Quantenchemische Analyse zur Frage der pharmakologisch aktiven Konformation von Lokalanästhetika des Procain-Typus:
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| Format: | Abschlussarbeit Buch |
| Sprache: | German |
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1983
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| adam_text | DISS.ETH 7120 QUANTENCHEMISCHE ANALYSE ZUR FRAGE DER PHARMAKOLOGISCH
AKTIVEN KONFORMATION VON LOKALANAESTHETIKA DES PROCAIN*TYPUS ABHANDLUNG
ZUR ERLANGUNG DES TITELS EINES DOKTORS DER NATURWISSENSCHAFTEN DER
EIDGENOESSISCHEN TECHNISCHEN HOCHSCHULE ZUERICH VORGELEGT VON JUERGEN
GERHARDS DIPL. PHARM. ETH GEBOREN AM 4. DEZEMBER 1951 DEUTSCHER
STAATSANGEHOERIGER ANGENORRANEN AUF ANTRAG VON PROF. DR. X. PERLIA,
REFERENT PD DR. T.-K. HA, KORREFERENT 1983 UNIVERSITAETSBIBLIOTHEK DER
TECHNISCHEN UNIVERSITAET BRAUNSCHWEIG - 7 - INHALTSVERZEICHNIS SEITE 1.
EINLEITUNG UND PROBLEMSTELLUNG 10 2. DAS PCILO-VERFAHREN 20 2.1.
BESCHREIBUNG DES PCILO-VERFAHRENS 20 2.2. ANWENDUNGEN DES
PCILO-VERFAHRENS 25 2.3. PROBLEMSTELLUNG IM PCILO-VERFAHREN 26 2.4.
ALLGEMEINE BEMERKUNGEN * 27 2.5. RESULTATE UND DISKUSSION 28 2.6.
SCHLUSSFOLGERUNGEN 50 3. PCILO-ANALYSE DES ZWEIZENTREN-BINDUNGSMODELIES
VON PROCAIN 53 3.1. EINLEITUNG 53 3.2. KONFORMATIONSANALYSE VON
ACETYLCAIN 60 3.2.1. GEWAEHLTE GEOMETRIE VON ACETYLCAIN 60 3.2.2.
RESULTATE 62 3.2.3. DISKUSSION 68 3.3. INTERAKTION VON ACETYLCAIN MIT
FORMIAT-ANION 72 3.3.1. GEWAEHLTE GEOMETRIE VON ACETYLCAIN UND
FORMIAT-ANION 72 3.3.2. RESULTATE 73 3.3.3. DISKUSSION 76 3.4.
INTERAKTION VON ACETYLCAIN MIT ZWITTERIONISCHER Y AMINO- BUTTERSAEURE 88
3.4.1. GEWAEHLTE GEOMETRIE VON ACETYLCAIN UND ZWITTERIONISCHER
Y-AMINOBUTTERSAEURE 88 3.4.2. RESULTATE 90 3.4.3. ZUSAMMENFASSUNG 95 3.5.
SCHLUSSDISKUSSION 99 4. STRUKTUR-WIRKUNGSBEZIEHUNG RIGIDER
PARETHOXYCAIN-ANALOGER 104 4.1. EINLEITUNG 104 4.2. SYNTHESEN 106 4.2.1.
ALLGEMEINE BEMERKUNGEN 106 4.2.2. HERSTELLUNG DER AUSGANGSSUBSTANZEN 106
4.2.3. HERSTELLUNG DER VERSUCHSSUBSTANZEN 109 4.2.3.1.
4-AETHOXYBENZOESAEURE-DIAETHYLAMINOAETHYLESTER HYDROCHLORID 109 4.2.3.2.
(+)- UND (-)-4-AETHOXYBENZOESAEURE-2-(1-DIAETHYLAMINO)- PROPYLESTER
HYDROCHLORID 109 4.2.3.3. (+)- UND
(-)-4-AETHOXYBENZOESAEURE-3-(1-METHYL)-PIPERI- DINYLESTER HYDROCHLORID
113 4.2.3.4. (+)- UND (-)-4-AETHOXYBENZOESAEURE-3-CHINUCLIDINYLESTER
HYDROCHLORID 116 4.2.4. ABSOLUTE KONFIGURATION DER HERGESTELLTEN
ENANTIOMERE 119 4.2.5. GASCHROMATOGRAPHISCHE REINHEITSPRUEFUNGEN DER
HERGESTELLTEN HYDROCHLORIDE 120 4.3. SPEKTROSKOPISCHE UNTERSUCHUNGEN 123
4.3.1. IR-SPEKTROSKOPIE 123 4.3.2. 13 C-NMR-SPEKTROSKOPIE 125 4.4.
PCILO-KONFORMATIONSANALYSE 129 4.4.1.
(S)-(+)-4-AETHOXYBENZOESAEURE-2-(1-DIAETHYLAMINO)-PROPYLESTER 129 4.4.2.
(R)-(+)-4-AETHOXYBENZOESAEURE-3-(1-METHYL)-PIPERIDINYLESTER 136 4.4.3.
(R)-(-)-4-AETHOXYBENZOESAEURE-3-CHINUCLIDINYLESTER 142 4.4.4.
ERWARTUNGSWERTE DER LOKALANAESTHETISCHEN AKTIVITAET DER RIGIDEN
PARETHOXYCAIN-ANALOGEN . 146 5. ZUSAMMENFASSUNG 150 - 9 - 6. ANHANG 152
I. PCILO-VORSTUDIE ZUR KONFORMATIONSANALYSE VON ZWITTERIONISCHER
*Y-AMINOBUTTERSAEURE 153 II. PCILO-VORSTUDIE ZUR KONFORMATIONSANALYSE VON
Y-AMINOBUTTER- SAEURE IM ACETYLCAIN-KOMPLEX III. PCILO-ANALYSE DER
STRUKTUR-WIRKUNGSBEZIEHUNG VON PARA-SUB- STITUIERTEN
BENZOESAEURE-DIAETHYLAMINOAETHYLESTERN 161 1. PARA-SUBSTITUIERTE
BENZOESAEUREMETHYLESTER 161 2. PCILO-MODELLINTERAKTIONSRECHNUNG VON
PARA-SUBSTITUIERTEN BENZOESAEUREMETHYLESTERN MIT METHYLARNMONIUM-KATION
166 3. KONFORMATIONSANALYSE VON PARA-SUBSTITUIERTEN BENZOESAEURE-
DIAETHYLAMINOAETHYLESTERN 168 IV. OPTIMISIERTE GEOMETRIE DER KONFORMERE
VON (R)-(+)-3-ACETOXY- 1-METHYL-PIPERIDINIUM-KATIOH 175 7.
LITERATURVERZEICHNIS 178
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