Chemische und pharmakologische Untersuchungen der Leberdrogen Butea monosperma (Lam.) Taub., Eclipta alba (L.) Hassk., Wedelia calendulacea Less., Lophophytum leandri Eichl. und Eichhornia crassipes (Mart.) Solms:
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| Format: | Abschlussarbeit Buch |
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1986
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| adam_text | CHEMISCHE UND PHARMAKOLOGISCHE UNTERSUCHUNGEN DER LEBERDROGEN BUTEA
MONOSPERMA (LAM.) TAUB.. ECLIPTA ALBA (L.) HASSK., WEDELLA CALENDULACEA
LESS. LOPHOPHYTUM LEANDRI EICHL. UND EICHHORNIA CRASSIPES (MART.) SOLMS
DISSERTATION DER FAKULTAET FUER CHEMIE UND PHARMAZIE DER
LUDWIG-MAXIMILIANS-UNIVERSITAET MUENCHEN VORGELEGT VON BETTINA GEYER AUS
BALDHAM B. MUENCHEN MAI 1986 F. I : ./.* ** * -. *3 * - F . T I N H A L T
S V E R Z E I C H N I S SEITE E I N L E I T U N G 1 A L L G E M E I N E
R T E I L 2 KAPITEL 1: DROGEN MIT LEBERWIRKSAMKEIT 2 1.
LEBERERKRANKUNGEN 2 2. LEBERTHERAPEUTIKA 3 3. PFLANZLICHE
LEBERTHERAPEUTIKA 5 4. LEBERWIRKSAME DROGEN 6 4.1. AUS DER VOLKSMEDIZIN
BEKANNTE LEBERWIRKSAME DROGEN 6 4.2. WIRKPRINZIPIEN EINIGER
LEBERWIRKSAMER DROGEN .... 6 4.3. AUSWAHL DER DROGEN FUER DIE EIGENEN
UNTERSUCHUNGEN 13 KAPITEL 2: PHARMAKOLOGISCHE TESTMETHODEN 15 1. IN
VITRO-SCREENING-TEST AUF ANTIHEPATOTOXISCHE AK- TIVITAET NACH HIKINO
(HEPATOZYTEN-TEST) 15 1.1. PRINZIP DES TESTS 15 1.2. MECHANISMUS DER
TETRACHLORKOHLENSTOFF-SCHAEDIGUNG . 17 1.3. MECHANISMUS DER
GALAKTOSAMIN-SCHAEDIGUNG 18 2. PHALLOIDIN-SCHAEDIGUNGSMODELLE 18 2.1. IN
VITRO-TEST AUF PHALLOIDIN-ANTAGONISIERUNG NACH RAO 19 2.2. IN VIVO-TEST
AN DER PHALLOIDINVERGIFTETEN MAUS . . 20 3. TEST AUF STIMULIERUNG DER
RNA-SYNTHESE AN RATTEN- LEBERZELLKERNEN NACH SONNENBICHLER 20 KAPITEL 3:
PHYTOCHEMISCHE UND PHARMAKOLOGISCHE UNTERSUCHUNGEN VON BUTEA
MONOSPERMA-BLUETEN 22 1. ALLGEMEINE UEBERSICHT 22 1.1. SYSTEMATIK UND
VERBREITUNG 22 1.2. BOTANISCHE BESCHREIBUNG 23 1.3. VOLKSMEDIZINISCHE
VERWENDUNG 23 1.4. BISHER BEKANNTE INHALTSSTOFFE 26 1.5. BISHERIGE
PHARMAKOLOGISCHE UNTERSUCHUNGEN .... 27 2. PHYTOCHEMISCHE UNTERSUCHUNGEN
28 2.1. PHARMAKOLOGISCHES SCREENING UND DC-UNTERSUCHUNGEN 28 2.2.
ISOLIERUNG VON FLAVONOID 1 UND FLAVONOID 2 .... 32 SEITE 2.2.1.
