Sterisch gehinderte Meso-tetrasubstituierte Porphyrine und ihre Eisen- und Mangankomplexe:
Gespeichert in:
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| Format: | Abschlussarbeit Buch |
| Sprache: | German |
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1987
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|---|---|
| adam_text | STERISCHGEHINDERTE
MESO-TETRASUBSTITUIERTE
PORPHYRINEUNDIHRE
EISEN-UNDMANGANKOMPLEXE
Zur Erlangung des akademischen Grades eines
DOKTORS DER NATURWISSENSCHAFTEN
(Dr rer nat )
von der Fakultät für Chemie
der
Universität Karlsruhe
angenommene
DISSERTATION
von
ßipl -ChetD Michael Hassler
aus Bruchsal
Dekan: Prof Dr U Schindewolf
1 Gutachter: Prof Dr H Volz
2 Gutachter: Prof Dr H Musso
Tag der mündlichen Prüfung: 5 Juni 1987
INHALTSVERZEICHNIS
Seite
1 Einführung 1
1 1 Porphyrine als prosthetische Gruppe in Enzymen 1
1 2 Der katalytische Zyklus von Cytochrom P-450 3
1 3 Enzymmodelle 5
131 Modelle für Cytochrom P-450 5
132 Modelle für Hämoglobin 6
133 Bisher dargestellte Modellverbindungen 6
2 Aufgabenstellung
Syntheseverfahren für meso-tetrasubstituierte Porphyrine 9
2 1 Aufgabenstellung 9
2 2 Syntheseverfahren zu meso-tetrasubstitulerten Porphyrinen 9
221 Die Rothemundsynthese 9
222 Das Carbinolverfahren 10
2 3 Übersicht über die meso-tetrasubstituierten Porphyrine 13
2 4 Bedingungen für die Vorstufensynthese 14
ALLGEMEINER TEIL
3 Optimierung der Syntheseverfahren 15
3 1 Lösungsmittel 15
3 2 Temperatur 16
3 3 Templateffekt 16
3 4 Einfluß von Luft- und Sauerstoffeinleitung 17
3 5 Verdünnungsprinzip 17
3 6 Reaktionsdauer 18
3 7 Ausbeuten 18
3 8 Zusammenf assung 19
3 9 Optimalbedingungen 21
4 Synthese von Basket-handle-Porphyrinen 22
4 1 Einführung
4 2 Synthese von p-Bis-(to-halogenalkyl)-benzolen 23
421 Syntheseversuche über Hünig-Verlängerungen 23
422 Synthesen über Friedel-Crafts-Reaktionen und über
Terephthalaldehyd 24
423 Synthesen über p-Diallylbenzol 25
4 3 Synthese von p-Bis-(oj-halogenalkyl)-anthracenen 26
431 Syntheseversuch über Anthracenylen-clianionen 26
432 Syntheseversuch über 9,10-Diallylanthracen 26
433 Synthesen über 9,10-Bis-chlormethyl-anthracen 27
434 Synthesen aus Anthrachinon 29
435 Zusammenfassung 30
4 4 Kopplung zu Basket-handle-Porphyrinen 30
441 Variante A: Aufbau über das Carbinolverfahren mit
Etherfunktionen 30
442 Variante B: Aufbau über das Carbinolverfahren mit
Alkylketten 32
443 Variante C: Aufbau über die Rothemundsynthese mit
Etherfunktionen 33
444 Variante D: Aufbau über die Rothemundsynthese mit
Alkylketten 33
445 Variante E: Kopplung an vorgegebene Porphyrinringe 34 _
4, 451 Synthese von Tetra-(o-hydroxyphenyl)-porphyrin 35
4 4, 5 2 Synthese von Phenyl-Basket-handle-Porphyrinen nach
Variante E 35
4453 Kopplungsversuch zu Anthracenyl-basket-handle-porphyrinen 36
4 5 Eigenschaften der Basket-handle-Porphyrine 37
5 Synthese von Korb-Porphyrinen 39
511 Allgemeines 39
512 Bereits bekannte Verbindungen 40
5 2 Synthese von meso-Tetra-(m-terphenyl-5 -yl)-porphyrin
(H2TtaTP) 40
