Totalsynthese des Peptidantibiotikums Alamethicin:
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1983
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TOTALSYNTHESE
DES PEPTIDANTIBIOTIKUMS ALAMETHICIN
DISSERTATION
ZUR ERLANGUNG DES GRADES EINES DOKTORS DER NATURWISSENSCHAFTEN DER
FAKULTAET FUER CHEMIE UND PHARMAZIE DER EBERHARD-KARLS-UNIVERSITAET ZU
TUEBINGEN
VORGELEGT VON
HERIBERT SCHMITT
AUS FRANKFURT AM MAIN
1983
UNIVERSITAETSBIBLIOTHEK DER TECHNISCHEN UNIVERSITAET B R A U N S C H W E
IG
IMAGE 2
- I -
INHALTSVERZEICHNIS
A. EINLEITUNG 1
1. PRIMAERSTRUKTUR DES ALAMETHICINS 1
2. DIE HELIKALE SEKUNDAERSTRUKTUR 6
3. MEMBRANMODIFIZIERENDE EIGENSCHAFTEN 8
4. PROBLEMSTELLUNG 12
B. PEPTIDSYNTHESEN 14
1. SYNTHESEPLAN 14
1.1. URSPRUENGLICHE STRATEGIE FUER DEN AUFBAU DES C-TERMINUS 1 4
1.2. SYNTHESESCHEMA DES ALAMETHICINS 19
2. DARSTELLUNG DER SEGMENTE A-D 22
2.1. SYNTHESE VON BOC-GLU(OBZL)-GLN-PHL (BOC-18-20, SEGMENT A) 22
2.2. SYNTHESE VON BOC-LEU-AIB-PRO-VAL-AIB-AIB-OH (BOC-12-17-OH, SEGMENT
B) 2 3
2.3. SYNTHESE VON BOC-GLN-AIB-VAL-AIB-GLY-OME (BOC-7-11-0ME R SEGMENT C)
26
2.4. SYNTHESE VON BOC-PRO-(AIB-ALA) 2 ~OH (BOC-2-6-OH, SEGMENT D) 27
3. DARSTELLUNG DER ALAMETHICINVORSTUFE BOC-PRO -
AIB-ALA-AIB-ALA-GLN-AIB-VAL-AIB-GLY 11 -LEU 12 -
AIB-PRO-VAL-AIB-AIB-GLU(OBZL)-GLN-PHL 20 (BOC-2-20) . 28
3.1. SYNTHESE VON BOC-12-20 (SEGMENTE A+B) 28
3.2. SYNTHESE VON BOC-2-11-OH (SEGMENTE C+D) 29
3.3. SEGMENTKONDENSATION ZU BOC-2-20 30
4. DARSTELLUNG UND REINIGUNG VON ALAMETHICIN F-30 30
5. VERGLEICH MIT BISHERIGEN ALAMETHICIN-SYNTHESEN 35
IMAGE 3
- II -
C. C-NMR-SPEKTROSKOPIE 41
1. 13 C-NMR-SPEKTREN DER DI- UND TRIPEPTIDE 42
2. SPEKTREN DER TETRA- BIS HEXAPEPTIDE 4 9
3. SPEKTREN DER HEPTA- BIS DEKAPEPTIDE 56
4. SPEKTREN VON BOC-2-20 UND ALAMETHICIN F-30 62
D. KONFORMATIONSUNTERSUCHUNGEN 75
1. ROENTGENSTRUKTURANALYSEN 75
1.1. KRISTALLSTRUKTUR VON BOC-PRO-(AIB-ALA) 2 ~OH 78 1.2.
KRISTALLSTRUKTUR VON BOC-VAL-AIB-AIB-OME 81 1.3 KRISTALLSTRUKTUR VON
BOC-PRO-D-VAL-OH 81
1.4. KRISTALLSTRUKTUR VON BOC-LEU-AIB-PRO-VAL- AIB-AIB-GLU(OBZL)-GLN-PHL
(BOC-12-20) 83
2. CIRCULARDICHROISMUS (CD) 88
2.1. CD VON PEPTIDEN 88
2.2. CD-SPEKTREN 90
E. BIOLOGISCHE AKTIVITAET UND MEMBRANMODIFIZIERENDE WIRKUNG 95
1. SPANNUNGSABHAENGIGE PORENBILDUNG IN PLANAREN
LIPID-DOPPELSCHICHTMEMBRANEN 95
2. ANTIBIOTISCHE EIGENSCHAFTEN 100
3. STIMULATION DER GUANYLAT-CYCLASE AUS PARAMECIUM 103
F. EXPERIMENTELLER TEIL 106
1. CHEMIKALIEN UND METHODEN 106
2. DARSTELLUNG DER AMINOSAEUREDERIVATE 108
3. DARSTELLUNG DER DI- UND TRIPEPTIDE 108
4. DARSTELLUNG DER LAENGEREN PEPTIDE 119
IMAGE 4
- III -
G. ZUSAMMENFASSUNG 131
H. LITERATURVERZEICHNIS 134
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