PRAEPARATIVE HPLC 32 2.2.2. PRAEPARATIVE DC 35 2.3. STRUKTURAUFKLAERUNG 35
2.3.1. FLAVONOID 1 35 2.3.1.1. FAB-MS 37 2.3.1.2. MIKROHYDROLYSE . -39
2.3.1.3. *H-NMR 40 2.3.2. FLAVONOID 2 43 3. PHARMAKOLOGISCHE
UNTERSUCHUNGEN . . 47 3.1. HEPATOZYTEN-TEST NACH HIKINO . . . . 47
3.1.1. ERGEBNISSE 47 3.1.2. VERGLEICH MIT ANDEREN FLAVONOIDEN 48 3.2.
STIMULIERUNG DER RNA-SYNTHESE IN ZELLKERNEN AUS RATTENLEBER NACH
SONNENBICHLER 49 3.2.1. ERGEBNISSE 49 3.2.2. VERGLEICH MIT ANDEREN
FLAVONOIDEN 51 3.3. PHALLOIDIN-ANTAGONISIERUNG IN VITRO NACH RAO ... 52
3.4. TEST AN DER PHALLOIDINVERGIFTETEN MAUS 52 4. HPLC-UNTERSUCHUNGEN 53
4.1. ANALYTISCHE HPLC DER BUOH-FRAKTION 53 4.2. QUANTITATIVE BESTIMMUNG
VON ISOBUTRIN IN DER BUOH- FRAKTION 55 4.3. QUANTITATIVE
ISOBUTRIN-BESTIMMUNG IM MEOH-EXTRAKT 58 KAPITEL 4 A: PHYTOCHEMISCHE UND
PHARMAKOLOGISCHE UNTERSUCHUNGEN VON ECLIPTA ALBA (L.) HASSK 60 1.
ALLGEMEINE UEBERSICHT 60 1.1. SYSTEMATISCHE EINTEILUNG UND VERBREITUNG 60
1.2. BOTANISCHE BESCHREIBUNG . . . 60 1.3. VERWENDUNG IN DER
VOLKSMEDIZIN UND BISHERIGE PHAR- MAKOLOGISCHE UNTERSUCHUNGEN 62 1.4.
BISHER BEKANNTE INHALTSSTOFFE 63 2. EIGENE UNTERSUCHUNGEN 65 2.1.
HERSTELLUNG EINER ETOAC-FRAKTION 65 2.2. DC-UNTERSUCHUNGEN 65 2.3.
PHARMAKOLOGISCHES SCREENING 67 SEITE 2.4. ISOLIERUNG 68 2.4.1.
SAEULENCHROMATOGRAPHIE 68 2.4.2. PRAEPARATIVE SCHICHTCHROMATOGRAPHIE 68
2.4.3. ANALYTISCHE HPLC 69 2.5. STRUKTURAUFKLAERUNG 69 2.5.1. EL 69
2.5.2. E 2 UND E 3 70 2.5.2.1. BEWERTUNG DER UV- UND IR-SPEKTREN 70
2.5.2.2. DARSTELLUNG DER ACETATE VON E2 UND E3 . 73 2.5.2.3.
MASSENSPEKTROMETRIE . 74 2.5.2.4. 1 H-NMR-SPEKTROSKOPIE 78 2.6.
COUMESTANVORKOMMEN IN PFLANZEN 82 2.7. HPLC-UNTERSUCHUNGEN 83 2.7.1.
FINGERPRINTANALYSE DER ETOAC-FRAKTION 83 2.7.2. IDENTIFIZIERUNG VON
PHENOLCARBONSAEUREN 85 2.7.2.1. HYDROXYBENZOESAEUREN 85 2.7.2.2.
HYDROXYZIMTSAEUREESTER 85 2.7.3. QUANTITATIVE BESTIMMUNG DER COUMESTANE
87 3. PHARMAKOLOGISCHE UNTERSUCHUNGEN 91 3.1. HEPATOZYTEN-TEST 91 3.1.1.
ERGEBNISSE 91 3.1.2. VERGLEICHENDE BEURTEILUNG UND DISKUSSION DER ER-
GEBNISSE 93 3.2. PHALLOIDIN-SCHAEDIGUNGSMODELLE . . 96 3.2.1. IN
VITRO-TEST NACH RAO 96 3.2.2. IN VIVO-TEST AN DER PHALLOIDINVERGIFTETEN
MAUS . . 97 3.3. STIMULIERUNG DER RNA-SYNTHESE IN VITRO 98 3.4. IN
VITRO-INHIBITION DER PROSTAGLANDIN- UND LEUKO- TRIEN-BIOSYNTHESE 100
KAPITEL 4 B: UNTERSUCHUNGEN VON WEDELIA CALENDULACEA LESS 102 1.