521 Synthesen von 5 -Brom-m-terphenyl 41
5 2 ,2 Porphyrinsynthese und -eigenschaften 44
5 3 Synthese von meso-Tetra-(3,3 ,5,5 -tetra-t-butyl-
m-terphenyl-5 -yl)-porphyrin (I^KP) 46
531 Synthesen von 3,5-Di-t-butyl-acetophenon 47
532 Synthesen von 3,5-Di-t-butyl-benzaldehyd 48
5 ,3 ,3 Synthese von 3,31 ,5,5 -Tetra-t-butyl-5 -brom-m-terphenyl 50
534 Porphyrinsynthese und -eigenschaften 51
6 Synthese von Taschen-Forphyrinen 52
6 1 Allgemeines 52
6 2 meso-Tetramesitylporphyrin 52
6 3 meso-Tetra-(2,4,6-tri-t-butyl-phenyl)-porphyrin 53
6 4 meso-Tetra-(2,4,6-triphenyl-phenyl)-porphyrin
(bis-pocket-porphyrin) 54
7 Synthese von 5,15-disubstituierten Porphyrinen 55
7 1 Allgemeines 55
7 2 Synthesewege zu 5,15-disubstituierten Porphyrinen 56
7 3 Synthesen von Formyldipyrrylmethanen 58
7 4 Porphyrinsynthese 59
7 5 Eigenschaften 60
7 6 Zusammenfassung 60
8 Synthese, Charakterisierung und Unsetzung von Metallkomplexen 61
8 1 Eisenkomplexe 61
811 Allgemeines 61
812 Erzeugung hoher Oxidationsstufen 62
813 Halogeno-Komplexe 63
814 Methoxo-Komplexe 64
815 Hydroxo- und M-Oxo-Komplexe 65
816 Eisen(IV)-Radikalkationen 71
817 Darstellung und Eigenschaften der Eisen(II)-Komplexe und
Eisen(II)-Carbenkomplexe 73
818 Umsetzung der Eisen(II)-Komplexe mit Sauerstoff und
Charakterisierung der Zwischenstufen 75
8 2 Mangankomplexe 83
821 Allgemeines 83
822 Halogeno-Komplexe 84
823 Methoxo-Komplexe 85
824 Hydroxo-Komplexe 85
825 Bis-methoxo-mangan(IV)-Komplexe 86
826 Mangan(IV)-oxo-Radikalkationen 87
9 Spektroskopische Qiarakterisierung der Porphyrine und Komplexe 89
9 1 1H-NMR-Spektren 89
9 2 13C-NMR-Spektren 92
9 3 UV/VIS-Spektren 95
9 4 Infrarotspektren 98
9 5 Massenspektren 98
9 6 Elementaranalysen 99
10 Zusammenfassung 100
11 EXPERIMENTELLER TEIL 104
11 1 Charakterisierung der hergestellten Substanzen 104
11 2 Verwendete Chemikalien und Lösungsmittel 104
11 3 Synthese von p-Bis-(3-brompropyl)-benzol und Derivaten 107
11 3 1 p-Dibrombenzol (49) 107
11 3 2 p-Diallylbenzol (50) 107
11 3 3 p-Bis-(3-hydroxypropyl)-benzol (40) 108
11 3 4 p-Bis-(3-brompropyl)-benzol (41) 109
11 3 5 (p-Bis-(3-triphenylphosphoniumpropyl)-benzol)-dibromid (76) 110
11 3 6 p-Bis-(3-(2-brom-phenoxy)-propyl)-benzol (74) 111
11 3 7 p-Bis-(1-oxo-5-carboxy-pentyl)-benzol (44) 112
11 4 Synthese von p-Bis-(oi-halogenalkyl)-anthracenen 113
11 4 1 9,10-Bis-(chlormethyl)-anthracen (57) 113
11 4 2 9,10-Bis-(2,2-di-(ethylcarboxy)-ethyl)-anthracen (58) 113
11 4 3 9,10-Bis-(2,2-dicarboxyethyl)-anthracen (59) 114
11 4 4 9,10-Bis-(2-carboxyethyl)-anthracen (60) 115
11 4 5 9,10-Bis-(2-methylcarboxy-ethyl)-anthracen (61) 116
11 4 6 9,10-Bis-(3-hydroxypropyl)-anthracen (62) 117
11 4 7 9,10-Bis-(3-brompropyl)-anthracen (63) 118
11 4 8 9,10-Bis-(3-cyanopropyl)-anthracen (65) 119
11 4 9 9,10-Bis-(3-carboxypropyl)-anthracen (66) 120
11 4 10 9,10-Bis-(3-methylcarboxy-propyl)-anthracen (67) 121
11 4 11 9,10-Bis-(4-hydroxybutyl)-anthracen (68) 122
11 4 12 Allgemeine Vorschrift zur Herstellung von io-Ethoxy-alkoholen 122
