Reaktionsmechanismen der Organischen Chemie: eine Einführung
Gespeichert in:
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| Format: | Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
Weinheim [u.a.]
VCH
1988
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| Ausgabe: | 9., überarb. Aufl. |
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| Online-Zugang: | Inhaltsverzeichnis |
| Beschreibung: | XVII, 514 S. graph. Darst. |
| ISBN: | 3527268723 |
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| adam_text | Titel: Reaktionsmechanismen der organischen Chemie
Autor: Sykes, Peter
Jahr: 1988
Inhalt 1 Struktur, Reaktivität und Mechanismus 1 1.1 Atomorbitale 1 1.2 Hybridisierung 4 1.3 Die Bindungen in Kohlenstoffverbindungen 6 1.3.1 Einfachbindung zwischen Kohlenstoffatomen 7 1.3.2 Doppelbindung zwischen Kohlenstoffatomen 9 1.3.3 Dreifachbindung zwischen Kohlenstoffatomen 11 1.3.4 Kohlenstoff-Sauerstoff- und Kohlenstoff-Stickstoff - Bindungen 12 1.3.5 Konjugation 13 1.3.6 Benzol und der aromatische Zustand 16 1.3.7 Notwendige Bedingungen der Delokalisierung 22 1.4 Trennung und Bildung von Bindungen 24 1.5 Faktoren, welche die Elektronendichte in Bindungen und an einzelnen Atomen bestimmen 25 1.5.1 Induktive und Feldeffekte 25 1.5.2 Konjugativer Effekt 27 1.5.3 Zeitabhängige Effekte 29 1.5.4 Hyperkonjugation 30 1.6 Sterische Effekte 31 1.7 Klassifizierung der Reagenzien 34 1.8 Reaktionstypen 36 2 Energetik und Kinetik von Reaktionsmechanismen und ihre Untersuchung 39 2.1 Die Energiebilanz chemischer Reaktionen 39 2.2 Kinetik von Reaktionen 43 2.2.1 Reaktionsgeschwindigkeit und die Freie Aktivierungsenthalpie 44 2.2.2 Kinetik und der geschwindigkeitsbestimmende Schritt 45 2.2.3 Kinetische und thermodynamische Kontrolle 49 2.3 Untersuchung des Reaktionsmechanismus 50 2.3.1 Zusammensetzung der Produkte 50 2.3.2 Kinetik 52 2.3.3 Isotopie-Effekte und Isotopenmarkierung 53
Inhalt XII 2.3.4 Zwischenprodukte 57 2.3.5 Stereochemische Kriterien 59 3 Die Stärke von Säuren und Basen 61 3.1 Säuren 62 3.1.1 Der pK a -Wert 62 3.1.2 Die Ursachen der Acidität organischer Verbindungen 63 3.1.3 Lösungsmitteleinfluß 64 3.1.4 Einfache aliphatische Säuren 65 3.1.5 Substituierte aliphatische Säuren 68 3.1.6 Phenole 69 3.1.7 Aromatische Carbonsäuren 70 3.1.8 Dicarbonsäuren 72 3.1.9 Temperaturabhängigkeit des pK a -Wertes 74 3.2 Basen 74 3.2.1 pKb, pKßH+ und pK a 74 3.2.2 Aliphatische Basen 76 3.2.3 Aromatische Basen 79 3.2.4 Heterocyclische Basen 83 3.3 Säure-Base-Katalyse 85 3.3.1 Spezifische und allgemeine Säurekatalyse 86 3.3.2 Spezifische und allgemeine Basekatalyse 87 4 Nucleophile Substitution am gesättigten Kohlenstoffatom 89 4.1 Beziehungen zwischen Kinetik und Reaktionsmechanismus 89 4.2 Lösungsmitteleffekte 93 4.3 Einflüsse der Molekülstruktur 94 4.4 Stereochemische Konsequenzen des Reaktionsmechanismus 101 4.4.1 Der SN2-Mechanismus 102 4.4.2 Die Bestimmung der relativen Konfiguration 102 4.4.3 Der Sn 1-Mechanismus 105 4.4.4 Der mechanistische Grenzbereich 106 4.4.5 Der SNi-Mechanismus 108 4.4.6 Nachbargruppeneffekte 109 4.5 Die Wirkung der eintretenden und abgehenden Gruppen 112 4.5.1 Die eintretende Gruppe 112 4.5.2 Die abgehende Gruppe 114 4.6 Andere nucleophile Substitutionen 116
