUFGABEN 138 INHALT KAPITEL 3
BIMOLEKULARE SUBSTITUTIONSREAKTIONEN 139 3.1 MECHANISMUS DER S N 1-UND S
N 2-SUBSTITUTION 140 3.2 STEREOCHEMIE DER S N 2-REAKTION 143 3.2.1
WALDEN-UMKEHR 143 3.2.2 SUBSTITUTIONSREAKTION AN VERBRUECKTEN
RINGVERBINDUNGEN 146 3.3 LOESUNGSMITTEL, SUBSTRAT, NUCLEOPHIL UND
AUSTRETENDE GRUPPE 147 3.3.1 DAS LOESUNGSMITTEL 147 3.3.2 DAS SUBSTRAT
150 3.3.2.1 SUBSTRATALKYLIERUNG 150 3.3.2.2 SUBSTRATE MIT HETEROATOMEN
153 3.3.2.3 CARBONYL-UND CYANSUBSTITUTION 155 3.3.3 NUCLEOPHILIE 157
3.3.4 DIE ABGANGSGRUPPE 165 3.4 BIMOLEKULARE NUCLEOPHILE SUBSTITUTION AM
SCHWEFEL 167 3.4.1 ZWEIFACH KOORDINIERTER SCHWEFEL 168 3.4.2 DREIFACH
KOORDINIERTER SCHWEFEL 172 3.4.3 VIERFACH KOORDINIERTER SCHWEFEL 176
3.4.4 DIE ROLLE DES NUCLEOPHILS BEI SUBSTITUTIONEN AM SCHWEFEL 177 3.5
BIMOLEKULARE ELEKTROPHILE SUBSTITUTION AM GESAETTIGTEN KOHLENSTOFFATOM
179 3.5.1 DIE ELEKTROPHILE SPALTUNG VON ORGANOQUECKSILBER-VERBINDUNGEN .
. . . 180 3.5.2 BIMOLEKULARE ELEKTROPHILE SUBSTITUTION AN
KOHLENSTOFF-WASSERSTOFF- BINDUNGEN 186 AUFGABEN 187 KAPITEL 4
MONOMOLEKULARE SUBSTITUTIONEN UND VERWANDTE REAKTIONEN 191 4.1 REINE
MONOMOLEKULARE NUCLEOPHILE REAKTIONEN 191 4.1.1 KINETIK UND STEREOCHEMIE
191 4.1.1.1 DER S N 1-MECHANISMUS 192 4.1.1.2 IONENPAARE 194 4.1.2
STRUKTUR-UND LOESUNGSMITTELEFFEKTE 202 4.1.2.1 DIE ABGANGSGRUPPE 203
4.1.2.2 DAS SUBSTRAT 206 4.1.2.3 DIE EINTRETENDE GRUPPE 212 4.1.2.4 DAS
LOESUNGSMITTEL 212 4.2 CARBOKATIONEN 215 4.2.1 DIE EXISTENZ VON
CARBOKATIONEN 216 4.2.2 STRUKTUREN VON CARBOKATIONEN 217 4.2.3 BILDUNG
UND REAKTIONEN VON CARBOKATIONEN 221 INHALT XVII 4.3 MECHANISMEN IM
BEREICH ZWISCHEN S N 1 UND S N 2 221 4.3.1 SOLVOLYSEMECHANISMEN 221
4.3.1.1 SOLVENS-UNTERSTUETZTE IONISATION 225 4.3.1.2 DER
IONENPAAR-MECHANISMUS 228 4.3.2 DIE NUCLEOPHILIE DES LOESUNGSMITTELS 229
4.3.3 DIE ANWENDUNG DER REGELN UEBER REAGIERENDE BINDUNGEN 230 4.4
MONOMOLEKULARE ELEKTROPHILE SUBSTITUTIONEN - CARBANIONEN 236 4.4.1 DAS
PROTON ALS ABGANGSGRUPPE 237 4.4.2 DAS KOHLENSTOFF-FRAGMENT ALS
ABGANGSGRUPPE 241 4.5 CARBENE 242 4.5.1 DIE BILDUNG VON CARBENEN 244
4.5.2 DIE STRUKTUR DER CARBENE 245 4.5.3 REAKTIONEN VON CARBENEN 247
AUFGABEN 253 KAPITEL 5 INTRAMOLEKULARE UMLAGERUNGEN 257 5.1
1,2-VERSCHIEBUNGEN IN CARBENIUMIONEN 257 5.1.1 DER ZEITLICHE ABLAUF DER