ALLGEMEINE UEBERSICHT 102 2. UNTERSUCHUNG VON ETOAC-FRAKTIONEN 103 3.
NACHWEIS DER COUMESTANE 106 SEITE KAPITEL 5: PHYTOCHEMISCHE UND
PHARMAKOLOGISCHE UNTERSUCHUNGEN VON LOPHOPHYTUM LEANDRI EICHL. (FLOR DE
PIEDRA) 109 1. ALLGEMEINE UEBERSICHT 109 1.1. SYSTEMATIK, VERBREITUNG UND
BOTANISCHE BESCHREIBUNG 109 1.2. VOLKSMEDIZINISCHE VERWENDUNG 110 1.3.
FLOR DE PIEDRA IN DER HOMOEOPATHIE 110 1.4. BISHER BEKANNTE INHALTSSTOFFE
113 2. EIGENE UNTERSUCHUNGEN * 114 2.1. LOKALISIERUNG DES WIRKPRINZIPS *
* 114 2.2. DC-UNTERSUCHUNGEN 115 2.3. ISOLIERUNG VON SUBSTANZ P 115 2.4.
IDENTIFIZIERUNG VON SUBSTANZ P 117 2.5. ANALYTISCHE HPLC . . . . 118
2.6. QUANTITATIVE BESTIMMUNG 118 3. PHARMAKOLOGISCHE UNTERSUCHUNGEN DER
IN LOPHOPHYTUM LEANDRI VORKOMMENDEN VERBINDUNGEN 121 KAPITEL 6:
UNTERSUCHUNGEN VON EICHHORNIA CRASSIPES (MART.) SOLMS . . . 124 1.
ALLGEMEINE UEBERSICHT 124 1.1. SYSTEMATIK, VERBREITUNG UND BOTANISCHE
BESCHREIBUNG 124 1.2. BEKAEMPFUNG VON EICHHORNIA CRASSIPES 126 1.3.
VERWENDUNG IN DER VOLKSMEDIZIN UND HOMOEOPATHIE . . 126 1.4. BISHER
BEKANNTE INHALTSSTOFFE 127 2. BESTIMMUNG VON PFLANZENSAEUREN 128 3.
WIRKUNG DER PFLANZENSAEUREN IM HEPATOZYTEN-TEST . . 131 ZUSAMMENFASSUNG
134 EXPERIMENTELLER TEIL 137 I. HERKUNFT DES DROGENMATERIALS 137 II.
HERKUNFT DER VERGLEICHSSUBSTANZEN 137 III. ALLGEMEINE ARBEITSMETHODEN
138 1. DUENNSCHICHTCHROMATOGRAPHIE 138 1.1. ADSORBENTIEN 138 1.2.
AUFTRAGETECHNIK 139 2. SAEULENCHROMATOGRAPHIE 139 2.1. ADSORBENS 139 2.2.
PACK- UND VERFAHRENSTECHNIK 139 SEITE 3. HPLC 140 3.1. APPARATIVE DATEN
140 3.2. LOESUNGSMITTEL 140 4. PHYSIKALISCH-CHEMISCHE UNTERSUCHUNGEN 141
IV. SPEZIELLE ARBEITSMETHODEN 142 1. UNTERSUCHUNGEN VON BUTEA MONOSPERMA
(KAPITEL 3) . . 142 1.1. EXTRAKTION UND AUSSCHUETTELUNG 142 1.2.
DC-UNTERSUCHUNGEN . . . 142 1.3. ANALYTISCHE HPLC 143 1.4. ISOLIERUNG
VON FLAVONOID 1 UND FLAVONOID 2 .... 144 1.4.1. SEMI-PRAEPARATIVE HPLC
144 1.4.2. PRAEPARATIVE SCHICHTCHROMATOGRAPHIE 14 5 1.5. MIKROHYDROLYSE
AUF DER DC-PLATTE 145 1.6. PHYSIKALISCHE DATEN . . . . - 146 1.6.1.