Inhalt XIII 5 Carbokationen, Stickstoff- und Sauerstoffatome mit Elektronenmangel und ihre Reaktionen 119 5.1 Methoden zur Bildung von Carbokationen 119 5.1.1 Heterolytische Spaltung neutraler Verbindungen 119 5.1.2 Anlagerung von Kationen an neutrale Moleküle 120 5.1.3 Aus anderen Kationen 122 5.2 Stabilität und Struktur von Carbokationen 122 5.3 Die Reaktionen von Carbokationen 125 5.4 Die Umlagerung von Carbokationen 127 5.4.1 Umlagerungen ohne Veränderung des Kohlenstoffgerüsts 127 5.4.2 Umlagerungen mit Veränderung des Kohlenstoffgerüsts 129 5.4.3 Stereochemie der Umlagerungen 134 5.4.4 Wolff-Umlagerung 137 5.5 Diazonium-Kationen 138 5.6 Wanderung zu Stickstoffatomen mit Elektronenmangel 141 5.6.1 Die Reaktionen nach Hofmann, Curtius, Lossen und Schmidt 141 5.6.2 Beckmann-Umlagerung 143 5.7 Wanderung zu Sauerstoffatomen mit Elektronenmangel 147 5.7.1 Die Baeyer-Villiger-Oxidation von Ketonen 147 5.7.2 Umlagerung von Peroxiden 148 6 Elektrophile und nucleophile Substitution an aromatischen Systemen 151 6.1 Elektrophiler Angriff am Benzol, Jt- und o-Komplexe 151 6.2 Nitrierung 154 6.3 Halogenierung 159 6.4 Sulfonierung 161 6.5 Friedel-Crafts-Reaktionen 162 6.5.1 Alkylierung 162 6.5.2 Acylierung 165 6.6 Die Azokupplung 168 6.7 Der Einfluß von Erstsubstituenten auf die Zweitsubstitution 172 6.7.1 Elektronische Effekte von Y 173 6.7.2 Partielle Geschwindigkeitsfaktoren und Selektivität 180 6.7.3 Das o/p-Verhältnis 183 6.7.4 Ipso- Substitution 185 6.8 Kinetische und thermodynamische Kontrolle 188 6.9 Die elektrophile Substitution anderer aromatischer Systeme 189
Inhalt XIV 6.10 Nucleophiler Angriff an aromatischen Systemen 193 6.10.1 Substitution von Wasserstoff 193 6.10.2 Die Substitution anderer Atome als Wasserstoff 195 6.10.3 Substitution über Dehydroaromaten (Arine) 201 7 Elektrophile und nucleophile Additionen an Kohlenstoff- Kohlenstoff-Doppelbindungen 205 7.1 Die Addition von Halogenen 205 7.2 Der Einfluß von Substituenten auf die Additionsgeschwindigkeit 210 7.3 Die Orientierung der Addition 212 7.4 Weitere Additionsreaktionen 214 7.4.1 Die Anlagerung weiterer Halogen-Derivate 214 7.4.2 Die Hydratisierung 215 7.4.3 Die Addition von Carbokationen an Doppelbindungen 217 7.4.4 Die Hydroxylierung 218 7.4.5 Die Hydrierung 220 7.4.6 Die Ozonolyse 222 7.5 Die Addition an konjugierte Diene 225 7.5.1 Elektrophile Additionen 226 7.5.2 Die Diels-Alder-Addition (Dien-Synthese) 228 7.6 Nucleophile Additionsreaktionen 230 7.6.1 Die Cyanethylierung 231 7.6.2 Die Michael-Reaktion 231 7.6.3 Die Addition an a, ß-ungesättigte Carbonylverbindungen 232 8 Nucleophile Additionen an Kohlenstoff-Sauerstoff- Doppelbindungen 237 8.1 Struktur und Reaktionsfähigkeit 238 8.2 Einfache Additionsreaktionen 241 8.2.1 Die Hydratisierung 241 8.2.2 Die Addition von Alkoholen 243 8.2.3 Die Addition von Thiolen 245 8.2.4 Die Addition von Blausäure (Cyanhydrin-Bildung) 246 8.2.5 Die Anlagerung von Bisulfit und anderen Ionen 248 8.2.6 Reaktionen mit Hydrid-Ionen 249 8.2.6.1 Ionen komplexer Metallhydride 249 8.2.6.2 Die Meerwein-Ponndorf-Reaktion 250 8.2.6.3 Die Cannizzaro-Reaktion 252 8.2.7 Der Angriff von Elektronen auf die Carbonylgruppe 253
Inhalt XV 8.3 Additions/Eliminierungs-Reaktionen - Die Addition von Ammoniak und seinen Derivaten 255 8.4 Die Addition von Carbanionen und Verbindungen mit negativ polarisierten Kohlenstoffatomen 258 8.4.1 Die Addition von Grignard-Reagenzien 258 8.4.2 Die Addition von Acetylid-Ionen 260 8.4.3 Die Addition von Carbanionen 260 8.4.4 Die Aldolreaktion 261 8.4.5 Reaktionen mit Nitroalkanen 264 8.4.6 Die Perkin-Reaktion 265 8.4.7 Knoevenagel- und Stobbe-Reaktion 266 8.4.8 Die Claisensche Esterkondensation 267 8.4.9 Die Benzoinkondensation 270 8.4.10 Die Benzilsäure-Umlagerung 271 8.4.11 Die Wittig-Reaktion 272 8.5 Die Stereochemie der Addition an Carbonylverbindungen 273 8.6 Additions/Eliminierungs-Reaktionen von Carbonsäurederivaten 276 8.6.1 Die Addition von Grignard-Reagenzien 