Lehrbuch der organischen Chemie:
Gespeichert in:
| 1. Verfasser: | |
|---|---|
| Format: | Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
Stuttgart
Hirzel
1988
|
| Ausgabe: | 21., völlig neu bearb. u. erw. Aufl. |
| Schlagworte: | |
| Online-Zugang: | Inhaltsverzeichnis |
| Beschreibung: | XVIII, 1016 S. |
| ISBN: | 3777604380 |
Internformat
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| adam_text | Inhaltsverzeichnis
1 Allgemeiner Teil
1.1 Einleitung ................... 1
1.2 Die reine Substanz ........... 3
1.2.1 Kristallisation ............... 3
1.2.2 Destillation und Rektifikation .. 4
1.2.3 Destillation und Sublimation im
Fein- und Hochvakuum ....... 5
1.2.4 Zonenschmelzen ............. 5
1.2.5 Wasserdampfdestillation ...... 6
1.2.6 Extraktion .................. 6
1.2.7 Adsorptionschromatographie .. 6
1.2.8 Gel-Chromatographie ........ 7
1.2.9 Verteilungschromatographie ... 7
1.2.10 Papierchromatographie (PC) ... 8
1.2.11 Dünnschichtchromato-
graphie (DC) ................ 8
1.2.12 Gaschromatographie (GC) ----- 9
1.2.13 Kriterien der reinen Substanz .. 10
13 Qualitative organische Elementar-
analyse ..................... 11
1.3.1 Kohlenstoff ................. 11
1.3.2 Wasserstoff.................. 11
1.3.3 Stickstoff.................... 11
1.3.4 Schwefel .................... 12
1.3.5 Halogene ................... 12
1.3.6 Übrige Elemente ............. 12
1.4 Quantitative organische Elementar-
analyse ..................... 12
1.4.1 Kohlenstoff, Wasserstoff und
Stickstoff.................... 12
1.4.2 Schwefel .................... 13
1.4.3 Halogene (Chlor, Brom, Iod) ... 13
1.5 Ermittlung chemischer Formeln 14
1.5.1 Verhältnisformel ............. 14
1.5.2 Bestimmung der relativen Molekül-
masse bzw. der Molekularformel 15
1.5.3 Struktur-und Konstitutions-
formel ...................... 17
1.6 Arten der chemischen
Bindungen .................. 18
1.6.1 Atombau ................... 18
1.6.2 lonenbindung(Ionenbeziehung) 23
1.6.3 Atombindung ............... 23
1.6.4 C-H-und C-C-Bindung ....... 24
1.6.5 Oniumkomplexe ............. 27
1.6.6 Polare Atombindung ......... 27
1.7 Funktionelle Gruppen und induktiver
Effekt ...................... 29
1.8 Physikalische Methoden der Stniktur-
aufklärung .................. 31
1.8.1 Massenspektrometrie ......... 32
1.8.2 IR-Spektroskopie ............ 35
1.8.3 UV-Sichtbar-Spektroskopie ___ 38
1.8.4 Photoelektronenspektroskopie
(PE-Spektroskopie) ........... 40
1.8.5 Kernmagnetische Resonanz-
spektroskopie ................ 42
1.8.6 Elektronenspinresonanz ....... 47
1.8.7 Ionen-Cyclotron-Resonanz
(ICR) ...................... 50
1.8.8 Kristallstrukturanalyse ........ 50
1.9 Einteilung des Stoffgebiets
der organischen Chemie ....... 51
X
Inhaltsverzeichnis
2 Aliphatische Verbindungen
53
2.1 Alkane(Paraffine)C„H2ll+j .... 53
2.1.1 Methan ..................... 55
2.1.2 Ethan ...................... 56
2.1.3 Propan und Butane ........... 57
2.1.4 Pentane und höhere Homologe . 58
2.1.5 Konformationen des Ethans ... 59
2.2 Alkene (Olefine), CnH2n ....... 61
2.2.1 Ethylen (Ethen) und Propen ... 62
2.2.2 Butene, Isobuten und Homologe 64
2.2.3 DieC = C-Doppelbindung..... 65
2.2.4 Die cis-trans-lsomene der
Ethylene..................... 67
2.2.5 ^Additionsreaktionen .......... 69
23 Polymerisation der Alkene und
Vinylderivate ................ 75
2.3.1 Radikalkettenpolymerisation ... 76
2.3.2 Ionenkettenpolymerisation ___ 77
2.3.3 Koordinative Ketten-
polymerisation ............... 78
2.3.4 Polymerisation der Alkene ..... 78
2.3.5 Polymerisation der Vinyl-
verbindungen ................ 81
2.4 Erdölchemie ................. 84
2.4.1 Erdöl und Erdgas ............ 84
2.4.2 Treibstoffe aus Erdöl.......... 87
2.4.3 Treibstoffe aus Kohle ......... 90
2.5 Petrolchemie ................ 90