FLAVONOID 1 (ISOBUTRIN) 146 1.6.2. FLAVONOID 2 (BUTRIN) :..... 146
1.6.3. FLAVONOID 3 147 1.7. QUANTITATIVE HPLC-BESTIMMUNG VON ISOBUTRIN
.... 147 2. UNTERSUCHUNGEN VON ECLIPTA ALBA (KAPITEL 4 A) . . . 148 2.1.
EXTRAKTION 148 2.2. AUSSCHUETTELUNG 149 2.3. DUENNSCHICHTCHROMATOGRAPHIE
149 2.4. ISOLIERUNG VON EL - E3 150 2.4.1. SAEULENCHROMATOGRAPHIE 150
2.4.2. PRAEPARATIVE SCHICHTCHROMATOGRAPHIE VON E3 151 2.5. ACETYLIERUNG
151 2.6. PHYSIKALISCHE DATEN 152 2.6.1. E 1 (APIGENIN) 152 2.6.2. E 2
(WEDELOLACTON) * 153 2.6.3. E 3 (DESMETHYLWEDELOLACTON) 154 2.7. HPLC
156 2.8. QUANTITATIVE BESTIMMUNGEN 158 2.8.1. AUFSTELLUNG DER
EICHGERADEN 158 2.8.2. HERSTELLUNG VON ETOAC 2 159 2.8.3. HERSTELLUNG
VON ETOAC 3 159 2.8.4. COUMESTAN-BESTIMMUNG IN ETOAC 1-3 160 2.8.5.
COUMESTAN-BESTIMMUNG IM MEOH-EXTRAKT 160 2.9. IDENTIFIZIERUNG DER
ISOCHLOROGENSAEURE-FRAKTION . 160 SEITE 3. UNTERSUCHUNGEN VON WEDELIA
CALENDULACEA (KAPI- TEL 4 B) 161 3.1. EXTRAKTION UND ANREICHERUNG 161
3.2. NACHWEIS VON WEDELOLACTON UND DESMETHYLWEDELOLACTON 162 3.2.1. DC
162 3.2.2. ISOLIERUNG VON DESMETHYLWEDELOLACTONPERACETAT IM
MIKRORAASSSTAB 162 3.3. HPLC 162 4. UNTERSUCHUNGEN VON LOPHOPHYTUM
LEANDRI (KAPITEL 5) 163 4.1. EXTRAKTION 163 4.2. AUSSCHUETTELUNG 163
4.3. DUENNSCHICHTCHROMATOGRAPHIE 163 4.4. ISOLIERUNG VON SUBSTANZ P 164
4.5. HPLC . 165 5. UNTERSUCHUNGEN VON EICHHORNIA CRASSIPES (KAPITEL 6)
168 5.1. UNTERSUCHUNGEN DES FFISCHPFLANZENANSATZES 168 5.1.1. EXTRAKTION
168 5.1.2. DC-SCREENING 169 5.1.3. ISOLIERUNG UND IDENTIFIZIERUNG VON
KAFFEESAEURE- ETHYLESTERDIACETAT 169 5.2. UNTERSUCHUNGEN DER GETROCKNETEN
BLAETTER 170 5.2.1. EXTRAKTION UND AUSSCHUETTELUNG 170 5.2.2.
DC-UNTERSUCHUNGEN . . 170 5.2.3. ISOLIERUNG DER PHENOLCARBONSAEUREN 171
5.2.4. HPLC 172 V. PHARMAKOLOGISCHE UNTERSUCHUNGEN 176 1. IN VITRO-TEST
MIT CCL^- UND GALN-GESCHAEDIGTEN HEPA- TOZYTEN NACH HIKINO 176 2.
PHALLOIDIN-SCHAEDIGUNGSMODELLE . 176 2.1. HEPATOZYTEN-MODELL NACH RAO
176 2.2. TEST AN DER PHALLOIDINVERGIFTETEN MAUS 177 3. STIMULIERUNG DER
RNA-SYNTHESE IN ZELLKERNEN AUS RATTENLEBER NACH SONNENBICHLER 178 ANHANG
179 LITERATURVERZEICHNIS 180
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