278 8.6.2 Die Anlagerung weiterer nucleophiler Verbindungen 279 8.6.3 Säurekatalysierte Reaktionen 281 8.7 Additionsreaktionen bei Nitrilen 286 9 Eliminierungen 287 9.1 Die 1,2- oder ß-Eliminierung 287 9.2 Der El-Mechanismus 289 9.3 Der ElcB-Mechanismus 291 9.4 Der E2-Mechanismus 293 9.4.1 Stereoselektivität in E2-Eliminierungen 296 9.4.2 Die Orientierung bei E2-Reaktionen: Eliminierung nach Saytzeff und Hofmann 298 9.5 Die Konkurrenz von Eliminierung und Substitution 303 9.6 Der Einfluß aktivierender Gruppen 306 9.7 Weitere 1,2-Eliminierungen 308 9.8 1,1-Eliminierungen (a-Eliminierungen) 310 9.9 Pyrolytische CIS-Eliminierungen 313 10 Carbanionen und ihre Reaktionen 317 10.1 Die Bildung von Carbanionen 317 10.2 Die Stabilität von Carbanionen 320
XVI Inhalt 10.3 Stereochemie von Carbanionen 323 10.4 Carbanionen und Tautomerie 325 10.4.1 Der Mechanismus der prototropen Umlagerung 326 10.4.2 Geschwindigkeit und Struktur 328 10.4.3 Struktur und Gleichgewichtslage 330 10.5 Reaktionen von Carbanionen 333 10.5.1 Additionsreaktionen 334 10.5.2 Eliminierungsreaktionen 335 10.5.3 Substitutionsreaktionen 338 10.5.4 Umlagerungen 342 10.5.5 Oxidationsreaktionen 346 10.5.6 Halogenierung von Ketonen 347 11 Radikale und ihre Reaktionen 351 11.1 Einführung 351 11.2 Darstellung von Radikalen 355 11.2.1 Photochemische Spaltung 355 11.2.2 Thermische Spaltung 357 11.2.3 Redox-Reaktionen 359 11.3 Der Nachweis von Radikalen 361 11.4 Gestalt und Struktur von Radikalen 364 11.5 Reaktionen von Radikalen 368 11.5.1 Additionsreaktionen 368 11.5.1.1 Die Halogenaddition 368 11.5.1.2 Die Addition von Bromwasserstoff 372 11.5.1.3 Andere Additionsreaktionen 376 11.5.1.4 Die Vinylpolymerisation 377 11.5.2 Substitutionsreaktionen 380 11.5.2.1 Halogenierung 381 11.5.2.2 Autoxidation 387 11.5.2.3 Aromatische Substitutionsreaktionen 390 11.5.3 Umlagerungsreaktionen 395 11.6 Diradikale 398 12 Orbitalsymmetrie-kontrollierte Reaktionen 401 12.1 Einleitung 401 12.2 Vorzeichen und Symmetrie von Orbitalen 403 12.3 Elektrocyclische Reaktionen 407 12.4 Cy cloadditionen 411 12.4.1 Die Diels-Alder-Addition 412
Inhalt XVII 12.4.2 1,3-Dipolare Cycloadditionen 415 12.5 Sigmatrope Umlagerungen 416 12.5.1 Wasserstoffverschiebungen 416 12.5.2 Kohlenstoffverschiebungen 419 13 Lineare Freie-Enthalpie-Beziehungen 423 13.1 Einführung 423 13.2 Die ersten Hammett-Beziehungen 423 13.3 Die Hammett-Gleichung 426 13.3.1 Ableitung der Hammett-Gleichung 426 13.3.2 Die Substituentenkonstante a 427 13.3.3 Die Reaktionskonstante p 429 13.3.4 Physikalische Bedeutung von o und p 430 13.3.5 Direkt-Konjugation, o“ und a + 435 13.3.6 Die Gleichung von Yukawa und Tsuno 439 13.4 Anwendungen von Hammett-Diagrammen 441 13.4.1 Berechnung von k- und X-Werten 441 13.4.2 Abweichungen von der Linearität 442 13.4.3 Abweichungen nach höheren Geschwindigkeitskonstanten 443 13.4.3.1 Die Acetolyse der 3-Aryl-2-butylbrosylate 443 13.4.3.2 Hydrolyse von substituierten Benzoesäureestern in Schwefelsäure 446 13.4.4 Abweichungen nach niedrigeren Geschwindigkeitskonstanten 449 13.5 Sterische Effekte 452 13.5.1 Die Taft-Gleichung 453 13.5.2 Die sterischen Parameter, E s und 6 455 13.6 Lösungsmitteleffekte 458 13.6.1 Variation von p mit dem Lösungsmittel 458 13.6.2 Die Grunwald-Winstein-Gleichung 459 13.6.3 Dimroths EfParameter 462 13.7 Spektroskopische Korrelationen 463 13.8 Thermodynamische Zusammenhänge 465 Weiterführende Literatur 469 Register 475
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Inhaltsverzeichnis
THWS Würzburg Magazin
| Signatur: |
1911 1999:0436 |
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