WANDERUNG IN ACYCLISCHEN ALKYLSYSTEMEN ... 261 5.1.2 ARYLBETEILIGUNG -
DIE PHENONIUM-IONEN-KONTROVERSE 266 5.1.3 STEREOCHEMIE 271 5.1.4
WANDERUNGSFAEHIGKEITEN 276 5.1.5 GEDAECHTNISEFFEKTE 279 5.2 CARBONIUMIONEN
280 5.2.1 HOMOALLYLISCHE CARBONIUMIONEN 281 5.2.2 DAS
CYCLOPROPYLCARBINYL-KATION 286 5.2.3 DAS NORBORNYL-KATION 294 5.2.4
DASBICYCLO[2.2.2]OCTYL-SYSTEM 305 5.2.5 PROTONIERTE CYCLOPROPANE 306 5.3
WANDERUNGEN ZUM CARBONYL-KOHLENSTOFFATOM 313 5.3.1 VORAUSSETZUNGEN FUER
EINE WANDERUNG 313 5.3.2 DIE BENZILSAEURE-UMLAGERUNG 314 5.4 WANDERUNGEN
ZU ELEKTRONENARMEN STICKSTOFF-UND SAUERSTOFFATOMEN 316 5.4.1 DIE
BECKMANN-UMLAGERUNG 316 5.4.2 DIE HOFMANN-UMLAGERUNG 320 5.4.3 DIE
SCHMIDT-UMLAGERUNGEN 321 5.4.4 NITRENIUM-IONEN 323 5.4.5 DER
HETEROLYTISCHE PERESTER-ZERFALL: DIE CRIEGEE-UMLAGERUNG 326 5.4.6 DIE
BAEYER-VILLINGER-OXIDATION 329 AUFGABEN 332 XVIII INHALT KAPITEL 6
ADDITIONEN UND ELIMINIERUNGEN 337 6.1 ELEKTROPHILE ADDITION AN
DOPPEL-UND DREIFACHBINDUNGEN 337 6.1.1 HYDRATISIERUNG 338 6.1.2 ADDITION
VON HALOGENWASSERSTOFFEN 342 6.1.3 ADDITION VON HALOGENEN 348 6.1.4
HYDROBORIERUNG 356 6.2 1,2-ELIMINIERUNGEN 358 6.2.1 DIEEJ-REAKTION 360
6.2.2 CARBANIONISCHE MECHANISMEN 362 6.2.3 E 2 -ELIMINIERUNGEN 366
6.2.3.1 DAS EJCB-EJ-ELIMINIERUNGSSPEKTRUM 367 6.2.3.2 DAS
WINSTEIN-PARKER-ELIMINIERUNGSSPEKTRUM 370 6.2.3.3 ORIENTIERUNG VON
DOPPELBINDUNGEN 372 6.2.3.4 STEREOCHEMIE 376 6.2.3.5 DAS SUBSTRAT 381
6.2.3.6 DIE ABGANGSGRUPPE 382 6.2.3.7 DIE KONKURRENZ ZWISCHEN
ELIMINIERUNG UND SUBSTITUTION 382 6.2.4 ESTERPYROLYSE 384 6.3
NUCLEOPHILE ADDITION AN DOPPELBINDUNGEN 385 6.4 ELEKTROPHILE AROMATISCHE
SUBSTITUTION 387 6.5 NUCLEOPHILE AROMATISCHE SUBSTITUTION 406 AUFGABEN
410 KAPITEL 7 REAKTIONEN VON CARBONYLVERBINDUNGEN 415 7.1 HYDRATISIERUNG
UND SAEURE-BASE-KATALYSE 416 7.1.1 HYDRATISIERUNG 416 7.1.2 ALLGEMEINE
SAEURE-UND BASENKATALYSE 418 7.1.3 PROTONENUEBERTRAGUNG MIT GLEICHZEITIGEM
NUCLEOPHILEN ANGRIFF 421 7.1.4 DIE BRONSTEDSCHEN ZUSTANDES 426 7.1.5 DIE
ZWEIDEUTIGKEIT IM MECHANISMUS DER ALLGEMEINEN KATALYSE 429 7.2 ANDERE
EINFACHE ADDITIONEN 433 7.2.1 ADDITION VON CYANID UND SULFIT 433 7.2.2
ADDITION VON ORGANOMETALL-VERBINDUNGEN 436 7.2.3 OXIDATIONEN UND
REDUKTIONEN 437 7.2.4 STEREOCHEMIE DER ADDITION 439 7.2.5 RELATIVE
AFFINITAETEN VERSCHIEDENER NUCLEOPHILE ZUR CARBONYLGRUPPE . . 441 INHALT