2.6 Alkine (Acerylene), CBHj„.2 .... 92
2.6.1 Darstellung ................. 93
2.6.2 Die C = C-Dreifachbindung ... 94
2.6.3 Additionsreaktionen .......... 97
2.6.4 Reppe-Synthesen ............. 99
2.7 Kohlenwasserstoffe mit zwei
oder mehr C=C-Doppelbindungen
(Polyene) ................... 102
2.7.1 Allene ...................... 102
2.7.2 Diene ...................... 103
2.7.3 1,2- und 1,4-Addition;
Mesomerie .................. 104
2.7.4 Woodward-Hoffinann-Regeln .. 107
2.7.5 Diolefine ................... 111
2.8 Einwertige Alkohole (Alkanole) . 112
2.8.1 Die Wasserstoffbindung
(Wasserstoffbrücke) .......... 113
2.8.2 Oxidationsprodukte der
Alkohole ..................... 115
2.8.3 Methanol (Methylalkohol,
Carbinol).................... 116
2.8.4 Ethanol (Ethylalkohol) ........ 117
2.8.5 Propanole (Propylalkohole) .... 119
2.8.6 Butanole (Butylalkohole) ...... 119
2.8.7 Pentanole (Pentyl- oder
Amylalkohole) ............... 120
2.8.8 Optische Isomerie ............ 121
2.8.9 Höhere Alkohole, CnH2n+iOH . 124
2.8.10 Ungesättigte Alkohole (Alkenole
undAlkinole) ................ 124
2.9 Halogenderivate der Alkane ___ 126
2.9.1 Alkylhalogenide
(Halogenalkane) ............. 126
2.9.2 Mechanismen der nucleophilen
Substitution am gesättigten
C-Atom ..................... 129
2.9.3 Eliminierungsreaktionen ...... 134
2.9.4 Phasentransfer-Katalyse (PTC) . 135
2.9.5 Fragmentierungsreaktionen .... 135
2.9.6 Höherhalogenierte Alkane ..... 136
2.9.7 Fluorierte Kohlenwasserstoffe .. 138
2.10 Ester anorganischer Säuren ___ 141
2.10.1 Ester der Schwefelsäure ....... 141
2.10.2 Ester der Salpetersäure ........ 142
2.10.3 Ester der salpetrigen Säure..... 142
2.10.4 Ester der Phosphorsäure ....... 143
2.10.5 Ester der Borsäure............ 143
2.11 Ether ....................... 144
2.11.1 Darstellung ................. 144
2.11.2 Eigenschaften ............... 145
2.12 Alkanthiole (Mercaptane) ..... 147
2.12.1 Darstellung ................. 147
2.12.2 Eigenschaften und Verwendung 148
2.13 Dialkylsulfide (Thioether) ..... 148
2.13.1 Darstellung ................. 149
2.13.2 Eigenschaften ............... 149
2.13.3 Sulfoxide und Sulfone......... 150
2.14 Aliphatische Sulfonsäuren, Sulfonyl-
chloride, Sulfin- und Sulfensäure 151
2.14.1 Alkansulfonsäuren ........... 151
2.14.2 Alkansulfonylchloride, Alkansulfm-
und Alkansulfensäuren ........ 152
2.15 Nitroalkane(Nitroparaffine) ... 153
2.15.1 Darstellung ................. 155
2.15.2 Eigenschaften ............... 156
2.16 Aliphatische Amine ........... 158
2.16.1 Monoamine ................. 158
Inhaltsverzeichnis
XI
2.16.2 Optische Aktivität am 3-und
4bindigen N-Atom ........... 167
2.16.3 Ungesättigte Amine (Enamine) . 168
2.16.4 Diamine .................... 169
2.17 Aliphatische Diazoverbindungen,
Diazirine und Diaziridine ...... 169
2.17.1 Diazoverbindungen .......... 169
2.17.2 Diazirine und Diaziridine ..... 170
2.18 Aliphatische Hydrazine
und Azide ................... 172
2.18.1 Hydrazine ................... 172
2.18.2 Azide ....................... 173
2.19 Organische Verbindungen einiger
Nichtmetalle ................ 174
2.19.1 Organische Phosphor-
verbindungen ................ 174
2.19.2 Organische Arsenverbindungen 178
2.19.3 Organische Silicium-
verbindungen ................ 179
2.19.4 Organische Borverbindungen .. 182
2.20 Metallorganische Verbindungen 185
2.20.1 Alkalimetallorganische Verbin-
dungen (Alkalimetallorganyle) . 185
2.20.2 Organische Magnesium-
verbindungen ................ 186
2.20.3 Organische Zinkverbindungen . 189
2.20.4 Organische Titanverbindungen . 189
2.20.5 Organische Quecksilber-
verbindungen ................ 190
2.20.6 Organische Aluminium-
verbindungen ................ 191
2.20.7 Organische Zinn Verbindungen . 192
2.20.8 Organische Bleiverbindungen .. 192
