Untersuchungen zur Pharmakokinetik und Identifizierung von Metaboliten des Tetrahydronorharmans bei der Ratte:
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| adam_text | AUS DEM INSTITUT FUER NEUROPSYCHOPHARMAKOLOGIE DER FREIEN UNIVERSITAET
BERLIN DIREKTOR: PROF. DR. RAED. HELMUT COPER UNTERSUCHUNGEN ZUR
PHARMAKOKINETIK UND IDENTIFIZIERUNG VON METABOLITEN DES
TETRAHYDRONORHARMANS BEI DER RATTE INAUGURAL-DISSERTATION ZUR ERLANGUNG
DER DOKTORWUERDE DES FACHBEREICHES PHARMAZIE DER FREIEN UNIVERSITAET
BERLIN VORGELEGT VON BARBARA GREINER AUS AUGSBURG UNIVERSITAETSBIBLIOTHEK
DER TECHNISCHEN UNIVERSITAET BR A UNSCHWEIG - I - INHALTSVERZEICHNIS
SEITE 1. EINLEITUNG 1 2. MATERIALIEN 2.1 VERSUCHSTIERE 2.2
VERSUCHSSUBSTANZEN 2.3 GERAETE UND REAGENZIEN 3. METHODEN 3.1 ARBEITEN
MIT RADIOAKTIV MARKIERTEN SUBSTANZEN 3.1.1 DARSTELLUNG MARKIERTER
SUBSTANZEN 3.1.2 MESSUNG DER SS-STRAHLUNG IM
FLUESSIGKEITSSZINTILLATIONSZAEHLER 3.1.3 MENGENBERECHNUNG MARKIERTER
SUBSTANZEN 3.1.4 FUNKTIONSWEISE DES DUENNSCHICHT-SCANNERS 3.2 VERSUCHE
ZUR PHARMAKOKINETIK DES THN 3.2.1 VERSUCHSAUFBAU 3.2.2 AUFARBEITUNG DER
GEWEBE 3.2.2.1 BLUT 3.2.2.2 GEHIRN, NIEREN 3.2.2.3 NEBENNIEREN 3.2.2.4
LEBER 3.2.2.5 LUNGE, DUENNDARM 3.2.2.6 FETTGEWEBE 3.2.3 WEITERBEHANDLUNG
VON URIN 3.3 VORBEREITENDE VERSUCHE FUER DIE ISOLIERUNG UND STRUKTUR-
ERMITTLUNG VON METABOLITEN DES THN AUS RATTENURIN 3.3.1
STABILITAETSPRUEFUNG VON THN UND 6-OH-THN UNTER DEN VERSUCHSBEDINGUNGEN
DER SAMMLUNG VON URINPROBEN 3.3.2 SAMMLUNG VON RATTENURIN 3.3.2.1 URINE
MIT METABOLITEN DES (14C)-THN 3.3.2.2 URINE MIT METABOLITEN DES
(14O-6-0H-THN 3.3.3 UNTERSUCHUNG VON TRENNTECHNIKEN AUF DIE
ANWENDBARKEIT ZUR ISOLIERUNG VON THN-METABOLITEN AUS RATTENURIN 3.3.3.1
AUSGANGSMATERIAL UND VERGLEICHSSUBSTANZEN - II - SEITE 3.3.3.2 ANWENDUNG
EXTRAKTIVER METHODEN 21 3.3.3.3 ANWENDUNG CHROEMATOGRAFISCHER VERFAHREN
22 3.3.3.3.1 VORBEMERKUNG 22 3.3.3.3.2 DUENNSCHICHTCHROMATOGRAFIE (DC) 24
3.3.3.3.3 GELCHROMATOGRAFIE 28 3.3.4 ERPROBUNG ENZYMATISCHER METHODEN
ZUM NACHWEIS VON THN-KONJUGATEN IN RATTENURIN 31 3.3.4.1 VORAUSSETZUNGEN
31 3.3.4.2 DURCHFUEHRUNG DER BEHANDLUNGEN ZU ENZYMINDUKTION UND -HEMMUNG
34 3.3.5 VERSUCHE ZUR SPALTUNG DER THN-KONJUGATE ZWECKS IDENTIFIZIERUNG
