Synthese von Di-, Tri- und Tetranorcholesterinderivaten und verwandten Verbindungen zur Bestimmung ihrer mesogenen Eigenschaften:
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| Format: | Abschlussarbeit Buch |
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1987
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| adam_text | Titel: Synthese von Di-, Tri- und Tetranorcholesterinderivaten und verwandten Verbindungen zur Bestimmung i
Autor: Appel, Leopold
Jahr: 1987
Inhaltsverzeichnis
Seite
1. Einleitung 1
2. Theoretischer Teil 4
2.1. Darstellung von 18-Noroestron-methylether 4
2.2. Synthese von 19-Nor-5-cholesten-3ß-ol (5) 7
2.2.1. Einführung der Ethylidengruppierung zu (VL) 7
2.2.2. Vervollständigung der Seitenkette zu (1_2) 9
2.2.3. Reduktion der 16-Doppelbindung 9
2.2.4. Versuch zur Reduktion der 24-Ketogruppe 9
2.2.5. Veresterung des Phenols (15,) 10
2.2.6. Thioketalentschwefelung von (j^) 11
2.2.7. Reduktion des aromatischen A-Rings zu (19) 12
2.2.8. Isomerisierung der 4-Doppelbindung in die
C-5-Stellung und Reduktion der 3-Ketofunktion 13
2.3. Synthese von 18,19-Dinor-5-cholesten-3ß-ol (3_2) 14
2.3.1. Einführung der Ethylidengruppierung zu (2_1) 14
2.3.2. Vervollständigung der Seitenkette 17
2.3.3. Reduktion der 16-Doppelbindung in (24) 19
2.3.4. Reduktion der 24-Ketogruppe von (22 19
2.3.5. Reduktion des aromatischen A-Ringes 20
2.3.6. Isomerisierung der Doppelbindung und Reduktion
der 3-Ketogruppe zu (3_2) 21
2.3.7. Veresterung des Alkohols (3_2) 22
2.4. Darstellung von 19,21,27-Trinor-5-cholesten-
3ß-ol (3_9.) 22
2.4.1. Anknüpfung der Seitenkette zu (3_4) 23
2.4.2. Hydrierung der 17 (20)-Doppelbindung zu (3J5) 23
2.4.3. Spaltung des 3-Methylethers und Veresterung
des entstehenden Phenols (36) 24
2.4.4. Reduktion des aromatischen A-Ringes 25
2.4.5. Isomerisierung der 4-Doppelbindung und
Reduktion der 3-Ketogruppe 25
2.4.6. Veresterung des Alkohols (3_9) 26
2.5. Darstellung von 18,19,21,27-Tetranor-5-
cholesten-3ß-ol (4±) 26
2.5.1. Anknüpfung der Seitenkette zu (4JL) 27
2.5.2. Hydrierung der 17 (20)-Doppelbindung von (4JL) 28
2.5.3. Reduktion des aromatischen A-Ringes zu (43) 28
2.5.4. Isomerisierung der 4-Doppelbindung und
Reduktion der 3-Ketogruppe 28
2.5.5. Veresterung des Alkohols (4_4) 28
2.6. Partialsynthese von chiralen 8-Alkylperhydro-
chrysen-2-olen 29
2.6.1. Anknüpfung der Alkylseitenkette zu (JS2J 31
2.6.2. Thioketalentschwefelung zu (5_4) 32
2.6.3. Spaltung des Methylethers (5_4_) und Veresterung
des entstehenden Phenols (5J) 32
2.6.4. Spaltung des Methylethers (52) und Veresterung
des Phenols (51) 33
2.6.5. Reduktion des Phenylethers (5_4) 35
2.6.6. Reduktion zum äquatorialen Alkohol (5J0 35
2.6.7. Veresterung bzw. Veretherung des Alkohols (5j5) 36
3. Zusammenfassung 3 8
3.1. Diskussion 39
4. Experimenteller Teil 43
4.1. Angaben über Geräte und sonstige Bedingungen 43
4.2. Versuchsdurchführung 44
5. Literaturverzeichnis 85
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