/ 2.21 Aliphatische Aldehyde (Alkanale) 193
2.21.1 Allgemeine Darstellungsweisen . 193
2.21.2 Nachweisreaktionen der
Aldehyde ................... 195
2.21.3 DieC = O-Doppelbindung..... 195
2.21.4 Additionsreaktionen der
Aldehyde ................... 196
2.21.5 Enantiotopie und Prochiralität . 198
2.21.6 Additions-und Substitutions-
reaktionen der Aldehyde ...... 198
2.21.7 Kondensationsreaktionen der
Aldehyde ................... 199
2.21.8 Formaldehyd (Methanal) ...... 204
2.21.9 Acetaldehyd (Ethanal) ........ 205
2.21.10 Propionaldehyd (Propanal) ___ 206
2.21.11 Halogenaldehyde ............ 207
2.21.12 Ungesättigte Aldehyde
(Alkenale und Alkinale) ....... 208
2.21.13 Gezielte Aldolreaktion ........ 209
2.22 Aliphatische Ketone (Alkanone) 210
2.22.1 Allgemeine Darstellungsweisen 210
2.22.2 Additions- und Kondensations-
reaktionen .................. 213
2.22.3 Reduktionsprodukte der Ketone 216
2.22.4 Pinakol-Pinakolon-Umlagerung 219
2.22.5 Wagner-Meerwein-Umlagerung 219
2.22.6 Aceton (Propanon) ........... 220
2.22.7 Butanon (Ethylmethylketon) ... 221
2.22.8 Halogenketone .............. 222
2.22.9 Ungesättigte Ketone .......... 222
2.22.10 Photochemie der Carbonyl-
verbindungen ................ 223
2.23 Tabellarische Gegenüberstellung
der Aldehyde und Ketone ...... 228
2.24 Gesättigte aliphatische
Monocarbonsäuren (Fettsäuren,
Alkansäuren) ................ 231
2.24.1 Allgemeine Darstellungsweisen . 231
2.24.2 Acidität der Carboxylgruppe ... 233
2.24.3 Ameisensäure (Methansäure) .. 235
2.24.4 Essigsäure (Ethansäure) ....... 237
2.24.5 Propionsäure (Propansäure) ... 238
2.24.6 Buttersäuren (Butansäuren) ___ 238
2.24.7 Valeriansäuren (Pentansäuren) . 239
2.24.8 Höhere Fettsäuren ........... 239
2.25 Ungesättigte aliphatische Mono-
carbonsäuren (Alkensäuren) .... 240
2.25.1 Allgemeine Darstellungsweisen . 240
2.25.2 Acrylsäure (Propensäure) ...... 241
2.25.3 Acrylnitril ................... 242
2.25.4 Ungesättigte Carbonsäuren
mit vier C-Atomen ........... 243
2.25.5 ölsäure (9-Octadecensäure)___ 244
2.25.6 Mehrfach ungesättigte Mono-
carbonsäuren ................ 245
2.26 Fette, öle und Wachse ........ 246
2.26.1 Fette und Öle ................ 246
2.26.2 Gewinnung der Fette ......... 247
2.26.3 Wachse ..................... 248
2.27 Seifen und synthetische
Waschmittel (Detergenzien) ... 248
2.27.1 Anionaktive Verbindungen .... 249
2.27.2 Kationaktive Verbindungen___ 251
2.27.3 Nichtionogene Verbindungen .. 252
2.28 Derivate aliphatischer Mono-
carbonsäuren ................ 252
2.28.1 Carbonsäurehalogenide ....... 252
2.28.2 Carbonsäureanhydride ........ 255
2.28.3 Ketene ..................... 257
2.28.4 Carbonsäureester ............ 258
2.28.5 Orthocarbonsäureester ........ 261
XII
Inhaltsverzeichnis
2.28.6 Carbonsäureamide ........... 262
2.28.7 Thiocarbonsäureamide ........ 265
2.28.8 Blausäure und Nitrile
(oder Carbonitrile) ........... 266
2.28.9 Hydroxamsäuren............. 269
2.28.10 Imidoester, Amidine und
Amidrazone ................. 269
2.28.11 Säurehydrazide und Säureazide 270
2.29 Substitutionsprodukte alipha-
tischer Monocarbonsäuren..... 271
2.29.1 Halogencarbonsäuren ......... 271
2.29.2 D- und l-Konfiguration
am asymmetrischen C-Atom
als stereogenem Zentrum ...... 273
2.29.3 Absolute Konfiguration
am asymmetrischen C-Atom
(ClP-System) ................ 275
2.29.4 Hydroxycarbonsäuren ........ 279
2.29.5 Lactone..................... 281
2.29.6 Die wichtigsten Hydroxysäuren . 283
2.29.7 Aminocarbonsäuren .......... 284
2.29.8 Die wichtigsten aliphatischen
Aminosäuren ................ 290
230 Aliphatische Aldehyd- und
Ketocarbonsäuren ............ 292
2.30.1 Aldehydcarbonsäuren ......... 292
2.30.2 a-Ketosäuren ................ 293
2.30.3 0-Ketosäuren ................ 294
2.30.4 Keto-Enol-Tautomerie