a 4-Ethoxy-butanol-1 (70a) 123
b 5-Ethoxy-pentanol-1 (70b) 123
c 6-Ethoxy-hexanol-1 (70c) 123
11 4 13 Allgemeine Vorschrift zur Herstellung von
u)-Ethoxy-1-brom-alkanen -124
a 4-Ethoxy-1-brom-butan (71a) 124
b 5-Ethoxy-1-brom-pentan (71b) 125
c 6-Ethoxy-1-brom-hexan (71c) 126
11 4 14 Allgemeine Vorschrift zur Herstellung von
9,10-Bis- (ai-ethoxyalkyl) -anthracenen 126
a 9,10-Bis-(4-ethoxybutyl)-anthracen (73a) 127
b 9,10-Bis-(5-ethoxypentyl)-anthracen (73b) 128
c 9,10-Bis-(6-ethoxyhexyl)-anthracen (73c) 129
11 4 15 Allgemeine Vorschrift zur Herstellung von
9,10-Bis-(w-jodalkyl)-anthracenen 130
a 9,10-Bis-(3-jodpropyl)-anthracen (64) 130
b 9,10-Bis-(4-jodbutyl)-anthracen (64b) 131
c 9,10-Bis-(5-jodpentyl)-anthracen (64c) 132
d 9,10-Bis-(6-jodhexyl)-anthracen (64d) 133
11 5 Synthese von Basket-handle-Porphyrinen 134
11 5 1 (meso-Tetra-(o-methoxyphenyl)-porphinat o)-zink(II)
(ZnT(oOCHj)PP,85a) 134
11 5 2 meso-Tetra-(o-methoxyphenyl)-porphyrin (H-,T(oOCH,)PP,85b) 135
11 5 3 meso-Tetra-(o-hydroxyphenyl)-porphyrin (H ,T(oOH)PP,83) 135
11 5 4 Allgemeine Vorschrift zur Kopplung von Basket-handle-
Porphyrinen 137
a H2P30BHP,25a 137
b Anthracenderivate 138
11 6 Allgemeine Vorschrift zur Synthese und Reinigung von
Porphyrinen nach dem Carbinolverfahren 139
11 6 1 Synthese der (2-Pyrryl)-aryl-carbinole 139
11 6 2 Porphyrinsynthese 140
11 6 3 Feinreinigung 141
11 6 4 In dieser Arbeit über das Carbinolverfahren dargestellte
Porphyrine 141
11 7 Synthese von meso-Tetra-(m-terphenyl-5 -yl)-porphyrin (25) 142
11 7 1 Isodehydracetsäure (92a) und -ethylester (92b) 143
11 7 2 4,6-Dimethy1-y-pyron (93) 143
11 7 3 5 -Methy1-m-terphenyl (94) 143
11 7 4 Benzalacetophenon (96) 144
11 7 5 3,5-Diphenyl-cyclohex-2-enon-6-carbonsäureethylester (97) 145
11 7 6 3,5-Diphenyl-cyclohex-2-enon (98) 146
11 7 7 5 -Hydroxy-m-terphenyl (99) 147
11 7 8 5 -Brom-m-terphenyl (86) 148
11 7 9 meso-Tetra-(m-terphenyl-5 -yl)-porphyrin (I-^TmTP,149
11 8 Synthese von meso-Tetra-(3,3 1,5,5 -tetra-t-butyl-m-
terphenyl-5 -yl)-porphyrin (h^KP ^ti) 151
11 8 1 3,5-Di-t-butyl-toluol (103) 151
11 8 2 3,5-Di-t-butyl-ethylbenzol (107) 152
11 8 3 3,5-Di-t-butyl-benzoesäure (104) 152
11 8 4 3,5-Di-t-butyl-benzoylchlorid (105) 153
11 8 5 3,5-Di-t-butyl-acetophenon (101) 154
11 8 6 1,3,5-Tri-t-butyl-benzol (109) 155
11 8 7 3,5-Di-t-butyl-brombenzol (108) 156
11 8 8 3,5-Di-t-butyl-benzaldehyd (100) 157
11 8 9 3 ,3 1,5 ,5 -Tetra-t-butyl-benzalacetophenon (112) 158
11 8 10 3,5-Bis-(3,5-di-t-butyl-phenyl)-cyclohex-2-enon-
6-carbonsäureethylester (113) 159
11 8 11 3,5-Bis-(3,5-di-t-butyl-phenyl)-cyclohex-2-enon (114) 160
11 8 12 3,311,5,51 -Tetra-t-butyl-5 -hydroxy-m-terphenyl (115) 162
11 8 13 3,311,5,51 -Tetra-t-butyl-5 -brom-m-terpSHsnyl (102) 163
11 8 14 meso-Tetra-(3,3 ,5,5 -tetra-t-butyl-m-terphenyl-S -yl)-
porphyrin (H^KP,26) 164
11 8 15 3,3 ,5,51 -Tetra-t-butyl-m-terpheny1 (117) 166
11 9 Synthese von Taschen-Porphyrinen 167
11 9 1 Syntheseverbesserung von meso-Tetramesitylporphyrin (17) 167
11 9 2 2,4,6-Triphenyl-brombenzol (119) 167
