Cyclisierungsreaktionen alpha-halogenierter Phenacyloxime mit Azomethinen:
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1986
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| adam_text | CYCLISIERUNGSREAKTIONEN A-HALOGENIERTER PHENACYLOXIME MIT AZOMETHINEN
INAUGURALDISSERTATION ZUR ERLANGUNG DES DOKTORGRADES DER
MATHEMATISCH-NATURWISSENSCHAFTLICHEN FAKULTAET DER UNIVERSITAET DUESSELDORF
VORGELEGT VON BURKHARD WEHEFRITZ AUS BOCHUM DUESSELDORF 1986 - I -
INHALTSVERZEICHNIS SEITE 1 EINLEITUNG UND PROBLEMSTELLUNG 1 2
A-HALOGENIERTE PHENACYLOXIME 7 2.1 DARSTELLUNG 7 2.2
C-NMR-SPEKTROSKOPISCHE UNTERSUCHUNGEN 9 2.3 THERMISCHE ISOMERISIERUNG
VON 13-Z 11 2.4 HECHANISMUS DER ISOMERIE 13 2.4.1 INVERSION/ROTATION 14
2.4.2 ISOMERENVERHAELTNIS 18 2.4.2.1 DAMPFDRUCKOSMOMETRISCHE
UNTERSUCHUNGEN DER A-HALOGEN-ACETOPHENONOXIME 21 2.4.3 TAUTOMERIE 23
2.4.4 ELIMINIERUNGS-ADDITIONS-MECHANISMUS 24 3 A-AMINO-ACETOPHENONOXIME
29 3.1 DARSTELLUNG 29 3.1.1 REAKTION VON A-AMINO-ACETOPHENONEN MIT
HYDROXYLAMIN 3I 3.1.2 REAKTION VON N-PHENACYL-IMINIUMSALZEN MIT
HYDROXYLAMIN 33 3.1.2.1 REAKTION VON N-PHENACYL-ISOCHINOLINIUM- BROMID
(111) MIT AMMONIUMACETAT 39 3.1.2.2 REAKTION VON
N-PHENACYL-ISOCHINOLINIUM- BROMID (IFL) MIT BASE 44 3.1.3 REAKTION DER
A-HALOGEN-ACETOPHENONOXIME MIT SEKUNDAEREN AMINEN 48 3.1.3.1 MECHANISMUS
DER AMINOLYSE VON O-HALOGEN- ACETOPHENONOXIMEN 50 3.1.3.2 ALTERNATIVE
MECHANISMEN 59 3.1.3.2.1 S N 1-MECHANISMUS 59 3.1.3.2.2 S N
2-MECHANISMUS 60 3.1.3.3 LOESUNGSMITTELABHAENGIGKEIT DER REAKTION VON
A-HALOGEN-ACETOPHENONOXIMEN MIT SEKUNDAEREN AMINEN 62 - II - 3.2 13
C-NMR-UNTERSUCHUNGEN 68 3.2.1 DER Y-EFFEKT 70 3.2.2 DER
LOESUNGSMITTELEFFEKT 74 3.2.3 DIE PH-ABHAENGIGKEIT 77 3.2.4 THEORETISCHES
KONZEPT ZUR BESCHREIBUNG DER LOESUNGSMITTELABHANGIGKEIT DER CHEMISCHEN
VERSCHIEBUNG DES A-C-ATOMS DER A-AMINO-ACETOPHENONOXIME 79 3.3 1
H-NMR-SPEKTROSKOPIE 91 4 REAKTIONEN DER A-HALOGEN-ACETOPHENONOXIME MIT
TERTIAEREN AMINEN 93 4.1 ALIPHATISCHE AMINE 93 4.2 REAKTION VON
A-HALOGEN-ACETOPHENONOXIMEN MIT AZOMETHINEN 94 4.2.1 REAKTION MIT
PYRIDIN (5_7) 94 4.2.2 REAKTIONEN MIT 3.4-DIHYDROISO- CHINOLIN (1) 97
4.2.2.1 DARSTELLUNG VON 3.4-DIHYDROISO- CHINOLIN (12J 98 4.2.2.2
UMSETZUNGEN MIT 3.4-DIHYDROISO- CHINOLIN (LG) 99 4.2.3 MECHANISMUS DER
CYCLISIERUNGSREAKTION VON 3.4-DIHYDROISOCHINOLIN (12J MIT
A-HALOGEN-ACETOPHENONOXIM 102 4.2.4 DARSTELLUNG VON A-CHLOR-ISOBUTYRO-
PHENONOXIM (4J3) 118 4.2.5 MECHANISMUS DER RINGSCHLUSSREAKTION 120 5
REAKTIONEN DER A-IMINIUM-ACETOPHENONOXIM- SALZE 125 5.1
RINGOEFFNUNGSREAKTIONEN 126 5.2 ISOMERISIERUNG VON A-IMINIUM-ACETOPHENON-
OXIMSALZEN IM SAUREN MEDIUM 131 5.2.1 HIGH PRESSURE LIQUID
CHROMATOGRAPHIE 131 5.2.2 1 H-NMR-SPEKTROSKOPIE 134 - III - 6
DEHYDRATISIERUNGSREAKTIONEN 137 6.1 DEHYDRATISIERUNG IM SAUREN MILIEU
137 6.2 DEHYDRATISIERUNG IM BASISCHEN MILIEU 140 6.2.1 ISOMERISIERUNG IM
BASISCHEN MILIEU 144 6.3 WEITERE DEHYDRATISIERUNGSREAKTIONEN 147 6.4
SCHMELZREAKTION VON 3.4-DIHYDROISOCHINO- LIN (1J!,) MIT
A-CHLOR-ACETOPHENONOXIM (1^) 153 7 AUSWEITUNG DES REAKTIONSPRINZIPS AUF
WEITERE AZOMETHINE ZUR EIN-TOPF-SYNTHESE VON IMIDAZOL- DERIVATEN 155 7.1
REAKTION MIT AROMATEN MIT AZOMETHINTEIL- STRUKTUR 155 7.2 REAKTIONEN MIT
OFFENKETTIGEN AZOMETHINEN 158 7.2.1 REAKTIONEN MIT ALIPHATISCHEN, OFFEN-
KETTIGEN AZOMETHINEN 159 7.2.2 REAKTIONEN MIT ARALIPHATISCHEN, OFFEN-
KETTIGEN AZOMETHINEN 159 7.2.3 REAKTIONEN MIT AROMATISCHEN, OFFEN-
KETTIGEN AZOMETHINEN 161 8 ZUSAMMENFASSUNG 164 EXPERIMENTELLER TEIL 171
SUBSTANZVERZEICHNIS 268 LITERATURVERZEICHNIS 291
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