(Oxo-Enol-Tautomerie) ....... 294
2.30.5 Darstellung des Acetessigesters . 296
2.30.6 Synthesen mit Acetessigester ... 297
2.30.7 y-Ketosäuren ................ 299
231 Mehrwertige Alkohole ........ 301
2.31.1 Zweiwertige Alkohole
(Glykole, 1,2-Diole) .......... 301
2.31.2 Dreiwertige Alkohole ......... 309
2.31.3 Vierwertige Alkohole ......... 314
2.31.4 Fünfwertige Alkohole
(Pentite) .................... 315
2.31.5 Sechswertige Alkohole (Hexite) . 316
232 Aliphatische HydroxyaMehyde
und Hydroxyketone ........... 317
2.32.1 Hydroxyaldehyde
(Aldehydalkohole) ........... 317
2.32.2 Hydroxyketone (Ketonalkohole) 318
233 Aliphatische Dialdehyde, Keto-
aldehyde und Diketone ........ 319
2.33.1 Dialdehyde ................. 319
2.33.2 Ketoaldehyde ............... 321
2.33.3 Diketone.................... 321
234 Gesättigte aliphatische
Dicarbonsäuren .............. 324
2.34.1 Oxalsäure ................... 326
2.34.2 Malonsäure ................. 327
2.34.3 Bernsteinsäure ............... 331
2.34.4 Höhere Dicarbonsäuren ....... 332
235 Ungesättigte aliphatische
Dicarbonsäuren .............. 334
2.35.1 Ethylendicarbonsäuren
(Malein- und Fumarsäure)..... 334
2.35.2 D/e/j-^W^-Reaktion ......... 336
2.35.3 Acetylendicarbonsäuren ....... 340
2.36 Aliphatische Hydroxy-di- und
tricarbonsäuren .............. 341
2.36.1 Tartronsäure (Hydroxymalon-
säure)....................... 341
2.36.2 Äpfelsäure (Monohydroxy-
bernsteinsäure) .............. 341
2.36.3 Walden-Umkehr ............. 342
2.36.4 Asymmetrische Synthese,
Stereoselektive Synthese,
Asymmetrische Induktion...... 344
2.36.5 Weinsäure (Dihydroxy-
bernsteinsäure) .............. 346
2.36.6 Methoden der Spaltung
von Racemformen ............ 347
2.36.7 Citronensäure ............... 349
237 Aliphatische Ketodicarbonsäuren 350
2.37.1 Mesoxalsäure ................ 350
2.37.2 Oxalessigsäure ............... 351
238 Derivate der Kohlensäure ...... 352
2.38.1 Halogenide der Kohlensäure ... 352
2.38.2 Ester der Kohlensäure ........ 353
2.38.3 Amide der Kohlensäure ....... 353
2.38.4 Amide der Orthokohlensäure .. 359
239 Thioderivate der Kohlensaure .. 360
2.39.1 Schwefelkohlenstoff
(Kohlendisulfid) ............. 360
2.39.2 Thioharnstoff (Thiocarbamid) .. 361
2.39.3 Thiosemicarbazid ............ 362
2.39.4 Thiocarbonohydrazid ......... 363
2.40 Cyansäure und ihre Derivate ... 364
2.40.1 Cyanhalogenide ............. 365
2.40.2 Cyansäureester .............. 365
2.40.3 Isocyansäureester ............ 367
2.40.4 Cyanamide .................. 368
2.40.5 Carbodürnide ................ 369
2.41 Thiocyansäure und ihre
Derivate .................... 369
2.41.1 Darstellung ................. 370
2.41.2 Thio- und Isothiocyansäureester 370
Inhaltsverzeichnis XIII
2.42 Dicyan und Dirhodan ......... 371
2.42.1 Dicyan ..................... 371
2.42.2 Dirhodan ................... 372
2.43 Kohlenmonoxid und seine
Derivate .................... 373
2.43.1 Kohlenmonoxid ............. 373
2.43.2 Alkylisocyanide (Isonitrile) ___ 374
2.44 Carbene und Nitrene als
instabile Zwischenprodukte .... 376
2.44.1 Carbene .................... 377
2.44.2 Nitrene ..................... 379
2.45 Organische Übergangsmetall-
komplexe ................... 380
2.45.1 Die Achtzehn-Elektronen-Regel 381
2.45.2 Rückbindung ................ 382
2.45.3 Oxidative Addition und
Reduküve Eliminierung ....... 382
2.45.4 Wacker-Hoechst-Verfahren .... 384
2.45.5 Oxosynthese ................. 384
3 Alicyclische Verbindungen
387
3.1 Kleine Kohlenstoffringe ....... 389
3.1.1 Cyclopropan ................ 389
3.1.2 Stereoisomerie carbocyclischer
Verbindungen ............... 391
3.1.3 Cyclopropen ................ 391
3.1.4 Cyclobutan und seine Derivate . 392
3.2 Normale Kohlenstoffringe ..... 396
3.2.1 Cyclopentan und seine Derivate 396
3.2.2 Cyclohexan und seine Derivate . 400