XIX 7.3 ADDITION MIT ANSCHLIESSENDER ELIMINIERUNG 442 7.3.1 ACETALE UND
KETALE 443 7.3.2 ALLGEMEINE KATALYSE BEI DER ACETALHYDROLYSE 450 7.3.3
THIOACETALE UND THIOKETALE 451 7.4 ADDITION VON STICKSTOFF-NUCLEOPHILEN
452 7.4.1 ADDITION VON STICKSTOFF-NUCLEOPHILEN AN DIE C=0-GRUPPE 452
7.4.2 NUCLEOPHILE KATALYSE 460 7.5 CARBONSAEUREDERIVATE 461 7.5.1 DER
ADDITIONSMECHANISMUS 462 7.5.2 ESTERHYDROLYSE 466 7.6 ENOLE, ENOLATE UND
DIE ADDITION NUCLEOPHILER KOHLENSTOFFATOME AN DIE C=0-GRUPPE 472
AUFGABEN 483 KAPITEL 8 RADIKALREAKTIONEN 487 8.1 CHARAKTERISTISCHE
EIGENSCHAFTEN ORGANISCHER FREIER RADIKALE 487 8.1.1 SPEKTROSKOPISCHE
UNTERSUCHUNG DER RADIKALSTRUKTUR 489 8.1.1.1 UV-UND IR-SPEKTROSKOPIE 489
8.1.1.2 ELEKTRONENSPINRESONANZ 490 8.1.2 CHEMISCHE UNTERSUCHUNG DER
RADIKALSTRUKTUR 494 8.1.3 CHEMISCH INDUZIERTE DYNAMISCHE
KERNPOLARISATION 497 8.1.4 THERMOCHEMIE 499 8.2 RADIKALREAKTIONEN 504
8.2.1 RADIKALERZEUGUNG 504 8.2.1.1 THERMISCHE HOMOLYSE 504 8.2.1.1.1
AZOALKANE 511 8.2.1.1.2 STRUKTURELLE EFFEKTE 513 8.2.1.2 PHOTOCHEMISCHE
HOMOLYSE 514 8.2.2 TERMINATION 516 8.2.3 KAEFIGEFFEKTE 520 8.2.4
KETTENREAKTIONEN 522 8.2.5 OXIDATIONEN UND REDUKTIONEN UNTER BETEILIGUNG
VON RADIKALEN . . . . 528 8.3 SUBSTITUTIONSREAKTIONEN FREIER RADIKALE
530 8.3.1 EINIGE BEISPIELE FUER S H 2-PROZESSE 531 8.3.1.1 HALOGENIERUNG
531 8.3.1.2 AUTOXIDATION 533 8.3.2 STEREOCHEMIE 536 8.3.3 RELATIVE
REAKTIVITAETEN 536 8.4 RADIKALISCHE ADDITIONS-UND ELIMINIERUNGSREAKTIONEN
541 8.4.1 ADDITION MIT KETTENUEBERTRAGUNG 542 8.4.2 POLYMERISATION 543 XX
INHALT 8.4.3 ELIMINIERUNGEN 547 8.4.3.1 UMKEHR DES ADDITIONSPROZESSES
547 8.4.3.2 ELIMINIERUNGSREAKTIONEN VON ALKOXYL-RADIKALEN 548 8.4.4
AROMATISCHE SUBSTITUTION 550 8.4.4.1 MECHANISMEN DER AROMATISCHEN
SUBSTITUTION 550 8.4.4.2 ISOMERENVERTEILUNG BEI DER AROMATISCHEN
SUBSTITUTION 552 8.5 UMLAGERUNGEN VON RADIKALEN 554 8.5.1
1,2-VERSCHIEBUNGEN 555 8.5.2 HALOGENUMLAGERUNGEN 557 8.5.3 ANDERE
UMLAGERUNGEN 558 8.5.4 UMLAGERUNGEN UNTER BETEILIGUNG VON ARYLGRUPPEN
558 8.5.5 1,5-WASSERSTOFFVERSCHIEBUNGEN 559 8.5.6 INTRAMOLEKULARE
ADDITIONS-UND ELIMINIERUNGSREAKTIONEN 561 8.5.7 UMLAGERUNG VON YLIDEN
563 AUFGABEN 564 ANHANG CHEMISCH INDUZIERTE DYNAMISCHE KERNPOLARISATION
(CIDNP) 567 KAPITEL 9 STOERUNGSTHEORIE UND SYMMETRIE 579 9.1