11 9 3 meso-Tetra-(2,4,6-triphenyl-phenyl)-porphyrin
(bis-pocket-porphyrin, H^TlFPP, 19) 168
11 9 4 2,4,6-Tri-t-butyl-brombenzol (118) 169
11 9 5 Syntheseversuch zu meso-Tetra-(2,4,6-tri-t-butyl-phenyl)-
porphyrin (K^TTBPP IS) 170
11 10 Synthese von 5,15-disubstituierten Porphyrinen 170
11 10 1 2,2 -Dipyrrylthion (133) 170
11 10 2 2,2 -Dipyrrylmethan (127) 171
11 10 3 5-Formyl-2,2 -dipyrrylmethan (128) 172
11 10 4 5,5 -Diformyl-2,21-dipyrrylmethan (130) 173
11 10 5 5,15-Di-(n-butyl)-porphyrin (F^DBP,30) 173
11 10 6 Syntheseversuch zu 5,15-Dimesitylporphyrin (h^DMSP^) 174
11 11 Darstellung von Porphyrin-Metallkomplexen 175
11 11 1 Darstellung von Eisen(III)-chloro- und
Mangan(III)-chlorokomplexen 175
a Allgemeine Vorschrift 175
b Chloro-(meso-tetra-m-terphenyl-5 -yl-porphinato)-
-eisen(III) (TtaTPFeCl, 138) 176
c Chloro-(meso-tetra-(3,3 ,5,5 -tetra-t-butyl-
m-terphenyl-5 -yl)-porphinato)-eisen(III) (KPFeCl, 139) 177
d Chloro-(meso-tetraphenylporphinato)-mangan(III)
(TPPMnCl, 153) 178
e Chloro-(meso-tetramesitylporphinato)-mangan(III)
(TMSPMnCl, 154) 178
f Chloro-(meso-tetra-m-terphenyl-5 -yl-porphinato)-
-mangan(III) (TmTPMnCl, 155) 179
11 11 2 Darstellung von Eisen(III)-hydroxo-, Eisen(III)-u-Oxo- und
Mangan(III)-hydroxo-Komplexen 180
a Allgemeine Darstellung mit wäßriger K0H 180
b Allgemeine Darstellung über Chromatographie 181
c Hydroxo-(meso-tetramesitylporphinato)-eisen(III)
(TMSPFeOH, 143)
d Hydroxo-(meso-tetra-(3,3 1,5,5 -tetra-t-butyl-m-ter-
phegyl-5 -yl)-porphinato)-eisen([II) (KPFeOH, 145)
e ii-(5xo-bis-(meso-tetra-xylyl-porphinato-eisen(III))
-dihydrat ((TXPFe)2 2 H20, 142)
f u-Oxo-bis-(meso-tetra-m-terpheny L-5 -yl-porphinato-
eisen(III))-dihydrat ((TmTPFe)20-2 H20, 144)
g Hydroxo-(meso-tetra-m-terphenyl-51-yl-porphinato)-
mangan(III) (TmTPMnOH H20, 153)
Darstellung von Eisen(III)-methoxo- und Mangan(III)-
methoxo-Komplexen
a Allgemeine Vorschrift
b Methoxo-(meso-tetramesitylporphinato)-ei sen(III)
(TMSPFeOCHj, 140)
c Methoxo-(meso-tetra-m-terphenyl-5 -yl-porphinato)-
mangan(III) (TmTPMnOCHj, 156)
Darstellung von Mangan(IV)-bis-methoxo-Komplexen
a Allgemeine Vorschrift
b Dimethoxo-(meso-tetra-m-terpheny L-51-yl-porphinato)-
mangan(IV) (TWTPMnCOCHj^, 158)
Darstellung von Oxo-halogeno-mangan(IV)-Radikalkationen
a Allgemeine Vorschrift
b Oxo-(meso-tetramesityl-porphinato)-mangan(IV)-chlorid
(TMSPMnOCl, 159a)
c Oxo-(meso-tetramesityl-porphinato)-mangan(IV)-bromid
(TMSPMnOBr, 159b)
d Oxo-(meso-tetra-m-terphenyl-5 -y L-porphinato-
mangan(IV)-chlorid ( [taTPMn Xl, 160a)
e 0xo-(meso-tetra-m-terphenyl-5 -yL-porphinato-
mangan(IV)-bromid (TmTPMnOBr, 160b)
Reduktion zu Eisen(II)-Komplexen und Umsetzung mit 02
(meso-Tetramesityl-porphinato) -eisen( [ I) -dichlorcarben
(TMSPFeCCl2, 147)
Allgemeine Vorschrift zur Reduktion und anschließender
Umsetzung mit Sauerstoff
Spektrenanhang: ^ H-NMR-Spektren
Literaturverzeichnis
Verwendete Abkürzungen für Porphyrine und Metallkomplexe
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