3.2.3 Cycloheptan und seine Derivate 406
33 Mittlere Kohlenstoflringe...... 408
3.3.1 Cyclooctatetraen ............. 409
3.3.2 Cyclooctan, Cycloocten ....... 410
3.3.3 Cyclododecatrien ............ 411
3.4 Große Kohlenstoffringe ....... 411
3.4.1 Darstellung ................. 412
3.5 Bi- und polycyclische Kohlen-
wasserstoffe ................. 413
3.5.1 Spirane ..................... 413
3.5.2 Kondensierte Ringsysteme ..... 414
3.5.3 Brücken-Ringsysteme ......... 416
3.5.4 Diamantoide Ringsysteme ..... 418
3.5.5 Kleine bi- und polycyclische
Systeme .................... 419
4 Kohlenhydrate
425
4.1 Monosaccharide ............. 426
4.1.1 Konfiguration der Zucker ..... 426
4.1.2 Reaktionen der Monosaccharide 430
4.1.3 Umwandlung von Mono-
sacchariden.................. 434
4.1.4 Nachweisreaktionen der
Monosaccharide ............. 434
4.1.5 Synthese, Auf- und Abbau
von Monosacchariden ......... 435
4.1.6 Ringstruktur der Mono-
saccharide .................. 437
4.1.7 Glykoside ................... 442
4.1.8 Pentosen, C5H10O5 ........... 443
4.1.9 Hexosen, C6H12O6 ............ 444
4.1.10 Reaktionen der Hydroxyl-
gruppen .................... 445
4.1.11 Desoxyzucker ............... 446
4.1.12 Aminozucker ................ 447
4.1.13 Zuckermercaptale und
Thiozucker .................. 449
4.1.14 l( + )-Ascorbinsäure, Vitamin C 450
4.2 Oligosaccharide .............. 453
4.2.1 Disaccharide, C12H22OU ...... 453
4.2.2 Trisaccharide, ClgH„O16 ...... 459
4.2.3 Pseudooligosaccharide ........ 459
4J Polysaccharide (Glycane) ...... 460
4.3.1 Stärke (Amylum) ............. 460
4.3.2 Glykogen ................... 463
4.3.3 Inulin ...................... 464
4.3.4 Chitin ...................... 464
4.3.5 Pektine ..................... 464
4.3.6 Cellulose .................... 465
4.3.7 Hemicellulosen .............. 466
4.3.8 Celluloseether ............... 466
4.3.9 Cellulosenitrate .............. 467
4.3.10 Halbsynthetische Fasern ...... 467
XIV Inhaltsverzeichnis
5 Aromatische Verbindungen
469
5.1 Aromatische Kohlenwasserstoffe
(Arene) ..................... 474
5.1.1 Benzol ...................... 475
5.1.2 Homologe des Benzols
(Alkylbenzole) ............... 476
5.1.3 Toluol ...................... 478
5.1.4 Ethylbenzol ................. 479
5.1.5 Xylole ...................... 479
5.1.6 Trimethylbenzole ............ 479
5.1.7 Cumol ...................... 479
5.2 Halogenderivate der aroma-
tischen Kohlenwasserstoffe ___ 480
5.2.1 Addition von Halogenen
an den Benzolkern ........... 480
5.2.2 Halogenbenzole .............. 481
5.2.3 Mechanismen der mehrfachen
elektrophilen Substitution
am Benzolkern ............... 484
5.2.4 Seitenkettenhalogenierung
der Alkylbenzole ............. 487
53 Aromatische Nitroverbindungen 489
5.3.1 Nitrobenzole ................ 489
5.3.2 Nitrotoluole ................. 491
5.4 Aromatische Sulfonsäuren
(Arensulfonsäuren) ........... 492
5.4.1 Darstellung ................. 493
5.4.2 Derivate der aromatischen
Sulfonsäuren ................ 494
5.5 Phenole..................... 497
5.5.1 Einwertige Phenole ........... 497
5.5.2 Alkylphenylether (Phenolether) 499
5.5.3 Halogenierte Phenole ......... 502
5.5.4 Phenolsulfonsäuren........... 503
5.5.5 Nitrophenole ................ 503
5.5.6 Nitrosophenole .............. 506
5.5.7 Homologe des Phenols ........ 507
5.5.8 Zweiwertige Phenole.......... 509
5.5.9 Cyclophane und Catenane ..... 512
5.5.10 Dreiwertige Phenole .......... 515
5.6 Benzochinone ............... 516
5.6.1 Die wichtigsten Benzochinone .. 517
5.6.2 Redoxreaktionen der p-Chinone 519
5.6.3 1,4-Additionen der^-Chinone .. 520
5.6.4 Chinoide Farbstoffe .......... 522
5.7 Aromatische Alkohole
und Arylalkylamine ........... 524
5.7.1 Aromatische Alkohole ........ 524
5.7.2 Arylalkylamine .............. 526