STOERUNGSTHEORIE 579 9.1.1 WECHSELWIRKUNG ZWISCHEN MOLEKUELORBITALEN 580
9.1.2 BASISORBITALE GLEICHER ENERGIE 580 9.1.3 BASISORBITALE
VERSCHIEDENER ENERGIE 581 9.2 SYMMETRIE 583 9.2.1 EINIGE GRUNDLAGEN UEBER
SYMMETRIEBETRACHTUNGEN 583 9.2.2 ANWENDUNG DER SYMMETRIE AUF
ORBITALWECHSELWIRKUNGEN 587 9.2.3 BILDUNG SYMMETRIEGERECHTER ORBITALE
588 9.2.4 LOKALISIERTE UND DELOKALISIERTE MODELLE 590 9.3 EINE ANWENDUNG
DER STOERUNGSTHEORIE: WECHSELWIRKUNG EINER METHYLGRUPPE MIT EINEM
BENACHBARTEN KATIONISCHEN ZENTRUM 591 9.4 WECHSELWIRKUNGEN ZWISCHEN
MOLEKUELEN 596 9.4.1 HOMO-LUMO-WECHSELWIRKUNGEN 596 9.4.2 ANWENDUNGEN DER
HOMO-LUMO-THEORIE 598 9.4.2.1 REAKTION VON FLUOR MIT WASSERSTOFF 598
9.4.2.2 NUCLEOPHILE SUBSTITUTION 600 9.4.2.3 HARTE UND WEICHE SAEUREN UND
BASEN 602 9.4.2.4 ANDERE ANWENDUNGEN 604 INHALT XXI 9.5 ANWENDUNG VON
STOERUNGSTHEORIE UND SYMMETRIE AUF JT-SYSTEME . . . . 604 9.5.1
MOLEKUELORBITALE LINEARER ^-SYSTEME 604 9.5.2 AROMATIZITAET 608 AUFGABEN
612 KAPITEL 10 DIE THEORIE PERICYCLISCHER REAKTIONEN 615 10.1
DEFINITIONEN 616 10.1.1 CYCLOADDITION 616 10.1.1.1 STEREOCHEMIE DER
CYCLOADDITION 618 10.1.2 ELEKTROCYCLISCHE REAKTIONEN 619 10.1.3
SIGMATROPE REAKTIONEN 621 10.1.4 CHELETROPE REAKTIONEN UND
GRUPPENUEBERTRAGUNGEN 623 10.1.5 SYMMETRIE IN PERICYCLISCHEN REAKTIONEN
624 10.1.5.1 SYMMETRISCHE UND ANTISYMMETRISCHE ORBITALE 624 10.1.5.2
ORBITALWECHSELWIRKUNG 625 10.1.5.3 SYMMETRIE DER REAGIERENDEN ORBITALE
625 10.2 STOERUNGSTHEORIE BEI PERICYCLISCHEN REAKTIONEN 629 10.3
KORRELATIONSDIAGRAMME UND PERICYCLISCHE AUSWAHLREGELN 632 10.3.1
ORBITALKORRELATIONSDIAGRAMME - DIE KONROTATORISCHE ELEKTROCYCLISCHE
REAKTION 632 10.3.2 DIE DISROTATORISCHE ELEKTROCYCLISCHE REAKTION 637
10.3.3 REAKTIONEN ELEKTRONISCH ANGEREGTER ZUSTAENDE 641 10.3.4
CYCLOADDITION 642 10.4 WECHSELWIRKUNGSDIAGRAMME UND DIE
VERALLGEMEINERTEN PERICYCLISCHEN AUSWAHLREGELN NACH WOODWARD UND
HOFFMANN 649 10.4.1 LOKALE SYMMETRIE UND TOPOLOGIE DER WECHSELWIRKUNG
649 10.4.2 WECHSELWIRKUNGSDIAGRAMME 650 10.4.3 DIE VERALLGEMEINERTEN
WOODWARD-HOFFMANN-AUSWAHLREGELN FUER PERICYCLISCHE REAKTIONEN 655 10.5
AROMATISCHE UND ANTIAROMATISCHE UEBERGANGSZUSTAENDE 656 10.5.1 DIE
BEZIEHUNG ZWISCHEN AROMATIZITAET UND PERICYCLISCHEN REAKTIONEN . . 656
10.5.2 WEITERE ANWENDUNGEN DER STOERUNGSTHEORIE AUF PERICYCLISCHE