DER KOMPONENTEN 35 3.3.5.1 GRUNDSAETZLICHE UEBERLEGUNGEN ZUR METHODENWAHL
35 3.3.5.2 KONJUGATE AUS THN-URIN WEIBLICHER RATTEN 36 3.3.5.3 KONJUGATE
AUS THN-URINEN MAENNLICHER RATTEN 37 3.3.5.4 KONJUGATE AUS 6-OH-THN
WEIBLICHER RATTEN 37 3.4 DARSTELLUNG DER AUS DEN VORVERSUCHEN
ENTWICKELTEN METHODE ZUR GEWINNUNG GEREINIGTER THN-METABOLITEN AUS
RATTEHURIN UND DEREN IDENTIFIZIERUNG 38 3.4.1 BEREITSTELLUNG VON
THN-URIN 38 3.4.2 AUFARBEITUNGSSCHRITTE FUER RATTENURIN, REINIGUNG UND
QUANTIFIZIERUNG DER ISOLIERTEN METABOLITEN 40 3.4.3 ZUR
STRUKTURERMITTLUNG DER METABOLITEN VERWENDETE UNTERSUCHUNGSVERFAHREN 43
4. ERGEBNISSE 45 4.1 DATEN ZUR VERTEILUNG UND AUSSCHEIDUNG VON THN
EINSCHLIESSLICH METABOLITEN BEI DER RATTE 45 4.2 BERECHNUNG
PHARMAKOKINETISCHER PARAMETER ZUM THN-METABOLISMUS AUS DEM ERARBEITETEN
DATENMATERIAL 52 4.2.1 THN IM RATTENHIRN 52 4.2.2 DER GESAMTPROZESS DER
METABOLISIERUNG UND AUSSCHEIDUNG VON THN BEI DER RATTE 54 4.3
DIFFERENZIERUNG UND QUANTIFIZIERUNG DER RADIOAKTIVEN URINBESTANDTEILE
DURCH CHROEMATOGRAFISEHE VERFAHREN 56 - III - SEITE 4.4
STRUKTURERMITTLUNG EINZELNER METABOLITEN UEBER ENZYMRAKTIONEN 63 4.4.1
INDUKTION UND INHIBITION DER METABOLISIERUNG VON THN DURCH
MISCHFUNKTIONELLE OXIDASEN 63 4.4.2 ENZYMATISCHE SPALTUNG DER
KONJUGATE-FRAKTION 67 4.4.2.1 SPALTUNG DER KONJUGATE AUS 16-H-URIN
WEIBLICHER RATTEN 67 4.4.2.2 SPALTUNG DER KONJUGATE AUS 16-H-URINEN
MAENNLICHER RATTEN 67 (NACH VORBEHANDLUNG) 4.4.2.3 SPALTUNG DER KONJUGATE
AUS 6-OH-THN-URIN WEIBLICHER RATTEN 70 4.5 STRUKTURAUFKLAERUNG DER
GEREINIGTEN METABOLITEN 72 4.5.1 BILANZ FUER DIE GESAMTRADIOAKTIVITAET 72
4.5.2 M 1A: THN-SALZ (HYDROGENACETAT) UND M 1B: THN-BASE 72 4.5.3 M 2A,
M 2B: GLUCURONID AUS 6- UND 7-OH-THN 77 4.5.4 M 3:
1,2-DIHYDRO-SS-CARBOLIN-1-ON 82 4.5.5 M 4: METABOLIT MIT UNGEKLAERTER
STRUKTUR 87 4.5.6 M 5: NORHARMAN 91 4.5.7 M 6, M 7, M 8: NICHT
IDENTIFIZIERTE METABOLITEN 93 5. DISKUSSION 94 5.1 STOFFWECHSEL VON THN
94 5.2 METABOLITEN DES THN 97 5.2.1 UNVERAENDERTES THN 97 5.2.2
HYDROXYLIERTES THN 98 5.2.3 KONJUGATE 100 5.2.4
1,2-DIHYDRO-SS-CARBOLIN-1-ON 102 5.2.5 NORHARMAN 104 6. ZUSAMMENFASSUNG
106 LITERATURVERZEICHNIS 107 EXPERIMENTELLE DATEN 122 LISTE DER
ABKUERZUNGEN 125
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