5.8 Aromatische Aldehyde
und Ketone .................. 530
5.8.1 Benzaldehyd ................ 530
5.8.2 Homologe des Benzaldehyds ... 537
5.8.3 Phenol- und Phenolether-
aldehyde .................... 537
5.8.4 Vanillin ..................... 540
5.8.5 Aromatische Ketone .......... 541
5.9 Aromatische Carbonsäuren
(Arencarbonsäuren) ........... 547
5.9.1 Aromatische Monocarbon-
säuren ...................... 547
5.9.2 Araliphatische Monocarbon-
säuren ...................... 554
5.9.3 Ungesättigte araliphatische
Monocarbonsäuren ........... 556
5.9.4 Aromatische Dicarbonsäuren .. 558
5.10 Reduktionsprodukte der aroma-
tischen Nitroverbindungen ..... 564
5.10.1 Reduktion in mineralsaurer
Lösung ..................... 564
5.10.2 Reduktion in neutraler oder
schwach saurer Lösung........ 564
5.10.3 Reduktion in alkalischer
Lösung ..................... 566
5.11 Aromatische Amine ........... 570
5.11.1 Anilin ...................... 571
5.11.2 Derivate des Anilins .......... 572
5.11.3 Nitroaniline (Nitraniline) ...... 574
5.11.4 Anilinsulfonsäuren ........... 575
5.11.5 Arsenverbindungen des Anilins . 577
5.11.6 N-Alkylierte Aniline
(Aliphatisch-aromatische Amine) 578
5.11.7 Rein aromatische Amine ...... 579
5.11.8 Phenylendiamine ............ 580
5.12 Aromatische Diazoverbindungen 581
5.12.1 Diazoniumsalze .............. 581
5.12.2 Diazotate ................... 583
5.13 Reaktionen aromatischer
Diazoverbindungen ........... 583
5.13.1 Reaktionen, die unter Abspaltung
der Diazogruppe verlaufen
(Diazospaltung) .............. 584
5.13.2 Reaktionen, bei denen der
Diazostickstoff im Molekül
verbleibt .................... 587
5.13.3 Kupplungsreaktionen ......... 588
5.14 Azofarbstoffe ................ 591
5.14.1 Konstitution und Farbe ....... 591
Inhaltsverzeichnis
XV
5.14.2 Färbetechnik ................ 595
5.14.3 Basische Azofarbstoffe ........ 597
5.14.4 Saure Azofarbstoffe ........... 597
5.14.5 Substantive Azofarbstoffe
(Direktfarbstoffe) ............ 597
5.14.6 Naphthol-AS-Farbstoffe ....... 598
5.14.7 Reaktivfarbstoffe ............. 600
5.14.8 Dispersionsfarbstoffe ......... 601
5.14.9 Metallkomplexazofarbstoffe ... 601
5.14.10 Diazotypie und verwandte
Kopierverfahren ............. 602
5.15 Biphenyl und Arylmethane ..... 603
5.15.1 Biphenyl (Diphenyl) .......... 603
5.15.2 Diphenylmethan ............. 605
5.15.3 Triphenylmethan (Tritan) ..... 606
5.16 Triphenylmethanfarbstoffe ..... 607
5.16.1 Aminotriphenylmethan-
farbstoffe.................... 608
5.16.2 Hydroxytriphenylmethan-
farbstoffe ................... 609
5.16.3 Phthaleine .................. 610
5.17 Arylethane .................. 612
5.18 Freie Radikale ............... 613
5.18.1 Kohlenstoffradikale .......... 613
5.18.2 Stickstoffradikale............. 615
5.18.3 Aroxyle, Phenoxyradikale ..... 616
5.18.4 Radikal-Ionen ............... 617
5.19 Phenylierte ungesättigte
Kohlenwasserstoffe ........... 618
5.19.1 Arylalkene .................. 618
5.19.2 Arylalkine .................. 621
5.19.3 Kumulene .................. 622
5.19.4 Die Allen-Isomerie
(Molekülasymmetrie) ......... 623
5.20 Kondensierte aromatische
Ringsysteme ................. 625
5.20.1 Inden ...................... 625
5.20.2 Fluoren ..................... 627
5.20.3 Naphthalin .................. 627
5.20.4 Acenaphthylen ............... 636
5.20.5 Anthracen .................. 636
5.20.6 Phenanthren, C14H10 ......... 643
5.20.7 Polycyclische aromatische
Kohlenwasserstoffe ........... 646
5.21 Nichtbenzoide Aromaten ...... 648
5.21.1 Cyclopentadienide ........... 649
5.21.2 Aromatenkomplexe .......... 650
5.21.3 Tropyliumsalze .............. 651
5.21.4 Tropon ..................... 653
5.21.5 Tropolon und seine Derivate ... 653
5.21.6 Azulene .................... 655
5.21.7 Die//üc/te/sche(4n + 2)jr-Regel 656