REAKTIONEN 660 10.6 VERGLEICH DER WOODWARD-HOFFMANN- UND DER
DEWAR-ZIMMERMAN- AUSWAHLREGELN FUER PERICYCLISCHE REAKTIONEN 666 10.6.1
EINE HINREICHENDE BEDINGUNG FUER DIE AEQUIVALENZ DER BEIDEN PERICYCLISCHEN
AUSWAHLREGELN 667 10.6.2 NICHT-EINFACH-VERBUNDENE REAKTIONEN 672 XXII
INHALT 10.7 KORRELATION ELEKTRONISCHER ZUSTAENDE 674 10.7.1 IM ANGEREGTEN
ZUSTAND ERLAUBTE REAKTIONEN 678 10.7.2 ENERGIEBARRIEREN IN
GRUNDZUSTANDSVERBOTENEN REAKTIONEN 679 AUFGABEN 680 KAPITEL 11
ANWENDUNGEN PERICYCLISCHER AUSWAHLREGELN 685 11.1 CYCLOADDITIONEN 685
11.1.1 [2+2]-ADDITIONEN UNTER BILDUNG DREIGLIEDRIGER RINGE 686 11.1.2
[2+2]-ADDITIONEN UNTER BILDUNG VIERGLIEDRIGER RINGE 689 11.1.3
[2+4]-CYCLOADDITIONEN 697 11.1.3.1 DIE DIELS-ALDER-REAKTION 697 11.1.3.2
1,3-DIPOLARE CYCLOADDITIONEN 701 11.1.3.3 [2+4]-CHELETROPE REAKTIONEN
702 11.1.4 CYCLOADDITIONEN HOEHERER ORDNUNG 704 11.1.5
MEHRKOMPONENTEN-ADDITIONEN 706 11.2 ELEKTROCYCLISCHE REAKTIONEN 708
11.2.1 DREIGLIEDRIGE RINGE 710 11.2.2 VIERGLIEDRIGE RINGE 713 11.2.3
FUENFGLIEDRIGE RINGE 716 11.2.4 SECHSGLIEDRIGE UND GROESSERE RINGE 717 11.3
SIGMATROPE REAKTIONEN 721 11.3.1 [L,]-SIGMATROPE UMWANDLUNGEN 722
11.3.1.1 2-ELEKTRONENSYSTEME 722 11.3.1.2 4-ELEKTRONENSYSTEME 723
11.3.1.2.1 [1,3]-UMLAGERUNGEN 723 11.3.1.2.2 [1,4]-UMLAGERUNGEN 728
11.3.1.3 6-ELEKTRONENSYSTEME 729 11.3.1.4 SIGMATROPE REAKTIONEN HOEHERER
ORDNUNG 731 11.3.2 [M,]-SIGMATROPE UMLAGERUNGEN 732 11.3.2.1
[2,3]-UMLAGERUNGEN 732 11.3.2.2 [3,3]-UMLAGERUNGEN 735 11.3.2.2.1
COPE-UMLAGERUNGEN 735 11.3.2.2.2 FLUKTUIERENDE MOLEKUELE 738 11.3.2.2.3
DIE CLAISEN-UMLAGERUNG 741 11.3.2.2.4 DIE EN-REAKTION 742 11.3.2.3
[M,]-SIGMATROPE UMLAGERUNGEN HOEHERER ORDNUNG 743 AUFGABEN 745 INHALT
KAPITEL 12 PHOTOCHEMIE 749 12.1 LICHTABSORPTION 749 12.2 MONOMOLEKULARE
PHOTOPHYSIKALISCHE PROZESSE 757 12.3 BIMOLEKULARE PHOTOPHYSIKALISCHE
PROZESSE 763 12.3.1 ENERGIEUEBERTRAGUNG NACH DEM STOSSMECHANISMUS
(AUSTAUSCHUEBERTRAGUNG) 763 12.3.2 NICHTVERTIKALE ENERGIEUEBERTRAGUNG 770
12.3.3 ENERGIEPOOLING 773 12.3.4 EXCIMERE UND EXCIPLEXE 773 12.4
PHOTOCHEMISCHE REAKTIONEN 779 12.4.1 CW-FRW-ISOMERISIERUNG 781 12.4.2
PHOTOCYCLOADDITIONEN 784 12.4.3 NORRISH-TYP I-REAKTIONEN 792 12.4.4
NORRISH-TYP II-REAKTIONEN 794 12.4.5 UMLAGERUNGEN 798 AUFGABEN 804
REGISTER 807
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