Reaktionsbeteiligung verschiedener Sulfonamidfunktionen bei der Dehydrierung o-substituierter Aniline:
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| adam_text | REAKTIONSBETEILIGUNG VERSCHIEDENER SULFONAMIDFUNKTIONEN BEI DER
DEHYDRIERUNG O-SUBSTITUIERTER ANILINE IN AUGURAL-DISSERTATION ZUR
ERLANGUNG DES DOKTORGRADES DER MATHEMATISCH-NATURWISSENSCHAFTLICHEN
FAKULTAET DER UNIVERSITAET DUESSELDORF VORGELEGT VON HANS NIEFENTHALER AUS
BUERCHAU DUESSELDORF 1984 INHALT I. THEORETISCHER TEIL SEITE 1. EINLEITUNG
UND PROBLEMSTELLUNG 1 2. MECHANISMUS DER QUECKSILBER(II)-EDTA-DE- 5
HYDRIERUNG UND WAHL DER MODELLSUBSTANZEN 2.1. EINFLUSSFAKTOREN DER
REAKTION 5 2.2. MODELLSUBSTANZEN 10 3. NLTROBENZOLSULFONAMIDE 12 3.1.
DARSTELLUNG 13 3.2. DEHYDRIERUNG CYCLISCHER TERTIAERER AMINO- 1 6 GRUPPEN
OHNE RINGALKYLSUBSTITUENTEN 3.2.1. NACHWEIS POSTULIERTER ZWISCHENSTUFEN
20 3.2.2. LOESUNGSMITTELEINFLUSS BEI DER DEHYDRIERUNG 24 DES
PYRROLIDINDERIVATES 3.2.3. REDUKTION DER ZWEIFACH DEHYDRIERTEN PRO- 26
DUKTE MIT NATRIUMBORHYDRID 3.2.4 HYDROLYSESTABILITAET DER DEHYDRIERTEN
PRO- 27 DUKTE 3.2.5. AMINOALKYLIERUNGSVERSUCHE 31 3.2.6.
SPEKTROSKOPISCHE UNTERSUCHUNGEN 33 SEITE 3.3. DEHYDRIERUNG VON
METHYLSUBSTITUIERTEN 52 CYCLISCHEN TERTIAEREN AMINFUNKTIONEN 3.3.1.
REAKTIONSPRODUKTE 54 3.3.2. SPEKTRALE DATEN 60 3.4. DEHYDRIERUNG VON
TERTIAEREN AMINEN OHNE 64 RINGSTRUKTUR 3.4.1. RESULTATE 65 3.4.2.
SPEKTREN 69 4. BENZOLSULFONAMIDE OHNE NLTROGRUPPE 70 4.1. HERSTELLUNG 71
4.2. DEHYDRIERUNG 76 5. SULFONYLHARNSTOFFE 80 5.1. DARSTELLUNG 83 5.2.
DEHYDRIERUNG MIT NACHBARGRUPPENEFFEKT 85 5.2.1. ERGEBNISSE BEIM
PIPERIDINDERIVAT 85 5.2.2. DEHYDRIERUNG UND HYDROLYSE ALS KONKURRENZ- 86
REAKTIONEN 5.2.3. DEHYDRIERUNG DES PYRROLIDIN- UND DES HEXA- 94
METHYLENIMINDERIVATES 5.2.4. KONSEQUENZEN FUER DEN REAKTIONSMECHANISMUS
97 5.3. REAKTION DES PIPECOLINDERIVATES 101 5.3.1. REAKTIONSMECHANISMUS
105 5.4. STRUKTURSICHERUNG DURCH SPEKTROSKOPISCHE 108 METHODEN SEITE 6.
N-[2-(TERT. AMINO)-PHENYL]-4-TOLUOL- 109 SULFONAMIDE 6.1. DARSTELLUNG 11
1 6.2. DEHYDRIERUNG 114 6.2.1. PIPERIDINDERIVAT 114 6.2.2.
PIPECOLINDERIVAT 118 6.3. SPEKTROSKOPISCHE STRUKTURANALYSE 124 7.
O-AMINOPHENYL-METHYL-SULFONE 127 7.1. HERSTELLUNGSMETHODEN 127 7.2.
DEHYDRIERUNG 134 7.2.1. VERHINDERUNG DER DEHYDRIERUNG DURCH EINE 134
NITROGRUPPE 7.2.2. REAKTION ZUM LACTAM 136 8. ZUSAMMENFASSUNG 1 39 II.
EXPERIMENTELLER TEIL 146 LITERATURVERZEICHNIS 214 LEBENSLAUF 220
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