6 Isoprenoide (Terpene und Steroide)
663
6.1 Acyclische Terpene ........... 664
6.1.1 Terpenkohlenwasserstoffe ..... 664
6.1.2 Terpenalkohole .............. 664
6.1.3 Terpenaldehyde und
Terpenketone ................ 665
6.2 Monocyclische Terpene ....... 666
6.2.1 /7-Menthan .................. 666
6.2.2 Terpenkohlenwasserstoffe ..... 666
6.2.3 Terpenalkohole und
Terpenthiole ................. 667
6.2.4 Terpenketone ................ 668
6 J Bicyclisehe Terpene .......... 669
6.3.1 Carangruppe ................ 670
6.3.2 Pinangruppe ................ 670
6.3.3 Bornangruppe ............... 671
6.4 Sesquiterpene................ 674
6.4.1 Acyclische Sesquiterpene ...... 674
6.4.2 Monocyclische Sesquiterpene .. 674
6.4.3 Bicyclisehe Sesquiterpene ...... 675
6.4.4 Tricyclische Sesquiterpene ..... 675
6.5 Diterpene ................... 676
6.5.1 Acyclische Diterpene ......... 676
6.5.2 Monocyclische Diterpene ...... 676
6.5.3 Tricyclische Diterpene ........ 677
6.5.4 Tetracyclische Diterpene ...... 678
6.6 Triterpene (Squalenoide) ...... 678
6.7 Terraterpene ................ 680
6.7.1 Carotinoide (Polyen-
farbstoffe ................... 680
6.8 Polyprene ................... 682
6.8.1 Polyprenole ................. 682
6.8.2 Naturkautschuk .............. 683
6.8.3 Synthetische Elastomere ....... 684
6.8.4 Guttapercha ................. 686
6.9 Sterine (Sterole) ............. 689
6.10 Gallensäuren ................ 690
6.11 Steroid-Vitamine ............. 691
XVI Inhaltsverzeichnis
6.12 Steroid-Hormone (Sexual-
und Nebennierenrindenhormone) 693
6.12.1 Männliche Sexualhormone
(Androgene)................. 693
6.12.2 Weibliche Sexualhormone
(östrogene und Gestagene) ----- 694
6.12.3 Corticoide .................. 696
6.13 Herzaktive Steroide .......... 698
6.13.1 Cardenolide ................. 698
6.13.2 Bufadienolide ............... 699
6.14 Steroid-Sapogenine ........... 700
6.15 Steroid-Alkaloide ............ 700
7 Heterocyclische Verbindungen
703
7.1 Fünfringe mit einem
Heteroatom ................. 706
7.1.1 Pyrrolgruppe ................ 706
7.1.2 Porphinfarbstoffe ............ 710
7.1.3 Furangruppe ................ 718
7.1.4 Thiophengruppe ............. 721
7.2 Benzoanellierte Ringsysteme
der P rrol-, Furan- und
Thiophengruppe.............. 724
7.2.1 Indolgruppe ................. 724
7.2.2 Indolizingruppe .............. 731
7.2.3 Cumarongruppe ............. 732
7.2.4 Thionaphthengruppe ......... 733
7.2.5 Kondensierte tricyclische
Systeme .................... 734
7.3 Fünfringe mit zwei Stickstoff-
atomen ..................... 735
7.3.1 Pyrazolgruppe ............... 736
7.3.2 Imidazolgruppe .............. 741
7.4 Fünfringe mit zwei
verschiedenen Heteroatomen ... 746
7.4.1 Oxazolgruppe ............... 746
7.4.2 Isoxazolgruppe .............. 748
7.4.3 Thiazolgruppe ............... 749
7.4.4 Isothiazolgruppe ............. 754
7.5 Fünfringe mit drei und mehr
Heteroatomen ............... 755
7.5.1 Triazolgruppe ............... 755
7.5.2 Tetrazolgruppe .............. 758
7.5.3 Pentazolgruppe .............. 760
7.5.4 Sydnone, Mesoionische
Verbindungen ............... 760
7.5.5 Thiadiazolgruppe ............ 761
7.6 Sechsringe mit einem
Heteroatom ................. 762
7.6.1 Pyridingruppe ............... 762
7.6.2 Pyrangruppe ................ 771
7.7 Benzoanellierte Ringsysteme
des Pyridins und y-Pyrons...... 773
7.7.1 Chinolingruppe .............. 773
7.7.2 Benzochinoüngruppe ......... 776
7.7.3 Isochinolingruppe ............ 778
7.7.4 Chromangruppe ............. 779
7.8 Sechsringe mit zwei
Heteroatomen ............... 782
7.8.1 Pyridazingruppe ............. 783
7.8.2 Pyrimidingruppe ............. 783
7.8.3 Pyrazingruppe ............... 786
7.8.4 Benzodiazine ................ 788
7.8.5 Phenazine, Phenoxazine,
Dibenzo-/ -dioxine und
Phenothiazine ............... 789
7.9 Sechsringe mit drei oder
vier Heteroatomen ........... 793
7.9.1 Triazine .................... 793
7.9.2 Tetrazine ................... 795
7.10 Benzoanellierte Siebenringe mit
einem oder zwei Heteroatomen . 796
7.10.1 Benzazepine ................. 796
7.10.2 Benzodiazepine .............. 796
7.11 Bicyciische Heterosysteme..... 797
7.11.1 Purine ...................... 797
7.11.2 Pterine ..................... 801
7.11.3 Flavine (Isoalloxazine) ........ 802
7.11.4 Bicyciische Amidine .......... 803
7.12 Alkaloide ................... 803
7.12.1 Alkaloide vom Tetrahydropyrrol-,
Pyridin-, Piperidin-Typ ........ 804
7.12.2 Alkaloide vom Tropan-Typ ___ 807
7.12.3 Alkaloide vom Chinolizidin-Typ 810
7.12.4 Alkaloide vom Chinolin-Typ ... 811
7.12.5 Alkaloide vom Isochinolin-Typ . 812
7.12.6 Alkaloide vom Indol-Typ ...... 816
Inhaltsverzeichnis XVII
8 Aminosäuren, Peptide und Proteine
821
8.1 Aminosäuren als Protein-
bausteine ................... 822
8.1.1 Aliphatische Aminosäuren ..... 822
8.1.2 Aromatische Aminosäuren..... 825
8.1.3 Heterocyclische Aminosäuren .. 827
8.1.4 Technische Gewinnung von
Aminosäuren ................ 827
8.2 Peptide ..................... 829
8.2.1 Peptidsynthesen .............. 829
8.2.2 Bausteinanalyse der Peptide ... 834
8.2.3 Sequenzanalyse der Peptide___ 835
8.2.4 Natürliche Peptide ........... 836
83 Eigenschaften und Struktur
der Proteine ................. 840
8.3.1 Skieroproteine ............... 841
8.3.2 Sphäroproteine .............. 844
8.3.3 Konjugierte Proteine .......... 845
9 Chemie und Funktion der Nucleinsäuren
851
9.1 Bausteine der Nucleinsäuren ... 851
9.1.1 Nucleoside .................. 852
9.1.2 Nucleotide .................. 853
9.2 Struktur der Nucleinsäuren ----- 854
9.2.1 Sequenzanalyse der DNA ..... 858
9.3 Synthesen von Nucleinsäure-
sequenzen ................... 859
9.3.1 Diester-Methode ............. 859
9.3.2 Triester-Methode............. 860
9.3.3 Sticky-end-Methode .......... 861
9.4 Viren ....................... 862
9.5 Funktion der Nucleinsäuren .... 864
9.5.1 Der genetische Code .......... 865
9.5.2 Mutationen ................. 867
9.5.3 Transkription der DNA ....... 868
9.5.4 Translation .................. 869
9.5.5 Kontrolle der Gen-Expression .. 872
9.6 Gentechnik und Biosynthese ... 873
9.6.1 Modifikation von Plasmiden ... 873
9.6.2 Klonierung .................. 874
9.6.3 Biosynthese von Hormonen .... 876
10 Enzyme
879
10.1 Oxidoreduktasen.............. 880
10.1.1 Pyridinnucleotide ............ 880
10.1.2 Flavinenzyme ............... 882
10.1.3 Zellhämine .................. 884
10.2 Transferasen ................ 885
10.2.1 Phosphotransferasen .......... 885
10.2.2 Acyltransferasen ............. 886
10.2.3 Aminotransferasen ........... 886
10.2.4 Methyl- und Formyltransferasen 887
10.3 Hydrolasen .................. 888
10.3.1 Esterhydrolasen .............. 889
10.3.2 Glykosidhydrolasen .......... 889
10.3.3 Peptidhydrolasen ............ 890
10.4 Lyasen ..................... 891
10.4.1 C-C-Lyasen ................. 891
10.4.2 C-O-Lyasen ................. 893
10.5 Isomerasen .................. 894
10.6 Ligasen (Synthetasen) ........ 894
XVIII Inhaltsverzeichnis
11 Stoffwechselvorgänge 895
11.1 Photosynthese-Zyklus......... 895 11.2.2 Glykoiyse (Zuckerabbau
11.2 Enzymatischer Abbau und
Aufbau der Kohlenhydrate ..... 898
11.2.1 Alkoholische Gärung ......... 898
11.2 Enzymatischer Abbau und „,, ™ Organismus).............. 901
Aufbau der Kohlenhydrate ..... 898 1123 Citronensaure-Zyklus ......... 903
Namensregister 905
Sachregister 915
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Inhaltsverzeichnis
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Schweinfurt Magazin
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